高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化

劉麗珍 鄧峰 陳泳蓉 林穎

摘要： 主要應(yīng)用新課標(biāo)“內(nèi)容的結(jié)構(gòu)化”的三種方式組織高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容，結(jié)合實例闡明高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化圖式的具體內(nèi)涵。據(jù)此探討高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化對我國化學(xué)教學(xué)實施與學(xué)習(xí)評價的啟示。

關(guān)鍵詞： 教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化； 高中有機化學(xué)； 化學(xué)學(xué)科理解

文章編號： 10056629（2022）10003306

中圖分類號： G633.8

文獻標(biāo)識碼： B

1 高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的提出

2017年版普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（以下簡稱“新課標(biāo)”）提出“化學(xué)學(xué)科理解”這一概念，要求教師增進化學(xué)學(xué)科理解，開展基于學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)發(fā)展的課堂教學(xué)，實現(xiàn)知識教學(xué)轉(zhuǎn)變?yōu)樗仞B(yǎng)教學(xué)。化學(xué)學(xué)科理解是指個體對化學(xué)學(xué)科知識及其思維方式和方法的一種本原性、結(jié)構(gòu)化的認(rèn)識，它不僅是對化學(xué)知識的理解，還包括對具有化學(xué)學(xué)科特質(zhì)的思維方式和方法的理解［1］。其中，結(jié)構(gòu)化是指關(guān)聯(lián)、聯(lián)系，化學(xué)學(xué)科理解的結(jié)構(gòu)化［2］需要基于化學(xué)知識的學(xué)科功能，將化學(xué)知識聯(lián)系起來，形成知識概念圖等系統(tǒng)性認(rèn)識。內(nèi)容的結(jié)構(gòu)化是實現(xiàn)知識教學(xué)轉(zhuǎn)向素養(yǎng)教學(xué)的重要路徑。

內(nèi)容結(jié)構(gòu)化主要有以下三種形式［3］：基于知識關(guān)聯(lián)的結(jié)構(gòu)化、基于認(rèn)識思路的結(jié)構(gòu)化和基于核心觀念的結(jié)構(gòu)化?；谥R關(guān)聯(lián)的結(jié)構(gòu)化要求按照化學(xué)學(xué)科知識的邏輯，發(fā)現(xiàn)知識的關(guān)聯(lián)并組織匯總?；谡J(rèn)識思路的結(jié)構(gòu)化要求從學(xué)科本原的角度概括、總結(jié)物質(zhì)及其變化的認(rèn)識過程?；诤诵挠^念的結(jié)構(gòu)化要求從學(xué)科本原進一步概括、抽象物質(zhì)及其變化的本質(zhì)及其認(rèn)識過程，建構(gòu)和發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心觀念。

目前國內(nèi)有不少研究者致力于探討教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化，已有的研究具有以下的三個特點：第一，研究主題多為無機化學(xué)方面的內(nèi)容（如活潑金屬單質(zhì)鈉［4］、鹽類水解［5］等主題），研究者們較少關(guān)注有機化學(xué)主題。第二，已有的無機化學(xué)和有機化學(xué)主題研究，更多側(cè)重基于知識關(guān)聯(lián)的結(jié)構(gòu)化研究（如元素化合物知識結(jié)構(gòu)化［6］、有機化學(xué)系統(tǒng)知識體系［7］的研究），較少關(guān)注基于認(rèn)識思路、核心觀念對教學(xué)內(nèi)容進行分析、結(jié)構(gòu)化處理。第三，僅少數(shù)研究者開始提出了基于認(rèn)識思路、核心觀念的教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的研究（如基于教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的教學(xué)主張［8］、基于教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的設(shè)計與實踐——以“弱電解質(zhì)的電離平衡”為例［9］），但集中探討有機化學(xué)主題下的三種教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化方面的研究相對稀缺。

基于此，本文采用梳理教材的研究方法，以人教版高中化學(xué)選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》為研究對象，確定有機化學(xué)中的基本概念與核心概念，梳理概念間的聯(lián)系，繪制相應(yīng)的概念圖，結(jié)合三種具體的教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化方式來分析概念圖等圖的內(nèi)涵以及作用，旨在為高中有機化學(xué)教學(xué)提供知識網(wǎng)絡(luò)和組織思路。

2 高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的內(nèi)涵

“教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化”是將教學(xué)內(nèi)容按照一定邏輯順序組織起來，其中，高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化即對高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容進行組織，指按照某個線索把所選擇的教學(xué)內(nèi)容“串聯(lián)”或“并聯(lián)”，從而形成有邏輯順序的有機整體［10］。新課標(biāo)提出的三種內(nèi)容結(jié)構(gòu)化形式為高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化提供了三種線索——知識關(guān)聯(lián)線索、認(rèn)識思路線索和核心觀念線索。

2.1 基于知識關(guān)聯(lián)的高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化

高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容所涉及的知識體系龐大，所以教學(xué)中建立知識間的聯(lián)系，有助于學(xué)生有條理地掌握相關(guān)內(nèi)容。以乙烯的教學(xué)內(nèi)容為例，梳理概念間的聯(lián)系，繪制相應(yīng)的概念圖（基于知識關(guān)聯(lián)的乙烯教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化如圖1所示）。有趣的是，有機化合物教學(xué)內(nèi)容的組織方式有跡可循，大多從結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途的角度展開，其中常從碳骨架、官能團、化學(xué)鍵三個方面認(rèn)識有機化合物的結(jié)構(gòu)。

結(jié)構(gòu)是研究有機物及其變化規(guī)律的基礎(chǔ)，且決定著物質(zhì)的物理和化學(xué)性質(zhì)。認(rèn)識視角是指對物質(zhì)及其變化的特征及規(guī)律進行認(rèn)識的側(cè)面、角度或切入點［11］。由此可知，碳骨架、官能團、化學(xué)鍵不僅是有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容中的核心概念，還是認(rèn)識有機化合物結(jié)構(gòu)的重要認(rèn)識視角。碳骨架是指有機物中碳原子形成的分子框架，相同數(shù)目的碳原子可以形成不同的碳骨架。官能團是指決定有機化合物特性的原子或原子團，常常使得物質(zhì)具備某種特性，發(fā)生特征反應(yīng)。相對于前兩者而言，化學(xué)鍵則是更微觀層面的視角。在有機物分子中碳原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機物的化學(xué)性質(zhì)有很大影響。譬如含有極性鍵的有機物易于發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)。

以結(jié)構(gòu)為中心，碳骨架、官能團和化學(xué)鍵的三個概念作為基礎(chǔ)，衍生其他教學(xué)內(nèi)容，如圖2所示。譬如，有機物的碳骨架與官能團的異同會導(dǎo)致出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。類似地，有機物的碳骨架和化學(xué)鍵共同被用于分析原子共面問題。以苯為例，碳骨架呈現(xiàn)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，碳碳鍵為介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵，全部碳原子與全部氫原子共平面。相似地，有機物的官能團和化學(xué)鍵通過決定物質(zhì)類別和化學(xué)性質(zhì)，進而共同影響有機合成的設(shè)計。有機合成往往以反應(yīng)前后物質(zhì)官能團和化學(xué)鍵的變化為突破點展開設(shè)計。

基于知識關(guān)聯(lián)的教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化中，不僅有兩兩概念間的聯(lián)系，還有多個概念間的共同聯(lián)系。有機物的碳骨架、官能團、化學(xué)鍵共同影響有機物的化學(xué)性質(zhì)，而且確定一個有機物的結(jié)構(gòu)也需要用到實驗法來測定分析碳骨架、官能團、化學(xué)鍵。譬如，通過運用李比希法、質(zhì)譜法、紅外光譜法、核磁共振氫譜法等實驗方法測定碳骨架、官能團、化學(xué)鍵，綜合分析才能得出有機物的結(jié)構(gòu)。這是三個概念間的第一種聯(lián)系。

第二種聯(lián)系是指它們?nèi)吖餐绊懹袡C物的化學(xué)性質(zhì)，主要表現(xiàn)為影響有機物發(fā)生有機反應(yīng)。譬如苯酚，其官能團酚羥基上的氧原子具有2對孤對電子，其中一對電子占據(jù)未雜化的p軌道，與苯環(huán)（苯酚的碳骨架上的大π鍵電子云）形成pπ共軛體系，體系中氧原子的電子被大π鍵吸引發(fā)生偏移，導(dǎo)致氧原子的電子云密度降低，使得氫氧單鍵中的電子云向氧原子偏移，使氫氧單鍵的極性增強，更容易發(fā)生斷裂。

2.2 基于認(rèn)識思路的高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化

認(rèn)識思路是一種具有順序性的結(jié)構(gòu)，其組成成分為認(rèn)識視角和體現(xiàn)邏輯順序的路徑［12］。所謂化學(xué)認(rèn)識思路，是指對物質(zhì)及其變化的特征及規(guī)律進行認(rèn)識的程序、路徑或框架［13］。為了發(fā)展并落實以素養(yǎng)為本的課堂，教師需引導(dǎo)學(xué)生在學(xué)習(xí)有機化學(xué)的知識的同時形成認(rèn)識視角，按照一定邏輯順序梳理其中的認(rèn)識路徑，總結(jié)得出認(rèn)識思路。

所謂結(jié)構(gòu)化，就是將認(rèn)識環(huán)節(jié)按照一定的邏輯線索有機地組織起來，形成穩(wěn)定的認(rèn)識模型，發(fā)展學(xué)生的模型認(rèn)知素養(yǎng)［14］。學(xué)生得出有機化學(xué)的認(rèn)識思路后，再次根據(jù)認(rèn)識邏輯線索檢驗重組，形成穩(wěn)定的有機化學(xué)認(rèn)識模型。運用不同的認(rèn)識視角展開“從哪里想”活動，會得出不同的認(rèn)識思路進行“怎么想”活動，據(jù)此可得本研究高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容的兩條認(rèn)識思路，即有機化合物的認(rèn)識思路和合成有機化合物的認(rèn)識思路（詳見圖3、圖4）。其中，有機化合物的認(rèn)識思路的橫向主線按照從宏觀到微觀，再回到宏觀的順序串聯(lián)。此外，該思路中的結(jié)構(gòu)視角在縱向上還延伸出支線1有機化合物結(jié)構(gòu)的認(rèn)識思路，以及從性質(zhì)和轉(zhuǎn)化視角延伸出支線2有機反應(yīng)的認(rèn)識思路。

2.2.1 有機化合物的認(rèn)識思路

有機化合物的認(rèn)識思路中，包括一級和二級認(rèn)識視角。一級視角分別為主線中的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、應(yīng)用視角，二級視角則為結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化視角下的支線所包含的視角。

有機化合物的定義包含了組成元素的界定，說明認(rèn)識有機物，常以組成元素為起點。然后從結(jié)構(gòu)的認(rèn)識視角認(rèn)識有機物，分析有機物的碳骨架、官能團以及化學(xué)鍵，確定物質(zhì)類別。進而基于結(jié)構(gòu)從性質(zhì)視角認(rèn)識有機物，深入理解物質(zhì)具有的物理性質(zhì)以及能發(fā)生的反應(yīng)?；瘜W(xué)學(xué)科的特征是認(rèn)識物質(zhì)和創(chuàng)造物質(zhì)，認(rèn)識其性質(zhì)、加以利用，通過物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化合成目標(biāo)產(chǎn)物。需要強調(diào)的是，人們知道某類有機物的性質(zhì)后，也可直接應(yīng)用，如檢驗?zāi)澄粗锸欠駷槿╊愇镔|(zhì)時，直接應(yīng)用醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的性質(zhì)檢驗。

另外，認(rèn)識有機物結(jié)構(gòu)也具有一定的認(rèn)識思路。在自然界或?qū)嶒炇液铣僧a(chǎn)物中，多數(shù)有機物以混合物的形式存在。因此認(rèn)識有機物結(jié)構(gòu)首先要分離提純有機物，然后研究純凈有機物的結(jié)構(gòu)。通過化學(xué)方法（如燃燒）先定性再定量分析有機物的元素組成，確定實驗式。而后常用較為準(zhǔn)確、便捷的質(zhì)譜法測定有機物的相對分子質(zhì)量，以確定分子式。質(zhì)譜圖中的碎片峰對于研究結(jié)構(gòu)有一定的作用，但仍無法確定官能團等具體結(jié)構(gòu)。故得到分子式后，仍需借助現(xiàn)代分析儀器進行紅外光譜等波譜分析，確定分子結(jié)構(gòu)，從而得出有機物的結(jié)構(gòu)。

值得注意的是，認(rèn)識有機反應(yīng)同樣具有一定的認(rèn)識思路。有機物化學(xué)性質(zhì)通常表現(xiàn)為“能發(fā)生某種有機反應(yīng)”，而發(fā)生反應(yīng)的同時，實現(xiàn)物質(zhì)轉(zhuǎn)化，故認(rèn)識性質(zhì)和轉(zhuǎn)化則需認(rèn)識有機反應(yīng)。首先確定有機反應(yīng)的反應(yīng)物。其次，確定反應(yīng)條件，因為條件是探討反應(yīng)復(fù)雜性、反應(yīng)緩慢性的前提。而后，確定反應(yīng)部位，分析反應(yīng)物在該條件下容易斷鍵的部位，綜合考慮各基團與官能團的相互影響、相鄰結(jié)構(gòu)的限制等因素。然后，通過分析推理確定反應(yīng)產(chǎn)物。最后通過總結(jié)反應(yīng)部位的特點，判斷反應(yīng)類型。

2.2.2 合成有機化合物的認(rèn)識思路

正合成分析法、逆合成分析法是認(rèn)識合成有機化合物的一般方法，在運用方法時都需按步驟完成，完成路徑即如圖4中各個步驟構(gòu)成的認(rèn)識思路。合成有機化合物需要先確定原料與目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)差異，然后分析其中碳骨架、官能團、化學(xué)鍵的變化，根據(jù)已學(xué)知識確定結(jié)構(gòu)變化的方法。由于涉及結(jié)構(gòu)多個位點的變化，故仍需對這些變化進行排序，考慮各位點合成的條件對其他位點合成的影響。最后遵循有機合成的基本原則，綜合考慮步驟少、產(chǎn)率高、對環(huán)境友好等因素，得出較優(yōu)合成路線。

2.3 基于核心觀念的高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化

核心觀念是指具有學(xué)科意義、解釋力和生成性，與生活息息相關(guān)，且學(xué)習(xí)過程中呈螺旋上升式的觀念?；瘜W(xué)核心觀念［15］是從具體化學(xué)知識中提煉出來的，是學(xué)生對學(xué)科知識深刻理解后形成核心概念從而升華得到的，是化學(xué)基本觀念的重要組成部分。新課標(biāo)指出，基于核心觀念的結(jié)構(gòu)化是對物質(zhì)及其變化的本質(zhì)和其認(rèn)識過程的進一步抽象，以促使學(xué)生建構(gòu)化學(xué)學(xué)科的核心觀念。本研究抽提有機化合物及其變化的本質(zhì)及其認(rèn)識過程，以高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容中的三個核心觀念（分類觀、結(jié)構(gòu)觀、變化觀）為例說明基于核心觀念的教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化。

2.3.1 分類觀

化學(xué)分類觀是重要的化學(xué)學(xué)科觀念，通過分類可以知道同一類物質(zhì)、反應(yīng)的本質(zhì)。分類觀指導(dǎo)下的學(xué)習(xí)目標(biāo)要求通過觀察物質(zhì)及其變化的宏觀現(xiàn)象，判斷其特性，綜合分析后分類［16］。高中有機化學(xué)的分類觀包括了根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)分類物質(zhì)的觀念以及根據(jù)有機物性質(zhì)分類物質(zhì)變化的觀念。其中，物質(zhì)的分類，可按官能團不同劃分為烯烴、醇類等，也可按碳骨架不同劃分為鏈狀有機物和環(huán)狀有機物。對于物質(zhì)變化的分類，可以按照反應(yīng)類型劃分為取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)等。

除有機化學(xué)學(xué)習(xí)中的分類觀外，無機化學(xué)學(xué)習(xí)中也會從物質(zhì)以及物質(zhì)變化兩個方面進行分類。與之相比，有機化學(xué)學(xué)習(xí)物質(zhì)分類時不僅關(guān)注物質(zhì)元素組成方面，更側(cè)重物質(zhì)結(jié)構(gòu)方面。相似地，有機化學(xué)學(xué)習(xí)物質(zhì)變化的分類時關(guān)注化學(xué)鍵的變化，而不僅僅從物質(zhì)類別與元素價態(tài)方面。

2.3.2 結(jié)構(gòu)觀

“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”是高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容中結(jié)構(gòu)觀的重要內(nèi)涵之一?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一核心觀念進一步抽象了有機物性質(zhì)的分析路徑、認(rèn)識過程：通過結(jié)構(gòu)來分析性質(zhì)。有機物的學(xué)習(xí)中強調(diào)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，認(rèn)識一種新物質(zhì)常常先從其結(jié)構(gòu)出發(fā)，預(yù)測并檢驗可能具有的特征反應(yīng)，進而認(rèn)識物質(zhì)所具有的性質(zhì)。再者，“性質(zhì)決定用途”這一核心觀念的提煉為有機物用途提供認(rèn)識思路——基于有機物性質(zhì)角度分析。化學(xué)是在原子、分子水平上研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及其應(yīng)用的一門基礎(chǔ)學(xué)科。認(rèn)識有機物的化學(xué)性質(zhì)，以便更好地創(chuàng)造物質(zhì)并使用物質(zhì)。

值得一提的是，無機化學(xué)學(xué)習(xí)也提及結(jié)構(gòu)觀，其中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”大多指原子結(jié)構(gòu)決定元素的性質(zhì)。與之相比，有機化學(xué)學(xué)習(xí)中結(jié)構(gòu)的內(nèi)涵更豐富，包含有機物的碳骨架、官能團和化學(xué)鍵。

2.3.3 變化觀

化學(xué)變化是化學(xué)研究的重要內(nèi)容，變化觀是重要的化學(xué)基本觀念。變化觀［17］的內(nèi)涵包括“化學(xué)變化的本質(zhì)是化學(xué)鍵的斷裂與形成”“化學(xué)變化需在一定條件下發(fā)生”“利用化學(xué)變化人們可以獲得或消除物質(zhì)”。由此抽提出高中有機化學(xué)的變化觀囊括變化本質(zhì)觀、變化條件觀和變化價值觀。

“變化本質(zhì)觀”是指有機物的化學(xué)變化過程中，從微觀層面分析，反應(yīng)物的化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂，形成了新的化學(xué)鍵得到了生成物?；瘜W(xué)變化的本質(zhì)揭示了化學(xué)反應(yīng)過程的機理。

“變化條件觀”是指有機物發(fā)生化學(xué)變化需要在給定條件下。不同反應(yīng)條件下，有機物發(fā)生不同的化學(xué)變化。反應(yīng)條件限制了有機物發(fā)生反應(yīng)的部位以及機理，從而影響反應(yīng)產(chǎn)物。如乙醇在140℃下分子間脫水，生成乙醚；在170℃下分子內(nèi)脫水，生成乙烯。

“變化價值觀”是指有機物發(fā)生化學(xué)變化的同時實現(xiàn)了有機物的轉(zhuǎn)化，從反應(yīng)物轉(zhuǎn)化成生成物，獲得人類所需的目標(biāo)產(chǎn)物。譬如工業(yè)生產(chǎn)中，石油發(fā)生化學(xué)變化——裂化和裂解，轉(zhuǎn)化生成乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料。

對比無機化學(xué)學(xué)習(xí)中的變化觀結(jié)構(gòu)化，不難發(fā)現(xiàn)，在高中有機化學(xué)中變化觀的研究對象變?yōu)榱擞袡C物，在有機物的轉(zhuǎn)化、生成過程中體現(xiàn)變化價值觀的內(nèi)涵。此外，變化本質(zhì)觀中的“從共價鍵的類型和極性看有機物化學(xué)變化”和變化條件觀中的“不同反應(yīng)條件下有機物的反應(yīng)部位不同”是有機化學(xué)變化觀的獨特體現(xiàn)。

3 高中有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化對我國化學(xué)教育實踐的啟示

3.1 對化學(xué)教學(xué)實施的啟示

化學(xué)教學(xué)實踐中應(yīng)重視結(jié)構(gòu)化教學(xué)，對于處在“知識關(guān)聯(lián)”結(jié)構(gòu)化水平的學(xué)生，教師需引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)知識之間的關(guān)聯(lián)后凝練出相關(guān)的核心概念，從而形成“認(rèn)識視角”，進而找到認(rèn)識視角的內(nèi)在關(guān)聯(lián)，發(fā)現(xiàn)“認(rèn)識思路”。對于處在“認(rèn)識思路”結(jié)構(gòu)化水平的學(xué)生，教師則需提供一定的學(xué)科觀念，幫助學(xué)生確定目前所學(xué)的內(nèi)容涉及的核心觀念，進而提升學(xué)生核心觀念結(jié)構(gòu)化的水平。因此，教師合理組織化學(xué)教學(xué)內(nèi)容，化零散為系統(tǒng)，這同樣是課標(biāo)提出的教學(xué)建議［18］。

為呼應(yīng)教學(xué)建議，筆者對具體教學(xué)實施提出以下兩點建議：（1）基于有機化合物種類多、數(shù)量大，高中有機化學(xué)知識體系豐富的特點，認(rèn)識視角是教學(xué)中的主要抓手。尤其是在新授課時，教師突破課堂重難點時，不僅落實某一種有機物的教學(xué)，而且還要強調(diào)各個認(rèn)識視角，關(guān)注該類物質(zhì)的碳骨架、官能團等特征的教學(xué)。通過多次強調(diào)，學(xué)生逐漸掌握從哪想、怎么想的思維，形成基于學(xué)科理解的學(xué)習(xí)模式。（2）教師設(shè)計復(fù)習(xí)課時，明確當(dāng)前課時處于教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化中的哪一部分，從學(xué)生熟知的認(rèn)識視角提煉具有層級性的認(rèn)識思路，然后統(tǒng)籌安排后續(xù)的教學(xué)，最終呈現(xiàn)結(jié)構(gòu)化的有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容。除此之外，教師設(shè)計有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容時仍需注重核心觀念“分類觀”“結(jié)構(gòu)觀”“變化觀”等的滲透，以便學(xué)生學(xué)習(xí)后期總結(jié)核心觀念，提高核心觀念結(jié)構(gòu)化水平［19］。

3.2 對化學(xué)學(xué)習(xí)評價的啟示

自新課程改革以來，中學(xué)考試在逐步向素養(yǎng)為導(dǎo)向的化學(xué)學(xué)習(xí)評價過渡，倡導(dǎo)開展整合性和情境化的不良結(jié)構(gòu)評價任務(wù)，即需要學(xué)生解決具有實際意義的真實情境中的化學(xué)問題。傳統(tǒng)的知識學(xué)習(xí)并不能幫助學(xué)生高效解決不良結(jié)構(gòu)任務(wù)，學(xué)生往往從識別情境開始就出現(xiàn)困難。而高中有機化學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化能幫助學(xué)生關(guān)聯(lián)知識、提煉認(rèn)識思路、總結(jié)核心觀念，在解決真實情境中的化學(xué)問題時，學(xué)生能找到問題的情境、切入點、思考視角以及所考查的核心觀念，運用關(guān)聯(lián)的知識解決問題，完成不良結(jié)構(gòu)的評價任務(wù)。

結(jié)合新課標(biāo)中教學(xué)與評價建議提出：模塊復(fù)習(xí)可以通過繪制概念圖的策略，診斷學(xué)生化學(xué)核心概念和觀念的結(jié)構(gòu)化水平。學(xué)習(xí)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的水平為有機化學(xué)學(xué)習(xí)評價提供新思路，拓展評價方式。據(jù)此，筆者提出三種有機化學(xué)學(xué)習(xí)評價方式：（1）基于知識關(guān)聯(lián)結(jié)構(gòu)化的評價：學(xué)生繪制有機化學(xué)概念圖呈現(xiàn)其對有機化學(xué)內(nèi)容的理解，教師組織學(xué)生自評、他評，既評價零散知識的掌握情況，又評價整合知識后形成結(jié)構(gòu)化的網(wǎng)絡(luò)體系的水平［20］，診斷并發(fā)展學(xué)生結(jié)構(gòu)化意識的形成與應(yīng)用水平、學(xué)生有機化學(xué)學(xué)習(xí)內(nèi)容的掌握程度等。這有助于教師發(fā)現(xiàn)并解決學(xué)生理解概念、挖掘概念間邏輯關(guān)系出現(xiàn)的問題。（2）基于認(rèn)識思路結(jié)構(gòu)化的評價：教師通過分析學(xué)生口述的有機物認(rèn)識思路或解題時運用的認(rèn)識思路，診斷學(xué)生認(rèn)識思路

的準(zhǔn)確性以及缺失的步驟，發(fā)展學(xué)生建構(gòu)有機化學(xué)認(rèn)識思路、運用有機化學(xué)解決真實問題的水平。（3）基于核心觀念結(jié)構(gòu)化的評價：教師分析點評學(xué)生回答時，還應(yīng)關(guān)注學(xué)生是否掌握以核心觀念“分類觀”“結(jié)構(gòu)觀”“變化觀”統(tǒng)領(lǐng)學(xué)習(xí)過程，是否運用結(jié)構(gòu)化的有機化學(xué)教學(xué)內(nèi)容分析解決有機試題，為教師日后完善設(shè)計基于核心觀念的教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化教學(xué)提供依據(jù)。

參考文獻：

［1］［3］［18］中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）［S］. 北京： 人民教育出版社， 2018： 76.

［2］鄭長龍. 化學(xué)學(xué)科理解與“素養(yǎng)為本”的化學(xué)課堂教學(xué)［J］. 課程·教材·教法， 2019， 39（9）： 120～125.

［4］王星喬， 滕瑛巧， 包朝龍. 促進教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的化學(xué)教學(xué)——以人教版新教材“活潑的金屬單質(zhì)——鈉”教學(xué)為例［J］. 化學(xué)教與學(xué)， 2021，（3）： 63～67.

［5］徐宇峰， 彭小平. 促進學(xué)生知識結(jié)構(gòu)化的鹽類水解復(fù)習(xí)教學(xué)研究［J］. 化學(xué)教學(xué)， 2017，（11）： 49～52.

［6］高傲其. 價類二維圖在元素化合物知識中的結(jié)構(gòu)化實踐研究［D］. 延安： 延安大學(xué)碩士學(xué)位論文， 2021.

［7］孫瑩， 郭玲香， 張雪勤， 楊洪， 林保平. 一葉知秋， 見微知著——建立有機化學(xué)系統(tǒng)性知識體系［J］. 化工時刊， 2021， 35（1）： 36～37.

［8］經(jīng)志俊. 基于教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的教學(xué)主張［J］. 化學(xué)教學(xué)， 2019，（10）： 28～32.

［9］林亮， 孫美華， 經(jīng)志俊. 基于教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的設(shè)計與實踐——以“弱電解質(zhì)的電離平衡”為例［J］. 化學(xué)教學(xué)， 2021，（12）： 36～42.

［10］［12］王仕琪. 職前教師中學(xué)化學(xué)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的實踐研究［D］. 臨汾： 山西師范大學(xué)碩士學(xué)位論文， 2019.

［11］［13］［14］教育部基礎(chǔ)教育課程教材專家工作委員會. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）解讀［M］. 北京： 高等教育出版社， 2018： 185～186.

［15］畢華林， 萬延嵐. 化學(xué)基本觀念： 內(nèi)涵分析與教學(xué)建構(gòu)［J］. 課程·教材·教法， 2014， 34（4）： 76～83.

［16］陳忠芳. 基于化學(xué)分類觀的概念教學(xué)——以《合成有機高分子化合物的基本方法》一課為例［J］. 中國現(xiàn)代教育裝備， 2017，（4）： 57～59.

［17］畢華林， 盧巍. 化學(xué)基本觀念的內(nèi)涵及其教學(xué)價值［J］. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2011，（6）： 3～6.

［19］吳微， 鄧峰， 伍春雨， 王西宇. 高一學(xué)生“氧化還原反應(yīng)”觀念結(jié)構(gòu)的調(diào)查研究［J］. 化學(xué)教學(xué)， 2020，（5）： 29～35.

［20］李慧敏， 魯靜， 張文華， 毛建明. 概念圖在化學(xué)教學(xué)中應(yīng)用的中外研究對比——基于CiteSpace的知識圖譜可視化分析［J］. 化學(xué)教育（中英文）， 2021， 42（5）： 97～103.