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    多巴胺功能材料的制備方法及應(yīng)用研究進展

    2021-03-24 09:50:20唐良澤楊在君胡琬君
    科技風 2021年7期
    關(guān)鍵詞:多巴胺

    唐良澤 楊在君 胡琬君

    摘要:近二十年來,多巴胺廣泛運用于材料的合成。本文就多巴胺參與的材料制備方法進行總結(jié),包括多巴胺的自聚合、共價鍵接枝、多組分共聚、乙烯基修飾的多巴胺聚合,并簡述其在材料領(lǐng)域的應(yīng)用。

    關(guān)鍵詞:多巴胺;功能材料;合成方法

    多巴胺含有氨基的鄰苯二酚,是腦內(nèi)分泌的兒茶胺酚類神經(jīng)遞質(zhì)[1],也是制備生物醫(yī)用材料的原料。近二十年來,多巴胺及其類似物在材料領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用。例如,趙鳴岐[2]等綜述了多巴胺用于生物醫(yī)用材料表面高分子涂層;Ryu[3]等綜述了近十年來聚多巴胺在材料表面化學(xué)的研究;李紅[4]等綜述了多巴胺基納米材料的應(yīng)用;沈佳麗[5]等綜述了多巴胺對骨修復(fù)材料的應(yīng)用。本文主要是對近年來多巴胺參與材料制備的方法及應(yīng)用進行概述。

    1 多巴胺的自聚合

    多巴胺在一定條件下可以發(fā)生氧化自聚合。多巴胺能環(huán)化形成吲哚,繼而通過分子間聚合化和苯基的π-π堆疊自組裝[3,6]。多巴胺的自聚合可運用于材料表面涂層修飾[7],制備光熱性能的聚多巴胺納米粒子[8-9],合成智能響應(yīng)性多巴胺碳點等。例如,Lee等[7]將陶瓷、金屬等材料浸泡在多巴胺的堿性Tris水溶液中,多巴胺聚合在這些材料的表面進行涂層化修飾。Si等將Fe3O4微球浸入在多巴胺的堿性磷酸鹽溶液中,多巴胺自聚在Fe3O4微球表面,形成核/殼結(jié)構(gòu)納米復(fù)合物。該核/殼結(jié)構(gòu)納米復(fù)合物與金納米粒子通過靜電吸引自組裝,得到超順磁性復(fù)合材料。這種材料可以應(yīng)用于催化劑載體或藥物輸送領(lǐng)域。Yamada等在多巴胺和殼聚糖的混合溶液中加入多酚氧化酶,多巴胺在氧化酶的作用下聚合,得到了聚多巴胺-殼聚糖復(fù)合材料。這種復(fù)合材料用K2Cr2O7固化成為凝膠。該凝膠對玻璃具有高黏接強度(400kPa)。Han等用黏土納米片誘導(dǎo)多巴胺氧化自聚合,得到黏土納米片-聚多巴胺復(fù)合材料。其再與丙烯酰胺共聚,得到持久的和可重復(fù)的黏性材料。該材料可用于外科手術(shù)敷料。聚多巴胺還可在靜電紡絲納米纖維、3D打印支架和聚對苯二甲酸乙二酯(PET)片材等表面進行氧化自聚合,改善其性能。此外,多巴胺還可用于制備聚多巴胺納米球用于光熱治療[8-9]和制備聚多巴胺/二硒納米碳點用于癌癥檢測。

    2 多巴胺參與的多組分聚合

    多巴胺能與含有碳碳雙鍵的化合物進行多組分共聚,制備多巴胺功能化黏合劑。因為多巴胺的氨基可作為電子供體與缺電子的雙鍵發(fā)生邁克爾加成。例如,Liang等用多巴胺與過量的乙烯基化合物發(fā)生邁克爾加成,得到多巴胺的多組分共聚物(見圖1)。該多組分共聚物與吡咯、明膠復(fù)合后,可用于心臟手術(shù)封閉。Zhang等通過多巴胺與碳碳雙鍵的多組分邁克爾加成,制得聚(多巴胺-丙烯酸酯)的超支化聚合物,具有較好的濕組織黏附性。Cui等通過多巴胺與四臂丙烯酸酯和二臂丙烯酸酯的多組分聚合,制備了具有疏水的主鏈和親水性鄰苯二酚側(cè)鏈的超支化通用膠黏劑。該材料具有優(yōu)異的水觸發(fā)黏附特性。

    3 多巴胺接枝到聚合物

    多巴胺的氨基通過縮合反應(yīng)或加成反應(yīng)接枝到聚合物上,對聚合物進行功能化修飾,提高其性能。多巴胺通過共價鍵接枝在聚合物常用的有兩種途徑:一種是酰胺化反應(yīng),另一類是加成聚合。酰胺化反應(yīng)需要縮合劑活化羧基,然后與多巴胺反應(yīng)生成酰胺鍵。常用羧基活化劑有1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽(EDC·HCl),苯并三氮唑-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸鹽(HBTU),1-羥基苯并三唑(HOBT),二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)等。例如,Guvendiren等將甲基化的左旋多巴在多肽縮合劑HBTU和HOBT共同作用下,接枝到聚(甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯)三嵌段共聚物的中間嵌段中。被多巴修飾的聚合物具有水敏感性。Li等通過EDC縮合劑將多巴胺接枝到羧基化的聚乙烯醇中(圖2),提高了聚乙烯醇的熱穩(wěn)定性,機械性能,可熔融加工性。崔國廉等將多巴胺接枝到氧化海藻酸鈉,得到多巴胺修飾的海藻酸鈉。其與膠原蛋白復(fù)合,得到水凝膠黏合劑。He等先將多巴胺接枝到明膠大分子上,再與乙烯基功能化的殼聚糖復(fù)合成水凝膠前體液。水凝膠前體液經(jīng)H2O2-抗壞血酸迅速固化成黏性水凝膠,可用于外科手術(shù)密封劑和傷口敷料。

    加成聚合是利用多巴胺的氨基與含有活潑基團(如,環(huán)氧結(jié)構(gòu))的大分子共價接枝,對材料進行功能化修飾。例如,沙心易等通過加成聚合將多巴胺接枝到環(huán)氧樹脂上,制備了干濕態(tài)雙高效膠黏劑。該膠黏劑不僅在干態(tài)條件下黏接強度可達(3.03±0.68)MPa;而且在水下環(huán)境中,黏接強度可達(0.65±0.10)MPa。Seo等通過加成聚合將多巴胺接枝到聚琥珀酰亞胺大分子鏈上,制得了多巴胺改性的聚天冬氨酸黏附水凝膠。該黏附水凝膠具有優(yōu)異的生物相容性。

    4 乙烯基修飾的多巴胺聚合

    將乙烯基修飾到多巴胺的氨基上,然后通過自由基聚合或原子轉(zhuǎn)移自由基聚合制備高分子材料。自由基聚合一般由偶氮類或過氧化物類引發(fā)。常見的偶氮類自由基引發(fā)劑有偶氮二異丁腈(AIBN),偶氮二異丁脒鹽酸鹽(V50)等。Xu等以AIBN引發(fā)苯乙烯與多巴胺甲基丙烯酰胺共聚,合成了含多巴胺基團的聚苯乙烯共聚物。共聚物經(jīng)Fe3+配位偶聯(lián)固化可用于構(gòu)筑涂層化表面。Pramudya等以AIBN引發(fā)丙烯?;喟团c丙烯?;坊拎咸烟呛图谆┧?-疊氮基辛酯聚合化,制得了三元共聚物膠黏劑。其黏附強度(115kPa)比市售橡膠膠黏劑(5.8kPa)高出20倍。Aurélia Charlot等以水溶性偶氮引發(fā)劑V50引發(fā)丙烯基化多巴和丙烯?;募句@鹽自由基共聚,制得陽離子型聚合物。該聚合物可原位還原硝酸銀制備銀納米粒子,得到性能優(yōu)異的抗菌材料。

    5 結(jié)語

    多巴胺參與的眾多聚合反應(yīng)中,以氧化自聚合最為簡便和高效,其次是和多巴胺與雙鍵的邁克爾加成,乙烯基化多巴胺的聚合化和酰胺化接枝等。氧化自聚合雖然簡便高效,但作為黏附功能單元的鄰苯二酚基團多已被氧化,不適合開發(fā)為功能黏性材料。而制備過程稍復(fù)雜的多巴胺的乙烯基功能化聚合和酰胺化接枝修飾聚合物,卻是優(yōu)異的高黏性材料,且合成的材料結(jié)構(gòu)更可控。

    多巴胺不僅可作為功能化涂層制備生物惰性或生物活性功能化表面,如抗黏附、抗腐蝕、抗菌等;也可接枝到大分子(天然高分子/合成高分子)上制備黏附材料,如組織黏合劑,傷口敷料,仿生黏附水凝膠,導(dǎo)電心臟貼片;還可以制備光熱劑用于腫瘤光熱治療,制備核/殼結(jié)構(gòu)用于催化劑載體和藥物輸送。多巴胺以其簡便的自聚合、靈活的摻雜方式,優(yōu)異的黏附性和生物相容性為新材料的制備提供了廣闊思路。

    參考文獻:

    [1]Bibb J A,Snyder G L,Nishi A,et al.Phosphorylation of DARPP-32 by Cdk5 modulates dopamine signalling in neurons[J].Nature,1999,402(6762):669-671.

    [2]趙鳴岐,黃威嬪,胡米.生物醫(yī)用材料表面高分子基涂層的功能化構(gòu)筑[J].材料導(dǎo)報,2019,33(001):27-39.

    [3]Ryu J H,Messersmith P B,Lee H.Polydopamine Surface Chemistry-A Decade of Discovery[J].Acs Appl Mater Interfaces,2018:acsami.7b19865.

    [4]李紅,趙媛媛,彭浩南.多巴胺基納米材料在生物醫(yī)藥中的應(yīng)用[J].化學(xué)進展,2018,030(008):1228-1241.

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    [9]王賀,羅靜,李小杰,等.沉淀法高效制備聚多巴胺納米粒子[J].應(yīng)用化學(xué),2019,36(02):155-160.

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