“磷、膦、钅粦”“氨、胺、銨”系列名詞辨析

丁建華 任睿婷 馬澤林

摘 要：系統(tǒng)分析和歸納了“磷、膦、钅粦”“氨、胺、銨”系列名詞的定義和知識(shí)點(diǎn)，探討了易混淆、錯(cuò)用的各類情況，為科技編輯及其他技術(shù)人員正確、規(guī)范使用該系列名詞術(shù)語提供借鑒。

關(guān)鍵詞：有機(jī)磷;膦酸酯;季钅粦鹽;氨基;季銨鹽

中圖分類號：O6;G633.8文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：ADOI：10.3969/j.issn.1673-8578.2020.03.012

Abstract：?In order to provide reference for scientific editors and other technicians to use the terms correctly and normatively， we analyzed and summarized the basic definitions and knowledge points of the terms “phosphorus， phosphine， phosphonium”， “ammonia， amine and ammonium”， and discussed various situations of confused use or misuse of these terms.

Keywords： organophosphorus; phosphonate; quaternary phosphonium salt; amino group; quaternary ammonium salt

收稿日期：2019-11-28

作者簡介：丁建華（1971—），女，大連理工大學(xué)學(xué)士，化學(xué)工業(yè)出版社有限公司策劃編輯，研究方向?yàn)榛瘜W(xué)工程。通信方式：2481907275@qq.com。任睿婷（1993—），女，英國拉夫堡大學(xué)碩士，化學(xué)工業(yè)出版社有限公司策劃編輯，研究方向?yàn)榛瘜W(xué)工程。通信方式： 18710157433@163.com。馬澤林（1991—），女，天津大學(xué)碩士?；瘜W(xué)工業(yè)出版社有限公司策劃編輯，研究方向?yàn)橹扑幑こ?。通信方式：mazelin0320@163.com。

科學(xué)技術(shù)與工業(yè)生產(chǎn)經(jīng)歷了漫長的發(fā)展過程，相應(yīng)的科技名詞也處在不斷的發(fā)展變化當(dāng)中，尤其是化學(xué)、化工行業(yè)范圍廣泛、應(yīng)用場合繁多，涉及人類生產(chǎn)和生活的方方面面，行業(yè)中的一些俗稱、別名長期存在，因而化學(xué)、化工名詞的規(guī)范和統(tǒng)一問題紛繁復(fù)雜。

其中“磷、膦、钅粦”“氨、胺、銨”系列名詞的應(yīng)用和辨識(shí)較為典型，本文從該類名詞的定義、所涉及物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)、原理等知識(shí)點(diǎn)歸納出發(fā)，探討其辨識(shí)和應(yīng)用。

一 基本定義

1.磷元素相關(guān)名詞

磷[lín] 第三周期、ⅤA族非金屬元素，符號P，原子序數(shù)15。單質(zhì)磷的CAS（化學(xué)文摘社）登錄號為7723-14-0，包括白磷（黃磷）、紅磷（赤磷）、黑磷三種同素異形體，分別具有不同的理化性質(zhì)和用途。

《現(xiàn)代漢語詞典》（第7版）中收錄的關(guān)于磷的詞條有磷肥、磷光、磷火、磷酸、磷脂等，可見“磷”一般用于含有磷元素的物質(zhì)名稱中，然而由于化合物構(gòu)成的千變?nèi)f化，不同的含磷化合物又衍生出不同的名稱。

膦[lìn] ①氣態(tài)磷化氫（PH3，phosphine）稱作膦，液態(tài)磷化氫（P2H4）稱作聯(lián)膦[1]。②磷化氫分子（PH3）里的氫原子部分或全部被烴基取代后所形成的有機(jī)磷化合物的統(tǒng)稱，根據(jù)取代基數(shù)目分為一級膦（伯膦）、二級膦（仲膦）、三級膦（叔膦）[2-3]。

钅粦[lín] ①磷化氫（膦）質(zhì)子化（與氫離子配位結(jié)合）形成钅粦正離子（PH+4）（由于化學(xué)性質(zhì)類似于金屬離子，故命名為“钅粦”），又稱為磷钅翁離子。②具有R4PX通式的含磷有機(jī)化合物的總稱（R=氫、烴基、雜環(huán)、氨基等，X=羥基、鹵素、酸根等）。钅粦化合物主要以鹽形式（稱為季钅粦鹽）和有機(jī)衍生物形式被應(yīng)用?！邦奈屉x子”概念：一類帶有正電荷的非金屬離子（碳正離子除外）。非金屬元素氧、溴、硫、氮、磷、砷等都可以生成钅翁離子。

2. 氮元素相關(guān)名詞

位于磷元素同一主族的氮元素（N）也有類似的化合物命名情況，具體定義如下：

氨[ān] 氮和氫的化合物，分子式為NH3，無色氣體，有強(qiáng)烈的刺激氣味。極易溶于水，常溫常壓下1體積水可溶解700倍體積氨，水溶液又稱氨水。降溫加壓可變成液體，液氨是一種制冷劑。

胺[àn] 氨分子（NH3）中的氫原子部分或全部被烴基取代后的產(chǎn)物稱為胺，根據(jù)取代基的數(shù)目分為伯胺、仲胺和叔胺。

銨[ǎn] ①氨分子與一個(gè)氫離子配位結(jié)合就形成銨離子（NH+4）（由于化學(xué)性質(zhì)類似于金屬離子，故命名為“銨”）。②胺質(zhì)子化或銨離子（NH+4）的氫原子部分或全部被其他原子或基團(tuán)（由R表示）取代形成的帶正電的季銨陽離子（NR-4+）。所形成的化合物通式為R4NX（R=氫、烴基、雜環(huán)、氨基等，X=羥基、鹵素、酸根等）。同樣，銨化合物也通常以鹽形式（稱為季銨鹽）和有機(jī)衍生物形式存在。

二 知識(shí)點(diǎn)總結(jié)與歸納

為便于理解與記憶，將上述定義所涉及的化學(xué)元素知識(shí)點(diǎn)總結(jié)與歸納為表1，表中對其他相似情況的化學(xué)元素也進(jìn)行了拓展介紹。

由于原子組成不同，各類元素構(gòu)成的單質(zhì)和化合物的種類和性質(zhì)千差萬別，從而組成了千變?nèi)f化的大千世界。然而，變化莫測的各類物質(zhì)之間也并不是毫無規(guī)律可循的。1868年，門捷列夫經(jīng)過多年的艱苦探索發(fā)現(xiàn)了自然界中一個(gè)極其重要的規(guī)律——元素周期律，即元素以及由其形成的單質(zhì)和化合物的性質(zhì)隨著原子序數(shù)（核電荷數(shù)）的遞增呈現(xiàn)周期性的變化，元素周期律的發(fā)現(xiàn)成為化學(xué)系統(tǒng)化過程中的一個(gè)里程碑。此后，在元素周期律的基礎(chǔ)上建立了元素周期表，并隨著歷代科學(xué)家的研究、探索仍在不斷補(bǔ)充和完善，總結(jié)和揭示了元素性質(zhì)從量變到質(zhì)變的內(nèi)在規(guī)律。元素周期表的橫排稱為周期（共有7周期），縱行稱為族（共有18族），每個(gè)周期和族與原子結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。表1即以元素周期表為依據(jù)進(jìn)行的總結(jié)與歸納，可見，上述單質(zhì)和化合物的組成均有一定規(guī)律，因而其命名也有據(jù)可循。

三 辨識(shí)與應(yīng)用

通過上述基本定義與知識(shí)點(diǎn)歸納分析可以初步明確“磷、膦、钅粦”“氨、胺、銨”及其組成的系列科技名詞的辨識(shí)原則。但是，由于該系列名詞涉及的物質(zhì)組成及結(jié)構(gòu)復(fù)雜，錯(cuò)用、混用現(xiàn)象較多，往往使人一頭霧水，應(yīng)用過程中需要認(rèn)真辨識(shí)。主要的辨識(shí)方法有結(jié)構(gòu)式探究法和英文名稱溯源法，舉例詳述如下。

1.有機(jī)磷、有機(jī)膦（钅粦）？

有機(jī)磷是指含有碳—磷（C—P）鍵的有機(jī)化合物和含有有機(jī)基團(tuán)的磷酸衍生物的統(tǒng)稱[3]。分析《化學(xué)辭典》中的有機(jī)磷化合物表（表2）可以幫助我們直觀地了解有機(jī)磷化合物的命名。

由表2可見，有機(jī)膦、有機(jī)钅粦所指的化合物都屬于有機(jī)磷，因此全國科學(xué)技術(shù)名詞審定委員會(huì)審定公布的名詞當(dāng)中并沒有有機(jī)膦、有機(jī)钅粦，規(guī)范名詞為有機(jī)磷。

2.磷酸（酯）、膦酸（酯）？

磷酸酯（phosphate ester）又稱正磷酸酯（與亞磷酸酯相區(qū)別），是磷酸的酯衍生物。磷酸——五價(jià)磷的含氧酸，為三元酸POHOOHOH，其羥基中的H部分或全部被烴基取代即為磷酸酯，分為伯磷酸酯（磷酸一酯、烴基磷酸）、仲磷酸酯（磷酸二酯）和叔磷酸酯（磷酸三酯）。

磷酸分子中的1或2個(gè)羥基被烴基取代后的衍生物分別為二元膦酸和一元膦酸，相應(yīng)地，膦酸分子的羥基中的H部分或全部被烴基取代即為膦酸酯。由于是烴基取代羥基，因此各類膦酸和膦酸酯中存在C—P鍵，這是辨識(shí)磷酸（酯）和膦酸（酯）最直觀、有效的方法。

以《危險(xiǎn)化學(xué)品目錄（2015版）》為例，見表3，根據(jù)結(jié)構(gòu)式辨識(shí)其命名就很明確了。

此外，磷酸中的羥基全部被烴基取代后的化合物命名為“××氧膦”。

綜上所述，不存在C—P鍵而命名為“膦”的情況為磷化氫相關(guān)衍生物，如膦、聯(lián)膦以及表2中的膦烷、正膦、膦酸，其中膦烷、正膦還是很少見的，而膦酸命名是有爭議的（參見表2注釋④⑤），因此大多數(shù)情況下可以以存在C—P鍵作為判斷命名為“膦”的依據(jù)。

3.三苯基磷、三苯基膦？

化學(xué)物質(zhì)存在大量的俗稱，在科技圖書和期刊文稿的編輯加工過程中需要正確辨別，確定其規(guī)范名稱。例如“三苯基磷”和“三苯基膦”，單從字面來看，根據(jù)本文提到的命名規(guī)則，似乎應(yīng)將“三苯基磷”統(tǒng)一為“三苯基膦”。而實(shí)際上“三苯基磷”為俗稱，二者是不同的物質(zhì)（表4）。

可見，在編輯加工文稿時(shí)，需要改之有據(jù)，切不可望文生義、機(jī)械統(tǒng)一。

4.胺、氨基（酰氨基）？

氨分子（NH3）中的氫原子部分或全部被烴基取代后的產(chǎn)物稱為胺，而氨基則為氨分子或胺分子中去掉部分或全部與N相連的H后的基團(tuán)，包括氨基 （—NH2）、亞氨基（—NH—）、叔氨基（—N=）。同理可得酰氨基（—CONH—或—CON=）?？梢姡瑖?yán)格意義上來說并不存在“胺基”，不過在實(shí)際使用當(dāng)中，經(jīng)常會(huì)遇到酰胺基、亞胺基等詞匯，由于使用上一般不會(huì)產(chǎn)生歧義，編輯加工時(shí)可酌情處理。

5.銨鹽、×胺××鹽？

銨化合物通常以鹽形式（稱為季銨鹽）和有機(jī)衍生物形式存在，因此銨鹽應(yīng)指“季銨鹽”，而不存在所謂“胺鹽”。 胺可以和大多數(shù)酸反應(yīng)生成銨鹽，也可以命名為“×胺××鹽”，某些化合物首選“×胺××鹽”的名稱，參見表5。

四 結(jié) 語

雖然本文所列舉的系列名詞用字變化較多，涉及名詞舊稱、俗名，情況繁雜，但是只要厘清其化學(xué)組成及構(gòu)型原理，便可掌握其基本的辨識(shí)方法。推而廣之，科技編輯在對文稿的編輯加工中需要遵循編輯加工基本原則，對名詞進(jìn)行規(guī)范和統(tǒng)一時(shí)要溯本求源，探求事物的本真，做到知其然又知其所以然，避免“想當(dāng)然”的差錯(cuò)。

注釋

① R=烴基，x=1（伯）、2（仲）、3（叔），y=2～0，x+y=3。

② R=氫、烴基、雜環(huán)、氨基等，X=羥基、鹵素、酸根等。R4AsX與銨、钅粦情況類似，但相關(guān)化合物較少。

③ 《現(xiàn)代漢語詞典》（第7版）中锍[liǔ]的釋義為：“有色金屬硫化物的互熔體，是銅、鎳等冶煉過程中的中間產(chǎn)品?！薄靶g(shù)語在線”中锍（matte）的釋義為：“某些金屬（如Cu、Ni、Co等）的硫化物與FeS形成的低熔點(diǎn)的共晶金屬熔體?！笨梢娮钤顼巢⒉槐硎尽傲蝾奈獭?，是在應(yīng)用中人們借鑒其他钅翁離子的用字習(xí)慣而采用，目前在互動(dòng)百科、百度百科等互聯(lián)網(wǎng)平臺(tái)也都能檢索到這樣的解釋。

④ 現(xiàn)有工具書中未見關(guān)于PH5的介紹，表2所列分子式或英文名稱在化學(xué)信息搜索平臺(tái)Chemical Book中只能檢索到其CAS登錄號13769-19-2（尚待考證）。而《化工辭典》（第4版）“磷化氫”詞條：“磷和氫的化合物。通常指磷化三氫PH3……含少量二磷化四氫P2H4時(shí)……”可見PH5很少見，感興趣的讀者可以進(jìn)一步考證。

⑤ 膦酸通常指磷酸中的1～2個(gè)羥基被烴基取代的衍生物，此處命名為膦酸待商榷。國內(nèi)文獻(xiàn)資料顯示phosphonic acid的中文名也是亞磷酸，并且有研究指出亞磷酸為二元酸[4]，國外文獻(xiàn)中的“亞磷酸”多為三元酸，phosphorous acid、phosphonic acid名稱有混用現(xiàn)象。

⑥ 規(guī)范名稱應(yīng)為次磷酸。

參考文獻(xiàn)

[1] 《化學(xué)化工大辭典》編委會(huì)，化學(xué)工業(yè)出版社辭書編輯部.化學(xué)化工大辭典：上[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2003.

[2] 王箴.化工辭典[M].4版.北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2000.

[3] 周公度.化學(xué)辭典[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2003.

[4] 陳經(jīng)濤，田安祥，張靜，等.關(guān)于亞磷酸結(jié)構(gòu)的討論[J].化學(xué)世界，2008（12）：763-765.