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    川芎化學(xué)成分及藥理作用研究新進(jìn)展*

    2020-01-18 09:45:37吳效科
    化學(xué)工程師 2020年1期
    關(guān)鍵詞:藁本川芎嗪類化合物

    李 芊,吳效科

    (黑龍江中醫(yī)藥大學(xué),黑龍江 哈爾濱 150040)

    川芎(Ligusticum chuanxiong Hort),別名芎藭、生川軍、香果,為傘形科阿米芹族藁本屬[1]。多年生草本,高40~60cm,具有濃烈香氣。莖直立,莖下部葉具柄,葉片輪廓卵狀三角形,復(fù)傘形花序頂生或側(cè)生??偘?~6,線形,花瓣白色,倒卵形至心形,花柱基圓錐狀,向下反曲。幼果兩側(cè)扁壓,花期7~8月,幼果期9~10月。川芎喜氣候溫和、雨量充沛、日照充足而又較濕潤的環(huán)境。川芎辛溫香燥,走而不守,既能行散,上行可達(dá)巔頂;又入血分,下行可達(dá)血海,常用于活血行氣,祛風(fēng)止痛之證[2,3]。川芎因其有效化學(xué)成分及藥用價值廣而備受關(guān)注,并廣泛應(yīng)用于醫(yī)學(xué)、化學(xué)和藥理學(xué)研究中。在抗炎、鎮(zhèn)痛、抗血栓形成、促血管舒張、抗哮喘、抗呼吸抑制、抗纖維化、抗阻塞性疾病及抗腫瘤等方面也因其化學(xué)成分及藥理作用發(fā)揮出一定功效。

    1 化學(xué)成分研究

    1.1 揮發(fā)油類

    1.1.1 苯酞類化合物 研究表明,川芎化學(xué)成分中有約1%的揮發(fā)油類,而苯酞類化合物亦屬于揮發(fā)油類中較主要的化學(xué)成分[4],現(xiàn)已鑒別分離出的苯酞類化合物已達(dá)70余種。而苯酞類化合物亦有單倍體苯酞類衍生物和二倍體苯酞類衍生物,其主要區(qū)別在于具有單個或兩個苯酞母核結(jié)構(gòu),進(jìn)而形成苯酞單量體化合物或苯酞二聚體化合物。其中單倍體苯酞類衍生物包括洋川芎內(nèi)脂 A~N、Q、R、S,E-藁本內(nèi)酯,Z-藁本內(nèi)酯,Z-丁烯基苯酞,3-丁烯基-7-羥基苯酞,4,7-二羥基-3丁基苯酞,新蛇床內(nèi)酯,藁本內(nèi)酯苷A、B,川芎苷A、B等;二倍體苯酞類衍生物包括川芎內(nèi)酯O、P,川芎醇內(nèi)酯A、B、R1、R2、L1~L5,歐當(dāng)歸內(nèi)酯A,川芎萘呋內(nèi)酯,3,6,8,3a-二聚藁本內(nèi)酯,Z'-3,8-二氫-6,6',7,3'a-二聚藁本內(nèi)酯以及川芎二內(nèi)酯R1~R3等[5,6]。

    1.1.2 其他類化合物 川芎揮發(fā)油中除上述主要的苯酞類化合物成分外,亦鑒定分離出如川芎三萜、香檜烯、桉葉二烯、月桂烯、松油烯等萜烯類化合物,復(fù)有單棕櫚酸甘油酯、軟脂酸甲酯、軟脂酸乙酯、十八碳二烯酸甲酯以及十八碳二烯酸乙酯等脂類化合物,同時亦有少量琥珀酸、油酸、十七烷酸、十八碳二烯酸、阿魏酸、咖啡酸、芥子酸、香草酸、原兒茶酸、沒食子酸、阿魏酸松柏酯、大黃酚等有機(jī)酸類化合物[7-9]。

    1.2 生物堿類化合物

    川芎中除水分、蛋白質(zhì)、揮發(fā)油等非生物堿類化合物外,還含有如川芎嗪、腺嘌呤、尿嘧啶、膽堿、三甲胺、黑麥草堿、腺苷等生物堿類化合物,且均為小分子化合物。復(fù)有研究表明,川芎中生物堿的含量較低,經(jīng)分離鑒定可知以川芎嗪含量最多,并有部分學(xué)者認(rèn)為川芎嗪可有效評定川芎的質(zhì)量等級,而亦有部分學(xué)者指出因其含量過少而對質(zhì)量評定意義不大[10]。

    1.3 多糖類化合物

    川芎中多糖類化合物約占5.71%,其主要包括LCXP1~3,LCP1~4 以及 LCA~LCC 等多種多糖組分,具體包括葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、半乳糖醛酸、甘露糖以及鼠李糖等[5,11,12]。

    1.4 其他類化合物

    川芎中除上述有效化學(xué)成分外,亦含有東莨菪內(nèi)酯、大豆苷元、紫云英苷、過氧化麥角甾醇、淫羊藿次苷、菜油甾-4-烯-3-酮、孕甾烯醇酮、二十四烷酸,以及新的化合物如(-)-alloaromadendrane-4β,10α,13,15-tetrol、新的川芎三萜化合物xiongterpene、4-pentylcyclohex-3-ene-1α,2β-diol等[5,13,14]。

    2 藥理作用研究

    2.1 抗炎、鎮(zhèn)痛

    馬寧寧等[15]實驗研究確定了川芎發(fā)揮抗炎功效的有效成分為其所含有的洋川芎內(nèi)酯A和Z-藁本內(nèi)酯、新蛇床內(nèi)酯,而這些有效成分可通過COX-2,EKR2,PKC,JAK1,JAK2,JAK3,IKKβ,TNF-α有效抑制炎性信號的轉(zhuǎn)錄,進(jìn)而干預(yù)其下游因子的表達(dá),并有效發(fā)揮抗炎的功效。孫存霞等[16]亦指出川芎中所含有的藁本內(nèi)酯,洋川芎內(nèi)酯A和洋川芎內(nèi)酯C具有較好的抗炎功效,尤以藁本內(nèi)酯為著,而洋川芎內(nèi)酯I、H、N亦具有一定的抗炎活性,同時指出洋川芎內(nèi)酯A、C的含量較其他化合物的含量低,但仍有較好的抗炎活性,故可作為藥材的指標(biāo)性成分。夏青松等[17]則指出川芎具有行氣活血之功效,其與當(dāng)歸配伍可有效應(yīng)用于多種證型的痛經(jīng)治療之中,且經(jīng)實驗表明當(dāng)以3∶2的比例配伍當(dāng)歸與川芎時,其養(yǎng)血補血的功效最佳,而當(dāng)以1∶1的比例配伍當(dāng)歸與川芎時,其活血化瘀的功效最佳,并均可有效對抗小鼠二甲苯所致耳廓腫脹,并可提高熱板所致疼痛的閾值。具有較好的抗炎、鎮(zhèn)痛之功效,且此配伍對婦科疾病的治療效果亦顯著。

    2.2 抗血栓形成

    川芎所含有的川芎嗪和阿魏酸均具有較好的抗血栓形成的作用。劉福和等[18]即通過計算機(jī)虛擬篩選的方式,以“血栓癥”為關(guān)鍵詞,應(yīng)用PyRx和Discovery Studio Visualizer軟件篩選出川芎中對凝血酶、抗凝血酶Ⅲ、凝血因子Ⅹa、血栓調(diào)節(jié)蛋白有較好活性的有效成分,除川芎嗪和阿魏酸外,亦發(fā)現(xiàn)了新綠原酸、1-H-苯并咪唑-2-胺、3,8-二羥基酰內(nèi)酯以及川芎三萜四個有效成分,并可與靶蛋白的核心氨基酸存在相互的作用力,有效抑制血栓的形成。姚藝新[19]亦指出川芎的抗血小板聚集作用是多藥效成分共同作用的結(jié)果,其經(jīng)實驗表明E-藁本內(nèi)酯與抗血小板聚集活性的關(guān)聯(lián)性最大,而川芎水提物中以阿魏酸與抗血小板聚集活性的關(guān)聯(lián)性最大,其次為洋川芎內(nèi)酯I、H、A。

    2.3 促進(jìn)血管舒張

    川芎中的川芎嗪以及阿魏酸均可有效促進(jìn)血管的舒張,進(jìn)而延緩動脈粥樣硬化的發(fā)生。陳志民等[20]則通過高效液相色譜法對川芎促血管舒張有效部位進(jìn)行測定,結(jié)果表明川芎促血管舒張有效部位的阿魏酸含量為2.97%,說明其促進(jìn)血管舒張的有效成分為阿魏酸。羅仁書等[21]則指出川芎嗪對血管的收縮具有顯著的抑制作用,并可抑制氯離子的外流,進(jìn)而有效降低細(xì)胞的興奮性,使得血管平滑肌進(jìn)一步的舒張,復(fù)可減輕血管內(nèi)皮的損傷,延緩動脈粥樣硬化的進(jìn)展,說明川芎的有效成分川芎嗪具有較好的促進(jìn)血管的舒張作用。何嘉琪等[22]亦指出川芎中有效成分具有良好的舒張血管平滑肌、增強心肌收縮的作用,同時亦可改善腦局部微循環(huán)、提升腦皮質(zhì)流量,在缺血性腦血管疾病中起到較顯著功效。

    2.4 對呼吸系統(tǒng)的作用

    實驗研究表明[23],川芎嗪可有效抑制引起哮喘發(fā)生的介質(zhì)所誘導(dǎo)的蛋白激酶與淋巴細(xì)胞的活化過程,進(jìn)而抑制氣道炎癥反應(yīng),最終有效抑制哮喘的發(fā)生。趙健嫦[24]即指出川芎嗪可有效阻斷大鼠氣道壁中Ⅲ型膠原的合成,抑制網(wǎng)狀基底膜層增厚,進(jìn)而抑制氣道重塑早期纖維化的發(fā)生,同時川芎嗪復(fù)可增加一氧化氮合酶的表達(dá),以此保護(hù)腦干神經(jīng)元,進(jìn)而改善缺氧以及呼吸抑制,說明川芎嗪對呼吸系統(tǒng)相關(guān)疾病及癥狀具有較好的改善及預(yù)防作用。鄧?yán)涞萚25]經(jīng)研究表明,川芎具有調(diào)節(jié)血流粘稠度,提高機(jī)體血氧分壓水平,降低機(jī)體二氧化碳分壓的功效,對慢性阻塞性肺疾病具有較好的治療作用,說明川芎對呼吸系統(tǒng)尤其是阻塞性疾病的治療效果顯著。

    2.5 抗腫瘤

    川芎的多種成分如苯酞類化合物、川芎嗪等可有效抑制癌細(xì)胞及其因子表達(dá),起到抗腫瘤的作用。宋向崗[26]通過實驗表明川芎中的有效成分川芎嗪對肺癌、卵巢癌以及胰腺癌具有一定的抑制作用,并可對上述癌癥患者氣道一定的延緩病情進(jìn)展的作用,說明川芎嗪具有較理想的抗腫瘤作用。陳紅麗[27]則指出川芎中所含有的苯酞類化合物具有靶向調(diào)控TR3抑制腫瘤生長的作用,并進(jìn)一步篩選川芎中的苯酞類化合物,發(fā)現(xiàn)TokinolideB能夠靶向調(diào)控TR3細(xì)胞凋亡信號通路誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡,為靶向TR3核受體抗腫瘤提供一個新的先導(dǎo)化合物或候選藥物,說明川芎中的苯酞類化合物具有較好的抗腫瘤的功效,以為抗腫瘤的新方向。郭秀偉[28]亦指出川芎可通過抑制HIF-1 α和EMT相關(guān)分子的表達(dá),進(jìn)而干預(yù)肺癌干細(xì)胞樣細(xì)胞荷瘤小鼠腫瘤原發(fā)模型和復(fù)發(fā)模型的作用,且在術(shù)后將其與順鉑聯(lián)合應(yīng)用對復(fù)發(fā)瘤組織的抑制作用較單純應(yīng)用順鉑效果顯著,說明川芎可有效抑制肺癌干細(xì)胞樣細(xì)胞荷瘤小鼠腫瘤的復(fù)發(fā),具有較好的抗腫瘤功效。

    3 討論

    川芎作為祖國傳統(tǒng)醫(yī)藥的治療常用藥,在當(dāng)代已然得到較廣泛的應(yīng)用,這也更進(jìn)一步說明其所具的化學(xué)成分及藥理作用的價值。其所含有的多種化學(xué)成分表現(xiàn)出抗炎、鎮(zhèn)痛、抗血栓形成、促血管舒張、抗哮喘、抗呼吸抑制、抗纖維化、抗阻塞性疾病及抗腫瘤等多種功效,對多種疾病的治療亦產(chǎn)生了積極的影響。但截至目前,研究者對川芎的化學(xué)成分以及臨床治療相關(guān)的作用環(huán)節(jié)以及其作用機(jī)制的研究尚匱乏,其所具有的藥理作用亦仍需進(jìn)一步深入探索,川芎的化學(xué)成分與藥理作用的關(guān)系方面的研究成果也較少且不夠系統(tǒng)。今后,研究者可進(jìn)一步探索川芎的有效化學(xué)成分,繼續(xù)研究其潛在的藥用價值,使其發(fā)揮更大化學(xué)、醫(yī)學(xué)、藥理學(xué)作用,不斷推動中醫(yī)藥事業(yè)的發(fā)展。

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