臨床藥學專業(yè)“有機化學”教學研究

秦亞娟，黃長高，厲廷有

（南京醫(yī)科大學，江蘇南京 211166）

0 引言

有機化學是主要研究有機化合物的結構、性質(zhì)及反應機理等問題的一門學科。它與人們的生活息息相關，例如中學化學就有如下題目：“蒸饅頭時，在發(fā)酵的面團里加入一些純堿，其作用是什么？”答案是既除去面團里發(fā)酵生成的酸，又通過中和反應生成的CO2使饅頭蓬松而體積增大，生活的點點滴滴滲透著有機化學的知識?！坝袡C化學”是臨床藥學專業(yè)的主干課程之一，同時也是醫(yī)學專業(yè)的基礎課。它對于后續(xù)課程，例如“生物化學”“藥物化學”“臨床藥物化學”“天然藥物化學”“藥理學”“微生物學”等后續(xù)課程的學習具有重要作用。

1 目前“有機化學”教學面臨諸多問題

1.1 部分學生基礎薄弱，學習興趣不高

自2003年起江蘇省實行“3+2”高考考核機制，對于江蘇考生來說，必考的3門科目是：語文、數(shù)學和英語，化學并不是必考科目，這就直接導致了大一新生化學基礎參差不齊，水平懸殊。未選考化學的大一學生普遍有以下4個特點：（1）思想壓力大；（2）知識接受速度慢；（3）理解程度低；（4）考試成績差，高分段學生人數(shù)偏少，平均分偏低［1］。深知自己化學功底差，擔心考試掛科對獎學金評定和畢業(yè)造成影響，對于“有機化學”課程普遍有畏懼心理。同時，由于高中基本沒有學習化學，知識結構上存在盲區(qū)，在化學解題技能方面所接受的訓練也不夠，未學會走，直接學習奔跑，學習過程中困難重重。例如“有機化學”第一章的內(nèi)容分子軌道理論是個難點，同時也是一個重點，在后續(xù)章節(jié)中都有滲透，但是化學功底薄弱的學生卻在此頻頻翻車，學的云里霧里。加之“有機化學”相對抽象，知識點繁多，而課時量少，多重打擊加重了學生的心理負擔，使得學習的興趣減弱。

1.2 教學模式和考試模式的主要不足

目前，“有機化學”普遍的教學方式是以授課為基礎，主要以老師講授，學生聽的方式，教學是以教師為中心，學生處于被動接受知識的地位。整個學期下來，老師講完，學生忘得也差不多了。考試模式的不足主要體現(xiàn)在以下幾點：（1）考試形式單一，多采用課程結束時一錘定音的期末閉卷考試制。一方面，學生的總評成績=期末考試80%+平時成績20%，如果是大于100名學生的大班教學，在課程內(nèi)容繁多，課時量有限的情況下，占20%的平時成績就如同虛設。另一方面“一考定成敗”容易造成學生學習的目的是為了考試過關，上課不認真聽講，考前臨陣磨槍，死記硬背，知識學的不扎實，基礎不牢，主要以短期記憶應對考試，考完很快就忘記了。例如平常問問題的學生很少，每節(jié)課后，只有1～2個學生問問題，但是臨近期末考試，成群結隊的團團圍住任課教師問問題。又例如上學期醛和酮章節(jié)學習的羥醛縮合反應，在下學期學習碳負離子的反應章節(jié)中提到時，80%以上的學生不記得羥醛縮合反應的機理，這就造成了知識點的脫節(jié)。（2）考試內(nèi)容偏窄，一次筆試難以按教學大綱的要求覆蓋課程的主要知識點，難以體現(xiàn)“有機化學”課程的特點。（3）命題缺乏科學性，“有機化學”課時量大，屬于基礎課，選修的學生人數(shù)多，命題時幾個專業(yè)用相同的試卷，不同專業(yè)成績參差不齊，命題時往往會降低考試標準，評分標準也不太合理。例如針對臨床藥學專業(yè)、藥學專業(yè)、臨床專業(yè)的“有機化學”試卷側重點應有差異［2］。

1.3 承擔“有機化學”課程教學的主力青年教師壓力普遍偏大

目前，高校教師招聘主要是教學科研崗，承擔“有機化學”課程教學的主力是青年教師。青年教師群體普遍科研壓力較大，同時又面臨著組建家庭、生育子女等諸多事宜，使得教學上投入時間、精力有限。由于慕課、微課等需要花費大量時間和精力，教師往往會覺得心有余而力不足。

2 對策

為適應現(xiàn)代藥學教育的發(fā)展，本文分析了現(xiàn)行“有機化學”教學的不足，結合教改實踐，對臨床藥學專業(yè)“有機化學”教學方法、考核模式等進行了改革實踐，并對進一步開展教學改革提出思考。

2.1 關心基礎薄弱的學生，因材施教

對臨床藥學專業(yè)未選考化學的新生，制定了一套行之有效的應對策略：（1）邀請臨床藥學專家舉辦學習講座，講述“有機化學”在臨床藥學專業(yè)體系的必要性和重要性，以及“有機化學”課程的知識構架和學習方法，一方面激發(fā)學生學習的興趣和熱情，另一方面教授學生學習方法，增強學生學習的信心。（2）開設藥物合成反應選修課，使學生在學以致用中體會學習的樂趣，同時夯實基礎。（3）通過課程學習網(wǎng)站、微信群等方式定期推送“有機化學”知識點的文章，查漏補缺。

2.2 改革考試方式

針對考核模式的不足，結合本校實際情況和其他兄弟院校的成功經(jīng)驗，進行嘗試。教師實行統(tǒng)一備課，針對不同專業(yè)設置針對性教學考試大綱。增加平時測驗次數(shù)、增加期中考試，降低期末考試比重、加強實驗考察項目，實驗考試實行機考和實操兩項，一方面考察學生的實驗知識，另一方面考察學生實際操作能力，考試成績由原來的總評成績=80%期末成績+20%平時成績，改革為總評成績=50%期末成績+20%實驗成績+20%期中成績+10%平時成績，任課教師在開學第一次上課時向?qū)W生公布，使學生做到心中有數(shù)。

2.3 構建網(wǎng)絡學習平臺，提高學生的參與度，緩解教師的壓力

構建課程網(wǎng)站實行：（1）在線作業(yè)發(fā)布和提交，教師可以在課程網(wǎng)站上傳發(fā)布作業(yè)，老師可以隨時查看學生作業(yè)提交情況、提交時間、提交次數(shù)等信息。作業(yè)批改之后，再返還給學生，教師可以總結歸納學生的知識點學習程度，查漏補缺。（2）在線答疑論壇，學生進入討論組后，發(fā)言提問，教師進行答疑，同時學生之間可以互相答疑，增強師生的互動。例如，我們團隊“有機化學”課程網(wǎng)站上答疑論壇的“有機人名反應接力游戲”，題目要求是：跟同學們做一個小游戲，大家依次跟帖，列舉一個有機化學人名反應，備注：所列舉的人名反應必需是樓上沒有列出來的。當天的論壇有133個人次的學生參與了此游戲的互動。例如，有學生回答了，“Beckman重排：酮與羥氨反應生成酮肟，后者在PCl5或濃硫酸等酸性試劑作用下生成酰胺”，同時也畫了Backman重排的機理。參與互動的老師跟帖“加雞腿！”立即有學生跟帖Cope消除反應的反應機理。師生的互動，極大地提高了學生學習的熱情，有利于激發(fā)學生學習的主動性和積極性，提高學生的參與度。（3）在線考試，例如實驗安全培訓結束后，開展實驗安全知識考試，只有通過的學生才有進入實驗室的資格，未通過的學生只有通過再次測評達到要求后才能取得資格。（4）在線自測題庫，老師在每個章節(jié)設定相應的習題，安排學生在固定的時間內(nèi)自測，可以幫助學生及時鞏固知識點。構建課程學習網(wǎng)站，可以實現(xiàn)教師與學生的一對一學習。

2.4 針對臨床藥學專業(yè)的特點，以授課為基礎的學習、CBL、PBL綜合運用

以授課為基礎的學習、以案例為基礎的學習（CBL）、以問題為基礎的學習（PBL）教學的引入，有利于激發(fā)學生學習的主動性和積極性，提高學生的參與度。例如，在手性化合物章節(jié)開展PBL教學，學生帶著問題學習該章節(jié)。在羧酸章節(jié)的案例教學：阿司匹林（Aspirin）是臨床上常用的藥物，應用范圍極廣，包括治療感冒發(fā)熱、關節(jié)痛、風濕病等，預防短暫腦缺血發(fā)作、心肌梗死、人工心臟瓣膜和靜脈瘺或其他手術后血栓的形成等。由于副作用小，適用范圍廣，阿司匹林被賦予了“神藥”稱號［3］，阿司匹林的結構是乙酰水楊酸，給學生設置的問題是：（1）阿司匹林的合成路線有哪些？合成原理是什么？比較不同路線的優(yōu)缺點？比較不同?；噭┑姆磻y易程度？（2）如何鑒別反應結束？反應產(chǎn)生的副產(chǎn)物主要有哪些？如何提高阿司匹林的產(chǎn)率？（3）后處理：混合溶劑重結晶的原理是什么？重結晶過程中應注意什么？（4）純度鑒定：阿司匹林純度如何檢測？水楊酸如何檢測？除熔點測定外，鑒定阿司匹林純度還有哪些可行的方法？

通過幾個問題使學生認識藥物合成的流程，從前期合成路線調(diào)研，反應監(jiān)測、后處理到純度分析有一個整體的學習。通過查閱文獻，學生們設計的路線主要有3種（見圖1），大部分學生都以水楊酸為起始物，選擇不同的酰化試劑合成阿司匹林。第一種路線產(chǎn)率較低，反應溫度高，需要用到硫酸做催化劑，同時副產(chǎn)物較多。第二種路線反應的產(chǎn)率較高，反應溫度80～90℃，要求無水，也需要濃硫酸或者濃磷酸做催化劑，副產(chǎn)物較少，產(chǎn)物純度高。第三種路線產(chǎn)率較高，常溫反應，對無水的要求比較高，無需催化劑，基本沒有副產(chǎn)物，產(chǎn)物純度高。通過比較3個反應，可以讓學生深刻學習到?；噭┑姆磻y易程度為酰氯＞酸酐＞酸。同時給學生們講述酯化反應在藥物合成中的重要性，在藥物合成中常利用酯化反應將藥物轉(zhuǎn)變?yōu)榍八?，用以改變藥物的生物利用度、穩(wěn)定性等。通過此類教學方法，增強學生學習“有機化學”的主動性和系統(tǒng)性。

圖1 阿司匹林的合成路線

2.5 發(fā)展教、學、研相深度融合的教學方式，分層次教學，互惠共贏

南京醫(yī)科大學實行了優(yōu)秀本科生科研導師制，成績優(yōu)異的學生選擇了藥物化學實驗室，接手課題，查閱文獻，選擇合成路線，同時老師給予建議和指導，把課本上理論知識應用到實踐。例如本學期在本課題組實習的學生，做了很多芳香胺制備的反應，各種方法的嘗試，對于氨的制備章節(jié)有了更深的認識。不僅如此，學院每年都有省級、校級大學生創(chuàng)新訓練計劃，學習優(yōu)秀的學生有機會從課堂走進實驗室，從理論走進實踐。發(fā)展教、學、研深度融合的教學方式對于學生和教師來說是互惠共贏的，不僅學生可以增加學習的興趣，深入學習課本理論知識，還可以實現(xiàn)師生產(chǎn)生共同的科研成果，成效顯著［4］。

在信息化迅速發(fā)展，現(xiàn)代教學改革不斷深入的背景下，雖然“有機化學”的教學遇到的問題諸多，但耐下心來，針對臨床藥學專業(yè)的特點，借助信息化的教學手段，必然取得立竿見影的效果，相信在不斷的實踐與改革過程中，“有機化學”的教學會取得師生都比較滿意的效果。