高考化學(xué)全國Ⅰ卷有機(jī)選做題研讀及其對教學(xué)的啟示

楊馥芬

【摘要】有機(jī)選考題在高考化學(xué)中的分值為15分，占的比值較大。本文就考綱的變化、近5年的考題特征和命題規(guī)律進(jìn)行分析，提出針對選考有機(jī)題的幾點(diǎn)啟示及思考，如緊貼教材內(nèi)容，構(gòu)建有機(jī)化學(xué)知識體系，巧用陌生反應(yīng)信息突破題干難點(diǎn)，舉一反三，提升知識運(yùn)用能力，培養(yǎng)良好的解題習(xí)慣，提高答題規(guī)范性等。把握命題規(guī)律，合理推斷、推理解題。

【關(guān)鍵詞】全國Ⅰ卷;有機(jī)選考題;命題規(guī)律

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用及變化規(guī)律的學(xué)科，是化學(xué)學(xué)科的重要分支，高中階段有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容小部分編排在必修教材中，大部分在選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》。《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》在高考的考查中為一道15分的綜合試題，此試題基礎(chǔ)性、規(guī)律性強(qiáng)，能很好地考查學(xué)生的創(chuàng)新能力。為了更好地把握高考規(guī)律，更有針對性地對學(xué)生進(jìn)行引導(dǎo)，本文選取近5年全國Ⅰ卷的高考真題，即2015-2019年高考真題進(jìn)行分析，總結(jié)部分規(guī)律，并提出了幾點(diǎn)思考及建議。

一、綜合分析考綱的變化、歷年考題特征和命題規(guī)律

1.考綱的變化

2019年高考化學(xué)科的《考試大綱》同2018年相比略有變化，強(qiáng)調(diào)對考生思考道德素質(zhì)教育和科學(xué)文化素質(zhì)的要求，并指出“化學(xué)高考以能力測試為主導(dǎo)，將在測試考生必備知識、關(guān)鍵能力和思維方法的基礎(chǔ)上，全面檢測考生的化學(xué)科學(xué)素養(yǎng)?！钡谝淮螌⑺季S方法寫進(jìn)考綱。在選考題中也體現(xiàn)出來，更加注重化學(xué)學(xué)科的特質(zhì)，增加題目的思考容量，體現(xiàn)考生的學(xué)習(xí)潛質(zhì)，靈活運(yùn)用所學(xué)知識解決實(shí)際問題的能力和學(xué)科素養(yǎng)，著眼于學(xué)生接受、吸收、整合新信息的能力，突出對學(xué)生創(chuàng)新能力的考查。

2.高考有機(jī)選考題命題考查規(guī)律

（1）有機(jī)綜合題考查設(shè)問情況

近5年的高考化學(xué)全國Ⅰ卷選考題《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》是如何體現(xiàn)考試大綱的，考點(diǎn)分布如下：

試題內(nèi)容均為：官能團(tuán)名稱、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式（原料、產(chǎn)物或者中間產(chǎn)物）書寫、同分異構(gòu)體判斷和書寫、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、合成路線的設(shè)計(jì)等。? ?同分異構(gòu)體是有機(jī)綜合題的必考點(diǎn)，難度較大，主要考的是書寫限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目及對稱性強(qiáng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫，而同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷近兩年均未考查，難度降低。

有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)是有機(jī)綜合題近年來考查的重點(diǎn)，步驟一般是3～4步，1步1分，均涉及陌生反應(yīng)，要結(jié)合已學(xué)的有機(jī)物和題干給出的方框推斷或者信息提示，不僅著眼于學(xué)生掌握已學(xué)知識的能力的考查，更體現(xiàn)學(xué)習(xí)自學(xué)能力、創(chuàng)新能力的考查。這部分對學(xué)生的綜合能力要求較高。

（2）熟悉常見的有機(jī)框圖推斷的呈現(xiàn)

觀察近5年高考化學(xué)全國Ⅰ卷有機(jī)綜合推斷題，不難發(fā)現(xiàn)有機(jī)推斷的框圖信息呈現(xiàn)過程只要有如下形式：全推斷，即框圖沒有任何有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式呈現(xiàn)，主要是字母與分子式;部分推斷，此類情況比較多，有部分結(jié)構(gòu)已經(jīng)給出，部分結(jié)構(gòu)未給出，用分子式或字母代替;不推斷，即每一個(gè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)均已給出，不需要推斷，這類推斷難度降低不少。最常考查的是部分推斷的模式，能夠較好地考查學(xué)生的證據(jù)推理能力，也有較好的區(qū)分度。

有機(jī)選考題嚴(yán)格依據(jù)《考試大綱》，考查學(xué)生的“雙基”（基礎(chǔ)知識和基本技能）掌握程度和知識綜合運(yùn)用能力，考查點(diǎn)還是“一條關(guān)系鏈，四個(gè)知識點(diǎn)”（一條關(guān)系鏈：烴鹵代烴醇醛羧酸酯;四個(gè)知識點(diǎn)：有機(jī)物的組成及結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化，有機(jī)反應(yīng)及其類型，同分異構(gòu)體）。在覆蓋大部分主干知識內(nèi)容的基礎(chǔ)上，從新技術(shù)新材料中精選命題素材。而針對綜合性強(qiáng)的有機(jī)合成路線題的考查無外乎碳鏈的增長或者縮短、官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化，需要結(jié)合課內(nèi)所學(xué)知識和題干中的已知信息進(jìn)行新的有機(jī)合成路線分析，著重考查學(xué)科基礎(chǔ)知識的深入理解和掌握。

二、針對有機(jī)選考題的啟示及思考

由于有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容相對獨(dú)立，復(fù)習(xí)其他化學(xué)知識點(diǎn)時(shí)與這個(gè)版塊內(nèi)容聯(lián)系性較少，知識點(diǎn)比較零碎，所以復(fù)習(xí)過一段時(shí)間后，學(xué)生對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識就很容易遺忘。所以在一輪復(fù)習(xí)中要如何對有機(jī)化學(xué)只是進(jìn)行有序記憶和科學(xué)提取，形成系統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)的知識網(wǎng)絡(luò)這點(diǎn)值得我們思考。就此我提出自己的幾點(diǎn)觀點(diǎn)。

1.緊貼教材內(nèi)容，構(gòu)建有機(jī)化學(xué)知識體系

高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中提供的內(nèi)容有較強(qiáng)的代表性和典型性，平時(shí)教學(xué)中引導(dǎo)學(xué)生扎實(shí)牢固掌握各種官能團(tuán)的特點(diǎn)與性質(zhì)，為有機(jī)化學(xué)綜合題的解答夯實(shí)基礎(chǔ)，將飽和烴、不飽和烴、苯及其同系物，鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等烴的衍生物等知識以方框圖的形式構(gòu)建在學(xué)生的腦海中，將物質(zhì)具體結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、相關(guān)物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)、相關(guān)化學(xué)變化規(guī)律、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)類型等綜合梳理出來。

或者引領(lǐng)學(xué)生將教材內(nèi)容運(yùn)用建立三維的知識網(wǎng)絡(luò)，對有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)其研究方法 （官能團(tuán)種類）、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)類型、根據(jù)合成路線等信息推斷有機(jī)物、有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)進(jìn)行總結(jié)和歸納，能幫助學(xué)生構(gòu)建系統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)系統(tǒng)化，提煉其中的必備知識，從而在一定程度上幫助學(xué)生理解知識之間的聯(lián)系與區(qū)別，強(qiáng)化化學(xué)學(xué)科核心思想、構(gòu)建基本概念、形成認(rèn)識有機(jī)物的基本角度和思路。

例1：2017年全國Ⅰ卷的36題題干節(jié)選

化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

框圖中優(yōu)先看已經(jīng)信息給出的反應(yīng)的條件，反應(yīng)B→C是醛轉(zhuǎn)化為羧酸的反應(yīng)，從分子式中也看出符合推斷;C→D是碳碳雙鍵與Br2的加成反應(yīng)，D→E是鹵代烴的消去反應(yīng)，E→F是羧酸和醇類的酯化反應(yīng)。從這類題目可以看出，高考也并非全部的陌生背景，有機(jī)物官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化條件和性質(zhì)在整個(gè)有機(jī)框圖推斷中，充當(dāng)了重要的角色，如果熟知有機(jī)物官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化，可以由此作為突破點(diǎn)，做到心中有數(shù)，問題不難突破。

2.巧用陌生反應(yīng)信息突破題干難點(diǎn)，舉一反三，提升知識運(yùn)用能力

高考選考題中，變化的是題目的背景材料，不變的是知識點(diǎn)和考點(diǎn)，重點(diǎn)要體現(xiàn)的是在形成系統(tǒng)的知識體系后如何靈活運(yùn)用所學(xué)知識解決實(shí)際問題的能力和學(xué)科素養(yǎng)。

例2：2019年全國Ⅰ卷的36題題干節(jié)選

化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式? ? ? ? 。

分析：已知產(chǎn)物G結(jié)構(gòu)簡式，反應(yīng)物F未知。通過觀察，E到G的官能團(tuán)和碳鏈變化，E的六元環(huán)側(cè)鏈的酯基轉(zhuǎn)化為羧基，與酯基相連的六元環(huán)上的碳原子增加了—CH2CH2CH3，結(jié)合題干的信息中給出的條件，E→F的條件是陌生的，通過比較F中與酯基相連的六元環(huán)上的碳原子增加的—CH2CH2CH3應(yīng)該是CH3CH2CH2Br提供。F→G條件是強(qiáng)堿，加熱，從而知道F→G是酯類堿性條件的水解、酸化讓酯基轉(zhuǎn)化為羧基。E→F是引入側(cè)鏈的—CH2CH2CH3，從而推測出F的結(jié)構(gòu)簡式是，再結(jié)合酯在堿性條件下的水解即可寫出方程式?？v觀整個(gè)框圖已知信息，查找陌生反應(yīng)，識別反應(yīng)過程重點(diǎn)考查的官能團(tuán)和碳鏈變化情況，結(jié)合題干給出反應(yīng)物和產(chǎn)物信息，問題便可迎刃而解。

結(jié)合常見題型并整理歸納，我認(rèn)為在平時(shí)教學(xué)中可以有選擇性地針對考點(diǎn)，找一些對應(yīng)考點(diǎn)的有機(jī)選考題，對應(yīng)知識點(diǎn)舉一反三，在解題時(shí)應(yīng)讓學(xué)生多體驗(yàn)和感悟解題的思想和方法技巧，讓他們在嘗試和體驗(yàn)中逐步形成有效的解題思想和方法。

教師引導(dǎo)學(xué)生在做題過程中重點(diǎn)關(guān)注這些信息挖掘點(diǎn)：相互轉(zhuǎn)化關(guān)系、條件和產(chǎn)物結(jié)構(gòu);反應(yīng)物和生成物具體差異如斷鍵和新鍵形成的位置、碳鏈結(jié)構(gòu)的變化（如增鏈、減鏈、成環(huán)、開環(huán)等）;梳理官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)變化等。

3.培養(yǎng)良好的解題習(xí)慣，提高答題規(guī)范性

結(jié)合部分省市的一輪備考會中的分析報(bào)告可知，選考有機(jī)題的平均分并不是很高，部分失分是因?yàn)闀r(shí)間和答題能力的影響，但平時(shí)答題時(shí)規(guī)范化答題，技巧性答題也尤為重要。

1.化學(xué)用語的規(guī)范化表達(dá)。熟悉常見官能團(tuán)，專業(yè)名詞不能出現(xiàn)錯(cuò)別字，比如，有機(jī)物的官能團(tuán)名稱書寫會錯(cuò)寫成銨基、鹵原子、Cl原子等;看清楚題目是要求書寫“結(jié)構(gòu)式”“結(jié)構(gòu)簡式”“分子式”;準(zhǔn)確判斷反應(yīng)類型，表達(dá)要完整，如，“取代反應(yīng)”不能寫成“取代”;有機(jī)化學(xué)方程式書寫完整，取代和縮聚反應(yīng)的小分子（如酯化反應(yīng)中的水）是極其容易遺漏的，所以優(yōu)先書寫小分子是一種美德?？傊侵橇σ蛩匾鸬氖Х忠沤^。

2.同分異構(gòu)體書寫技巧和規(guī)范?？荚嚧缶V對同分異構(gòu)體的要求從“能正確書寫有機(jī)化合物同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）”改為“能判斷簡單有機(jī)物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）”，要求降低，從書寫總數(shù)到書寫出符合條件的幾種結(jié)構(gòu)簡式。從近年來的高考試題來看，主要體現(xiàn)的還是碳鏈異構(gòu)，官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)，以及苯環(huán)上的鄰間對的體現(xiàn)。做題時(shí)要抓住題干信息要求，不要漏寫C、H，都是可以推出符合其中要求的幾種。

3.合成路線書寫技巧。全國Ⅰ卷有機(jī)選做題基本就是試題已知流程的簡化，考試評分標(biāo)準(zhǔn)給出的備考建議是多用逆推法，多步分別給分，弱化條件要求。合成路線無外乎C 鏈結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的變化，平時(shí)訓(xùn)練重點(diǎn)分析強(qiáng)化這兩種變化，“對點(diǎn)下藥”，結(jié)合題干信息書寫，不放空。

總之，對于學(xué)生來說，在平時(shí)訓(xùn)練中要定位好自己，依據(jù)實(shí)際水平，在考試應(yīng)答中，不求全會、全對，而是要要保證能發(fā)揮自己的水平。不為試題難易所左右，注意應(yīng)答取舍，集中時(shí)間和精力完成自己能應(yīng)答的考題。

參考文獻(xiàn)：

[1]教育部.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書 化學(xué)選修5 [M].北京：人民教育出版社，2007.

[2]周學(xué)興.品高考真題 窺有機(jī)綜合題考查規(guī)律 構(gòu)建解題模型[J].教學(xué)考試，2019（52）：33-36.

[3]白建娥.高考選考有機(jī)化學(xué)備考策略[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2019（2）：51-71.