• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    氧化直鏈淀粉對姜黃素的增溶作用

    2020-06-17 13:30:54解曉芬呂永博葛黎明李德富穆暢道
    生物加工過程 2020年3期
    關(guān)鍵詞:包合物羧基直鏈

    解曉芬,呂永博,葛黎明,李德富,穆暢道

    (四川大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院,四川 成都 610065)

    姜黃素是一種黃色脂溶性酚類物質(zhì),作為天然色素被廣泛用作食品添加劑。近年來,相關(guān)研究表明姜黃素具有抗菌、抗炎、抗氧化和抗腫瘤等多種生物活性[1-2],而且,姜黃素有促進血管生成、改善生物體內(nèi)膠原蛋白和細胞外基質(zhì)蛋白合成的作用,并可以加快體內(nèi)傷口的愈合[3]。不過,姜黃素不溶于水,極強的疏水性使其難以在人體內(nèi)被有效吸收,生物利用度低,大大限制了其臨床應(yīng)用[4]。為了提高姜黃素在人體中的生物利用度,多種方法被用來改善其水溶性。目前,微乳液法、固體分散法、微球或微囊包裹法和環(huán)糊精包合法等常被用來提高姜黃素的水溶性[5]。

    直鏈淀粉是自然界植物體內(nèi)與支鏈淀粉共同存在的一種天然線性多糖,已被廣泛應(yīng)用于食品、化工、醫(yī)藥等領(lǐng)域[6]。直鏈淀粉分子在水中可以形成“腔內(nèi)疏水、外鏈親水”的特殊結(jié)構(gòu),使直鏈淀粉可作為一種主體分子與不同性質(zhì)分子通過疏水相互作用形成包合物[7]。近年來,以直鏈淀粉作為主體分子的包合技術(shù)受到了人們越來越多的關(guān)注。如使用直鏈淀粉包合薄荷酮、芳樟醇、檸檬烯、茶樹油和水楊酸等以提高其水溶性和穩(wěn)定性[8-10]。不過,直鏈淀粉由于具有較高的螺旋度以及分子內(nèi)較強的氫鍵作用,導(dǎo)致其在水中的溶解度較低,形成包合物后很容易發(fā)生聚沉,嚴重影響了直鏈淀粉包合物在水環(huán)境中的應(yīng)用[11]。氧化改性是淀粉化學(xué)改性中一種十分普遍的方法[12]。直鏈淀粉經(jīng)過氧化改性后制得的氧化產(chǎn)物具有很高的水溶性,并且仍然具備包合能力,與一些天然活性成分形成包合物后可以在水中保持長時間穩(wěn)定[13-14]。

    本文中,筆者重點研究氧化直鏈淀粉對姜黃素在水中的增溶作用。首先通過H2O2氧化法制備高羧基含量的氧化直鏈淀粉,然后制備氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物。對氧化直鏈淀粉和包合物的結(jié)構(gòu)進行表征,并對氧化直鏈淀粉對姜黃素的包合能力、包合物水溶液的穩(wěn)定性和包合物的抗氧化活性進行系統(tǒng)研究。

    1 材料與方法

    1.1 氧化直鏈淀粉的制備

    氧化直鏈淀粉采用先干法-后濕法的兩步氧化法制備[13]。第一步反應(yīng)為直鏈淀粉的干法氧化:將60 g直鏈淀粉與不同體積的30% H2O2在500 mL燒杯中混合均勻,再加入2 mL為0.05%的硫酸銅溶液并繼續(xù)混勻。將上述混合物轉(zhuǎn)移至圓底燒瓶中,在45 ℃的水浴鍋中預(yù)熱15 min。預(yù)熱后的反應(yīng)物在75 ℃的水浴鍋中繼續(xù)連續(xù)攪拌反應(yīng)15 min,得到初步氧化直鏈淀粉產(chǎn)物。第二步反應(yīng)為氧化直鏈淀粉的濕法氧化:將初步氧化產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到400 mL的去離子水中,然后在100 ℃條件下連續(xù)攪拌反應(yīng)30 min。反應(yīng)混合物冷卻至室溫后,在3 000 r/min離心分離20 min,上清液用無水乙醇進行沉淀。將沉淀物用體積分數(shù)80%的乙醇溶液反復(fù)洗滌,冷凍干燥后得到氧化直鏈淀粉產(chǎn)品。上述步驟中,所添加的30% H2O2的體積分別為10、15、20和25 mL時,所制備的氧化直鏈淀粉分別標記為OA1、OA2、OA3和OA4。

    1.2 氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的制備

    首先在55 ℃下制備氧化直鏈淀粉水溶液,然后將過量的姜黃素加入到溶液中,在連續(xù)攪拌下將混合物冷卻至室溫。冷卻至室溫后,將溶液以2 000 r/min離心15 min,得到上層穩(wěn)定的包合物溶液,經(jīng)冷凍干燥后得到氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物產(chǎn)品。根據(jù)所選擇的氧化直鏈淀粉的不同,將包合物分別標記為OA1-C、OA2-C、OA3-C、OA4-C。直鏈淀粉和姜黃素包合物標記為AMY-C。

    1.3 氧化直鏈淀粉的表征

    1.3.1 羧基含量測定

    羧基含量的測定采用NaOH滴定法。將樣品置于真空干燥箱內(nèi)干燥48 h,然后將1 g樣品加入到100 mL煮沸的去離子水中,在100 ℃下攪拌10 min,隨后將溶液冷卻至室溫并轉(zhuǎn)移至100 mL的容量瓶中,定容至100 mL。樣品中羧基含量通過NaOH進行滴定,以酚酞作指示劑,將樣品溶液從無色滴定到粉紅色,并且保持30 s內(nèi)不褪色作為滴定終點。直鏈淀粉分子不含羧基,將其作為空白對照。氧化直鏈淀粉的羧基含量可由式(1)計算。

    COOH含量=45c(V1-V0)×100%

    (1)

    式中:c是NaOH的濃度;V0是滴定直鏈淀粉時所消耗的NaOH溶液體積,L;V1是滴定氧化直鏈淀粉時所消耗的NaOH溶液體積,L;45是羧基的分子量。

    1.3.2 醛基含量測定

    將12.5 g的鹽酸羥胺溶解于50 mL的0.5 mol/L的NaOH溶液中,然后用去離子水將溶液定容至250 mL,制備得到鹽酸羥胺溶液。將1 g樣品溶于100 mL 100 ℃的去離子水中,然后冷卻至室溫并用0.1 mol/L的鹽酸溶液調(diào)節(jié)至pH 3.2。向上述溶液中加入60 mL鹽酸羥胺溶液,在40 ℃下攪拌4 h,再添加0.1 mol/L的鹽酸溶液將pH滴定至3.2。直鏈淀粉分子不含醛基,將其作為空白對照。氧化直鏈淀粉中的醛基含量計算見式(2)。

    CHO含量=29(V0-V1)×0.1×100%

    (2)

    式中:0.1是滴定用鹽酸的濃度,mol/L;V1是滴定氧化直鏈淀粉時所消耗的鹽酸的體積,L;V0是滴定直鏈淀粉時所消耗的鹽酸的體積,L;29是醛基的分子量。

    1.3.3 溶解度測定

    將10 g樣品加到10 mL去離子水中,在20 ℃下持續(xù)攪拌12 h,然后用漏斗過濾懸濁液,將濾液冷凍干燥并稱質(zhì)量。氧化直鏈淀粉溶解度可由式(3)計算。

    S=Mx×10

    (3)

    式中:Mx是濾液冷凍干燥后的質(zhì)量,g;S為樣品在水中的溶解度(g,以溶解于100 mL水計算)。

    1.4 包合物中姜黃素的含量測定

    采用紫外可見分光光度法檢測包合物中姜黃素的含量,具體方法如下:將0.1 g包合物粉末加到乙醇溶液(體積分數(shù)80%)中,超聲波處理30 min。然后將懸濁液在8 000 r/min下離心30 min,收集上清液進行紫外可見分光光度分析,并參照標準曲線計算上清液中的姜黃素含量。

    1.5 傅里葉變換紅外光譜測試

    將樣品置于真空干燥箱內(nèi),在40 ℃的條件下干燥48 h,然后將1 mg樣品和200 mg KBr研勻并壓片。將所壓片用傅里葉變換紅外光譜儀進行測試,掃描波數(shù)范圍為4 000~400 cm-1,分辨率為4 cm-1。

    1.6 X線衍射測試

    將樣品置于真空干燥箱內(nèi),在40 ℃的條件下干燥48 h,隨后將樣品用X線衍射儀進行測試,測試的角度范圍為5°~80°,旋轉(zhuǎn)速率為2 (°)/min。

    1.7 熱穩(wěn)定性測試

    將樣品置于真空干燥箱內(nèi),在40 ℃的條件下干燥48 h,然后取4~5 mg的樣品放入熱重分析儀中進行測試,在N2的保護下以10 ℃/min的速率升溫,測試的溫度范圍為40~600 ℃。

    1.8 包合物水溶液穩(wěn)定性測試

    采用文獻[13]報道的紫外可見分光光度法檢測包合物水溶液的穩(wěn)定性。將1 g樣品添加到100 mL去離子水中,在90 ℃攪拌溶解20 min,然后冷卻至室溫得到包合物溶液。之后拍照記錄包合物溶液隨時間的變化,并采用紫外可見分光光度法檢測包合物溶液中姜黃素的含量隨時間的變化。

    1.9 包合物抗氧化活性測試

    將2,2-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽(ABTS)溶液(7 mmol/L)與過硫酸鉀溶液(2.45 mmol/L)等體積混合,并在室溫下避光保存12 h得到ABTS·+溶液。ABTS·+溶液用磷酸鈉緩沖液(4 mmol/L,pH 7.4)稀釋,使其在734 nm處具有約0.700±0.002的初始吸光度。然后將0.1 mL 2.5 mg/mL樣品與1.9 mL稀釋的ABTS·+溶液混合,在室溫下反應(yīng)5 min后,在734 nm處測定混合物的吸光度A734。ABTS·+自由基清除率由式(4)計算。

    ABTS·+自由基清除率=(AC-AS)/AC×100%

    (4)

    式中:AS是樣品的吸光度;AC是不加任何樣品的對照組的吸光度。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 氧化直鏈淀粉的制備

    采用H2O2為氧化劑和CuSO4為催化劑進行直鏈淀粉的氧化。H2O2氧化是一個復(fù)雜的自由基鏈式反應(yīng),在Cu2+的參與下,H2O2迅速分解產(chǎn)生自由基,如HO·、HO2·和O2·,這些高活性的自由基容易與直鏈淀粉的羥基反應(yīng),生成醛基和羧基[15]。

    表1為直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉的醛基含量、羧基含量和溶解度。由表1可知,直鏈淀粉被成功氧化成高羧基含量的氧化直鏈淀粉,醛基和羧基的含量隨著H2O2用量的增加而增加。氧化直鏈淀粉醛基含量的增速慢于羧基含量,這是因為在氧化過程中羥基首先被氧化成醛基,然后進一步被氧化成羧基。隨著H2O2用量的增加,許多醛基被氧化成羧基。羧基是一種典型的親水性基團,在水中電離后會產(chǎn)生排斥力,減弱直鏈淀粉分子間的締合作用,從而可以提高氧化直鏈淀粉在水中的溶解度。氧化直鏈淀粉在水中的溶解度隨氧化度增加不斷提高,最高達到直鏈淀粉的79倍。高水溶性可以拓寬氧化直鏈淀粉在水環(huán)境中的應(yīng)用范圍[16]。通過優(yōu)化工藝的直鏈淀粉兩步氧化法,成功制備出高水溶性的氧化直鏈淀粉[17]。

    表1 直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉的醛基含量、羧基含量和溶解度

    注:溶解度以淀粉溶解于100 mL水計算。

    2.2 氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的制備與表征

    a為姜黃素;b為直鏈淀粉-姜黃素包合物;c為OA1-C;d為OA2-C;e為OA3-C;f為OA4-C圖1 姜黃素(a)、直鏈淀粉-姜黃素包合物(b)和不同氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的紅外光譜圖Fig.1 FT-IR spectra of the curcumin(a),amylose-curcumin inclusion complex(b) and oxidized amylose-curcumin inclusion complexes(c-f)

    傅里葉變換紅外光譜是研究物質(zhì)化學(xué)結(jié)構(gòu)的有力工具。圖1是姜黃素、直鏈淀粉-姜黃素包合物和氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的紅外光譜圖。由圖1可以看出:包合物在3 400 cm-1處均有較強的O—H伸縮振動峰,2 915 cm-1處出現(xiàn)C—H的伸縮振動峰[18]。直鏈淀粉-姜黃素包合物和氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的紅外光譜圖基本一致,并沒有出現(xiàn)姜黃素的特征吸收峰,呈現(xiàn)與直鏈淀粉相似的紅外光譜特征[13-14]。直鏈淀粉與客體分子形成包合物后會掩蓋客體分子的紅外光譜特征峰,呈現(xiàn)直鏈淀粉的紅外光譜吸收特征[13-14]。此外,圖1顯示包合物的O—H伸縮振動峰隨著姜黃素的包合發(fā)生了偏移,這主要是被包合的姜黃素與直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉的羥基之間的相互作用引起的[19]。因此,紅外光譜的結(jié)果說明直鏈淀粉、氧化直鏈淀粉與姜黃素均成功形成了包合物。

    熱重分析常用于檢測基于直鏈淀粉的包合物的形成[20]。圖2是姜黃素、直鏈淀粉-姜黃素包合物和氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的TG和DTG圖譜。由圖2可以看出,姜黃素的最大熱分解溫度約為370 ℃,明顯高于包合物的熱分解溫度。不過,包合物圖譜中姜黃素的熱分解峰完全消失,說明姜黃素與直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉不是簡單的共混,而是形成了包合物[20]。從圖2還可以看出,直鏈淀粉-姜黃素包合物的最大熱分解溫度約為293.5 ℃,氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的最大熱分解溫度分別為290.3(OA1-C)、289.9(OA2-C)、289.1(OA3-C)和285.7 ℃(OA4-C)。結(jié)果表明直鏈淀粉-姜黃素包合物的熱穩(wěn)定性最好,氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的熱穩(wěn)定性隨著氧化直鏈淀粉氧化度的增加而逐漸降低。這主要是因為氧化會導(dǎo)致直鏈淀粉分子的降解,造成熱穩(wěn)定性降低,與已有結(jié)果相符[13]。

    圖3(a)是直鏈淀粉和不同氧化直鏈淀粉的X線衍射圖譜(XRD)圖譜。直鏈淀粉的晶型主要有A、B和C這3種類型,在XRD圖譜上A型結(jié)晶在15°和23°兩處有較強的衍射峰,B型結(jié)晶在17°處有較強的衍射峰,而C型結(jié)晶為A型和B型的混合[21]。由圖3(a)可以看出,直鏈淀粉在15°、17°、20°和23°處具有衍射峰,說明本研究使用的直鏈淀粉晶型為C型。另外,氧化直鏈淀粉的結(jié)晶峰消失,出現(xiàn)了一個彌散的非結(jié)晶峰,這說明氧化后直鏈淀粉結(jié)晶能力大大降低,僅有部分短程有序結(jié)構(gòu)存在以形成彌散型的吸收峰。圖3(b)為姜黃素、直鏈淀粉、姜黃素和直鏈淀粉物理混合物(AMY/C)及包合物(AMY-C)的XRD圖譜。由圖3(b)可以看出,姜黃素具有很多結(jié)晶峰,具有很強的結(jié)晶能力。而姜黃素與直鏈淀粉物理共混物的XRD圖譜與直鏈淀粉的基本一致,這主要是因為姜黃素的添加量較少,其衍射峰被直鏈淀粉的衍射峰所掩蓋。值得注意的是,直鏈淀粉與姜黃素形成包合物后,直鏈淀粉和姜黃素的衍射峰均消失,取而代之的是彌散的非結(jié)晶峰。這說明姜黃素與直鏈淀粉形成包合物后,直鏈淀粉的內(nèi)部結(jié)構(gòu)發(fā)生改變,形成了一種新的聚集態(tài)結(jié)構(gòu)。圖3(c)為不同氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的XRD圖譜。由圖3(c)可知,氧化直鏈淀粉與姜黃素形成包合物后,氧化直鏈淀粉和姜黃素的衍射峰消失,同樣形成了新的聚集態(tài)結(jié)構(gòu)。

    a為姜黃素;b為直鏈淀粉-姜黃素包合物;c為OA1-C;d為OA2-C;e為OA3-C;f為OA4-C圖2 姜黃素(a)、直鏈淀粉-姜黃素包合物(b)和不同氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的的TG和DTG圖譜Fig.2 TG and DTG spectra of the curcumin(a),amylose-curcumin inclusion complex(b) and oxidized amylose-curcumin inclusion complexes (c-f)

    圖3 直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉(a),姜黃素、直鏈淀粉、直鏈淀粉與姜黃素物理混合物(AMY/C)(b)和 包合物(AMY-C),不同氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物(c)的XRD圖譜Fig.3 X-ray diffraction patterns of amylose and oxidized amylose(a),curcumin,amylose,amylose curcumin blend and amylose-curcumin inclusion complex(b), curcumin and oxidized amylose-curcumin inclusion complexes(c-f)

    2.3 氧化直鏈淀粉對姜黃素的包合作用

    表2是直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉對姜黃素的單位包合量和增溶能力。由表2可知,隨著氧化度的增加,氧化直鏈淀粉對姜黃素的單位包合量逐漸降低。這是因為氧化過程中直鏈淀粉葡萄糖殘基上C-2、C-3和C-6位上的羥基被氧化,破壞了氧化直鏈淀粉在水中的螺旋結(jié)構(gòu);同時,氧化伴隨著直鏈淀粉分子的降解,減少了氧化直鏈淀粉在水中的螺旋結(jié)構(gòu),從而降低了氧化直鏈淀粉包合疏水性活性物質(zhì)的能力[13]。不過,由表2可以看出,氧化直鏈淀粉對姜黃素在水中的增溶能力和增溶倍數(shù)顯著高于直鏈淀粉,而且呈先增大后減小的趨勢。這是因為氧化直鏈淀粉隨著氧化度的升高溶解度不斷升高,形成包合物后變相地增加了姜黃素在水中的溶解度。然而,隨著氧化程度的增加,氧化直鏈淀粉的螺旋結(jié)構(gòu)被破壞得越來越嚴重,對姜黃素的增溶能力開始下降[14,17]。

    表2 直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉對姜黃素的包合量和增溶能力

    Table 2 Content of curcumin in amylose and oxidized amylose and solubility of curcumin in saturated amylose and oxidized amyloses aqueous solutions

    樣品包合量/(mg·g-1)增溶能力*/mg增溶倍數(shù)AMYC2.6±0.0030.5±0.033620OA1C0.53±0.0043.0±0.0272 720OA2C0.44±0.0014.1±0.0763 720OA3C0.14±0.0041.6±0.0981 460OA4C0.06±0.0020.9±0.0551 116

    注:*姜黃素樣品在飽和水溶液(100 g)中的溶解度。

    由表2可以看出,直鏈淀粉和氧化直鏈淀粉對姜黃素均具有顯著的增溶作用。直鏈淀粉對姜黃素的增溶倍數(shù)達到620倍,氧化直鏈淀粉對姜黃素的增溶倍數(shù)最高可以達到3 720倍。

    a—AMY-C;b—OA1-C;c—OA2-C;d— OA3-C;e—OA4-C圖4 不同包合物水溶液隨時間的沉降現(xiàn)象(a)和對應(yīng)上層溶液中姜黃素含量(b)變化圖Fig.4 Photographs of saturated aqueous solutions of AMY-C,OA1-C,OA2-C,OA3-C and OA4-C under differnet time (a) and the corresponding content of curcumin in supernatant (b)

    表3是部分代表性增溶方法對姜黃素在水中的增溶效果。

    表3 部分代表性增溶方法對姜黃素在水中的增溶效果

    由表3可知,很多載體或方法被用來提高姜黃素的水溶性,均表現(xiàn)出一定的效果。例如,在水溶液中通過自乳化作用可將姜黃素增溶150倍[22],使用大豆分離蛋白為載體可使姜黃素增溶2 000倍[23],通過β-環(huán)糊精包合姜黃素可使姜黃素增溶1 700倍[24],通過β-酪蛋白膠束可使姜黃素的溶解度增加2 500倍[25]。與已有結(jié)果相比,氧化直鏈淀粉對姜黃素在水中的增溶作用非常顯著,姜黃素在水中的溶解度得到了很大程度的提高。而且,氧化直鏈淀粉的制備工藝簡單,材料廉價,以氧化直鏈淀粉增溶姜黃素具有應(yīng)用前景。

    2.4 氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液的穩(wěn)定性

    圖4(a)為不同包合物水溶液隨時間的沉降結(jié)果。直鏈淀粉分子在水溶液中具有聚集成大顆粒并形成沉淀的趨勢,這一現(xiàn)象即是淀粉的老化性質(zhì)[35]。由圖4(a)可知,姜黃素分散在水中后會迅速沉淀,溶液變成無色。直鏈淀粉-姜黃素包合物的水溶液隨時間逐漸分層,發(fā)生老化沉淀,顏色由黃色逐漸變?yōu)闇\黃色。相比而言,氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的水溶液顏色變化較慢,說明其穩(wěn)定性得到了提高,這主要是由于氧化直鏈淀粉分子間氫鍵的破壞以及所引入的羧基之間的排斥力作用[14]。圖4(b)為不同包合物水溶液隨著時間變化上層溶液中姜黃素含量的變化圖。由圖4(b)可知,不同氧化直鏈淀粉對姜黃素的增溶效果明顯不同,OA2-C溶液具有最高的姜黃素含量,與表2中的數(shù)據(jù)相符。隨著靜置時間延長,包合物溶液上層中姜黃素的含量均在逐漸減少,與包合物溶液顏色變化和沉降現(xiàn)象相符。不過,由圖4(b)可知,氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物溶液中姜黃素的含量在沉降過程中始終遠遠高于直鏈淀粉-姜黃素包合物,OA2對姜黃素具有最高的增溶能力。

    圖5 姜黃素水溶液、直鏈淀粉-姜黃素包合物和氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液的抗氧化活性Fig.5 Antioxidant activities of inclusion complexes as determined by ABTS·+ radical scavenging

    2.5 氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物的抗氧化活性

    姜黃素具有良好的抗氧化活性[1-2],但由于不溶于水的性質(zhì),其在水環(huán)境中無法發(fā)揮活性。對姜黃素水溶液、直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液和氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液的抗氧化活性進行測試,進一步反映氧化直鏈淀粉對姜黃素的增溶作用。自由基連鎖反應(yīng)是脂質(zhì)過氧化的常見機制,抗氧化劑可通過消除自由基終止過氧化反應(yīng)[36]。ABTS·+是極性和非極性樣品抗氧化活性測定中廣泛使用的合成自由基[37]。通過檢測樣品對ABTS·+的清除能力來評價樣品的抗氧化活性,結(jié)果見圖5。由圖5可知,姜黃素由于不溶于水而沒有表現(xiàn)出抗氧化活性,包合物則表現(xiàn)出明顯的抗氧化活性。樣品水溶液的抗氧化活性與其中姜黃素的含量直接相關(guān)。如氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液具有明顯高于直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液的抗氧化活性,這主要是由于氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液中姜黃素的含量高于直鏈淀粉-姜黃素包合物,而且氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液更穩(wěn)定。此結(jié)果進一步表明氧化直鏈淀粉對姜黃素具有更高效的增溶作用。

    3 結(jié)論

    采用H2O2為氧化劑和CuSO4為催化劑,通過調(diào)節(jié)氧化劑的用量制備了具有不同氧化度的氧化直鏈淀粉。通過氧化改性,氧化直鏈淀粉的水溶性得到了大幅度提升,其水中的溶解度隨著氧化度的升高不斷增大。以氧化直鏈淀粉為載體包合姜黃素,可顯著提高姜黃素在水中的溶解度,增溶倍數(shù)最高可以達到3 720倍。而且,相比于直鏈淀粉-姜黃素包合物,氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物在水中的沉降速度減緩,溶液穩(wěn)定性得到了提高?;谌芙舛鹊奶岣吆腿芤悍€(wěn)定性的改善,氧化直鏈淀粉-姜黃素包合物水溶液呈現(xiàn)出更高的抗氧化活性。本文的研究結(jié)果表明氧化直鏈淀粉是一種有效的姜黃素增溶劑,具有應(yīng)用前景。

    猜你喜歡
    包合物羧基直鏈
    異淀粉酶法高直鏈銀杏淀粉的制備
    鴉膽子油β-環(huán)糊精包合物的制備
    中成藥(2018年8期)2018-08-29 01:28:08
    魚腥草揮發(fā)油HPCD包合物腸用溫敏凝膠的制備
    中成藥(2018年5期)2018-06-06 03:11:49
    莪術(shù)油聚合環(huán)糊精包合物制備工藝的優(yōu)化
    中成藥(2017年12期)2018-01-19 02:06:56
    魚腥草揮發(fā)油羥丙基-β環(huán)糊精包合物的制備
    中成藥(2017年5期)2017-06-13 13:01:12
    均相催化六氫苯酐與C10直鏈醇制備環(huán)保增塑劑及其性能
    中國塑料(2016年2期)2016-06-15 20:29:57
    四羧基酞菁鋅鍵合MCM=41的合成及其對Li/SOCl2電池催化活性的影響
    廢塑料熱解聚乙烯蠟的羧基化改性和表征
    羧基官能化己內(nèi)酯的合成
    直鏈淀粉磷脂復(fù)合物的制備及表征
    久久久成人免费电影| 18+在线观看网站| 麻豆一二三区av精品| 真实男女啪啪啪动态图| 成人欧美大片| 免费人成在线观看视频色| 又爽又黄a免费视频| 国产精品野战在线观看| 午夜视频国产福利| 小说图片视频综合网站| 欧美+亚洲+日韩+国产| 久久这里只有精品中国| 露出奶头的视频| 岛国在线免费视频观看| 春色校园在线视频观看| 国产精品久久久久久av不卡| 久久久国产成人精品二区| 淫妇啪啪啪对白视频| 国产精品亚洲一级av第二区| 亚洲综合色惰| 午夜精品在线福利| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 日本免费一区二区三区高清不卡| 欧美性猛交黑人性爽| 简卡轻食公司| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 婷婷精品国产亚洲av| 五月伊人婷婷丁香| 国产一区二区三区在线臀色熟女| 免费看av在线观看网站| 国产精品一区二区三区四区免费观看 | 欧美日韩综合久久久久久| 99热精品在线国产| 嫩草影院入口| 禁无遮挡网站| 一级黄片播放器| a级一级毛片免费在线观看| av在线蜜桃| 亚洲熟妇中文字幕五十中出| 亚洲av免费高清在线观看| 久久久a久久爽久久v久久| 波野结衣二区三区在线| 亚洲av美国av| 久99久视频精品免费| 国产精品电影一区二区三区| 久久欧美精品欧美久久欧美| 搡老妇女老女人老熟妇| 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 色综合色国产| 精品乱码久久久久久99久播| 国产精品一区www在线观看| 联通29元200g的流量卡| 日本五十路高清| 亚洲最大成人av| 99热全是精品| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 香蕉av资源在线| 精品久久久久久久末码| 精品久久久久久久久久免费视频| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 久久久久久久午夜电影| 又爽又黄无遮挡网站| 国产精品99久久久久久久久| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 欧美xxxx黑人xx丫x性爽| 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 国产精品,欧美在线| 春色校园在线视频观看| 联通29元200g的流量卡| 亚洲美女黄片视频| 欧美成人a在线观看| 高清毛片免费看| 亚洲经典国产精华液单| 日日撸夜夜添| 色尼玛亚洲综合影院| 欧美激情久久久久久爽电影| 久久中文看片网| 日本一二三区视频观看| 亚洲丝袜综合中文字幕| 国产三级中文精品| 免费大片18禁| 久久久久精品国产欧美久久久| 国产精品久久久久久久电影| 国产亚洲91精品色在线| 久久久久性生活片| 免费无遮挡裸体视频| 免费av毛片视频| 男插女下体视频免费在线播放| 国产成人a区在线观看| 1000部很黄的大片| 日本 av在线| 高清日韩中文字幕在线| 国产精品爽爽va在线观看网站| 综合色丁香网| 国产人妻一区二区三区在| 国产av麻豆久久久久久久| 日韩av不卡免费在线播放| 日韩强制内射视频| 国产单亲对白刺激| 黄色日韩在线| 床上黄色一级片| 99热6这里只有精品| 尾随美女入室| 午夜a级毛片| 欧美zozozo另类| 51国产日韩欧美| 高清毛片免费看| 日韩成人伦理影院| 色噜噜av男人的天堂激情| 18禁在线无遮挡免费观看视频 | 亚洲乱码一区二区免费版| 日本免费a在线| 91精品国产九色| 国产黄片美女视频| 久久久久久久午夜电影| 九九爱精品视频在线观看| 全区人妻精品视频| 听说在线观看完整版免费高清| 欧美中文日本在线观看视频| 欧美最新免费一区二区三区| 久久中文看片网| 亚洲欧美日韩东京热| 人妻夜夜爽99麻豆av| 色综合站精品国产| 成人亚洲精品av一区二区| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 日本色播在线视频| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 亚洲精品456在线播放app| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 变态另类丝袜制服| 免费看av在线观看网站| 寂寞人妻少妇视频99o| 97在线视频观看| 最新在线观看一区二区三区| 高清午夜精品一区二区三区 | 精品欧美国产一区二区三| 国产伦精品一区二区三区四那| 免费看a级黄色片| 欧美zozozo另类| 久久久a久久爽久久v久久| 国产白丝娇喘喷水9色精品| 色在线成人网| 在线观看午夜福利视频| 亚洲不卡免费看| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜 | 久久精品国产亚洲av天美| 日本-黄色视频高清免费观看| 亚洲熟妇熟女久久| 美女高潮的动态| 看十八女毛片水多多多| 欧美性猛交黑人性爽| 欧美成人免费av一区二区三区| 女同久久另类99精品国产91| 欧美性感艳星| 亚洲在线自拍视频| av国产免费在线观看| 日韩高清综合在线| 97超碰精品成人国产| 神马国产精品三级电影在线观看| 99热只有精品国产| 69人妻影院| 成年免费大片在线观看| 亚洲欧美精品自产自拍| 中国国产av一级| 免费黄网站久久成人精品| 成年女人看的毛片在线观看| 嫩草影院新地址| 十八禁国产超污无遮挡网站| 久久人人精品亚洲av| 性插视频无遮挡在线免费观看| 国产探花在线观看一区二区| 亚洲欧美成人综合另类久久久 | 成人无遮挡网站| 看片在线看免费视频| 91av网一区二区| 久久国内精品自在自线图片| 日本熟妇午夜| 久久久久久国产a免费观看| 男人狂女人下面高潮的视频| 两个人的视频大全免费| 69av精品久久久久久| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 国产精品福利在线免费观看| 久久午夜福利片| 99久久精品一区二区三区| 五月伊人婷婷丁香| 久久精品夜色国产| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 久久久久久大精品| av在线老鸭窝| 欧美bdsm另类| 午夜激情欧美在线| 欧美三级亚洲精品| 日日摸夜夜添夜夜爱| 成人综合一区亚洲| 最好的美女福利视频网| а√天堂www在线а√下载| 99热这里只有精品一区| 久久欧美精品欧美久久欧美| 观看美女的网站| 欧美在线一区亚洲| 日韩欧美精品v在线| 欧美精品国产亚洲| 高清毛片免费观看视频网站| 久久久成人免费电影| 色综合站精品国产| 国产精品一二三区在线看| 欧美高清成人免费视频www| av中文乱码字幕在线| 久久午夜福利片| 在线国产一区二区在线| 深夜精品福利| 亚洲国产精品久久男人天堂| 午夜福利18| 男人的好看免费观看在线视频| 91在线观看av| 少妇的逼好多水| 人妻久久中文字幕网| 亚洲一区二区三区色噜噜| 亚洲七黄色美女视频| 成人一区二区视频在线观看| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆| 国产精品一区www在线观看| 国产白丝娇喘喷水9色精品| 久久久久久久午夜电影| 天堂影院成人在线观看| 国产不卡一卡二| 51国产日韩欧美| 亚洲专区国产一区二区| 91在线精品国自产拍蜜月| 亚洲丝袜综合中文字幕| 97超视频在线观看视频| 内地一区二区视频在线| 国产三级在线视频| 一进一出抽搐动态| 我的老师免费观看完整版| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 一级毛片aaaaaa免费看小| 亚洲美女视频黄频| 久久久国产成人精品二区| 两个人的视频大全免费| 亚洲精品影视一区二区三区av| 中文字幕av在线有码专区| www.色视频.com| 桃色一区二区三区在线观看| 成年女人看的毛片在线观看| 日韩欧美精品免费久久| 黄色一级大片看看| 中国国产av一级| 亚洲欧美日韩高清在线视频| 美女黄网站色视频| 国产黄片美女视频| av免费在线看不卡| 国产精品永久免费网站| 久久精品国产自在天天线| 在线免费观看不下载黄p国产| 在线观看66精品国产| 一级毛片久久久久久久久女| 国产亚洲精品综合一区在线观看| 国产av不卡久久| 亚洲美女搞黄在线观看 | 精品一区二区三区视频在线| 亚洲第一区二区三区不卡| 国产高清有码在线观看视频| 中国美白少妇内射xxxbb| 免费高清视频大片| 国产在视频线在精品| 亚洲精品日韩av片在线观看| 久久99热6这里只有精品| 寂寞人妻少妇视频99o| av卡一久久| 欧美+日韩+精品| 亚洲国产欧美人成| 久久久久久久亚洲中文字幕| 久久久久久久久大av| 一级av片app| 久久热精品热| 简卡轻食公司| 日韩欧美 国产精品| 99国产精品一区二区蜜桃av| 在线播放无遮挡| 十八禁网站免费在线| 久久久久久久久久久丰满| 亚洲国产精品sss在线观看| 三级毛片av免费| 国内精品美女久久久久久| 毛片一级片免费看久久久久| 久久久久国产网址| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 青春草视频在线免费观看| 精品一区二区免费观看| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 国产精品无大码| 最近2019中文字幕mv第一页| 欧美一区二区精品小视频在线| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 婷婷亚洲欧美| 欧美zozozo另类| 成人永久免费在线观看视频| 亚洲性夜色夜夜综合| 欧美最黄视频在线播放免费| 国产精品一区二区三区四区久久| 亚洲在线观看片| 久久久成人免费电影| 特大巨黑吊av在线直播| 国产三级在线视频| 少妇熟女欧美另类| 久久久午夜欧美精品| 人妻少妇偷人精品九色| 22中文网久久字幕| 国产真实乱freesex| 日本黄色视频三级网站网址| 国模一区二区三区四区视频| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| а√天堂www在线а√下载| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 国产精品野战在线观看| 一级毛片电影观看 | 国产精华一区二区三区| 亚洲精华国产精华液的使用体验 | 亚洲国产精品久久男人天堂| 午夜精品在线福利| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 国产精品久久久久久精品电影| 久久精品国产亚洲网站| 一个人看的www免费观看视频| 国产一区二区激情短视频| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 国产午夜精品论理片| 国产精品,欧美在线| 热99re8久久精品国产| 在线a可以看的网站| 丰满乱子伦码专区| 亚洲国产精品久久男人天堂| av.在线天堂| 中国国产av一级| 精品久久久久久久久久久久久| 悠悠久久av| 搡老妇女老女人老熟妇| 级片在线观看| 日韩一本色道免费dvd| 亚洲国产精品成人综合色| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 久久人人精品亚洲av| 日韩成人av中文字幕在线观看 | 国产成人aa在线观看| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 丰满的人妻完整版| 国产亚洲精品久久久com| 伦精品一区二区三区| www.色视频.com| 亚洲成a人片在线一区二区| 小说图片视频综合网站| 乱人视频在线观看| 国产精品久久电影中文字幕| 国产精品综合久久久久久久免费| 精华霜和精华液先用哪个| 精品久久久久久久久亚洲| av在线播放精品| 男人的好看免费观看在线视频| 久久久欧美国产精品| 91麻豆精品激情在线观看国产| 国产日本99.免费观看| 亚洲经典国产精华液单| 丰满乱子伦码专区| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 91av网一区二区| 91精品国产九色| 村上凉子中文字幕在线| 91精品国产九色| 国产精品福利在线免费观看| 在现免费观看毛片| 性欧美人与动物交配| 亚洲一区高清亚洲精品| 成年版毛片免费区| 亚洲av成人av| 欧美成人免费av一区二区三区| 1000部很黄的大片| av在线播放精品| 成人一区二区视频在线观看| 亚洲自拍偷在线| 麻豆成人午夜福利视频| 国产精品人妻久久久久久| 国产精品一区二区三区四区久久| 日日摸夜夜添夜夜添小说| 久久久久久国产a免费观看| 国产激情偷乱视频一区二区| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 日日摸夜夜添夜夜添av毛片| 亚洲av熟女| 欧美激情久久久久久爽电影| 最后的刺客免费高清国语| av.在线天堂| 麻豆国产av国片精品| 久久热精品热| 性欧美人与动物交配| 亚洲精品成人久久久久久| 亚洲av电影不卡..在线观看| 99热网站在线观看| 国产色婷婷99| 男女边吃奶边做爰视频| 国产精品亚洲美女久久久| 亚洲七黄色美女视频| 看十八女毛片水多多多| 给我免费播放毛片高清在线观看| 国产精品综合久久久久久久免费| 久久99热6这里只有精品| 美女大奶头视频| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 在线观看一区二区三区| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 亚洲自偷自拍三级| 亚洲中文日韩欧美视频| 最近中文字幕高清免费大全6| 中文字幕av在线有码专区| 亚洲国产欧洲综合997久久,| 久久99热6这里只有精品| 九九爱精品视频在线观看| 欧美绝顶高潮抽搐喷水| 免费高清视频大片| 亚洲人成网站在线播| ponron亚洲| 欧美激情在线99| 欧美激情国产日韩精品一区| 亚洲精品国产成人久久av| 日韩大尺度精品在线看网址| 日韩欧美一区二区三区在线观看| aaaaa片日本免费| 老熟妇乱子伦视频在线观看| 乱人视频在线观看| 天堂网av新在线| 一区福利在线观看| 日本撒尿小便嘘嘘汇集6| av.在线天堂| 久久韩国三级中文字幕| 91在线观看av| 国产男人的电影天堂91| 在线播放国产精品三级| 亚洲自拍偷在线| 韩国av在线不卡| 中文亚洲av片在线观看爽| 国产精品久久久久久av不卡| 波野结衣二区三区在线| 国产淫片久久久久久久久| 亚洲精品在线观看二区| 精品久久久久久成人av| 天堂动漫精品| 国产亚洲精品av在线| 日日干狠狠操夜夜爽| 小说图片视频综合网站| 一进一出抽搐动态| 黄片wwwwww| 精品人妻一区二区三区麻豆 | 国产黄色视频一区二区在线观看 | 22中文网久久字幕| 免费看日本二区| 国产成人91sexporn| 免费人成在线观看视频色| 嫩草影院精品99| 大香蕉久久网| 欧美色视频一区免费| 亚洲精品在线观看二区| 内地一区二区视频在线| 亚洲内射少妇av| 内射极品少妇av片p| 六月丁香七月| 午夜福利高清视频| 禁无遮挡网站| av福利片在线观看| 婷婷亚洲欧美| 精品久久国产蜜桃| 久久人妻av系列| 97人妻精品一区二区三区麻豆| 国产淫片久久久久久久久| 久久精品91蜜桃| 精品久久久久久久末码| 亚洲国产精品合色在线| 欧美一区二区亚洲| 在线播放无遮挡| 国产高清视频在线观看网站| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 国产在线精品亚洲第一网站| 最近视频中文字幕2019在线8| 亚洲av五月六月丁香网| 亚洲四区av| 2021天堂中文幕一二区在线观| 欧美高清性xxxxhd video| 五月玫瑰六月丁香| 国产成人一区二区在线| 美女内射精品一级片tv| 精品福利观看| 精品人妻偷拍中文字幕| 91久久精品国产一区二区成人| 国产伦一二天堂av在线观看| 亚洲最大成人av| 看黄色毛片网站| 九色成人免费人妻av| 国产色婷婷99| 97在线视频观看| 国产毛片a区久久久久| 日韩亚洲欧美综合| 美女免费视频网站| 亚洲在线自拍视频| 校园人妻丝袜中文字幕| 国产一级毛片七仙女欲春2| 日本黄色片子视频| 丰满人妻一区二区三区视频av| 免费av观看视频| 久久韩国三级中文字幕| 国产精品一区二区性色av| 国产精品嫩草影院av在线观看| 全区人妻精品视频| 99国产精品一区二区蜜桃av| 精品国内亚洲2022精品成人| 色综合亚洲欧美另类图片| 亚洲av电影不卡..在线观看| 大型黄色视频在线免费观看| 久久午夜福利片| 免费观看的影片在线观看| 日韩在线高清观看一区二区三区| 麻豆国产97在线/欧美| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 亚洲av免费在线观看| 日韩欧美国产在线观看| 天堂动漫精品| 69av精品久久久久久| 成人毛片a级毛片在线播放| 老司机午夜福利在线观看视频| 亚洲精品色激情综合| 久久久久久久久久成人| 国产精品嫩草影院av在线观看| 美女大奶头视频| 国内精品久久久久精免费| 欧美日韩乱码在线| 国内精品美女久久久久久| 极品教师在线视频| 亚洲熟妇熟女久久| 免费无遮挡裸体视频| 熟女人妻精品中文字幕| 亚洲欧美成人综合另类久久久 | 精品人妻熟女av久视频| 亚洲美女视频黄频| 久久人妻av系列| 床上黄色一级片| 国产亚洲精品综合一区在线观看| 日韩成人av中文字幕在线观看 | 国产高清有码在线观看视频| 伊人久久精品亚洲午夜| 午夜福利在线观看吧| 蜜臀久久99精品久久宅男| 亚洲第一电影网av| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 亚洲第一区二区三区不卡| 中出人妻视频一区二区| 亚洲内射少妇av| 一个人看的www免费观看视频| 在线免费观看不下载黄p国产| 久久久久久久久大av| 国产成人一区二区在线| 亚洲欧美日韩高清专用| 一区福利在线观看| 日韩在线高清观看一区二区三区| 日本一二三区视频观看| 婷婷色综合大香蕉| 少妇的逼水好多| 最后的刺客免费高清国语| 欧美日韩在线观看h| 青春草视频在线免费观看| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | 男女之事视频高清在线观看| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 午夜福利在线观看免费完整高清在 | av黄色大香蕉| 免费大片18禁| 日韩欧美 国产精品| 久久精品国产亚洲av天美| 成人漫画全彩无遮挡| 身体一侧抽搐| 日本三级黄在线观看| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 日本黄大片高清| 内地一区二区视频在线| 国产精品精品国产色婷婷| 精品一区二区三区人妻视频| 日本黄色片子视频| 久久精品国产亚洲av香蕉五月| 日韩大尺度精品在线看网址| 听说在线观看完整版免费高清| 亚洲欧美日韩东京热| 男女视频在线观看网站免费| 亚洲电影在线观看av| 欧美xxxx性猛交bbbb| 日本色播在线视频| 欧美国产日韩亚洲一区| 国产成年人精品一区二区| 欧美激情久久久久久爽电影| 韩国av在线不卡| 欧美精品国产亚洲| 亚洲专区国产一区二区| 欧美3d第一页| 亚洲av.av天堂| 久久久久国产精品人妻aⅴ院| 一级黄片播放器| 亚洲熟妇中文字幕五十中出| 欧美最新免费一区二区三区| 欧美中文日本在线观看视频| 国产精品日韩av在线免费观看| 欧美区成人在线视频| 色av中文字幕| 乱人视频在线观看| 国产高清视频在线播放一区| 久久精品国产鲁丝片午夜精品|