基于發(fā)展化學核心素養(yǎng)的“鹵代烴”教學實踐與反思

蔡靜瑜

一、背景分析

2014年教育部印發(fā)的《關(guān)于全面深化課程改革落實立德樹人根本任務(wù)的意見》中，明確指出要加快“核心素養(yǎng)體系”建設(shè)。有機化學作為化學的重要分支，在教學中，可以培養(yǎng)學生多方面的化學學科核心素養(yǎng)。教師應(yīng)重視有機化學學習核心思維方法的引導，充分挖掘教學內(nèi)容中有利于培養(yǎng)核心素養(yǎng)的素材。本節(jié)課立足于發(fā)展學生的化學學科核心素養(yǎng)，以“結(jié)構(gòu)分析→性質(zhì)預測→實驗驗證預測”為主線，充分整合教學資源，以達到更好的教學效果。

二、基于化學核心素養(yǎng)確立教學目標

（1）通過對比乙烷和溴乙烷的結(jié)構(gòu)，突出官能團C-Br鍵對溴乙烷結(jié)構(gòu)的影響，讓學生體會研究烴的衍生物應(yīng)牢牢抓住官能團對結(jié)構(gòu)的影響的研究方法，力求使學生達到“宏觀辨識與微觀探析”素養(yǎng)中水平4的要求。

（2）通過溴乙烷取代和消去兩個實驗（提供事實、啟迪思維）的問題創(chuàng)設(shè)、實驗觀察、發(fā)現(xiàn)問題、解決問題、實驗設(shè)計的活動過程，增強學生的實驗設(shè)計和探究能力，力求使學生達到“科學創(chuàng)新與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)中水平2的要求。

（3）通過從兩個實驗宏觀現(xiàn)象分析到微觀反應(yīng)實質(zhì)的思考過程，提高學生從現(xiàn)象到本質(zhì)的分析能力，及運用已有知識解決新問題的能力，力求使學生達到“證據(jù)推理與模型認知” 水平2的要求。

三、教學過程

1.基于“宏觀辨識與微觀探析”素養(yǎng)的教學實施

教學片段1——溴乙烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)預測

【學生活動】請完成相關(guān)表，分析Br原子取代乙烷中的H原子之后，對結(jié)構(gòu)產(chǎn)生了怎樣的影響，并預測溴乙烷斷鍵的位置。

【學生分析】對比乙烷，溴乙烷多了一種共價鍵，C-Br鍵，這使得它出現(xiàn)了兩種氫原子，這個位置應(yīng)該容易斷裂。

【教師追問】為什么這個位置就“應(yīng)該容易斷裂”？

【師生共同分析】（教師通過ppt演示溴原子取代氫原子后溴乙烷中各電子對分布的改變，讓學生直觀體會溴乙烷中C-Br鍵極性強，以及出現(xiàn)兩種氫原子的原因）

【教師小結(jié)】由于Br原子引入，使溴乙烷相較于乙烷的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變。C-Br鍵具有較強的極性，我們可以預測，溴乙烷在反應(yīng)中，斷鍵位置將發(fā)生在C-Br鍵上。也就是說，化學鍵的極性對有機物性質(zhì)有重要的影響。

教學片段2——溴乙烷取代反應(yīng)引入的問題搭建

【交流討論】

（1）如果C-Br鍵斷裂，你認為什么類型的基團可能取代Br原子？（帶負電性的基團）（2）你認為Br會以什么形式離開？（Br-）如何用實驗證明C-Br鍵斷裂，溴乙烷中的Br原子變成了Br-？（AgNO3溶液）

2.基于“科學創(chuàng)新與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)的教學實施

教學片段3——驗證溴乙烷取代反應(yīng)的實驗

【問題引入】如何用實驗證明C-Br鍵斷裂，溴乙烷中的Br原子變成了Br-？（AgNO3溶液）（見下表）

【交流討論】從以上實驗，你能得到哪些結(jié)論？有什么收獲？

【學生回答】1.以上實驗證明了溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)，使Br原子變成了Br-，說明C-Br在該條件下斷裂了。2.在物質(zhì)檢驗過程中，應(yīng)注意分析體系中存在的微粒，通過除雜的方法排除可能存在的干擾。

教學片段4——驗證溴乙烷消去反應(yīng)的實驗設(shè)計

【學生活動】設(shè)計實驗驗證溴乙烷與NaOH乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生了消去反應(yīng)。

【問題引導】1.選擇什么物質(zhì)為檢驗對象？為什么？如何檢驗？2.是否存在干擾？如何排除干擾？3.反應(yīng)發(fā)生裝置？（引導學生關(guān)注冷凝回流裝置）4.請畫出實驗裝置圖。

【師生共同討論實驗方案】1.不能選擇NaBr作為檢驗對象，因為溴乙烷的取代反應(yīng)產(chǎn)物中也有NaBr。因此，應(yīng)選擇乙烯。2.乙烯是氣體，在該體系中，會成為氣體混入乙烯中的可能有乙醇，所以要排除乙醇的干擾。如果用溴水檢驗乙烯，則乙醇不造成干擾;如果用酸性高錳酸鉀溶液檢驗乙烯，則要用水除去乙醇。3.反應(yīng)屬于液液加熱裝置，由于溴乙烷和乙醇易揮發(fā)，所以應(yīng)該有冷凝回流裝置。4.得到該實驗的簡易裝置。

3.基于“證據(jù)推理與模型認知”素養(yǎng)的教學實施

在高中階段，有機反應(yīng)的認知分析角度主要從斷鍵、成鍵的角度進行，并依此對反應(yīng)進行分類。學會從實驗事實或反應(yīng)事實中找到證據(jù)，觀察、分析有機反應(yīng)前后的斷鍵、成鍵位置，并用準確的化學方程式進行表達，是學生學好有機化學重要的能力。取代反應(yīng)是學生熟悉的有機反應(yīng)類型，消去反應(yīng)學生未曾接觸過。因此，在溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的學習中，筆者采用兩種相反的教學過程以達到教學目標。

教學片段5：【學生活動】根據(jù)溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)，產(chǎn)生Br-的實驗事實，書寫該反應(yīng)的反應(yīng)方程式，并分析其反應(yīng)類型。

教學片段6：【教師陳述】在上述反應(yīng)（取代反應(yīng)）中，如果其它條件不變，只把NaOH的水溶液換成是NaOH乙醇溶液，則又會發(fā)生另外的反應(yīng)。我們來看一下化學方程式：

【學生活動】分析反應(yīng)過程中有機物的成鍵、斷鍵位置，思考該反應(yīng)是否能列入我們學過的反應(yīng)類型中。

教學片段7：【遷移練習】請模擬溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，寫出以下鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)及消去反應(yīng)的方程式：

CH3CHBrCH3? ? CH3CH2CHBrCH3

CH3Br? ? C（CH3）3CH2Br

CH2BrCH2Br

四、教學反思

1.立足發(fā)展化學學科核心素養(yǎng)，確定教學目標和教學重點

根據(jù)核心素養(yǎng)的要求，本節(jié)課的核心目標是讓學生體會學習有機化合物的基本思路和核心方法——結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。分析有機結(jié)構(gòu)應(yīng)抓住三個方面：鍵的飽和程度、鍵的極性、原子團之間的相互影響。在烷烴、烯烴、炔烴的學習中學生體會到了鍵的飽和程度對性質(zhì)的影響，本節(jié)課則是第一次讓是學生體會鍵的極性對性質(zhì)的影響，所以這是本節(jié)課的重點及難點所在。圍繞這個重點，筆者設(shè)計了從溴乙烷的結(jié)構(gòu)分析→斷鍵位置預測→實驗反復驗證預測的教學主線。從學生訪談結(jié)果來看，學生收獲最多的就是“鍵的極性影響了有機物的性質(zhì)”的認識角度，很多學生認為，這節(jié)課過后，對官能團有了更深刻的理解。從后續(xù)學習乙醇、乙酸的效果，也可以看出本節(jié)課所增強的“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念的核心素養(yǎng)達到了很好的效果。

2.立足發(fā)展化學學科核心素養(yǎng)，整合教材素材，形成教學過程

本節(jié)課的設(shè)計對教材的素材進行了進一步的挖掘。學生在認識到C-Br鍵易斷裂，且Br呈負電性后，應(yīng)該可以預測到，如果溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)，則Br將以Br-的形式離開，被OH-取代。為了進一步發(fā)展學生“證據(jù)推理與模型認知”的核心素養(yǎng)，本節(jié)課在溴乙烷取代反應(yīng)教學中構(gòu)建了一系列問題，引導學生自行推理出相關(guān)的結(jié)論。在溴乙烷的消去反應(yīng)實驗中，為發(fā)展學生“科學創(chuàng)新與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)，本節(jié)課將消去反應(yīng)的驗證實驗教學內(nèi)容，設(shè)計為通過問題引導，由學生自行設(shè)計，師生討論得到實驗方案。

3.立足發(fā)展化學學科核心素養(yǎng)，采用多種教法，優(yōu)化教學細節(jié)

教師的教學方法對學生思考問題、解決問題的思維方式以及發(fā)展學生的學科核心素養(yǎng)都會產(chǎn)生一定的影響。本節(jié)課為幫助學生突破難點，培養(yǎng)學生充分運用模型、實驗證據(jù)等手段進行有效學習的核心素養(yǎng)，采用多種教法，優(yōu)化教學細節(jié)。為突破Br原子的引入使溴乙烷的結(jié)構(gòu)發(fā)生改變的難點，本節(jié)課設(shè)計了乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)對比，并通過動畫的演示讓學生直觀地體會電子對的偏移。一是引導學生運用對比學習法，二是引導學生用模型的方法突破學習難點。學生在課后反映，通過這個動畫解決了“為什么溴乙烷中有兩種氫原子”的疑惑，而這個疑惑是在第一章學習核磁共振氫譜時就一直未能解決的，所以動畫的直觀展示能很好地解決教學中一些比較抽象的問題。

為突破“溴乙烷取代反應(yīng)產(chǎn)物檢驗中，需要先用稀硝酸酸化以排除OH-干擾”的難點，本節(jié)課補充了不加稀硝酸的對比實驗，讓學生直觀感受到檢驗實驗中排除干擾的重要性。這個環(huán)節(jié)也讓學生印象深刻。

責任編輯? ? 徐國堅