乙酸乙酯在不同條件下水解速率的探討

奚梅梅

摘要：受生活中用堿水泡洗廚房抹布啟發(fā)，開展乙酸乙酯在不同條件下水解速率的探究，采用染色法對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果進(jìn)行定量標(biāo)記。借助紅外光譜表征方法，確定異常現(xiàn)象“酸性水解速率大于堿性水解速率”，實(shí)際上酸性環(huán)境中酯層體積的減少主要由溶解所致，并非水解。

關(guān)鍵詞：乙酸乙酯；水解速率；酸性；堿性

文章編號(hào)：1008-0546（2021）11-0096-02中圖分類號(hào)：G632.41文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.11.025

一、實(shí)驗(yàn)創(chuàng)意來源

1.生活來源

生活中很多人用小蘇打水溶液浸泡油膩的洗碗布，更易洗干凈，其原理是油脂在堿性條件下可以完全水解，所以引起筆者思考，油脂在堿性條件下的反應(yīng)限度大，那反應(yīng)速率是否也更快呢？

2.課本來源

人教版選修3第75頁探究乙酸乙酯的水解，有如下描述：乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件有著怎樣的關(guān)系呢？請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率[1]。

二、實(shí)驗(yàn)儀器及試劑

1.實(shí)驗(yàn)儀器：刻度試管、試管架、膠頭滴管。

2.實(shí)驗(yàn)試劑：乙酸乙酯、2mol/L H2SO4、4mol/L NaOH溶液、蒸餾水、紅墨水。

三、實(shí)驗(yàn)裝置

四、實(shí)驗(yàn)原理

人教版選修3第76頁關(guān)于乙酸乙酯的水解原理有如下表述：在酸存在的條件下乙酸乙酯的水解是可逆反應(yīng)；而堿性條件下由于生成了乙酸鈉，水解反應(yīng)是不可逆的[1]。

水解速率評(píng)價(jià)指標(biāo)：相同時(shí)間內(nèi)酯層體積的減少量（mL）。因?yàn)轷雍退畬泳鶠闊o色透明溶液，所以通過染色法[2]來方便觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。在試驗(yàn)了甲基橙、石蕊、藍(lán)墨水和紅墨水等染色效果后，本研究中選擇的染色物質(zhì)是紅墨水。

五、實(shí)驗(yàn)步驟

1.取3支試管分別加入4mL 2mol/L H2SO4溶液、4mL 4mol/L NaOH溶液和4mL蒸餾水。

2.向3支試管中分別加入2滴紅墨水。

3.再分別向3支試管中加入4mL乙酸乙酯，振蕩、靜置。

4.常溫下，每隔1min記錄酯層減少體積。

5.65℃水浴下重復(fù)上述實(shí)驗(yàn)。

六、實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論

本實(shí)驗(yàn)探究了濃度和酸堿性對(duì)乙酸乙酯水解速率的影響，根據(jù)做出的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，列出了隨時(shí)間變化的水解情況，詳見表1。

由表1數(shù)據(jù)可見：

1.其他條件相同時(shí)，溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越快。

2.其他條件相同時(shí)，乙酸乙酯的水解速率：堿性環(huán)境>酸性環(huán)境>中性環(huán)境

3.隨著反應(yīng)溫度的升高，水解程度增大。

4.實(shí)驗(yàn)結(jié)果中異?，F(xiàn)象的討論

通過原理知，在酸存在的條件下乙酸乙酯的水解是可逆反應(yīng)。表1中，乙酸乙酯在65℃、2mol/L H2SO4的條件下水解，4mL酯層在10min時(shí)徹底消失（見圖2）。

這與我們的既有認(rèn)知是不相符合的，所以筆者提出猜想：可能是由于酸性環(huán)境乙酸乙酯產(chǎn)生的乙酸和乙醇將乙酸乙酯溶解了，而并非水解到底。為驗(yàn)證這一猜想，取分析純的乙酸乙酯為1號(hào)樣品，65℃、2mol/ L H2SO4條件下酯層消失的樣品為2號(hào)樣品，65℃、4mol/L NaOH條件下酯層消失的樣品為3號(hào)樣品，對(duì)這3個(gè)樣品進(jìn)行紅外表征（見圖3）。

紅外光譜數(shù)據(jù)可以看出，1號(hào)樣品（分析純乙酸乙酯）在1745cm-1和1240cm-1附近有較強(qiáng)吸收峰，為飽和鏈狀羰酸酯的特征吸收峰。

2號(hào)樣品（酸性條件下的水解）曲線依然有1745cm-1和1240cm-1附近的吸收峰，為飽和鏈狀羧酸酯特征峰，說明乙酸乙酯在65℃、2mol/L H2SO4條件下酯層雖然消失，但是并未完全水解，而是乙酸乙酯溶解在水解產(chǎn)物乙酸和乙醇中了。

而3號(hào)樣品（堿性條件下的水解）曲線未出現(xiàn)酯基的特征吸收峰，可見乙酸乙酯在堿性條件下可以完全水解。

5.雖然出現(xiàn)了異常現(xiàn)象，結(jié)論2在一定范圍內(nèi)仍成立，因?yàn)樵谒獾某跗?，乙酸乙酯酸性環(huán)境中的溶解程度大于堿性環(huán)境中的溶解程度，酸性環(huán)境下的水解速率仍然小于堿性環(huán)境下的水解速率。在水解的后期，表1呈現(xiàn)出的數(shù)據(jù)表面上看是酸性水解速率大于堿性水解速率，但實(shí)際上酸性環(huán)境中酯層體積的減少主要由溶解所致，并非水解。

七、實(shí)驗(yàn)反思

1.關(guān)注教材，教材中的“科學(xué)探究”都有探究價(jià)值。

本次實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的初衷是由生活中的現(xiàn)象引發(fā)思考，與教材中的知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行關(guān)聯(lián)，產(chǎn)生基于真實(shí)情境的探究點(diǎn)，進(jìn)行深入系統(tǒng)的探究，符合課程標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的要求。

2.控制變量說起來容易，做起來難。

本實(shí)驗(yàn)過程中因?yàn)橐宜?、乙醇既能溶解乙酸乙酯，又能溶于水，所以控制變量只是停留在“表面”，控制起始階段c（H+）、c（OH-）相同，而隨著水解反應(yīng)的進(jìn)行，酸性環(huán)境乙酸乙酯水解產(chǎn)物乙酸是弱電解質(zhì)，H+的物質(zhì)的量增多，而堿性環(huán)境乙酸乙酯水解OH-消耗，OH-的物質(zhì)的量減少。結(jié)合紅外光譜，對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果提供了有力的證據(jù)補(bǔ)充，但對(duì)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)和完善絕不會(huì)止步于此，筆者相信通過繼續(xù)學(xué)習(xí)和持續(xù)的深入探究，未來還會(huì)有更完善的實(shí)驗(yàn)方案。

參考文獻(xiàn)

[1]人民教育出版，社課程教材研究所，化學(xué)課程教材研究開發(fā)中心編著.普通高中教科書化學(xué)選擇性必修3[M].北京：人民教育出版社，2020

[2]付力丹.酯水解反應(yīng)機(jī)理的理論和實(shí)驗(yàn)研究[J].化工管理，2018（2）：69