同系物和同分異構(gòu)體辨析

■付可鵬

同學(xué)們初次接觸有機(jī)化合物知識,對同系物、同分異構(gòu)體的概念經(jīng)?；煜?表1就這兩個概念的聯(lián)系和區(qū)別進(jìn)行了歸納和總結(jié)。

表1

同系物：同系物的對象是有機(jī)化合物,屬于同系物的有機(jī)物必須結(jié)構(gòu)相似,在有機(jī)物的分類中,屬于同一類物質(zhì),通式相同,化學(xué)性質(zhì)相似,差異是分子式不同,相對分子質(zhì)量不同,在組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán),相對分子質(zhì)量相差14 的整數(shù)倍,如分子中含碳原子數(shù)不同的烷烴之間就屬于同系物。但碳原子數(shù)不同的烯烴和環(huán)烷烴不是同一類有機(jī)物,不是同系物。

(2)通式相同,但通式相同不一定是同系物。例如乙醇與乙醚它們的通式都是CnH2n+2O,但他們官能團(tuán)類別不同,不是同系物。又如乙烯與環(huán)丁烷,它們的通式都是CnH2n,但不是同系物。

(3)在分子組成上必須相差一個或若干個CH2原子團(tuán)。但分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)卻不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個CH2原子團(tuán),但是鹵素種類不同,即組成元素不同,故它們不是同系物。

(4)同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì),物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律,如隨碳原子個數(shù)的增多,同系物的熔、沸點(diǎn)逐漸升高;如果碳原子個數(shù)相同,則有支鏈的熔、沸點(diǎn)低,且支鏈越對稱,熔、沸點(diǎn)越低。如沸點(diǎn):正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。同系物的密度一般隨著碳原子個數(shù)的增多而增大。

同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體的對象是化合物,屬于同分異構(gòu)體的物質(zhì)必須化學(xué)式相同,結(jié)構(gòu)不同,因而性質(zhì)不同。具有“五同一異”,即同分子式、同最簡式、同元素、同相對分子質(zhì)量、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、結(jié)構(gòu)不同。屬于同分異構(gòu)體的物質(zhì)可以是有機(jī)物也可以是無機(jī)物。

在有機(jī)物中,很多物質(zhì)都存在同分異構(gòu)體,中學(xué)階段涉及的同分異構(gòu)體常見的有以下幾類:

(1)碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。

(2)位置異構(gòu)(官能團(tuán)位置異構(gòu)):指官能團(tuán)或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯等。

(3)類別異構(gòu)(又稱官能團(tuán)異構(gòu)):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),如1-丁炔與1,3-丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

(4)其他異構(gòu)方式:如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等。

C3H8和C8H18均為烷烴,分子組成上相差5個CH2原子團(tuán),是同系物,A 項(xiàng)正確。C2H4和C3H6不一定互為同系物,當(dāng)二者都是烯烴時,是同系物;當(dāng)C3H6是環(huán)丙烷時,和C2H4不是同系物,B項(xiàng)錯誤。C2H2和C6H6結(jié)構(gòu)不相似,不是同系物,C 項(xiàng)錯誤。C8H10和C6H6可以是不同的類別,不一定是同系物,D 項(xiàng)錯誤。

答案：A

例2 下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是( )。

A項(xiàng)和B項(xiàng)中,組內(nèi)物質(zhì)分子式均不同,不屬于同分異構(gòu)體。D項(xiàng)兩式表示的是同一物質(zhì)。C項(xiàng)中兩物質(zhì)具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。

答案：C