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    丹皮酚衍生物的活性研究

    2020-10-29 02:15:39李娟花

    李娟花

    丹皮酚本身具有很好的藥理活性,如抗腫瘤、抗菌、抗炎、抗氧化、抗心律失常、抗動(dòng)脲硬化、抗抑郁、抗過敏、降血糖等。近年來,人們對(duì)丹皮酚進(jìn)行了大量的結(jié)構(gòu)修飾及改造,研制具有更好療效的藥物,提高其生物利用度。

    一、對(duì)酚羥基進(jìn)行修飾的丹皮酚衍生物及其活性

    1、丹皮酚羰酸酯類衍生物

    潘顯道等通過酯化反應(yīng)合成的5-硝基-2-呋喃甲酸的丹皮酚酯對(duì)人腫瘤細(xì)胞有抑制作用。崔京浩等將丹皮酚及去甲丹皮酚與非甾體抗炎藥拼合成了多個(gè)酯化合物,表現(xiàn)出很強(qiáng)的抗炎活性。彭永練等以丹皮酚為原料,經(jīng)修飾后與非甾體抗炎藥縮合,合成酯類雙縮合化合物,抗炎活性均明顯強(qiáng)于布洛芬,且胃腸道不良反應(yīng)明顯降低。酪氨酸酶是黑色素生物合成酶,雖然皮膚產(chǎn)生黑色素是抵御紫外線輻射的主要防御機(jī)制,但表皮色素的過度積累可引起各種色素沉著障礙,如黃褐斑、雀斑和黑變病。因此,酪氨酸酶抑制劑日益受到重視。Sheng等以丹皮酚為原料,通過肉桂酸衍生物的酯化反應(yīng),設(shè)計(jì)合成了新型酪氨酸酶抑制劑。大多數(shù)化合物(IC50為2.0-163.8μmol/L)比其母體化合物IC50為121.4-5 925.0μmol/L)具有更好的酪氨酸酶抑制作用。其中(E)-2-乙?;?5-甲氧基苯基-3-(4-羥基苯基)丙烯酸酯、(E)-2-乙?;?5_甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯和(E)-2-異丙基-5-甲基苯基-3-(4-羥基苯基)丙烯酸酯具有較強(qiáng)的酪氨酸酶抑制活性,IC50分別為2.0、8.3、10.6μmol/L。并且它們對(duì)酪氨酸酶的抑制作用是可逆的。

    2、丹皮酚磷酸酯類衍生物

    阿瑟頓-托德反應(yīng)是引入磷酸基官能團(tuán)的化學(xué)修飾的重要方法。為了尋找具有較高抗腫瘤活性和較低毒性的新化合物,Ju等合成了4-0-磷酸基丹皮酚類似物,具有較好的抗腫瘤活性,其機(jī)制和結(jié)構(gòu)活性關(guān)系有待進(jìn)-步研究。Li等利用簡(jiǎn)單的磷酸化反應(yīng),合成了-系列高收率的丹皮酚磷酰胺哌嗪類化合物,其中哌嗪藥物組分與丹皮酚偶聯(lián),以提高其生物活性。

    3、丹皮酚NO供體衍生物

    NO可通過多途徑發(fā)揮抗動(dòng)脲粥樣硬化作用,具有擴(kuò)張血管、抑制心肌收縮、抗血細(xì)胞鉆附、抗血栓形成和抗血管平滑肌細(xì)胞增殖等心血管活性。李芳耀等以丹皮酚為先導(dǎo)物,在丹皮酚分子中引入NO釋放基團(tuán),設(shè)計(jì)合成具有NO釋放作用的3種新型丹皮酚衍生物。

    二、對(duì)羰基進(jìn)行修飾的丹皮酚衍生物及其活性

    1、丹皮酚Schiff堿衍生物

    Schiff堿衍生物總共有3類:(1)丹皮酚縮單胺Schiff堿類衍生物,如丹皮酚縮1,3-丙二胺、丹皮酚縮2-羥基-1,3-丙二胺、丹皮酚縮糠胺,抑菌性能明顯提高;還能合成丹皮酚縮2-氨基酚、丹皮酚縮硫脲、丹皮酚縮鹽酸氨基脲、丹皮酚縮硫代氨基脲等丹皮酚衍生物。(2)丹皮酚縮雙胺Schiff堿類衍生物,如1,3-丙二胺縮合物,均具有抗氧化活性。丹皮酚縮羥基胺Schiff堿銅配合物清除自由基的能力要比丹皮酚縮二胺Schiff堿銅配合物清除能力要強(qiáng)。(3)丹皮酚Schiff堿類配位化合物,如丹皮酚縮乙醇胺Schiff堿及鎳(II)配合物,對(duì)革蘭陰性菌、陽(yáng)性菌具有抑制作用。Tsai等發(fā)現(xiàn)丹皮酚是通過抑制細(xì)胞外信號(hào)調(diào)節(jié)激酶,p38和核轉(zhuǎn)錄因子-KB途徑抑制破骨細(xì)胞分化因子誘導(dǎo)的破骨細(xì)胞生成。以丹皮酚為原料,合成一種新化合物5-甲氧基-2-[1-(2-哌嗪-1-基)乙基亞胺)乙基],該化合物可以促進(jìn)人單核細(xì)胞分化成破骨細(xì)胞,通過NF-KB和絲裂原活化蛋白激酶信號(hào)通路促進(jìn)破骨細(xì)胞生成,與丹皮酚抑制破骨細(xì)胞生成的機(jī)制不同。

    2、丹皮酚噻唑類衍生物

    Tsai等合成了新型氨基噻唑-丹皮酚衍生物,這些化合物對(duì)人胃腺癌和人結(jié)直腸腺癌具有很高的抗癌活性。在這些化合物中,N-[4-(2-羥基-4-甲氧基苯基)噻唑-2-基]-4-甲氧基苯磺酰胺具有最強(qiáng)的抑制活性,該化合物對(duì)人胃腺癌的IC50值為4.0μmol/L,對(duì)人結(jié)直腸癌的IC50值為4.4μmol/L,對(duì)人宮頸腺癌的IC50值為5.8μmol/L;4-氟-N-[4-(2-羥基-4-甲氧基苯基)噻唑-2-基]苯磺酰胺的抗癌活性次之,對(duì)人胃腺癌、人結(jié)直腸腺癌和人宮頸腺癌細(xì)胞的IC50值分別為7.2,11.2和13.8μmol/L,同時(shí)對(duì)成纖維細(xì)胞的細(xì)胞毒性也較低。新型氨基噻唑-丹皮酚衍生物可能成為治療胃腸道腺癌的抗癌藥物。Fu等為了治療急性肺損傷和急性呼吸窘迫綜合征,將2-氨基噻唑部分與丹皮酚偶聯(lián)制備氨基噻唑-丹皮酚衍生物。在這些化合物中,2-(2-氨基噻唑-4-基升5-甲氧基苯酚具有最強(qiáng)的活性,與其他化合物及地塞米松相比,該化合物通過綜合抑制趨化因子/細(xì)胞因子、減輕中性粒細(xì)胞浸潤(rùn)、消除肺泡腔蛋白滲出等作用,可有效減輕急性肺損傷和急性呼吸窘迫綜合征的癥狀。

    3、丹皮酚肪類衍生物

    Lee等以丹皮酚為原料合成丹皮酚肪[l-(2-羥基-4-甲氧基苯基)乙酮肟],丹皮酚肪可抑制堿性成纖維細(xì)胞生長(zhǎng)因子誘導(dǎo)的人臍靜脲內(nèi)皮細(xì)胞生成,比丹皮酚抑制細(xì)胞增殖作用更有效,并降低纖維肉瘤細(xì)胞中磷脂酰肌醇3-激酶,磷酸化蛋白激酶B和血管內(nèi)皮生長(zhǎng)因子的水平。

    三、對(duì)酚羥基和羰基同時(shí)進(jìn)行修飾的衍生物及其活性

    為了尋找具有更強(qiáng)抗腫瘤活性的化合物,董環(huán)文等設(shè)計(jì)合成了一系列3-氨基取代苯并呋喃酮類化合物,該類化合物對(duì)人結(jié)腸癌細(xì)胞和人肝癌細(xì)胞具有很好的抑制活性;Anh等成功合成了9個(gè)新的噻唑烷類丹皮酚衍生物。其中5-[(7-甲氧基-4-氧代-4H-鉻代-3-基)亞甲基]噻唑烷-2,4-二酮和5-[(7-甲氧基-4-氧代-4H-鉻代-3-基)亞甲基]-3-甲基噻唑烷-2,4-二酮對(duì)人表皮樣癌和乳腺癌細(xì)胞株具有較強(qiáng)的選擇性殺傷作用。結(jié)果表明,該類化合物成本低、療效好,是潛在的選擇性抗癌藥物。Huang等合成了具有4-甲氧基苯基磺酰側(cè)鏈的2-氨基噻唑核丹皮酚衍生物,并用對(duì)位取代的苯甲酰氯和酰氯取代了氨基。2-(2-苯甲酰胺基噻唑-4-基)-5-甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酸鹽在HepG2中具有顯著的抗HBV的活性,IC50值為6.32μmol/L,SI為59.14,超過了先前合成的化合物。

    基金項(xiàng)目:本文系陜西省科技廳專項(xiàng)科學(xué)研究計(jì)劃項(xiàng)目,課題方向?yàn)榈てし拥奶崛?、衍生物的制備及抗菌活性,研究編?hào)為16JK2035。

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