高分子化學(xué)教學(xué)中幾個(gè)似是而非的問題
——學(xué)生批判性思維、問題轉(zhuǎn)換能力及文獻(xiàn)查閱意識(shí)的培養(yǎng)

郭霖，隋坤艷，胡浩，王久興，王逸凡，張小艷，彭喬虹，隨欣

青島大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院，山東 青島 266071

高分子化學(xué)教學(xué)中有一些問題，似是而非，但流傳甚廣，甚至影響很大。

如果能在教學(xué)過程中把這些問題提出來，并且啟發(fā)、引導(dǎo)和鼓勵(lì)學(xué)生敢于基于已有知識(shí)、嚴(yán)密邏輯及獨(dú)立思考，大膽質(zhì)疑，挑戰(zhàn)教科書、參考書以及期刊論文中的某些觀點(diǎn)，嘗試發(fā)現(xiàn)其中可能存在的問題，提出自己的觀點(diǎn)或得出自己的結(jié)論，并進(jìn)一步通過檢索文獻(xiàn)加以驗(yàn)證，或者想到、甚至嘗試，通過自己設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)加以驗(yàn)證，則不僅可以把與這些問題相關(guān)的正確知識(shí)傳授給學(xué)生，而且，在此過程中，可以使學(xué)生由學(xué)而思，由思而疑，由疑而問，由問而究，由究而得，由得而知。從而，使其批判性思維、問題轉(zhuǎn)換能力、知識(shí)遷移能力、查閱文獻(xiàn)的意識(shí)與能力得到培養(yǎng)，使其發(fā)現(xiàn)問題、提出問題、分析問題、解決問題的意識(shí)及能力等得到提高。

下面介紹其中的幾個(gè)典型問題，以及我們的一些做法，希望能拋磚引玉。

1 問題1：“聚合反應(yīng)能夠自發(fā)進(jìn)行的判據(jù)是?G < 0”

判斷聚合反應(yīng)在給定條件下能否自發(fā)進(jìn)行有著重要的意義[1]。因?yàn)?，在?shù)據(jù)可靠的前提下，如果通過熱力學(xué)判據(jù)，從熱力學(xué)上判斷，某一聚合反應(yīng)或給定單體的聚合，在給定溫度與壓力且無非體積功的條件下，無法自發(fā)進(jìn)行，就不應(yīng)再在尋找引發(fā)劑或催化劑上浪費(fèi)時(shí)間了，因?yàn)槟亲⒍▽?huì)是徒勞的，且該判定結(jié)果還告訴我們，此種情況下，可以通過設(shè)法改變諸如聚合的溫度、壓力等條件，或施加非體積功，來使聚合反應(yīng)具有(熱力學(xué))自發(fā)性，并通過合適的機(jī)理來實(shí)現(xiàn)。

關(guān)于聚合反應(yīng)能否自發(fā)進(jìn)行，或聚合反應(yīng)自發(fā)性(需要強(qiáng)調(diào)的是，這里的“自發(fā)進(jìn)行”或“自發(fā)性”指的是熱力學(xué)意義上的，即，熱力學(xué)自發(fā)進(jìn)行，或，熱力學(xué)自發(fā)性，也就是從熱力學(xué)上判斷，聚合反應(yīng)能否自發(fā)進(jìn)行，而并非指單體是否能夠在無引發(fā)劑存在下進(jìn)行聚合，或，聚合能否在無引發(fā)劑存在的情況下進(jìn)行，亦即并非指所謂的“自發(fā)聚合反應(yīng)”(“spontaneous” polymerization)[2])的熱力學(xué)判據(jù)，當(dāng)前國內(nèi)外通行的高分子化學(xué)教科書或相關(guān)專著中，普遍表達(dá)為ΔG< 0，且對(duì)其中涉及的物理量ΔG的含義表述模糊，甚至不太準(zhǔn)確。

大致有如下幾種講法：

講法一[1,3–9]：

認(rèn)為單體為初態(tài)，聚合物為終態(tài)，ΔG為終態(tài)與初態(tài)的自由能之差，也就是聚合物的自由能與單體的自由能之差。沒有明確ΔG為強(qiáng)度量或認(rèn)為其為廣度量，也沒有明確ΔG的單位。

講法二[10–13]：

認(rèn)為單體為初態(tài)，聚合物為終態(tài)，ΔG為終態(tài)與初態(tài)的自由能之差，也就是聚合物的自由能與單體的自由能之差，或自由能增量，并明確指出ΔG是1 mol單體與1 mol聚合物單元之間自由能的差值，或進(jìn)而明確指出其為強(qiáng)度量并具有kJ·mol?1的單位。

講法三[14]：

認(rèn)為單體為初態(tài)，聚合物為終態(tài)，ΔG為聚合時(shí)自由能的變化，并未進(jìn)一步明確ΔG的含義或計(jì)算方法。

講法四[15]：

認(rèn)為ΔG是聚合時(shí)自由能增量，和/或是從反應(yīng)物(單體)轉(zhuǎn)變成生成物(聚合物)的自由能變化，并未進(jìn)一步明確ΔG的含義或計(jì)算方法。

講法五[16,17]：

認(rèn)為ΔG為聚合時(shí)摩爾自由能的變化，未做進(jìn)一步解釋。

問題是，這個(gè)熱力學(xué)判據(jù)真的是ΔG嗎？如果不是，又應(yīng)該是什么呢？

我們說，聚合反應(yīng)的熱力學(xué)自發(fā)性及其判據(jù)問題，如果按照傳統(tǒng)的思維，將其視作聚合反應(yīng)的自發(fā)性問題，就是高分子化學(xué)中需要學(xué)習(xí)的新知識(shí)，但如果能克服習(xí)慣思維，換一個(gè)角度，將其“轉(zhuǎn)換”成化學(xué)反應(yīng)中特殊的一類——聚合反應(yīng)的熱力學(xué)自發(fā)性判斷問題，則問題一下子就由高分子化學(xué)問題轉(zhuǎn)換成了典型的物理化學(xué)問題，而這一問題，在先修課程物理化學(xué)中是已經(jīng)學(xué)過和有明確結(jié)論的，問題也就因而成了學(xué)生無需再重新學(xué)習(xí)的已有知識(shí)的跨學(xué)科遷移及運(yùn)用問題了。

其完整的邏輯是，聚合反應(yīng)本質(zhì)上是化學(xué)反應(yīng)的一種，而作為化學(xué)反應(yīng)的一種，其是否能夠自發(fā)進(jìn)行，顯然也應(yīng)該適應(yīng)化學(xué)反應(yīng)自發(fā)性的熱力學(xué)判據(jù)，也就是通常物理化學(xué)中所討論和給出的，化學(xué)反應(yīng)能否自發(fā)進(jìn)行的熱力學(xué)判據(jù)，即，化學(xué)勢(shì)判據(jù)[18–20]。對(duì)于恒溫恒壓下的化學(xué)反應(yīng)，就是勢(shì)函數(shù)而且，勢(shì)函數(shù)不僅可以指示反應(yīng)方向，還可以表示體系在此狀態(tài)下反應(yīng)能力的大小[19]。在我們的問題及所討論的體系中，就是，不僅可以給出在當(dāng)前狀態(tài)下單體的聚合反應(yīng)能否發(fā)生的信息(看是否為負(fù)，或是否而且還能表示當(dāng)前狀態(tài)下單體聚合能力的大小(在時(shí)，進(jìn)一步觀察絕對(duì)值的大小，其越大，表明單體的聚合能力越大)。

這樣，通過改變看問題的角度，進(jìn)行問題轉(zhuǎn)換，將問題由用到物理化學(xué)知識(shí)的一個(gè)高分子化學(xué)的問題，或者說是物理化學(xué)知識(shí)在高分子化學(xué)中的應(yīng)用，轉(zhuǎn)變成一個(gè)涉及高分子化學(xué)中聚合反應(yīng)的物理化學(xué)問題，或者說是在物理化學(xué)中討論所涉及反應(yīng)為聚合反應(yīng)的體系的化學(xué)熱力學(xué)問題。這樣，既使問題變得簡(jiǎn)單明了，也使對(duì)問題的理解、描述、把握，能夠更加深入、全面、準(zhǔn)確、到位，對(duì)問題的解決也能更加徹底、專業(yè)。

如果在教學(xué)中能夠把這一點(diǎn)介紹給學(xué)生，就能很容易地啟發(fā)學(xué)生結(jié)合已有的物理化學(xué)的知識(shí)，自己得出正確的結(jié)論，并且在此過程中，使其問題轉(zhuǎn)換能力、知識(shí)遷移能力等自然得到培養(yǎng)。

所以，在講授這個(gè)問題時(shí)，我們會(huì)依次提出這樣的幾個(gè)問題啟發(fā)學(xué)生思考，“聚合反應(yīng)是不是化學(xué)反應(yīng)呢？化學(xué)反應(yīng)自發(fā)性的判據(jù)又是什么呢？你們學(xué)過嗎？又是在哪一門課里學(xué)到的呢？我們的問題你找到正確答案了嗎？又是怎么找到的呢”？從而，把聚合反應(yīng)能否自發(fā)進(jìn)行的判據(jù)問題，轉(zhuǎn)換成了化學(xué)反應(yīng)能否自發(fā)進(jìn)行的判據(jù)問題，通過把未知問題轉(zhuǎn)換成已知問題、把新問題轉(zhuǎn)換成老問題、把特殊性問題轉(zhuǎn)換成一般性問題、把對(duì)新知識(shí)的學(xué)習(xí)轉(zhuǎn)換成對(duì)已有知識(shí)的復(fù)習(xí)、遷移及具體運(yùn)用，使問題變得淺顯易懂，答案變得顯而易見，問題的解決變得自然而然。這是因?yàn)椋酆戏磻?yīng)能否自發(fā)進(jìn)行的判據(jù)問題對(duì)于學(xué)生來說是未知的，是新問題，是聚合反應(yīng)中的特殊性問題，也是學(xué)生當(dāng)前需要學(xué)習(xí)的新知識(shí)，而化學(xué)反應(yīng)能否自發(fā)進(jìn)行的判據(jù)問題，則是他們已知的，是他們?cè)谙刃拚n程物理化學(xué)中已經(jīng)學(xué)過的，也是化學(xué)反應(yīng)中都存在的一般性問題，是老問題，是已有的知識(shí)。

經(jīng)過這樣簡(jiǎn)單的問題轉(zhuǎn)換，答案不言而喻，也無需教師再做過多講解，學(xué)生也自然能判斷教科書中的講法是否正確，以及為什么教科書中的講法并不正確了。

這樣，學(xué)生不僅避免了教科書中錯(cuò)誤觀點(diǎn)的干擾或影響，很容易地就學(xué)到了正確的新知識(shí)，有了運(yùn)用已有知識(shí)學(xué)到新知識(shí)的快樂和成功挑戰(zhàn)權(quán)威的成就感，而且在此過程中其批判性思維、問題轉(zhuǎn)換的意識(shí)及能力、知識(shí)遷移的意識(shí)及能力，以及發(fā)現(xiàn)問題、提出問題、分析問題、解決問題的意識(shí)、信心、勇氣、能力等也都能自然地得到培養(yǎng)，由此帶來的收獲、快樂和成就感也會(huì)加倍，可謂一舉多得，事半功倍。

2 問題2：“理想共聚中兩種活性中心活性相同”

有一種觀點(diǎn)認(rèn)為“理想共聚體系的聚合化學(xué)本質(zhì)在于不同活性中心的‘不可區(qū)分’的特性，即由不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性……”[21]。

果真如此嗎？

我們讓學(xué)生思考：“要回答這個(gè)問題，首先需要思考和回答哪些問題？為什么？”

首先，需要搞清楚何謂理想共聚？或者說，理想共聚究竟意味著什么？以及“不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性”又意味著什么？

“不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性”，意味著兩種活性中心分別與同一種單體反應(yīng)時(shí)，表現(xiàn)出相同的活性，即k11=k21以及k12=k22，或。

而所謂理想共聚，是指r1·r2= 1 (即，兩競(jìng)聚率乘積等于1)的共聚體系，因其共聚物組成與單體配比間的關(guān)系或ρ=r1R類似理想溶液中依數(shù)性的關(guān)系而得名。

那么，r1·r2= 1，也就是理想共聚，究竟意味著什么呢？

由r1·r2= 1及競(jìng)聚率的定義可推出并進(jìn)一步得到及

至此，問題就可以很容易地被轉(zhuǎn)換為一個(gè)非常簡(jiǎn)單的數(shù)學(xué)問題，或者被轉(zhuǎn)換為(基礎(chǔ))化學(xué)中，特別是有機(jī)化學(xué)中比較基礎(chǔ)，但又非常重要且經(jīng)常遇到的，選擇性與活性的問題了。

從數(shù)學(xué)上，我們知道，兩個(gè)分?jǐn)?shù)相等，并不必然意味者它們的分子、分母分別相等，也就是，數(shù)學(xué)中，由，并不能必然推出a=c及b=d，比如中的2與4，以及3與6并不相等。即，由上述并不能必然推出k11=k21以及k12=k22，或

而從化學(xué)的角度來看，顯然，選擇性與活性也是完全不同的兩個(gè)概念，選擇性相同與活性相等具有完全不同的意義，選擇性相同并不意味著，或并不必然意味著，活性就相等，而從化學(xué)的角度，上述式子也只意味著，兩種活性中心對(duì)單體的選擇性相同(因?yàn)?，或者兩種單體在分別跟兩種活性中心反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)出相同的相對(duì)活性(因?yàn)?，或者說，也只意味著兩種活性中心無論在跟哪種單體反應(yīng)時(shí)，都表現(xiàn)出相同的相對(duì)活性(因?yàn)?。但卻并不必然意味著兩種活性中心的活性就相同，即并不必然意味著以及k11=k21且k12=k22。

可見，理想共聚中兩種活性中心的活性是否相等，這從高分子化學(xué)的角度看似并不容易理解，但從數(shù)學(xué)上卻很容易理解。

只有k11=k21且k12=k22才意味著兩種活性中心活性相同以及且k12=k22≠ 0 )。而反過來，即便是r1=r2= 1的理想恒比共聚體系，也只是意味著k11=k12以及k22=k21或但卻并不能必然推出k11=k21以及k12=k22，就好比，雖然成立，但卻并不意味著4 = 8。

可見，認(rèn)為“理想共聚體系的聚合化學(xué)本質(zhì)在于不同活性中心的‘不可區(qū)分’的特性，即由不同共聚單體通過加成反應(yīng)得到的活性中心具有相同的反應(yīng)活性……”，實(shí)際上就是犯了這里提到的一個(gè)簡(jiǎn)單的邏輯錯(cuò)誤。

3 問題3：“FMA比FEA有更高的均聚速率常數(shù)”

一些高分子化學(xué)教材[3,13,22]、習(xí)題集[23–25]的共聚合一章，或碩士研究生入學(xué)考試的高分子化學(xué)試卷中，會(huì)有這樣一道習(xí)題：

丙烯酸二茂鐵甲酯(FMA)、丙烯酸-2-二茂鐵乙酯(FEA)分別與苯乙烯(S)、丙烯酸甲酯(MA)及乙酸乙烯酯(VAc)共聚，競(jìng)聚率如表1所示。

表1 問題3相關(guān)習(xí)題中所給出的競(jìng)聚率實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)

你預(yù)測(cè)FEA和FMA在均聚時(shí)何者會(huì)有較高的鏈增長(zhǎng)速率常數(shù)kp？并解釋。

這道題通常的答案是這樣的[23,25]：由題目所給數(shù)據(jù)可以得出結(jié)論“FEA單體的活性比FMA單體的活性大”，并“因此”得出結(jié)論“FMA活性中心的活性比FEA活性中心的活性大”，進(jìn)而由“均聚反應(yīng)速率常數(shù)的大小與單體和活性中心的活性都有關(guān)系，一般講，活性中心的活性的影響要更大一些”，得出結(jié)論“FMA在均聚時(shí)可能有較高的kp”[23,25]，并強(qiáng)調(diào)“根據(jù)題中所給的條件無法做出定量的kp數(shù)值對(duì)比”[23]。

顯然，這一結(jié)論是不確定的，或者說是存疑的，但遺憾的是，一直沒有人真正去查一下原始文獻(xiàn)，確認(rèn)一下上述分析及答案是否真的正確。

那么，實(shí)際情況究竟如何呢？真的會(huì)是如上述分析及預(yù)測(cè)的這樣嗎？會(huì)不會(huì)恰好相反呢？如果是，那又會(huì)是因?yàn)槭裁茨?？你想知道這些問題的確切答案嗎？又應(yīng)該如何以及從哪里找到確切答案呢？

由此，我們啟發(fā)、引導(dǎo)和鼓勵(lì)學(xué)生大膽質(zhì)疑、主動(dòng)探究，并能想到通過查閱文獻(xiàn)，驗(yàn)證或推翻自己的或教科書、參考書中的猜測(cè)、觀點(diǎn)或結(jié)論，尋求確切的答案。

實(shí)際上，本題是有確切出處的[13,26]。本題的所有競(jìng)聚率數(shù)據(jù)及相關(guān)問題，皆來自Pittman等人的一篇文章[26]，根據(jù)該文中的信息，實(shí)際情況比較復(fù)雜，且與上述題目中通常所給出的推論恰恰相反，這里FEA單體不僅具有比FMA單體高的活性，而且具有比FMA高的均聚反應(yīng)速率常數(shù)kp[26–29]，在鏈增長(zhǎng)反應(yīng)中，其生成的自由基FEA?的反應(yīng)活性與FMA生成的自由基FMA?所表現(xiàn)出的反應(yīng)活性的相對(duì)高低，不僅與這兩種自由基自身有關(guān)，還跟與之反應(yīng)的單體有關(guān)，根據(jù)文獻(xiàn)[27,28]中的數(shù)據(jù)，我們經(jīng)過計(jì)算，得出的結(jié)論為，60 °C及70 °C下，與苯乙烯反應(yīng)時(shí)，活性為FEA?< FMA?，而與丙烯酸甲酯或乙酸乙烯酯反應(yīng)時(shí)，活性則為FEA?> FMA?。

比較合理的解釋是：

影響烯類單體及其生成的自由基活性的因素，包括電子效應(yīng)及位阻效應(yīng)，電子效應(yīng)又包括共軛效應(yīng)和極性效應(yīng)。

電子效應(yīng)，特別是共軛效應(yīng)，往往在導(dǎo)致單體活性提高的同時(shí)，使其生成的活性中心，如自由基等，活性降低(變得穩(wěn)定)，而且其對(duì)活性中心(本題中是自由基)活性的影響程度往往大于其對(duì)單體活性的影響程度，并因此使得活性高的單體往往反而有比較低的均聚反應(yīng)鏈增長(zhǎng)速率常數(shù)kp。

而位阻效應(yīng)的影響則相反，其會(huì)同時(shí)使單體及其生成的活性中心，如自由基的活性下降(位阻增大使反應(yīng)變得困難)，并因而導(dǎo)致因位阻效應(yīng)而活性下降的單體，其均聚反應(yīng)的鏈增長(zhǎng)速率常數(shù)kp也小。本題中的FMA較之FEA即是如此[26]，F(xiàn)EA中的間隔基為乙基，而FMA中的間隔基則為甲基，從而使得FEA中二茂鐵的位阻效應(yīng)對(duì)FEA單體及對(duì)FEA自由基活性的影響，都要小于FMA中的，并因而使FEA具有比FMA高的均聚反應(yīng)鏈增長(zhǎng)速率常數(shù)kp，并且其生成的自由基FEA?在與丙烯酸甲酯或乙酸乙烯酯反應(yīng)時(shí)，也會(huì)表現(xiàn)出相對(duì)較高的活性；而FEA?及FMA?在與苯乙烯反應(yīng)時(shí)，顯然，在位阻效應(yīng)之外，電子效應(yīng)，特別是其中的極性效應(yīng)，應(yīng)該產(chǎn)生了顯著影響，并因而使得FMA?反而表現(xiàn)出較之FEA?更高的活性。

教學(xué)中，可以根據(jù)學(xué)情，在啟發(fā)、引導(dǎo)、鼓勵(lì)學(xué)生查閱原始文獻(xiàn)后，嘗試進(jìn)行上述計(jì)算、得出結(jié)論，乃至作出(上述或其他自認(rèn)為合理的)解釋。還可以在此基礎(chǔ)上，進(jìn)一步啟發(fā)學(xué)生思考：“研究者為什么要做此研究？為什么要合成及研究此類聚合物？為什么要做上述工作和回答上述問題？上述工作回答或解決了哪些問題？你從中受到了哪些啟發(fā)？學(xué)到了什么”？以及，“這道題，還可以問出哪些可以從原始文獻(xiàn)[26–29]中找到確切答案的問題”？

4 問題4：“3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯可以聚合得到高聚物”

2014年山東省高考理綜卷第34題中有“3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體……在一定條件下可以生成高．聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______”一問，其官方標(biāo)準(zhǔn)答案如圖1所示[30]。官方還在考后給出相關(guān)試卷分析：“34題的呈現(xiàn)方式仍然沿用了經(jīng)典的有機(jī)合成路線，問題設(shè)計(jì)在保持以往風(fēng)格的基礎(chǔ)上也有所創(chuàng)新，例如通過要求考生選擇合適反應(yīng)試劑完善合成路線的設(shè)問，把對(duì)有機(jī)化學(xué)“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”的考查嵌入其中，考生作答時(shí)成就感油然而生?？梢哉f，今年的三道選做題在情境設(shè)置上都有所創(chuàng)新，三個(gè)題目交相輝映[30]?！?/p>

圖1 2014年山東省高考理綜卷試題及答案中認(rèn)為存在的高聚物聚(3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)式

果真如此嗎？3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯真的可以聚合得到高聚物嗎？為什么？

我們?cè)谥v自由基聚合一章的烯類單體(烯類單體的聚合能力與機(jī)理選擇性)一節(jié)時(shí)，會(huì)在講完1,2-二取代烯類單體通常會(huì)因?yàn)槲蛔鑼?dǎo)致無法(自由基) (均)聚合，并舉甲基丙烯酸甲酯的同分異構(gòu)體2-丁烯酸甲酯無法自由基(均)聚合得到高聚物為例后，緊接著讓學(xué)生思考：2-丁烯酸甲酯已經(jīng)因?yàn)樘继茧p鍵(C＝C)的1,2-位分別有甲基及甲氧羰基取代帶來的位阻效應(yīng)，導(dǎo)致無法均聚了，那么，如果將其中的甲基換成體積更大的對(duì)甲苯基后，也就是對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(即4-甲基肉桂酸甲酯)，情況又會(huì)怎樣呢？其位阻效應(yīng)是不是應(yīng)該更大？是不是更應(yīng)該會(huì)因?yàn)槲蛔鑼?dǎo)致無法均聚得到高聚物呢？在學(xué)生進(jìn)行了思考，并得出了自己的答案后，教師就把這道題介紹給學(xué)生(我們還進(jìn)一步將其編到了自編綜合習(xí)題中[31])，讓學(xué)生思考該高考題的答案是否存在問題，可能存在什么問題，該題中強(qiáng)調(diào)對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(即4-甲基肉桂酸甲酯)可以均聚，而且是可以均聚得到高聚物(原題在此處還特意為“高”字加了著重號(hào)加以強(qiáng)調(diào))，是否存在問題？如何來驗(yàn)證你的懷疑及推測(cè)？除了自己設(shè)計(jì)并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)加以驗(yàn)證以外，有無其他同樣可行，甚至更可行的方法？從而引導(dǎo)學(xué)生嘗試用本堂課自己剛剛學(xué)到的知識(shí)加以判斷和解釋，使學(xué)生能夠現(xiàn)學(xué)現(xiàn)用，學(xué)而知用，學(xué)而能用，學(xué)以致用，并且能從中認(rèn)識(shí)到，“并不是所有含有碳碳雙鍵(C＝C)的化合物或單體都能(自由基) (均)聚合；任何結(jié)論的成立都是有前提的，都是不能無限線性外推的，否則是會(huì)出錯(cuò)誤的”；告訴學(xué)生，不僅要有足夠的專業(yè)知識(shí)，還要有專業(yè)敏感、批判性思維和質(zhì)疑精神，這樣才能發(fā)現(xiàn)、提出和解決生活及工作中隨時(shí)可能遇到，或可能存在的、別人尚未注意到的問題；告訴學(xué)生，思考問題時(shí)，還一定要有嚴(yán)密的邏輯，這樣才能幫助自己基于已有的事實(shí)或信息，得出正確的結(jié)論；在此基礎(chǔ)上，進(jìn)一步啟發(fā)學(xué)生思考，“我們的觀點(diǎn)和推論/結(jié)論就一定正確嗎？如何證明是我們的觀點(diǎn)正確，而非該高考題中的觀點(diǎn)正確呢？如何為我們的觀點(diǎn)找到證據(jù)，做到不僅“有理”，而且“有據(jù)”呢？如何證明我們的結(jié)論不僅是我們的觀點(diǎn)，而且就是事實(shí)呢？從而一步步引導(dǎo)學(xué)生想到查閱文獻(xiàn)，想到通過從檢索到的文獻(xiàn)中尋找確切答案及支撐材料，印證或推翻我們的觀點(diǎn)。再進(jìn)一步，引導(dǎo)學(xué)生思考該用何種檢索工具檢索？如何檢索？并因而告訴學(xué)生，此種情況下，不僅應(yīng)該用國內(nèi)外各主要數(shù)據(jù)庫檢索，更應(yīng)該用Scifinder進(jìn)行檢索，如果通過Scifinder檢索不到任何相關(guān)文獻(xiàn)，特別是，也找不到該聚合物的CAS登錄號(hào)(CAS RN)，就足以證實(shí)至少迄今尚無人實(shí)現(xiàn)由3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯的聚合反應(yīng)得到其高聚物，從而證實(shí)我們的觀點(diǎn)的確正確，以及該高考題中的說法的確存在問題。最后，告訴學(xué)生，老師已經(jīng)進(jìn)行了上述檢索，并證實(shí)了我們的觀點(diǎn)。

這樣，借助這個(gè)例子，通過不僅“講給學(xué)生聽”“教著學(xué)生做”，而且“做給學(xué)生看”，讓學(xué)生受到啟發(fā)，受到觸動(dòng)，讓學(xué)生各方面都得到培養(yǎng)、提高和鍛煉，讓學(xué)生既學(xué)習(xí)、鞏固并運(yùn)用了當(dāng)堂所學(xué)高分子化學(xué)知識(shí)，發(fā)現(xiàn)并解決了相關(guān)的具體專業(yè)問題，體驗(yàn)到了成功質(zhì)疑權(quán)威所帶來的成就感，同時(shí)還能認(rèn)識(shí)到查閱文獻(xiàn)的重要性、必要性，樹立查閱文獻(xiàn)的意識(shí)，培養(yǎng)相關(guān)能力，還能讓學(xué)生認(rèn)識(shí)Scifinder這一強(qiáng)有力的化學(xué)文獻(xiàn)檢索工具，甚至學(xué)習(xí)檢索文獻(xiàn)的方法、工具，復(fù)習(xí)、強(qiáng)化相關(guān)課程所學(xué)知識(shí)、方法，既培養(yǎng)了學(xué)生的批判性思維、質(zhì)疑精神，也讓學(xué)生學(xué)到了如何為自己的觀點(diǎn)找到可靠證據(jù)，如何證明自己的觀點(diǎn)就是事實(shí)，做到既“言之有理”，又“言之有據(jù)”，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到，遇到具體問題、要找答案時(shí)，除了自己“動(dòng)腦筋、想辦法”(即，求諸己——具有獨(dú)立思考問題、解決問題的能力)、“問老師、問同學(xué)”(即，求諸人——具有表達(dá)及交流、溝通能力)和“找軟件、用機(jī)器”(即，求諸工具——具有理解問題、描述問題的能力和使用計(jì)算機(jī)及相關(guān)軟件等現(xiàn)代工具的能力)、“做實(shí)驗(yàn)、去驗(yàn)證”(即，求諸實(shí)驗(yàn)和直接經(jīng)驗(yàn)——具有實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與操作的能力)以外，還可以“查資料、問文獻(xiàn)”(即，求諸文獻(xiàn)/別人的實(shí)驗(yàn)結(jié)果——具有查閱文獻(xiàn)的意識(shí)及檢索文獻(xiàn)、閱讀文獻(xiàn)及利用文獻(xiàn)的意識(shí)、知識(shí)與能力)，從而，在高分子化學(xué)課程教學(xué)中，不僅傳授知識(shí)、講授方法、提高能力，還培養(yǎng)意識(shí)、開拓思路，使學(xué)生通過高分子化學(xué)課程的學(xué)習(xí)，不僅能收獲相關(guān)專業(yè)知識(shí)、學(xué)會(huì)解決相關(guān)問題的方法，提高解決問題的能力，還能拓寬思路，樹立通過查閱文獻(xiàn)解決工作中遇到的具體問題的意識(shí)，甚至可以進(jìn)一步讓學(xué)生從中學(xué)到科研選題的一種方法和思路——尋找那些需要給出答案，且有必要給出答案，需要解決或有必要、有意義解決，自己有能力解決，法律、道德、倫理等又允許的，但通過文獻(xiàn)檢索發(fā)現(xiàn)，迄今尚無人做過或解決的問題。從而，將新工科及工程教育認(rèn)證所要求的培養(yǎng)目標(biāo)，特別是其中的非技術(shù)指標(biāo)的實(shí)現(xiàn)，實(shí)實(shí)在在地落實(shí)到高分子化學(xué)的具體教學(xué)過程中。

5 問題5：“α-氰基丙烯酸甲酯不能進(jìn)行自由基聚合”

α-氰基丙烯酸甲酯是高分子化學(xué)教學(xué)中肯定會(huì)涉及的一種單體。

而關(guān)于其是否能進(jìn)行自由基聚合的問題，相關(guān)參考書中有兩種截然相反、相互矛盾的觀點(diǎn)。觀點(diǎn)一認(rèn)為其既能進(jìn)行陰離子聚合，也能進(jìn)行自由基聚合[23,32]，觀點(diǎn)二則認(rèn)為其只能進(jìn)行陰離子聚合，不能進(jìn)行自由基聚合[24,33,34]，且兩種觀點(diǎn)都給出了自己的理由，其關(guān)鍵是，氰基及甲氧羰基總的吸電子能力是否已經(jīng)足夠大，大到使碳碳雙鍵(C＝C)的極性足以使α-氰基丙烯酸甲酯無法進(jìn)行自由基聚合的問題。

顯然，根據(jù)邏輯學(xué)中的矛盾律，這兩種觀點(diǎn)必有一種不真，不可能都正確。

那么，究竟哪一種觀點(diǎn)正確？哪一種觀點(diǎn)反映的是事實(shí)呢？

為此，我們?cè)诮虒W(xué)中，首先結(jié)合相關(guān)內(nèi)容的講授，把這個(gè)問題提出來，然后啟發(fā)、引導(dǎo)學(xué)生思考，思考如何發(fā)現(xiàn)問題，以及遇到爭(zhēng)議問題時(shí)，該“如何搞清事實(shí)、如何決定自己應(yīng)該支持或持有哪一種觀點(diǎn)”，啟發(fā)學(xué)生樹立不僅可以通過自己設(shè)計(jì)并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)加以驗(yàn)證，而且“可通過檢索文獻(xiàn)搞清事實(shí)、找到該問題的正確答案，進(jìn)而決定自己應(yīng)該支持何種觀點(diǎn)”的意識(shí)，并找到解決相關(guān)問題的思路。從而，引導(dǎo)、鼓勵(lì)學(xué)生自己去查閱文獻(xiàn)、尋找答案。

然后，再告訴學(xué)生，經(jīng)過檢索，我們已查到了有關(guān)α-氰基丙烯酸甲酯自由基均聚合的文獻(xiàn)[35]——已經(jīng)有研究者在用Lewis酸阻止陰離子聚合發(fā)生的情況下，實(shí)現(xiàn)了用自由基聚合引發(fā)劑引發(fā)的α-氰基丙烯酸甲酯的自由基本體聚合，并得到了高分子量的聚合物——證明觀點(diǎn)一是正確的，其描述的為事實(shí)。并且，還進(jìn)一步提出“如何確保α-氰基丙烯酸甲酯能在不發(fā)生陰離子聚合的情況下單純進(jìn)行自由基聚合”的問題讓學(xué)生思考，以期讓學(xué)生能進(jìn)一步認(rèn)識(shí)和掌握(陰)離子聚合與自由基聚合影響因素的差異。

6 結(jié)語

借助高分子化學(xué)教學(xué)中的幾個(gè)典型實(shí)例，通過啟發(fā)、引導(dǎo)、鼓勵(lì)學(xué)生凡事多問幾個(gè)“真的是這樣嗎？為什么？如果是這樣的話，則意味著什么”？從而，能自己發(fā)現(xiàn)問題，有信心和勇氣提出問題，并找到思考問題的角度，進(jìn)而找到正確答案，得到正確結(jié)論，獲取正確知識(shí)，同時(shí)，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到，教科書、參考書或論文中所講的，也并非就一定都是正確的，自己一定要有批判性的思維，要有質(zhì)疑的勇氣，要有獨(dú)立的思考，并形成獨(dú)立的觀點(diǎn)，要善于發(fā)現(xiàn)問題、有勇氣提出問題、有能力分析問題，并能夠綜合利用已有知識(shí)，基于嚴(yán)密的邏輯，嘗試解決問題，或提出、形成自己的觀點(diǎn)，并進(jìn)一步通過檢索文獻(xiàn)，甚至設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，加以驗(yàn)證。

這樣，通過教師的“教”與“啟”，帶動(dòng)學(xué)生的“學(xué)”與“思”，通過教師的“導(dǎo)”與“引”，引發(fā)學(xué)生的與“問”與“求”。通過教師教學(xué)過程中的“啟智、啟思”，引導(dǎo)和鼓勵(lì)學(xué)生“學(xué)問、學(xué)思”、“求是、求知”。從而，將相關(guān)意識(shí)與能力的培養(yǎng)，融入到高分子化學(xué)的日常教學(xué)過程中，既不著痕跡，又觸動(dòng)心靈，使學(xué)生在此過程中，從意識(shí)、知識(shí)，到思維、方法、能力等諸方面都得到培養(yǎng)和提高。使學(xué)生遇到類似問題時(shí)，不僅能“想到”，而且能“知道”并“做到”，亦即，不僅有“意識(shí)”，而且會(huì)“思考”，有“知識(shí)”，有“方法”，有“能力”。

希望本文中所提及的這些問題，能夠引起廣泛的討論與足夠的重視，我們的一些做法，對(duì)相關(guān)內(nèi)容的教學(xué)能有所啟發(fā)。

也希望，本文中的些許可取之處，能在相關(guān)教材及參考書未來的修訂與再版中，被借鑒、吸收或采納。