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    新型合成大麻素ADB-BUTINACA的波譜分析及結(jié)構(gòu)確證

    2023-02-21 13:17:30吳永富王燕軍周向陽蔡玉剛
    刑事技術(shù) 2023年1期
    關(guān)鍵詞:煙油大麻甲基

    吳永富,王燕軍,周向陽,陸 銀,蔡玉剛,*,代 勇,*

    (1. 瀘州市公安局刑事科學技術(shù)研究所,四川 瀘州 646000;2. 四川省公安廳刑事偵查局,成都 610041;3. 四川警察學院,四川 瀘州 646000)

    合成大麻素(systhetic cannabinoids)[1-2]是指與大麻類物質(zhì)一樣作用于大麻受體(I型大麻素受體和II型大麻素受體或稱CB1受體和CB2受體)的所有物質(zhì),主要分為五大類,分別為:經(jīng)典大麻素類(classical cannabinoids)、非經(jīng)典大麻素類(non-classical cannabinoids)、混合大麻素類(hybrid cannabinoids)、氨基烷基吲哚類(aminoalkylindoles)和二十烷類(eicosanoids),常以香料、花瓣、煙草、油等形態(tài)出現(xiàn)。由于吸食合成大麻素能產(chǎn)生比天然大麻更為強烈的快感,又游離于管制范圍邊緣,導致其蔓延迅速,已成為新精神活性物質(zhì)中涵蓋物質(zhì)種類最多、濫用也最為嚴重的一類。目前,我國禁毒委員會已將整類合成大麻素類物質(zhì)進行列管,但新型合成大麻素類層出不窮,對已知的化合物進行化學修飾就會出現(xiàn)一種新的物質(zhì),其相關(guān)結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)存在空白,可能會造成漏檢。

    ADB-BUTINACA是新型氨基烷基吲哚類合成大麻素之一,其相關(guān)結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)仍為空白,本文利用氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)、高效液相色譜-四極桿飛行時間質(zhì)譜(UPLC-QTOF)、核磁共振(NMR)、紅外光譜(IR)等技術(shù)對其進行波解析和結(jié)構(gòu)確證,為相關(guān)部門提供數(shù)據(jù)支持[3-12]。

    1 材料與方法

    1.1 主要儀器與試劑

    7890A-5975C型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國Agilent公司);安捷倫6545 UPLC/Q-TOF超高效液相色譜-四級桿串聯(lián)飛行時間質(zhì)譜儀(美國Agilent公司);AV-400 超導核磁共振儀(美國 Bruker公司); Spectrum Frontier傅里葉變換紅外光譜儀(美國 PerkinElmer公司)。

    甲醇、乙腈(色譜純,購自德國merck公司);甲酸(色譜純,購自美國Sigma-Aldrich 公司);氘代甲醇(購自美國劍橋公司);超純水為實驗室Milli-Q 超純水系統(tǒng)自制;其他化學試劑及藥品均為分析純。

    1.2 儀器條件

    1.2.1 氣相色譜-質(zhì)譜

    色譜條件:HP-5MS 毛細管柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm);載氣為氦氣,進樣口溫度280 ℃,分流比20∶1,流速1 mL/min;初溫100 ℃保持2 min,以20℃/min 程序升溫至280 ℃保持4 min,實驗用時16 min。

    質(zhì)譜條件:離子源溫度230 ℃;傳輸線溫度250 ℃;離子源EI 源,電壓70 eV;溶劑延遲2.5 min;采用全掃描模式(Scan);掃描范圍45~450 amu。

    1.2.2 液相色譜串聯(lián)高分辨質(zhì)譜

    色譜條件:色譜柱:Agilent Eclipse C18 Aq(2.1 mm×50 mm,1.8 μm);流動相為0.1%甲酸水(A) ?乙腈(B);梯度:B相初始濃度為10%,在1~5 min內(nèi)流動相B由20%增加到95%并保持5 min;流速:0.3 mL/min;進樣量為1 μL。

    質(zhì)譜條件:ESI源,正離子模式,源電壓5.5 kV,氮氣為干燥氣,離子源Gas1 50 psi,離子源Gas2 50 psi,氣簾氣35 psi,CAD氣7 psi,溫度500℃,掃描范圍m/z100~1 500。

    1.2.3 超導核磁共振儀

    溶劑為氘代甲醇,探頭溫度300.0 K,實驗采用標準脈沖序列。

    1.2.4 紅外光譜

    采用DTGS檢測器,掃描模式:金剛石衰減全反射(UATR)。掃描范圍4 000~650 cm-1,累加掃描8次,分辨率4 cm-1,OPD速度為0.2 cm-1/s。Spectrum v 10.5.2軟件采集數(shù)據(jù),掃描過程中實時扣除二氧化碳和水蒸氣干擾。使用Spectrum v 10.5.2軟件進行譜圖處理。

    1.3 樣品收集

    將繳獲的電子煙油經(jīng)凈化處理后,用氣質(zhì)檢驗,未得到匹配結(jié)果。

    1.4 樣品前處理

    電子煙油主要由PG(丙二醇)、VG(丙三醇)、香精、尼古丁、口感改善添加劑等組成,現(xiàn)不法分子在電子煙油中添加合成大麻素逃避監(jiān)管。將電子煙油用柱層析法純化目標物成分,去掉香精、尼古丁等干擾成分,經(jīng)純化后得到供試樣品15 mg。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 紅外光譜分析

    采用1.2.4方法測試供試樣品的紅外光譜,如圖1所示,數(shù)據(jù)如表1所示。

    表1 樣品紅外光譜數(shù)據(jù)Table 1 Infrared spectral data of the sample

    圖1 樣品紅外光譜圖Fig.1 Infrared absorption spectrogram of the sample

    2.2 GC-MS 分析

    將1.4中所獲得的樣品配制成0.1 mg/mL的甲醇溶液按照1.2.1所述的分析條件進行GC-MS分析,得到該樣品的總離子流色譜圖和質(zhì)譜圖(圖2),在13.5824 min處出現(xiàn)色譜峰。其主要特征碎片離子為m/z201.1、286.2、257.1、145.0。通過對已知質(zhì)譜譜庫(Mainlib、Replib、Wiley14、Nist17)進行檢索,未得到匹配結(jié)果。

    圖2 樣品總離子流圖和質(zhì)譜圖Fig.2 TIC and mass spectra of the sample

    2.3 液相色譜串聯(lián)高分辨質(zhì)譜分析

    如圖3所示,該化合物準分子離子峰[M+H]+:331.212 7,根據(jù)精確分子質(zhì)量及同位素豐度比推測其分子式為C18H26N4O2,理論值偏差2.1 ppm。

    圖3 樣品一級高分辨質(zhì)譜圖Fig.3 High-resolution primary mass spectrum of positive mode of the sample

    樣品的二級質(zhì)譜顯示(見圖4),主要碎片離子為m/z314.19、286.19、201.10、145.04,以 及GC-MS質(zhì)譜主要碎片離子為m/z286.2、201.1、145.0、257.1,其可能的裂解途徑見圖5。

    圖4 樣品在碰撞能 40V (a)、20V(b)、10V(c)的二級質(zhì)譜圖Fig.4 Secondary MS spectrums of the sample at the CE 40V (a), 20V (b) and 10V (c)

    圖5 樣品可能的裂解途徑Fig.5 Possible fragmentation route of the sample

    2.4 核磁共振分析

    2.4.1 1H-NMR分析

    樣品的化學結(jié)構(gòu)見圖6,1H-NMR圖見圖7。經(jīng)1H-NMR分析,可見12組峰。高場區(qū):δ0.94 ppm(4”-H、5”-H、6”-H)單峰,為三組與季碳相連的甲基信號;δ0.90 ppm(4’-H)三重峰,為與亞甲基相連的甲基信號;δ1.31 ppm(3’-H)6重峰、δ1.74 ppm(2’-H)5重峰,為直鏈烷烴中兩個亞甲基信號。低場區(qū):δ7.16(NH2)、δ8.45(NH)為胺基氫信號;δ7.92 ppm(4-H)、δ7.48 ppm(5-H)、δ 7.62 ppm(6-H)、δ8.32 ppm(7-H)多重峰4個質(zhì)子,結(jié)合偶合常數(shù)判斷應(yīng)為吲唑母核上的質(zhì)子。1H-NMR數(shù)據(jù)歸屬如表2所示。

    表2 樣品1H-NMR數(shù)據(jù)Table 2 1H-NMR data of the sample

    圖6 樣品化學結(jié)構(gòu)式Fig.6 Chemical structure of the sample

    圖7 樣品1H-NMR圖Fig.7 1H-NMR of the sample

    2.4.2 13C-NMR分析

    經(jīng)13C -NMR分析(圖8),可見16組峰。高場區(qū):δ25.8 ppm(C-4”、C-5”、C-6”)為三個與季碳相連甲基碳信號; δ13.8 ppm(C-4’)為飽和烷烴中甲基碳信號;δ20.1 ppm、δ30.4 ppm、δ56.4 ppm(C-3’、 C-2’、 C-1’)為C-1’與電負性原子N相連的直鏈烷烴中亞甲基碳信號,越靠近N位移向低場區(qū)移動的越多;δ34.9 ppm(C-3”)為季碳信號;δ67.9 ppm(C-2”)為次甲基碳信號。低場區(qū):δ142.2 ppm(C-3)、δ120.3 ppm(C-4)、δ123.7 ppm(C-5)、δ126.4 ppm(C-6)、δ109.9 ppm(C-7)、δ139.7 ppm(C-8)、δ120.5 ppm(C-9)為吲唑母核上碳信號。δ160.7 ppm(C-10)、δ176.7 ppm(C-1”)為酰胺羰基碳信號。13C-NMR數(shù)據(jù)歸屬如表3所示。

    圖8 樣品13C-NMR圖Fig.8 13C-NMR of the sample

    表3 樣品13C -NMR數(shù)據(jù)Table 3 13C -NMR data of the sample

    2.5 分析與討論

    根據(jù)UPLC-QTOF數(shù)據(jù)分析,該供試樣品的精確分子質(zhì)量為330.212 7,結(jié)合同位素豐度比推測其分子式為C18H26N4O2。根據(jù)1H-NMR分析進一步確定其質(zhì)子數(shù)為26及各質(zhì)子的歸屬,13C-NMR分析進一步確定其碳原子數(shù)為18及歸屬情況,結(jié)合IR光譜數(shù)據(jù)分析可知,該供試樣品含有苯環(huán)、酰胺、伯胺、仲胺、叔胺、甲基及偕二甲基等官能團,結(jié)合GC-MS和UPLC-QTOF二級質(zhì)譜裂解碎片離子數(shù)據(jù)分析,以及供試樣品與另一已知合成大麻素ADB-PINACA[10]特征碎片規(guī)律初步判斷,供試樣品為ADB-PICACA中吲唑母核上正戊基被正丁基取代,兩者分子量正好相差15(甲基),綜合以上分析可知該供試樣品為:N-(1-amino-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-1-butyl-1H-indazole-3-carboxamide,即ADB-BUTINACA。

    3 結(jié)論

    通過紅外光譜、高分辨質(zhì)譜和核磁共振譜的數(shù)據(jù)解析,確定電子煙油中未知化學成分為一種具有吲唑母核的新型合成大麻素衍生物 ADB-BUTINACA,該化合物是一種國內(nèi)首次發(fā)現(xiàn)并報道的新型合成大麻素衍生物,其波譜學特征可為相關(guān)部門的工作提供數(shù)據(jù)支撐。

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