PCK 視角下有機化學(xué)陳述性知識的教學(xué)難點突破
——以“鹵代烴”為例

◇ 江蘇 陳治中

化學(xué)陳述性知識是指反映物質(zhì)及其變化的本質(zhì)屬性和內(nèi)在規(guī)律的有關(guān)化學(xué)概念、事實和原理性的知識.教學(xué)中有機物的化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型、典型有機物的用途等都屬于陳述性知識.筆者結(jié)合有機化學(xué)陳述性知識的顯著特點,以“鹵代烴”為例對有機化學(xué)陳述性知識的教學(xué)進行了實踐和探索.

1 PCK 內(nèi)涵簡介

PCK(PedagogicalContentKnowledge)譯為學(xué)科教學(xué)知識,由舒爾曼教授在1986年提出,1990年格羅斯曼將PCK 解析為四個部分：1)學(xué)科的知識,指關(guān)于學(xué)科性質(zhì)的知識和最有學(xué)習(xí)價值的知識；2)課程的知識,指特定學(xué)習(xí)內(nèi)容在橫向和縱向上的知識；3)學(xué)生的知識,指學(xué)生對某一學(xué)習(xí)內(nèi)容理解的知識；4)教學(xué)的知識,指將特定學(xué)習(xí)內(nèi)容顯示給學(xué)生的知識.

2 PCK 視角下“鹵代烴”的知識解析

2.1 學(xué)科的知識

“鹵代烴”的教育價值在于讓學(xué)生了解有機化學(xué)中結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,知道官能團的轉(zhuǎn)化和衍變,體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻.認識烴的衍生物對環(huán)境和健康產(chǎn)生的影響.教學(xué)目標可以細分為知識目標和方法目標.從知識目標上看,明確鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律；從方法目標來看,通過本節(jié)知識的學(xué)習(xí)進一步明確“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一思想,培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力與進行科學(xué)探究的能力.

2.2 課程的知識

鹵代烴相關(guān)知識與有機化學(xué)的其他知識有緊密的聯(lián)系,利用鹵代烴的水解可以得到醇等物質(zhì),鹵代烴的消去反應(yīng)可以獲得不飽和碳碳鍵；通過烷烴、醇、酚的取代以及烯烴、炔烴的加成可以獲得鹵代烴.通過鹵代烴和其他烴及烴的含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化可以知道,有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化,從而得出設(shè)計有機合成路線的一般方法.

2.3 學(xué)生的知識

教師要了解學(xué)生當前的認知現(xiàn)狀與新知的差距,預(yù)判學(xué)生在新知學(xué)習(xí)過程中可能遇到的困難.在必修階段的學(xué)習(xí)過程中,學(xué)生已經(jīng)初步建立起了“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的關(guān)系.在學(xué)習(xí)《有機化學(xué)基礎(chǔ)》(人教版)第一章和第二章時,學(xué)生雖然已經(jīng)初步學(xué)習(xí)了從有機物的結(jié)構(gòu)來認識和推斷有機物的性質(zhì),并且能夠預(yù)測碳溴鍵的斷裂能發(fā)生取代反應(yīng),但并不知道碳溴鍵斷裂后是帶負電的溴被其他帶負電荷的基團取代.在后續(xù)鹵代烴消去反應(yīng)的學(xué)習(xí)中,學(xué)生可能混淆消去反應(yīng)與取代反應(yīng)的條件,而產(chǎn)生這種現(xiàn)象的原因?qū)嵸|(zhì)上是不清楚乙烷中的氫被溴取代后引起的結(jié)構(gòu)變化到底帶來了怎樣的性質(zhì)變化.

2.4 教學(xué)的知識

教師應(yīng)根據(jù)學(xué)生掌握的知識與學(xué)科知識、課程知識之間的差距選擇合適的教學(xué)手段及教學(xué)策略,在深入分析“鹵代烴”的學(xué)科知識、課程知識和學(xué)生知識的基礎(chǔ)上,結(jié)合自身的學(xué)科教學(xué)知識精心設(shè)計教學(xué).

3 PCK 視角下“鹵代烴”的教學(xué)案例

環(huán)節(jié)1激發(fā)興趣、知識回顧

師：我們已經(jīng)系統(tǒng)學(xué)習(xí)了烷烴、烯烴、炔烴、苯的相關(guān)知識,請寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：①甲烷與氯氣光照下生成一氯甲烷；②乙烯使溴水褪色的反應(yīng)；③苯和液溴反應(yīng)制備溴苯.

生：學(xué)生在黑板上展示.

師：以上的反應(yīng)中有一個共同點,都產(chǎn)生了同一類別的有機物,大家知道是什么嗎?

生：鹵代烴.

師：通過視頻了解鹵代烴在日常生活中的應(yīng)用.

設(shè)計意圖：從復(fù)習(xí)精心挑選的3個方程式入手,讓學(xué)生復(fù)習(xí)學(xué)過的取代和加成這兩種重要的有機反應(yīng)類型,引出本節(jié)課的主題——鹵代烴.通過視頻素材激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,同時又介紹了鹵代烴在生活、生產(chǎn)和科技方面的應(yīng)用,讓學(xué)生有強烈的愿望去學(xué)習(xí)和深入了解鹵代烴.

環(huán)節(jié)2分析結(jié)構(gòu)、預(yù)測性質(zhì)

師：鹵代烴為何有這樣多的用途呢? 從它們的結(jié)構(gòu)出發(fā)來進一步研究,請同學(xué)們思考乙烷和溴乙烷結(jié)構(gòu)的相同點和不同點.

生：思考并回答.

師：請同學(xué)們預(yù)測一下,如果溴乙烷會發(fā)生化學(xué)反應(yīng),最可能發(fā)生斷裂的是哪條化學(xué)鍵,判斷的依據(jù)是什么? 請同學(xué)們看一組數(shù)據(jù)(投影表1).

表1 溴乙烷中C—H 和C—Br鍵能數(shù)據(jù)

生：因為C—Br的鍵能小,不穩(wěn)定,在化學(xué)反應(yīng)時容易斷裂.

師：這是我們的預(yù)測,下面用實驗來驗證.

設(shè)計意圖：從分析乙烷和溴乙烷的結(jié)構(gòu)區(qū)別入手,讓學(xué)生體會“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”,給出鍵能數(shù)據(jù),讓學(xué)生從鍵能角度分析出碳溴鍵容易斷裂；讓學(xué)生從原理上理解斷鍵的位置,避免了大量的機械記憶,提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)效率,為接下來學(xué)習(xí)鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)做了一些鋪墊,讓學(xué)生在學(xué)習(xí)新知的過程中逐步提升,提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)效率.

環(huán)節(jié)3實驗探究、認識性質(zhì)

師：如果C—Br鍵斷裂,那么哪種類型的基團可能取代Br原子?

生：(迅速回答)可能是帶負電性的基團.

師：Br原子會以什么形式離開?

生：(思考后回答)溴離子.

師：投影補充材料：“鹵代烴中的碳鹵鍵在發(fā)生取代反應(yīng)時以異裂為主,碳原子帶正電荷而溴原子帶負電荷,官能團中鍵的極性越強,鍵就越容易斷裂,而OH－帶負電,容易取代帶負電的溴”.

師：結(jié)合這段材料請同學(xué)們思考用哪個實驗可以證明C－Br鍵斷裂,產(chǎn)生了溴離子.

生：可以用AgNO3溶液進行驗證.

設(shè)計意圖：通過補充材料讓學(xué)生了解鹵代烴取代反應(yīng)的斷鍵實質(zhì)和發(fā)生反應(yīng)的條件,又通過實驗驗證加深理解,避免了機械記憶陳述性知識.引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題并解決問題,培養(yǎng)了學(xué)生的實驗探究能力.

師：指導(dǎo)學(xué)生閱讀人教版《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第42頁的科學(xué)探究,關(guān)于驗證溴乙烷消去反應(yīng)產(chǎn)物的實驗,并演示實驗.

師：在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前為什么要先通入有水的試管中? 消去反應(yīng)的成鍵斷鍵實質(zhì)是什么?

設(shè)計意圖：學(xué)生自行設(shè)計實驗驗證溴乙烷的消去反應(yīng)難度太大且實驗效果不明顯,本節(jié)課前面知識的引入和教學(xué)是從“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”這一角度進行設(shè)計的,溴乙烷的消去反應(yīng)則是從“性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這個角度出發(fā),讓學(xué)生從實驗結(jié)論去推斷結(jié)構(gòu),這樣,學(xué)生自己得出結(jié)論,印象更深刻.通過對比消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的條件讓學(xué)生體會有機反應(yīng)中條件不同產(chǎn)物不同,為后續(xù)學(xué)習(xí)有機合成打下堅實的基礎(chǔ).

教師要在“理解化學(xué)、理解學(xué)生、理解教學(xué)”上下足功夫,對化學(xué)課堂教學(xué)起到推動和促進作用.