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    喹啉酮類化合物的簡便合成

    2021-01-11 00:47:44陳科
    化工管理 2021年9期
    關(guān)鍵詞:乙?;?/a>酮類喹啉

    陳科

    (湖南環(huán)境生物職業(yè)技術(shù)學(xué)院,湖南 衡陽 421005)

    0 引言

    近幾年來,隨著人們生活質(zhì)量水平的不斷提高,人們對于生活當(dāng)中的一切物品的安全性要求越來越高,尤其是對于農(nóng)業(yè)發(fā)展過程來說,傲慢開始逐漸追求一些保護性相對較強,而性相對較低的農(nóng)藥,這也在一定程度上促進了農(nóng)藥化學(xué)的飛速發(fā)展。目前,有機化學(xué)逐漸融入了農(nóng)藥化學(xué)的發(fā)展過程當(dāng)中,目前來看,喹啉作為一種含氮雜環(huán)化合物,是許多的農(nóng)藥制作過程當(dāng)中的一個核心部分,而且由于它存在于各種天然產(chǎn)物當(dāng)中,所以說對于喹啉類的化合物的使用,人們始終保持著相對較高的關(guān)注度,大部分關(guān)于喹啉類化合物合成過程當(dāng)中,反應(yīng)條件都相對苛刻,所以說探究喹啉酮類化合物的簡便合成是非常必要的。

    1 喹啉酮類化合物合成的重要性分析

    (1)喹啉酮及其化合物是一種非常重要的雜環(huán)化合物,它主要產(chǎn)生于天然產(chǎn)物以及藥物活性分子當(dāng)中,在所有的喹啉同類化合物當(dāng)中,由于它的生物活性相對較好,所以說在藥物當(dāng)中,大量應(yīng)用也使得喹啉酮類化合物成為研究熱點。喹啉同類化合物,它的一個主要的優(yōu)點是它的生物活性相對較高,比如抗病毒抗HIV抗腫瘤抗病菌等,在天然藥物和化合物藥中都很常見。但在喹啉酮類化合物合成的過程當(dāng)中,它對外界條件要求往往相對較高,對于酸類的要求以及氧化物的要求都相對較高,所以說對喹啉酮類化合物合成方法進行綜合探討,以便探究出更好的,更全面的合成方法是非常必要的。

    (2)目前,喹啉酮類化合物是當(dāng)前比較常見的一種應(yīng)用于抗菌藥物當(dāng)中的成分,自1962年第一個喹啉酮類抗菌藥物面世以來,越來越多的喹啉酮類化合物開發(fā)出來的抗菌藥物出現(xiàn),其中,諾氟沙星、環(huán)丙沙星等,都最為典型,具有代表性的喹啉酮類化合物,要想使得喹啉酮類化合物擁有更為廣闊的使用空間,就必須要將其的特性進行充分的了解,目前來看,他是一個重要的有機合成氣會廣泛應(yīng)用于藥物中間體的合成??梢哉f,喹啉酮類化合物在生物醫(yī)學(xué)當(dāng)中起到了非常重要的作用。目前,大部分的喹啉酮類化合物在進行合成的過程當(dāng)中,它主要是采用縮合反應(yīng),使用過渡金屬催化。這種方法在喹啉酮類化合物合成的過程當(dāng)中往往很難體現(xiàn)分子多樣性,而且這種相對苛刻的硬條件使得化合物的可修飾性相對較弱,所以對喹啉酮類化合物的合成方法進行深入探究是非常必要的。

    2 材料與方法

    2.1 反映儀器的篩選

    在進行實驗的過程當(dāng)中,首先要想保證整體的實驗過程,操作相對簡單,反應(yīng)效率達到最高,首先就需要對儀器以及試劑進行篩選,目前,在反應(yīng)的過程當(dāng)中,要保證整個反應(yīng)的溫度得到控制,還需要進行烘干水洗等步驟,需要用到控溫電磁攪拌,再烘干的玻璃儀器當(dāng)中進行諸多的流程,而且在整個的實驗過程當(dāng)中,采用紅外光譜儀進行I2的測定,使用核磁共振儀檢測。以高氯酸作為溶劑,在實驗過程當(dāng)中所涉及的試劑都要保證化學(xué)純度或分析純,溶劑要進行干燥處理,干燥處理的過程當(dāng)中,往往選用無水硫酸鈉,或者是分子篩,而且對于流動性來說,也需要進行材料選擇,目前采用工業(yè)及石油醚和乙酸乙酯,反映監(jiān)控則選用薄層色譜法。

    2.2 乙?;┌吠衔锏暮铣?/h3>

    在對該化合物合成的過程當(dāng)中,首先要選擇圓底燒瓶,目前來看,選用25 mL的燒瓶加入乙酸乙酸酐等多種溶液,對其進行加熱,保證溫度達到50 ℃之后,對其進行薄層色譜法監(jiān)測,以保證反應(yīng)能夠完成之后,將其冷卻至室溫采用飽和的碳酸鈉溶液,對其進行綜合,然后對其進行萃取,水洗等等使用無水硫酸鈉進行干燥蒸餾濃縮得到柱層析分離的粗產(chǎn)物,由于類似的化合物的生成過程的研究相對較多,所以本文不做過多闡述。

    2.3 乙酰基喹啉的制取

    另一方面,再對乙?;迫〉倪^程當(dāng)中,主要采用乙?;┍桨啡芤鹤鳛榉磻?yīng)劑,通過醋酸鈀、無水硫酸銅等,依次加入到耐壓管中,在室溫條件下滴入無水乙酸,保證混合溶劑緩慢升溫到100 ℃,這樣就可以保證整個的反應(yīng)能夠得到充分進行,然后對溶劑進行恒溫反應(yīng),保證它能夠反應(yīng)完畢,然后將耐壓反應(yīng)結(jié)束后進行耐壓管的密閉,使其能夠冷卻至室溫,整個過程結(jié)束后將乙酸乙酯加入到反應(yīng)混合物當(dāng)中,并通過少量的氯化鈉水溶液進行水洗,以便能夠清除多余的乙酸合并有機相,減壓除去有機溶劑后,將殘余的物經(jīng)過硅膠柱層進行分離,得到乙酰基烯丙基苯胺。

    3 結(jié)果與分析

    3.1 條件的優(yōu)化對于喹啉酮化合物的合成作用

    在進行喹啉酮化合物合成的過程當(dāng)中選擇乙?;桨纷鳛槟0宓孜锏倪^程當(dāng)中進行催化劑,氧化劑以及溶劑的篩選是非常重要的,目前來看,無水醋酸銅為氧化劑,以無水乙酸作為溶劑,在100 ℃的油浴中,恒溫反應(yīng)4 h,可以得到目標化合物乙?;6鴮τ谄渌娜軇┮策M行分別的檢測,篩選過后發(fā)現(xiàn)六氟異丙醇,二氯乙烷等,這些溶劑都無法得到乙?;?,而當(dāng)使用醋酸與二氧六環(huán)混合溶劑進行反應(yīng)的過程當(dāng)中,它往往會根據(jù)溶劑的體積比的不同而影響到實驗的最終結(jié)果,目前以45%到60%的產(chǎn)率得到乙酰基喹啉。總之,實驗結(jié)果表明,在反映的過程當(dāng)中,往往需要根據(jù)不同的反應(yīng)條件來影響到反應(yīng)的根本速率。目前以醋酸鈀作為催化劑,無水醋酸銅作為氧化劑,恒溫反應(yīng)是最佳的反應(yīng)條件,在該反應(yīng)上,它的溶劑、催化劑、氧化劑反應(yīng)時間以及溫度和添加劑等不同條件下,會得到不同的反應(yīng),速率通過平行實驗可以不斷地對產(chǎn)率進行優(yōu)化。

    3.2 反應(yīng)溶劑及催化劑對產(chǎn)率的影響

    對于一個化合反應(yīng)來說,催化劑和反應(yīng)溶劑對于整個反應(yīng)的可行性會造成極大的影響,目前來看,選用乙?;┍桨纷鳛槟0宓孜镞M行反應(yīng)時,也醋酸鈀作為催化劑,無水硫酸銅作為氧化劑,往往能夠得到乙酰基喹啉,而且得到該目標產(chǎn)物時,也對容器提出了較高要求。目前六氟異丙醇、二氯乙烷等進行反應(yīng)都不可以取得,而采用醋酸與二氧六環(huán)混合溶劑作為反應(yīng)條件時,反應(yīng)速率往往受到溶劑的體積比影響。在該反應(yīng)的過程當(dāng)中,往往需要在酸性條件下進行,這樣才能夠保證整個的反應(yīng)速率達到最高。而催化劑對于產(chǎn)率也會造成極大的影響,催化劑作為影響一個反應(yīng)速率的一個重要因素,再選擇催化劑的過程當(dāng)中,以醋酸是否添加作為對照實驗,可以明確催化劑對于產(chǎn)率的巨大影響,當(dāng)反映沒有加入醋酸鈀時沒有得到目標產(chǎn)物,而加入醋酸鈀使產(chǎn)物的收率高達60%,能夠在一定程度上顯示催化劑對產(chǎn)率的影響。

    3.3 反應(yīng)時間以及反應(yīng)溫度對于產(chǎn)率的影響

    反應(yīng)時間和反應(yīng)溫度的把握是影響反應(yīng)速率的兩個較為重要的外界因素,在探討反應(yīng)時間對于產(chǎn)率的影響時,往往需要控制其他條件不變,進而考察不同反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響,目前來看,反應(yīng)2 h,整個反應(yīng)的產(chǎn)率達到了50%,而反應(yīng)達4 h后,產(chǎn)率達到了64%,之后反應(yīng)速率不再隨著反應(yīng)時間的延長而升高,甚至呈現(xiàn)出微微下降的趨勢,因此選擇反應(yīng)時間也是非常必要的。不同的溫度,對于反應(yīng)速率和產(chǎn)率的影響明顯,低溫情況下,底物轉(zhuǎn)化速率往往相對較慢,這就會使得產(chǎn)物的收率也較低。

    4 結(jié)語

    綜上可知,對于喹啉酮類化合物來說,制作方法是相對多樣的,目前大部分的喹啉酮化合物在制作的過程當(dāng)中,對于環(huán)境要求還是相對較高的,而以四種對位取代烯丙基苯胺為材料來實現(xiàn)烯丙基苯胺的氧化環(huán)化反應(yīng)就能夠減少制作過程當(dāng)中對于外界環(huán)境的一些較高的要求,而且于環(huán)境比較友好,不會造成較大的經(jīng)濟負擔(dān),經(jīng)濟性相對較高。在整個的反應(yīng)過程當(dāng)中,對于反應(yīng)環(huán)境以及反應(yīng)要求條件都相對不高,整體反應(yīng)比較溫和。還可以繼續(xù)不斷研究新的氧化環(huán)化反應(yīng),以便能夠使得喹啉酮類化合物的應(yīng)用更為廣泛。

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