黃乳牛肝菌化學成分分析△

馬帥，張金秀，趙立強，王立安

河北師范大學 生命科學學院，河北 石家莊 050024

黃乳牛肝菌Suillus luteus又稱褐環(huán)粘蓋牛肝菌、土色牛肝菌、褐環(huán)乳牛肝菌，為牛肝菌科（Boletaceae）、粘蓋牛肝菌屬（Suillus）真菌。其主要分布于河北、黑龍江、吉林、遼寧、山東、江蘇、湖南、廣西、廣東、四川、云南、甘肅、陜西、西藏等地。該菌為群生，多生長于夏、秋季松林或混交林內(nèi)地上。黃乳牛肝菌不僅是一種美味的食用菌，而且還具有很高的經(jīng)濟價值，與落葉松、云杉和冷杉等樹木形成外生菌根。該菌含有膽堿及腐胺等生物堿，在抗癌實驗中，其對小鼠肉瘤-180 和艾氏癌的細胞增殖抑制率分別為90%和80%。目前，已報道的黃乳牛肝菌的化學成分共有11 種[1-2]，化合物類型主要包括麥角甾醇類和脂肪酸。為了進一步研究黃乳牛肝菌屬真菌的化學成分，本研究利用硅膠柱色譜及高效液相色譜對黃乳牛肝菌中的化學成分進行研究，從黃乳牛肝菌子實體中分離得到17 個化合物，分別為棕櫚酸（palmitic acid，1）、油酸（oleic acid，2）、棕櫚酸甘油酯（palmitin，3）、麥角甾醇過氧化物（ergosterol peroxide，4）、麥角甾-5，22-二烯-3β-醇（ergosta-5,22-dien-3β-ol，5）、1，3-二油酰甘油酯（1,3-dioleoylglyceride，6）、異牛肝菌素（iso-suillin，7）、麥角甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷（estigmasterol-3-O-β-D-glucoside，8）、亞油酸（linoleic acid，9）、鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯[bis(2-ethylhexyl) phthalate，10]、鄰苯二甲酸二丁酯（dibutyl phthalate，11）、3，4-二羥基苯甲醛（3,4-dihydroxybenzaldehyde，12）、麥角甾醇（ergosterol，13）、對羥基苯甲酸（p-hydroxybenzoic acid，14）、腺苷（adenosine，15）、尿嘧啶（uracil，16）、D-阿拉伯糖醇（D-arabitol，17）。其中化合物1、3、5、6、8、10～12、14～17 是首次在黃乳牛肝菌中分離得到。

1 材料

1.1 試藥

黃乳牛肝菌Suillus luteus子實體采自河北省平泉市馬盂山，由河北師范大學張金秀副教授通過內(nèi)轉(zhuǎn)錄間隔區(qū)（ITS）方法鑒定。色譜級石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷購于北京索萊寶科技有限公司；色譜級磷鉬酸購于天津大茂化學試劑廠；色譜級乙腈和甲醇購于Thermo Fisher Scientific公司。

1.2 儀器

HSGF254型分析薄層色譜板、PLC-HSGF254型制備薄層色譜板（煙臺市化學工業(yè)研究所）；R-210型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（瑞士Buchi 公司）；AVANCE NEO 500M 型核磁共振儀、Apex 7.0t 型高分辨傅里葉變換質(zhì)譜儀（德國Bruker公司）；600-2489型半制備高效液相色譜儀（美國Waters 公司）；BSA224S 型電子天平（德國賽多利斯股份公司）。

2 提取與分離

黃乳牛肝菌子實體3 kg，粉碎，用80%乙醇浸提4～5 次，濃縮至無醇味，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。將得到的各個組分濃縮，得到石油醚萃取物72.63 g、三氯甲烷萃取物32.10 g、正丁醇萃取物34.91 g。對石油醚萃取物進行正相硅膠柱色譜分離，石油醚-二氯甲烷梯度洗脫，得到9 個組分（Fr.1～9）：石油醚-二氯甲烷（100∶1）洗脫得到白色油狀液體為化合物1（52 mg，收率為0.072 3%）；石油醚-二氯甲烷（50∶1）洗脫部分經(jīng)反復硅膠柱色譜分離得到化合物2（41 mg，收率為0.057 3%）、3（25 mg，收率為0.035 1%）和4（26 mg，收率為0.003 1%）；石油醚-二氯甲烷（5∶1）洗脫部分析出無色針狀晶體化合物5（62 mg，收率為0.008 6%）、白色固體為化合物6（35 mg，收率為0.004 8%）；石油醚-二氯甲烷（3∶1）洗脫部分經(jīng)反復硅膠柱色譜分離得到黑色油狀液體為化合物7（40 mg，收率為0.006 7%）；石油醚-二氯甲烷（1∶1）洗脫部分經(jīng)反復經(jīng)硅膠柱色譜分離得到化合物8（24 mg，收率為0.003 4%）和9（57 mg，收率為0.007 9%）。對三氯甲烷萃取物進行正相硅膠柱色譜分離，三氯甲烷-甲醇梯度洗脫，得到8個組分（Fr.10～17）：三氯甲烷-甲醇（100∶1）洗脫部分得到無色油狀液體為化合物10（21 mg，收率為0.001 2%）和11（32 mg，收率為0.000 9%）；三氯甲烷-甲醇（40∶1）洗脫部分經(jīng)反復硅膠柱色譜分離得到化合物12（21 mg，收率為0.000 8%）和13（25 mg，收率為0.002 3%）；三氯甲烷-甲醇（20∶1）洗脫部分經(jīng)反復硅膠柱色譜分離得到化合物14（21 mg，收率為0.002 9%）；三氯甲烷-甲醇（4∶1）洗脫部分析出白色晶體粉末為化合物15（31 mg，收率為0.001 2%）；三氯甲烷-甲醇（2∶1）洗脫部分析出白色晶體粉末為化合物16（24 mg，收率為0.003 7%）；三氯甲烷-甲醇（1∶1）析出白色針狀物為化合物17（12 mg，收率為0.001 9%）。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1：白色油狀液體（三氯甲烷），分子式為C16H32O2；電子轟擊質(zhì)譜（EI-MS）m/z:256[M]+；1H-NMR (500 MHz,CDCl3)δ:2.31 (2H,t,J=7.7 Hz,H-2),1.63(2H,m,H-3),1.37(24H,m,H-4～15),0.81(3H,m,J=7.0 Hz,H-16)；13C-NMR (125 MHz,CDCl3)δ:183.1(C-1),34.8(C-2),32.9(C-14),29.3～30.3 (C-4～13),24.8 (C-3),22.5 (C-15),14.1 (C-16)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致，故鑒定化合物1為棕櫚酸[3]。

化合物2：無色油狀液體（三氯甲烷），分子式為C18H34O2；EI-MSm/z:282[M]+；1H-NMR(500 MHz,methanol-d4)δ:5.31 (2H,m,H-9,10),2.23 (2H,t,J=7.5 Hz,H-2),2.03 (4H,m,H-8,11),1.65 (2H,m,H-3),1.24～1.31 (20H,brs,H-4～7,12～17),0.92 (3H,t,J=6.7 Hz,H-18)；13C-NMR (125 MHz,methanol-d4)δ:177.9(C-1),131.9(C-10),130.4(C-9),35.6(C-2),33.1 (C-16),30.0～31.0 (C-4～7,12～15),28.4 (C-8,11),26.3 (C-3),23.4 (C-17),14.6 (C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致，故鑒定化合物2 為油酸[4]。

化合物3：淡黃色油狀液體（三氯甲烷），分子式為C19H38O4；EI-MSm/z:330 [M]+；1H-NMR (500 MHz,DMSO-d6)δ:4.23 (1H,m,J=11.9,4.2 Hz,H-3a),4.12(1H,dd,J=11.9,6.2 Hz,H-3b),3.73(1H,m,H-2),3.65 (1H,m,J=11.9,4.1 Hz,H-1a),3.58 (1H,dd,J=11.3,5.3 Hz,H-1b),2.45(2H,t,J=7.1 Hz,H-5),1.62(2H,m,H-6),1.24～1.31(24H,brs,H-4′-15′),0.83 (3H,t,J=7.4 Hz,H-19)；13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:174.0 (C-4),69.9 (C-2),65.4 (C-3),62.1(C-1),33.7(C-5),31.4 (C-17),28.1～29.9 (C-7～16),24.4 (C-6),22.4 (C-18),13.7(C-19)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致，故鑒定化合物3為棕櫚酸甘油酯[5]。

化合物4：無色針狀結(jié)晶（三氯甲烷），分子式為C28H44O3；EI-MSm/z:427 [M-H]-；1H-NMR(500 MHz,pyridine-d5)δ:6.58 (1H,d,J=8.5 Hz,H-7),6.27 (1H,d,J=8.5 Hz,H-6),5.42 (1H,m,H-11),5.24 (1H,dd,J=15.3,7.4 Hz,H-23),5.18 (1H,dd,J=15.4,8.1 Hz,H-22),3.93 (1H,m,H-3),1.07 (3H,s,H-19),0.99 (3H,d,J=6.7 Hz,H-21),0.91 (3H,d,J=6.8 Hz,H-28),0.81 (9H,d,J=6.2 Hz,H-18,26,27)；13C-NMR (125 MHz,pyridine-d5)δ:136.5 (C-6),136.2 (C-22),135.8 (C-23),131.0 (C-7),82.3 (C-5),79.4 (C-8),66.0 (C-3),56.6 (C-17),52.4 (C-14),52.1 (C-19),45.6 (C-13),43.3 (C-24),40.3 (C-20),39.9 (C-12),38.2 (C-10),37.6 (C-4),35.6 (C-1),33.6 (C-25),31.2 (C-2),29.3 (C-16),23.9 (C-11),21.4 (C-21),21.3 (C-15),20.5 (C-27),20.2 (C-26),18.2(C-28),13.3(C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[6]，故鑒定化合物4為麥角甾醇過氧化物。

化合物5：無色針狀結(jié)晶（三氯甲烷），分子式為C28H46O；EI-MSm/z:396[M]+；1H-NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.45 (1H,d,J=5.4 Hz,H-6),5.19～5.27(2H,m,J=8.6 Hz,H-22,23),3.71 (1H,m,H-3),1.03(1H,d,J=6.5 Hz,H-21),0.92 (3H,d,J=6.8 Hz,H-27),0.81(3H,s,H-19),0.72(3H,d,J=6.9 Hz,H-26),0.65 (3H,s,H-18)；13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ:72.8 (C-3),50.6 (C-9),124.9 (C-6),21.1 (C-21),40.8 (C-12),56.2 (C-17),37.1 (C-1),31.6 (C-2),42.9 (C-24),42.1 (C-4),42.7 (C-13),141.9 (C-5),32.6 (C-7),137.9 (C-22),33.3 (C-8),36.9 (C-10),20.0 (C-27),21.1 (C-11),55.9 (C-14),24.6 (C-15),33.6 (C-25),28.7 (C-16),12.2 (C-18),20.7 (C-19),40.7 (C-20),132.8 (C-23),19.7 (C-26),17.4 (C-28)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[7]，故鑒定化合物5為麥角甾-5，22-二烯-3β-醇。

化合物6：白色固體（三氯甲烷），分子式為C39H72O5；EI-MSm/z:621 [M]+；1H-NMR (500 MHz,CDCl3)δ:5.44 (4H,m,H-9,10,9′,10′),4.03～4.20(5H,m,H-a,a′,β),2.31 (4H,t,J=7.6 Hz,H-2,2′),2.05 (4H,m,H-8,11,8′,11′),1.63 (4H,m,H-3,3′),1.21～1.34 (40H,brs,H-4～7,12～17,4′～7′,12′～17′),0.87(6H,t,J=6.5 Hz,H-18,18′)；13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:174.3 (C-1,1′),131.2 (C-10,10′),129.4(C-9,9′),68.1 (C-β),65.6 (C-a,a′),34.3 (C-2,2′),32.5 (C-16,16′),29.0～29.9 (C-4～7,12～15,4′～7′,12′～15′),27.3 (C-8,8′),27.1 (C-11,11′),25.1 (C-3,3′),22.4(C-17,17′),14.2(C-18,18′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[8]，故鑒定化合物6 為1，3-二油酰甘油酯。

化合物7：黑色油狀液體（甲醇），分子式為C28H40O4；EI-MSm/z:440 [M]+；1H-NMR (500 MHz,methanol-d4)δ:6.71(1H,d,J=8.8 Hz,H-3),6.32(1H,d,J=8.8 Hz,H-4),5.41(1H,t,J=6.8 Hz,H-8),5.25～5.32 (3H,m,H-12,16,20),3.24 (2H,d,J=6.7 Hz,H-7),2.24 (3H,s,H-28),1.76 (3H,s,H-26),1.69(3H,s,H-22),1.63～1.52(6H,m,H-10,14,18),1.48～1.20 (6H,m,H-11,15,19),1.54 (6H,s,H-24,25),1.54 (3H,d,J=1.1 Hz,H-22)；13C-NMR (125 MHz,methanol-d4)δ:171.9(C-27),145.1(C-1),144.0(C-2),143.6(C-5),135.9(C-9),135.9(C-17),135.2(C-13),132.4(C-21),125.5(C-20),125.8(C-16),125.1(C-12),123.5 (C-8),122.5 (C-6),113.2 (C-4),113.0 (C-3),40.9 (C-18),40.7 (C-14),40.1 (C-10),28.6 (C-19),27.8 (C-15),27.6 (C-11),25.8 (C-22),24.2 (C-7),20.9 (C-28),17.7 (C-23),16.3 (C-26),16.0 (C-25),14.4 (C-24)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[9]，故鑒定化合物7為異牛肝菌素。

化合物8：白色粉末（二甲基亞砜），分子式為C34H54O6；EI-MSm/z:558 [M]+；1H-NMR (500 MHz,DMSO-d6)δ:5.55～5.50 (1H,m,H-6),5.33 (1H,dt,J=5.6,2.7 Hz,H-7),5.23 (1H,dd,J=15.2,7.2 Hz,H-23),5.17 (1H,dd,J=15.4,8.0 Hz,H-22),4.24(1H,t,J=8.6 Hz,H-1′),3.64(1H,d,J=11.5 Hz,H-4′,5′),3.56 (1H,tq,J=12.4,8.0,6.1 Hz,H-3′),3.41(1H,dd,J=11.6,5.8 Hz,H-3),3.34 (1H,s,H-11),3.12 (1H,q,J=6.9,5.1 Hz,H-12),3.07 (1H,d,J=5.7 Hz,H-16),3.02 (1H,t,J=9.2 Hz,H-15),1.85(5H,ddt,J=16.5,10.2,6.0 Hz,H-10),1.46 (2H,dq,J=13.0,7.6 Hz,H-14),1.38～1.26 (3H,m,H-18),1.26～1.14 (4H,m,H-8,9),1.00 (3H,d,J=6.7 Hz,Me-21),0.92～0.85 (6H,m,Me-21,29),0.80 (6H,t,J=6.8 Hz,Me-26,27),0.58(3H,s,Me-18)；13C-NMR(126 MHz,DMSO-d6)δ:146.8 (C-8),140.4 (C-5),135.3(C-22),131.4(C-23),119.2(C-6),116.1(C-7),100.8 (C-1′),77.2 (C-5′),76.7 (C-3′),73.4 (C-2′),70.1 (C-4′),61.1 (C-6′),55.0 (C-17),53.8 (C-14),45.5 (C-9),42.3 (C-13),42.2 (C-24),40.0 (C-20),38.4 (C-25),37.7 (C-4),36.9 (C-1),32.4 (C-25),29.6 (C-2),27.9 (C-10),22.5 (C-16),20.9 (C-15),20.5 (C-26),19.7 (C-11),19.4 (C-21),19.1 (C-27),17.4 (C-28),15.91 (C-19),11.7 (C-18)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[10]，故鑒定化合物8為麥角甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。

化合物9：與本實驗室對照品庫對照，進行液相對比完全吻合，故鑒定化合物9為亞油酸。

化合物10：無色油狀液體（甲醇），分子式為C32H52O3；EI-MSm/z:483 [M]+；1H-NMR (400 MHz,methanol-d4)δ:7.75 (1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-2,5),7.61 (1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-3,4),4.33 (2H,t,H-9,9′),1.74 (2H,m,H-10,10′),1.51～1.27 (7H,m,-CH2),1.19 (6H,m,H-14,14′,H -2′,2′′)；13C-NMR(100 MHz,methanol-d4)δ:129.3 (C-1,6),132.6 (C-2,5),132.2(C-3,4),167.1(C-7,7′),67.3(C-9,9′),38.5(C-10,10′),31.1 (C-11,11′),28.5 (C-12,12′),22.4(C-13,13′),13.4(C-14,14′),23.1 (C-1′,1′′),10.6 (C-2′,2′′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[11]，故鑒定化合物10為鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯。

化合物11：無色油狀液體（甲醇），分子式為C28H44O3；1H-NMR (500 MHz,methanol-d4)δ:7.75(1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-3,6),7.61 (1H,dd,J=5.8,3.2 Hz,H-4,5),4.33 (2H,t,J=6.7 Hz,H-8,8′),1.74(2H,dt,J=14.5,6.7 Hz,H-9,9′),1.47 (4H,d,J=7.4 Hz,H-10,10′),1.03 (6H,t,J=7.5 Hz,H-11,11′)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[12-13]，故鑒定化合物11為鄰苯二甲酸二丁酯。

化合物12：無色油狀液體（甲醇），分子式為C7H6O3；EI-MSm/z:137[M-H]-；1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:9.68 (1H,s,J=8.4 Hz,CHO),7.22 (1H,brs,H-2),6.89 (1H,d,J=8.4 Hz,H-3),7.25 (1H,brd,J=7.8 Hz,H-4)；13C-NMR (125 MHz,DMSO-d6)δ:191.1 (CHO),128.8 (C-1),115.5 (C-2),145.9 (C-3),152.2(C-4),114.3(C-5),124.5(C-6)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[14-15]，故確定化合物12為3，4-二羥基苯甲醛。

化合物13：無色針狀結(jié)晶（三氯甲烷），分子式為C28H44O；EI-MSm/z:396[M]+；1H-NMR(500MHz,CDCl3)δ:3.64 (1H,m,H-3),5.35 (1H,brs,H-6),5.53(1H,d,J=3.2 Hz,H-7),0.69 (3H,s,H-18),0.98 (3H,s,H-19),1.21 (3H,d,J=6.5 Hz,H-21),5.46 (1H,dd,J=15.4,7.6 Hz,H-22),5.27 (1H,dd,J=15.4,7.6 Hz,H-23),0.83 (3H,d,J=7.1 Hz,H-26),0.81 (3H,d,J=7.3 Hz,H-27),0.94(3H,J=6.6 Hz,H-28)；13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:39.1 (C-1),32.5 (C-2),71.5(C-3),41.9 (C-4),139.6 (C-5),119.4 (C-6),116.3(C-7),141.2 (C-8),46.4 (C-9),37.3 (C-10),21.4(C-11),38.1 (C-12),42.3 (C-13),54.8(C-14),23.2(C-15),28.5 (C-16),55.6 (C-17),12.1 (C-18),16.4(C-19),40.3(C-20),21.6(C-21),132.7(C-22),135.4(C-23),42.6 (C-24),33.1 (C-25),18.7 (C-26),22.1(C-27),15.7 (C-28)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[16-17]，故鑒定化合物13為麥角甾醇。

化合物14：無色油狀液體（甲醇），分子式為C7H6O3；EI-MSm/z:138 [M]+；1H-NMR (500 MHz,methanol-d4)δ:7.90 (2H,d,J=8.7 Hz,H-2,6),6.84(2H,d,J=8.7 Hz,H-3,5)；13C-NMR (125 MHz，methanol-d4)δ:131.6 (C-2,6),114.6 (C-3,5),168.7(C-7),161.9 (C-4),121.3 (C-1)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[18]，故鑒定化合物14 為對羥基苯甲酸。

化合物15：白色結(jié)晶粉末（二甲基亞砜），分子式為C10H13N5O4；EI-MSm/z:266 [M]+；1H-NMR(400 MHz,methanol-d4)δ:8.31 (1H,s,H-2),8.11(1H,s,H-8),7.32(2H,s,-NH2),5.23(1H,d,J=4.6 Hz，H-1),4.65 (1H,dd,J=11.3,6.3 Hz,H-4),4.17 (1H,dd,J=7.6，4.6 Hz,H-2),3.90(1H,dd,J=6.3,3.4 Hz，H-3),3.69 (1H,m,H-5′a),3.50 (1H,m,H-5′b)。以上氫譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[19]，故鑒定化合物15為腺苷。

化合物16：白色針狀結(jié)晶（二甲基亞砜），分子式為C4H4N2O2；EI-MSm/z:112[M+,100],69[M+-NHCO],42[69-HCN]；1H-NMR(500 MHz,DMSOd6)δ:10.96 (2H,brs,1-NH,3-NH),7.39 (1H,dd,J=7.6,5.8 Hz,H-6),5.45 (1H,d,J=7.5 Hz,H-5)；13C-NMR (125 MHz,DMSO-d6)δ:164.2 (C-4),151.4(C-2),142.1 (C-6),100.1 (C-5)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[20-21]，故鑒定化合物16為尿嘧啶。

化合物17：白色結(jié)晶粉末（水），分子式為C5H12O5；EI-MSm/z:153[M+H]+；1H-NMR(400 MHz,methanol-d4)δ:3.86 (1H,m,H-2),3.79 (1H,dd,J=11.2,3.5 Hz,H-4),3.72 (1H,m,H-3),3.59～3.63(3H,m,H-1,5),3.52(1H,m,H-1)；13C-NMR(100MHz,methanol-d4)δ:73.4 (C-3),72.1 (C-2),72.0 (C-4),65.3(C-1),64.8(C-5)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[22]，故鑒定為化合物17為D-阿拉伯糖醇。

4 討論

本實驗對黃乳牛肝菌子實體的化學成分進行了分析，從中共分離得到17 個化合物。其中甾醇類化合物4個，分別為麥角甾醇過氧化物、麥角甾-5，22-二烯-3β-醇、麥角甾-3-O-β-D-葡萄糖苷、麥角甾醇；脂肪酸及其甘油酯類化合物5 個，分別為棕櫚酸、油酸、棕櫚酸甘油酯、1，3-二油酰甘油酯、亞油酸；苯環(huán)衍生物5 個，分別為異牛肝菌素、對羥基苯甲酸、3，4-二羥基苯甲醛、鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯、鄰苯二甲酸二丁酯；含氮雜環(huán)類化合物2個，分別為尿嘧啶、腺苷；多元醇類化合物1個，為D-阿拉伯糖醇。其中棕櫚酸、棕櫚酸甘油酯、麥角甾-5，22-二烯-3β-醇、麥角甾-3-O-β-D-葡萄糖苷、1，3-二油酰甘油酯、對羥基苯甲酸、3，4-二羥基苯甲醛、鄰苯二甲酸-二-2-乙基-己酯、鄰苯二甲酸二丁酯、尿嘧啶、腺苷、D-阿拉伯糖醇首次在黃乳牛肝菌中分離得到。

黃乳牛肝菌中富含脂肪酸、甾醇、含氮雜環(huán)等多種類化合物。其中甾醇類化合物、異牛肝菌素在抗腫瘤方面具有良好的活性。麥角甾醇可阻止S-180荷瘤小鼠腫瘤血管生成，過氧麥角甾醇能夠顯著抑制人卵巢癌A2780S 的生長[23]。Zhu 等[24]對合成的麥角甾-3-O-β-D-葡萄糖苷活性進行篩選，結(jié)果表明，其對小鼠肉瘤-180 細胞及肝癌細胞H22增殖具有抑制作用。最新研究表明，麥角甾醇衍生物對人宮頸癌細胞HeLa 具有較強的體外增殖抑制作用[25]。黃乳牛肝菌中的異牛肝菌素可誘導人胃癌細胞BGC-823 凋亡[26]，對人慢性髓系白細胞病細胞K562[27-28]及肺癌細胞H446[29]增殖具有抑制作用。呂品等[30]研究表明，異牛肝菌素還可通過阻斷平滑肌22α（SM22α）泛素化降解抑制血管平滑肌細胞表型轉(zhuǎn)化。除異牛肝菌素外，腺苷在心腦血管疾病中也有較好的藥理活性[31]。近年來對脂肪酸類化合物也有了進一步研究。蔣琳[32]研究發(fā)現(xiàn)，油酸可以通過誘導凋亡和自噬抑制舌鱗癌細胞增殖；黃聰?shù)萚33]研究發(fā)現(xiàn)，棕櫚酸可促進心肌細胞凋亡。本實驗結(jié)果表明，黃乳牛肝菌中含有多種單體化合物。通過查閱文獻，發(fā)現(xiàn)其中多種化合物具有良好的生物學活性，具有價高的藥用開發(fā)前景。