有機(jī)化學(xué)“對映異構(gòu)”課程思政教學(xué)設(shè)計(jì)探究*

李中燕，袁 霖

(湖南科技學(xué)院 化學(xué)與生物工程學(xué)院，湖南 永州 425199)

課程思政，是當(dāng)前高等教育教學(xué)改革的熱點(diǎn)，也是高校將德育工作融入教學(xué)各個(gè)環(huán)節(jié)的一種重要實(shí)踐。深入推進(jìn)專業(yè)課程的課程思政，是高校進(jìn)行教學(xué)改革、提升教學(xué)質(zhì)量的重要契機(jī)和突破口[1-3]。如何挖掘?qū)I(yè)課程中的思政元素并將其自然而然地融入教學(xué)中，是我們每位專業(yè)課教師需要認(rèn)真思考和深入探索的[4-7]。本文以有機(jī)化學(xué)課程中《對映異構(gòu)》為例進(jìn)行有機(jī)化學(xué)課程思政教學(xué)設(shè)計(jì)的探索與實(shí)踐。

1 教學(xué)內(nèi)容分析

手性現(xiàn)象/對映異構(gòu)在有機(jī)化合物中普遍存在，是有機(jī)分子的一個(gè)基本屬性。了解手性分子的判斷方法、表達(dá)方式以及標(biāo)記方法，對理解、掌握反應(yīng)機(jī)理具有重要作用，同時(shí)對映體的理化性質(zhì)以及生理活性的差異，在食品、生物、環(huán)境、材料、能源等研究領(lǐng)域都具有重大的指導(dǎo)意義。手性分子的研究與應(yīng)用在世界范圍內(nèi)也越來越廣泛?！皩τ钞悩?gòu)”是有機(jī)化學(xué)課程中的重要內(nèi)容，這部分的內(nèi)容與生活實(shí)際聯(lián)系緊密，具有較強(qiáng)的應(yīng)用性和實(shí)踐性，有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和求知欲；同時(shí)本節(jié)內(nèi)容有一定的理論性和抽象性，有利于激活學(xué)生的空間想象能力和創(chuàng)新能力。

2 學(xué)生學(xué)情分析

學(xué)科知識(shí)：學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)過其他的幾種異構(gòu)體，如碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)等，對異構(gòu)體有一定的認(rèn)知。

認(rèn)知特征：學(xué)生是大二年級化學(xué)專業(yè)的學(xué)生，思維活躍，學(xué)生對應(yīng)用性、實(shí)踐性知識(shí)具有濃厚興趣和求知欲；有著一定的自主探究學(xué)習(xí)和合作學(xué)習(xí)的能力。

情感態(tài)度：學(xué)生正直善良、熱愛祖國、關(guān)心集體、團(tuán)結(jié)同學(xué)、積極樂觀、充滿活力；學(xué)生非常信賴教師，有很強(qiáng)的價(jià)值可塑性，有利于引導(dǎo)學(xué)生樹立有信念、有夢想、有奮斗、有奉獻(xiàn)的人生觀。

3 教學(xué)策略

本節(jié)課在“堅(jiān)持立德樹人為中心，尊重學(xué)生的主體地位和教師的主導(dǎo)地位”的教學(xué)理念指導(dǎo)下，結(jié)合教學(xué)內(nèi)容特點(diǎn)，以任務(wù)驅(qū)動(dòng)式教學(xué)為主線，以研討式教學(xué)形態(tài)組織課堂。課前發(fā)布學(xué)習(xí)任務(wù)，學(xué)生自主探究學(xué)習(xí)，初步了解手性；課中分享學(xué)習(xí)成果、交流學(xué)習(xí)疑難點(diǎn)，通過師生、生生探究合作學(xué)習(xí)突破教學(xué)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，深度學(xué)習(xí)手性；課后布置探究作業(yè)，延伸課堂，深化理解手性。

4 學(xué)習(xí)目標(biāo)設(shè)置

【認(rèn)知目標(biāo)】

1)掌握手性分子的定義及判斷方法；

2)掌握手性分子的表達(dá)方式；

3)掌握對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、生理作用的異同點(diǎn)。

【能力目標(biāo)】

1)通過了解手性化合物相關(guān)的科研故事，培養(yǎng)科學(xué)探究能力，養(yǎng)成良好的科研思維能力。

2)通過了解常見的手性藥物，獲得運(yùn)用對映異構(gòu)相關(guān)知識(shí)的能力；

3)通過學(xué)習(xí)對映異構(gòu)在生理活性上存在巨大差異，能夠解釋藥物往往存在副作用的原因。

【情感目標(biāo)】

1)通過介紹生活中多姿多彩的手性現(xiàn)象，啟發(fā)學(xué)生發(fā)現(xiàn)生活中的不對稱美，培養(yǎng)學(xué)生熱愛生活、積極向上的人生態(tài)度。

2)通過學(xué)習(xí)手性化合物相關(guān)的史實(shí)，了解科學(xué)研究應(yīng)該具備的科研品質(zhì)，形成腳踏實(shí)地、埋頭苦干、不畏艱難、敢于突破的科學(xué)觀。

3)通過介紹我國化學(xué)家在手性化合物研究領(lǐng)域的成就和不畏艱難、勇于創(chuàng)新的科研故事，引導(dǎo)青年樹立遠(yuǎn)大理想、擔(dān)當(dāng)時(shí)代責(zé)任、勇于砥礪奮斗、練就過硬本領(lǐng)、錘煉品德修為，激勵(lì)學(xué)生為實(shí)現(xiàn)中華民族偉大復(fù)興的中國夢而勤奮學(xué)習(xí)。

5 教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)

【教學(xué)重點(diǎn)】

1)手性分子的表達(dá)方式及R/S構(gòu)型標(biāo)記；

2)對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)和生理活性。

【教學(xué)難點(diǎn)】

1)通過模型演示，理解R/S構(gòu)型標(biāo)記規(guī)則，通過案例分析、比較歸納，總結(jié)出R/S構(gòu)型變換的規(guī)律；

2)通過案例分析，掌握對映異構(gòu)體相似的物理性質(zhì)、因條件而異的化學(xué)性質(zhì)和差異性較大的生理活性；

3)將樂觀向上的生活態(tài)度、勇于創(chuàng)新的科學(xué)品質(zhì)、唯物辯證的科學(xué)思維、報(bào)效祖國的家國情懷有機(jī)融入對映異構(gòu)教學(xué)過程。

6 課程思政

深度挖掘與教學(xué)內(nèi)容相關(guān)的思政元素，找準(zhǔn)教學(xué)的切入點(diǎn)，將思政元素與各個(gè)環(huán)節(jié)的教學(xué)內(nèi)容有機(jī)融合，或顯性、或隱性地實(shí)現(xiàn)對學(xué)生在不同時(shí)空、不同層面、不同維度的思政教育滲透。本節(jié)內(nèi)容中的課程思政設(shè)計(jì)在“教學(xué)過程說明”環(huán)節(jié)中具體闡述。

7 教學(xué)方法與舉措

創(chuàng)新教學(xué)方法，線上線下相結(jié)合，課內(nèi)課外并重，采用師生互動(dòng)的、民主平等的探究式、研討式、啟發(fā)式等教學(xué)方法，構(gòu)建主動(dòng)、積極、平等、開放的課堂，將正能量的思想認(rèn)識(shí)和價(jià)值觀念有意而無聲、有機(jī)而無痕地傳遞給學(xué)生。

8 教學(xué)過程說明

8.1 師生互動(dòng)，發(fā)散思維，課堂導(dǎo)入

【師生活動(dòng)】

1)采用“師生互動(dòng)法”導(dǎo)入新課?！罢埻瑢W(xué)們伸出自己的左手和右手，觀察左右手的關(guān)系，并嘗試左右手能否重疊?！迸c學(xué)生互動(dòng)，啟發(fā)性引出“互為鏡像，但不能重疊的現(xiàn)象，我們稱之為手性”這一新概念。

2)引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)生活中的手性現(xiàn)象，加深學(xué)生對手性現(xiàn)象的認(rèn)知。

【設(shè)計(jì)意圖】

1)師生通過表演/演示互動(dòng)引入課堂，能夠調(diào)動(dòng)學(xué)生學(xué)習(xí)積極性，激活學(xué)生求知欲。

2)將學(xué)生熟悉的螺絲釘、海螺、植物藤蔓、山水風(fēng)景、銀河系的懸臂等多姿多彩的生活現(xiàn)象與“手性”這一專業(yè)知識(shí)點(diǎn)有機(jī)融合，有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，深化學(xué)生對專業(yè)知識(shí)的認(rèn)知，拓寬學(xué)生的視野，激發(fā)學(xué)生的發(fā)散思維，啟發(fā)學(xué)生發(fā)現(xiàn)生活中的美，培養(yǎng)學(xué)生熱愛生活、積極向上的人生態(tài)度。

8.2 引導(dǎo)探究，合作學(xué)習(xí)，教學(xué)相長，價(jià)值塑造

【探究問題1】手性分子的定義及判斷方法

1)設(shè)置問題“有機(jī)物分子中有沒有手性現(xiàn)象？”引導(dǎo)學(xué)生應(yīng)用手性的定義。

2)肯定手性分子的存在，并介紹化學(xué)家在手性分子的研究領(lǐng)域獲得的成就。如2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了在手性催化合成方面做出了突出貢獻(xiàn)的三位科學(xué)家。

3)闡述手性分子的定義，此處可以采用對比記憶法，引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)手性是不僅在宏觀世界普遍存在，在微觀世界也是普遍存在的。

4)介紹判斷手性分子的方法，除了定義法，還有對稱因素法(對稱中心、對稱面)，并通過不同的有機(jī)物分子模型進(jìn)行展示，加深理解。

【設(shè)計(jì)意圖】

1)通過宏觀世界中的手性現(xiàn)象，啟發(fā)學(xué)生思考微觀世界，如分子水平上是否存在手性現(xiàn)象，由此引導(dǎo)學(xué)生得出存在手性分子這一事實(shí)，從而提高學(xué)生的發(fā)散思維和運(yùn)用知識(shí)的能力。

2)通過介紹手性分子研究領(lǐng)域獲得的諾貝爾獎(jiǎng)，讓學(xué)生深刻了解到手性分子具有重要的研究價(jià)值，從而激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情和專業(yè)認(rèn)同感。通過介紹化學(xué)家的科研故事，激勵(lì)學(xué)生養(yǎng)成腳踏實(shí)地、堅(jiān)韌不拔、孜孜以求、求真唯實(shí)、敢為人先的科研品質(zhì)。

【探究問題2】手性分子的表示方法

1)設(shè)置問題“使用模型展示手性非常直觀，但是相對復(fù)雜，尤其是對復(fù)雜分子，制作模型更不太現(xiàn)實(shí)，手性分子有沒有更為簡便的表示方法？”啟發(fā)學(xué)生思考，進(jìn)而引出透視式(楔形式)和費(fèi)歇爾(Fischer)投影式。

2)借助模型講述手性分子的標(biāo)記方法：R/S構(gòu)型，并通過練習(xí)加深理解。

【設(shè)計(jì)意圖】

通過聯(lián)想比較法，借助方向盤，講解手性分子的R/S構(gòu)型標(biāo)記方法，并鼓勵(lì)學(xué)生發(fā)散思維，創(chuàng)造出其他的直觀有效的方法。比如，學(xué)生想到的借助自己的手和胳膊，或用紙片制作模型等來幫助判斷手性分子的R/S構(gòu)型，這樣的設(shè)計(jì)不僅能深化學(xué)生對專業(yè)知識(shí)的理解，更能激活學(xué)生的發(fā)散思維和創(chuàng)新思維。

【探究問題3】對映異構(gòu)體在性質(zhì)上的異同點(diǎn)

1)闡述對映體的概念。

2)介紹對映異構(gòu)體在物理性質(zhì)上的相同的點(diǎn)和不同點(diǎn)，并以左旋體和右旋體乳酸為例，分別對其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度、旋光性等物理性質(zhì)進(jìn)行對比。

3)舉例介紹對映異構(gòu)體在化學(xué)性質(zhì)上的異同點(diǎn)。通過聯(lián)想法進(jìn)行理解，如螺釘和普通釘子都能釘進(jìn)木板，但螺釘才能擰進(jìn)螺帽的生活場景加深理解；再比如，借助酶的專一性理解手性底物的影響。

4)介紹對映異構(gòu)體的生理作用往往具有較大差別，并介紹沙利度胺和“反應(yīng)停事件”，以此加深學(xué)生的印象。

【設(shè)計(jì)意圖】

1)通過聯(lián)想生活中熟悉的場景，不僅可以激活學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，更能加深學(xué)生對專業(yè)知識(shí)的認(rèn)知，啟發(fā)學(xué)生運(yùn)用化學(xué)的視角發(fā)現(xiàn)生活中的化學(xué)原理，使得抽象晦澀的專業(yè)知識(shí)形象具體、接地氣。

2)通過介紹手性藥物沙利度胺，具有良好的鎮(zhèn)痛作用，又有致畸作用，培養(yǎng)學(xué)生的問題意識(shí)能力和辯證思維的能力。同時(shí)通過 “反應(yīng)停事件”，告誡我們，在科學(xué)研究上要嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真；在醫(yī)藥研究上決不能為了利益而棄人類的健康而不顧；為人處世上要求真務(wù)實(shí)，決不能急功近利。

【探究問題4】手性分子的應(yīng)用

1)介紹在醫(yī)藥領(lǐng)域，手性藥物的使用情況，通過案例分析引導(dǎo)學(xué)生意識(shí)到單一對映體手性藥物的重要性。

2)介紹手性分子在農(nóng)藥市場上的使用情況。

3)介紹手性分子在香料市場的使用情況。

【設(shè)計(jì)意圖】

介紹生活中具有副作用的手性藥物，強(qiáng)化學(xué)生的問題意識(shí)能力和辯證思維能力。由于目前手性分離技術(shù)還不夠成熟，很難得到單一對映體的藥物，從而激發(fā)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感，并以此鼓勵(lì)學(xué)生關(guān)注手性分子的科學(xué)研究前沿，學(xué)好專業(yè)知識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的社會(huì)責(zé)任感。

8.3 關(guān)注前沿，社會(huì)熱點(diǎn)，課堂拓展，價(jià)值引領(lǐng)

【關(guān)注社會(huì)熱點(diǎn)】

1)介紹在這次新冠肺炎疫情中，我國的中醫(yī)藥發(fā)揮了巨大的作用，其中療效最為顯著的“清肺排毒湯”，是國家衛(wèi)健委推薦使用的方劑。

2)介紹其中具有藥效的物質(zhì)就是來自于麻黃的麻黃堿，提出問題“麻黃堿是不是手性分子？如果是，請標(biāo)出手性碳原子及其R/S構(gòu)型”。

【設(shè)計(jì)意圖】

介紹中醫(yī)、中藥在這次突如其來的新冠疫情中發(fā)揮的重大作用，其中療效最為顯著的“清肺排毒湯”，以此激發(fā)學(xué)生對優(yōu)秀傳統(tǒng)文化的認(rèn)同感和民族自信心，激活學(xué)生發(fā)揚(yáng)優(yōu)秀傳統(tǒng)文化的決心和信心。

【講好中國故事】

1)展示科學(xué)家屠呦呦的照片，向?qū)W生提出問題“同學(xué)們知道這位慈祥的老奶奶是誰嗎？”，由此引出對屠呦呦和青蒿素的而介紹。

2)展示青蒿素的結(jié)構(gòu)，并向?qū)W生提問“青蒿素分子是不是手性分子？如何判斷？”。

3)講述屠呦呦在20世紀(jì)60年代帶領(lǐng)團(tuán)隊(duì)運(yùn)用中醫(yī)的智慧，通過對2000多種中藥進(jìn)行篩選和提取，克服萬難終于獲得抗瘧疾藥物——青蒿素的動(dòng)人故事。

【設(shè)計(jì)意圖】

1)通過將大家熟知的青蒿素與本節(jié)課“手性分子”有機(jī)融合，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，深化學(xué)生對專業(yè)知識(shí)理解和提高知識(shí)的運(yùn)用能力。

2)講述屠呦呦在20世紀(jì)60年代帶領(lǐng)團(tuán)隊(duì)運(yùn)用中醫(yī)的智慧，通過對2000多種中藥進(jìn)行篩選和提取，克服萬難，歷經(jīng)6年終于獲得抗瘧疾藥物——青蒿素的動(dòng)人故事，以此激勵(lì)學(xué)生傳承不畏困難、不計(jì)名利、勇于創(chuàng)新、堅(jiān)定不移的大格局科學(xué)觀，培養(yǎng)學(xué)生有理想、有擔(dān)當(dāng)?shù)膬?yōu)秀品質(zhì)。

【關(guān)注科學(xué)前沿】

1)介紹我國周其林院士團(tuán)隊(duì)在手性催化領(lǐng)域的研究成果。周其林團(tuán)隊(duì)設(shè)計(jì)合成了一種新型的手性螺環(huán)銥催化劑，在酮的不對稱催化氫化反應(yīng)中表現(xiàn)出超高活性，至今依然保持著世界紀(jì)錄，被國內(nèi)外同行譽(yù)為“周氏催化劑”。

2)提出問題“周氏催化劑是不是手性分子？它是如何實(shí)現(xiàn)立體選擇性催化的？并向?qū)W推送文章。

【設(shè)計(jì)意圖】

介紹我國科學(xué)家周其林院士在手性催化研究領(lǐng)域的重大研究成果，引導(dǎo)學(xué)生有意識(shí)地關(guān)注科學(xué)前沿進(jìn)展，有利于增強(qiáng)文獻(xiàn)檢索、分析、整理歸納的能力，培養(yǎng)學(xué)生腳踏實(shí)地、艱苦奮斗、勇于創(chuàng)新的科研品質(zhì)，自強(qiáng)不息、發(fā)憤圖強(qiáng)、報(bào)效祖國的情懷。

8.4 總結(jié)交流，強(qiáng)化認(rèn)知，教學(xué)相長

師生用思維導(dǎo)圖梳理教學(xué)的知識(shí)點(diǎn)，對整堂課進(jìn)行歸納總結(jié)。

【設(shè)計(jì)意圖】

讓學(xué)生梳理自己的學(xué)習(xí)收獲，交流學(xué)習(xí)效果，突破重點(diǎn)和難點(diǎn)。在民主、平等的師生交流、生生交流中，深化知識(shí)、提升領(lǐng)悟，實(shí)現(xiàn)師生共同成長。

8.5 探究作業(yè)，延伸課堂，課外育人

布置以“手性分子為主題”的小論文。比如，“請大家尋找我們身邊常用的手性藥物”“手性分子的魅力”“在手性研究領(lǐng)域，做出巨大貢獻(xiàn)的我國科學(xué)家的事跡”等。

【設(shè)計(jì)意圖】

布置開放式探究作業(yè)小論文，有利于推動(dòng)學(xué)生主動(dòng)思考，培養(yǎng)學(xué)生探索未知、追求真理、勇攀科學(xué)高峰的責(zé)任感和使命感。

9 結(jié)語

有機(jī)化學(xué)與我們的生活息息相關(guān)，應(yīng)用性和實(shí)踐性很強(qiáng)，蘊(yùn)含著豐富的思政育人元素。課程思政是專業(yè)課程進(jìn)行教學(xué)改革的重要舉措和突破口。學(xué)生在接受知識(shí)、培養(yǎng)技能的同時(shí)實(shí)現(xiàn)價(jià)值的塑造和提升，不是一個(gè)一蹴而就的過程，需要我們高校教師在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中加強(qiáng)交流、不忘初心、潛心教學(xué)，長期地、多維度地加以探索與實(shí)踐。