研究性教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的實(shí)踐探索

崔月芝，田 燕，陶芙蓉，黑曉明

（齊魯工業(yè)大學(xué)（山東省科學(xué)院）化學(xué)與化工學(xué)院，山東 濟(jì)南 250353）

研究性教學(xué)方法是培養(yǎng)學(xué)生的科研素養(yǎng)的有效方法，是以實(shí)踐中的真實(shí)問(wèn)題為基礎(chǔ)，將學(xué)生置于真實(shí)的情境中學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生探究問(wèn)題、解決問(wèn)題的思路和實(shí)踐動(dòng)手能力。大量教學(xué)改革的實(shí)踐表明，研究性教學(xué)的實(shí)施有助于提高學(xué)生的綜合素質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)造性，是一種有利于創(chuàng)新素質(zhì)教育的新型的教學(xué)模式。

有機(jī)化學(xué)是一門(mén)實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科，是化學(xué)類(lèi)、化工制藥類(lèi)、材料類(lèi)、輕工紡織與食品類(lèi)、藥學(xué)類(lèi)等各類(lèi)專(zhuān)業(yè)的重要專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課。與之相應(yīng)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程是一門(mén)將實(shí)驗(yàn)操作與有機(jī)物的基本性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)、分離和表征技術(shù)融合在一起的課程，該課程既能使學(xué)生鞏固所學(xué)理論知識(shí)，同時(shí)又能培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作技能、訓(xùn)練學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作能力，另外也為培養(yǎng)學(xué)生將來(lái)從事科學(xué)研究和產(chǎn)品開(kāi)發(fā)奠定基礎(chǔ)。采用研究性教學(xué)方法對(duì)于學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)具有獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。

然而，目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程普遍存在以下兩方面的問(wèn)題。

（1）實(shí)驗(yàn)內(nèi)容：現(xiàn)有有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程大多是以驗(yàn)證性和知識(shí)性項(xiàng)目為主。驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)缺乏對(duì)學(xué)生主動(dòng)探究問(wèn)題的鼓勵(lì)，抑制了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，也不利于學(xué)生創(chuàng)新能力的培養(yǎng)。

（2）教學(xué)方法：目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式一般是由教師先講解實(shí)驗(yàn)原理及步驟等，然后由學(xué)生照方抓藥，完成實(shí)驗(yàn)。這些做法孤立地強(qiáng)調(diào)化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作技能的訓(xùn)練，學(xué)生感到枯燥無(wú)味，缺乏興趣，既容易抑制學(xué)生的創(chuàng)新性思維，也會(huì)導(dǎo)致學(xué)生的思維定勢(shì)。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后學(xué)生所寫(xiě)的實(shí)驗(yàn)報(bào)告缺乏創(chuàng)新、雷同嚴(yán)重。

顯然，目前的實(shí)驗(yàn)教學(xué)培養(yǎng)模式不利于學(xué)生科研素質(zhì)及創(chuàng)新能力的培養(yǎng)。盡管不少高校在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上還開(kāi)設(shè)了綜合設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)或開(kāi)放實(shí)驗(yàn)，但往往由于實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目少，不足以彌補(bǔ)對(duì)學(xué)生創(chuàng)新能力培養(yǎng)的不足。

本教學(xué)改革將研究性教學(xué)法引入有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中。我們將每一項(xiàng)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容設(shè)計(jì)成全班同學(xué)共同參與的研究性小課題，以課題研究的方式培養(yǎng)學(xué)生的科研素質(zhì)，為實(shí)現(xiàn)創(chuàng)新性人才培養(yǎng)的目標(biāo)奠定基礎(chǔ)。目前這一教學(xué)模式已經(jīng)在我?；W(xué)院部分班級(jí)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中試行，并取得了較好的效果。

一、研究性教學(xué)法實(shí)施方案

研究性教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)課程中的實(shí)施流程如圖1 所示。

圖1 研究性教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)課程中的實(shí)施流程

（一）在傳統(tǒng)驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)出擬研究的問(wèn)題，從而將驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)改為研究性小課題

針對(duì)擬研究的主題問(wèn)題，由教師與學(xué)生一起設(shè)計(jì)研究方案。研究方案可以通過(guò)采用不同的實(shí)驗(yàn)方法或者設(shè)定不同的參數(shù)，從而得到一系列不同的實(shí)驗(yàn)方案（方案A、方案B、方案C……）。

（二）分組

每班40 人左右，3～5 人一組，進(jìn)行分組（A 組、B 組、C組……），分別執(zhí)行方案A、方案B、方案C……。同一組里，所有學(xué)生都按照相同的實(shí)驗(yàn)方案，獨(dú)立地進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，所得到的實(shí)驗(yàn)結(jié)果取平均值即為本組實(shí)驗(yàn)方案的結(jié)果。

（三）結(jié)果與討論

將各組的研究結(jié)果以圖或表形式匯總在一起，獲得本研究課題的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)或結(jié)果。利用所學(xué)有機(jī)化學(xué)理論及實(shí)驗(yàn)知識(shí)對(duì)綜合所得的實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行分析討論，獲得本課題的研究結(jié)論。

（四）以小論文取代實(shí)驗(yàn)報(bào)告，培養(yǎng)學(xué)生科技論文寫(xiě)作能力

實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，學(xué)生通過(guò)查閱資料，完成實(shí)驗(yàn)小論文。論文要求包括：題目、中英文摘要、前言、實(shí)驗(yàn)部分、結(jié)果與討論、結(jié)論、參考文獻(xiàn)等。通過(guò)小論文的撰寫(xiě)，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)研究的思路、分析問(wèn)題的能力以及科技論文寫(xiě)作能力。

二、研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目設(shè)計(jì)

（一）研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目及研究主題的設(shè)計(jì)

針對(duì)化工、應(yīng)用化學(xué)、制藥工程等專(zhuān)業(yè)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，共48 學(xué)時(shí)，包含了12 個(gè)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，其中對(duì)5 個(gè)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目進(jìn)行了研究性實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，提煉出了研究主題，設(shè)計(jì)了擬研究的內(nèi)容及方法，具體見(jiàn)表1。

表1 研究性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目設(shè)計(jì)

（二）實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)舉例——以雙丙酮丙烯酰胺的合成為例

雙丙酮丙烯酰胺（DAAM）是一種含酮羰基的乙烯基單體，極易與其他乙烯基單體共聚，形成含有酮羰基的聚合物，利用酮羰基活潑的化學(xué)性質(zhì)，可使聚合物發(fā)生交聯(lián)、接枝等反應(yīng)，因而在聚合物改性方面有著重要的作用。

本化合物的反應(yīng)過(guò)程包含了控溫、回流、滴液漏斗的使用等操作，產(chǎn)品的提取過(guò)程中，包含了用水、堿等萃取洗滌，以及減壓蒸餾等操作。因此通過(guò)本化合物的合成可以訓(xùn)練綜合的有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作。雙丙酮丙烯酰胺的合成反應(yīng)式如下：

雙丙酮丙烯酰胺的一般操作步驟為：低溫下向丙酮和丙烯腈混合液中慢慢滴加濃硫酸，加完后控制在一定的溫度下反應(yīng)一定的時(shí)間。用氨水中和反應(yīng)混合物，過(guò)濾得到DAAM 粗產(chǎn)品有機(jī)層。將有機(jī)層經(jīng)過(guò)多次水洗、堿液萃取洗滌，干燥后加入阻聚劑堿液蒸餾，獲得產(chǎn)品。

雙丙酮丙烯酰胺的制備實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)物的投料比、反應(yīng)溫度、催化劑用量、反應(yīng)時(shí)間是影響產(chǎn)物收率的重要因素。目前的實(shí)驗(yàn)是所有學(xué)生都在教材給定的同一條件下進(jìn)行合成反應(yīng)。針對(duì)“如何優(yōu)化反應(yīng)條件，使反應(yīng)轉(zhuǎn)化率達(dá)到最高？”的問(wèn)題，對(duì)該實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)出四因素三水平（L（3））正交實(shí)驗(yàn)方案以?xún)?yōu)化反應(yīng)條件，即對(duì)投料比（A）、反應(yīng)溫度（B）、催化劑用量（C）、反應(yīng)時(shí)間（D）每個(gè)因素取三個(gè)參數(shù)進(jìn)行研究。四因素三水平正交表共有9 種實(shí)驗(yàn)方案。因素水平及正交實(shí)驗(yàn)方案見(jiàn)表2 及表3。

表2 因素水平表

表3 四因素三水平正交試驗(yàn)方案及結(jié)果表

將全班同學(xué)分為9 組，每一組承擔(dān)一種實(shí)驗(yàn)方案，獲得本實(shí)驗(yàn)方案的收率。實(shí)驗(yàn)完成后按照正交實(shí)驗(yàn)的分析方法分析各影響因素的最佳值，從而得到產(chǎn)率最高時(shí)的最佳實(shí)驗(yàn)條件。

例如，實(shí)驗(yàn)方案1 的詳細(xì)實(shí)驗(yàn)步驟：2 L 的三口瓶中，加入36.2 mL 丙酮、14.6 mL 丙烯腈，攪拌下緩慢滴加25.9 mL 濃硫酸，并控制溫度在40°C 以下。加完后在40～50°C 的水浴中反應(yīng)3 h 后，降溫至20°C 以下。將反應(yīng)混合物緩慢滴加到適量的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%的氨水中，控制溫度在30°C 以下，滴完后調(diào)整pH=7.5。過(guò)濾，得到褐色的粗產(chǎn)品有機(jī)層。將粗產(chǎn)品加入2 倍體積的蒸餾水萃取，分層后向水層中加入氯化鈉至飽和，然后向分出的有機(jī)層中加入2 倍體積的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%的NaOH 溶液，攪拌一定時(shí)間后靜置分層，將得到的有機(jī)層加入阻聚劑后減壓蒸餾，收集溫度122～130°C、壓力666 Pa 時(shí)的餾份，冷卻后研細(xì)，得到白色結(jié)晶產(chǎn)品。

結(jié)果分析：將9 組實(shí)驗(yàn)所獲得的產(chǎn)率K 匯總到表2中，并計(jì)算出各個(gè)因素對(duì)應(yīng)的K1、K2 和K3，由各因素的K 的最大值所對(duì)應(yīng)的水平分別為A3、B3、C2、D1，即該因素的最佳實(shí)驗(yàn)條件為：A3、B3、C2、D1。另外，從各因素的極差來(lái)看，因素A 的極差最大，為16.4，而因素C和D 的極差都比較小。說(shuō)明丙酮與丙烯腈摩爾比（A）對(duì)反應(yīng)的收率的影響最大，是主要影響因素；而硫酸與丙烯腈摩爾比（C）及反應(yīng)時(shí)間（D）對(duì)反應(yīng)的收率影響較小，是次要因素。

作業(yè)：每一組根據(jù)表1、表2 所對(duì)應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方案及實(shí)驗(yàn)結(jié)果，完成一篇科研論文。論文內(nèi)容：題目（中英文）、作者（中英文）、摘要（中英文）、關(guān)鍵詞（中英文）、前言、實(shí)驗(yàn)部分、實(shí)驗(yàn)方案、結(jié)果與討論、結(jié)論、參考文獻(xiàn)。

三、研究性教學(xué)法實(shí)施效果

（一）培養(yǎng)了學(xué)生研究性思維及科研素養(yǎng)

將驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目通過(guò)設(shè)計(jì)出一定的研究主題而轉(zhuǎn)化成為研究性小課題，改進(jìn)后的研究性課題既要符合“高階性、創(chuàng)新性和挑戰(zhàn)度”的要求，同時(shí)也要符合大多數(shù)學(xué)生的知識(shí)水平，承擔(dān)起訓(xùn)練學(xué)生基本實(shí)驗(yàn)操作的功能。通過(guò)這種研究性課題的訓(xùn)練，可培養(yǎng)學(xué)生的研究性思維及科研素養(yǎng)，為后續(xù)的綜合實(shí)驗(yàn)、開(kāi)放性實(shí)驗(yàn)以及畢業(yè)論文的高質(zhì)量完成奠定扎實(shí)的基礎(chǔ)。

（二）培養(yǎng)學(xué)生在工作中團(tuán)結(jié)協(xié)作的精神

目前的實(shí)驗(yàn)課程基本是單人單組進(jìn)行，全班同學(xué)按照同一實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行。本課程改革項(xiàng)目中，雖然每個(gè)同學(xué)仍是獨(dú)立完成實(shí)驗(yàn)，但每一組同學(xué)之間，組與組之間都是合作關(guān)系，每位學(xué)生，每一組都是構(gòu)成整個(gè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的鏈條。因此，本教學(xué)改革項(xiàng)目的實(shí)施有利于培養(yǎng)學(xué)生之間團(tuán)結(jié)協(xié)作的精神。

（三）提高了學(xué)生學(xué)習(xí)興趣

本教學(xué)改革改變了實(shí)驗(yàn)課上學(xué)生照方抓藥、照本宣科的教學(xué)模式，將化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作技能的訓(xùn)練與某一具體問(wèn)題的科學(xué)研究結(jié)合起來(lái)，學(xué)生在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中目標(biāo)更加明確，增加了解決未知問(wèn)題的成就感，對(duì)實(shí)驗(yàn)課程的興趣也大大增加，取得了很好的教學(xué)效果。

（四）培養(yǎng)了學(xué)生的科技論文寫(xiě)作能力

通過(guò)本實(shí)驗(yàn)改革項(xiàng)目，學(xué)生查閱資料、總結(jié)整理及分析數(shù)據(jù)的能力大大增強(qiáng)，掌握了一般的科研論文寫(xiě)作方法。

總之，本教學(xué)改革自2018 年在化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、制藥工程等專(zhuān)業(yè)中開(kāi)始實(shí)施。本項(xiàng)目大大提高了學(xué)生對(duì)科學(xué)研究的興趣。通過(guò)研究性實(shí)驗(yàn)的訓(xùn)練，學(xué)生參與教師科研工作的積極性大大提高，相當(dāng)一部分同學(xué)課余時(shí)間參與了老師們科研課題的研究；老師們對(duì)參加研究性實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革的學(xué)生的科研素養(yǎng)都給予了較高的評(píng)價(jià)。

四、結(jié)束語(yǔ)

本教學(xué)改革在現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目的基礎(chǔ)上，將每一個(gè)驗(yàn)證性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目改進(jìn)為研究性小課題。建立了一種適用于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程的研究性教學(xué)模式。學(xué)生在接受基本實(shí)驗(yàn)操作訓(xùn)練的同時(shí)，又分組合作，共同完成了一項(xiàng)小課題的研究任務(wù)。這種模式將使學(xué)生的科研思維及研究問(wèn)題的能力得到很好的培養(yǎng)。