能用酚酞檢驗(yàn)乙酸乙酯的堿性水解嗎?

王聶海

摘要：由于對酚酞溶液褪色來驗(yàn)證乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生水解的方法產(chǎn)生懷疑，作者對此進(jìn)行相關(guān)的實(shí)驗(yàn)探究和資料文獻(xiàn)的查證，進(jìn)而發(fā)現(xiàn)所存在的問題和可能存在的原因。

關(guān)鍵詞：酚酞;檢驗(yàn);乙酸乙酯的堿性水解;實(shí)驗(yàn)探究

文章編號：1008-0546（2019）12-0087-01 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.12.026

一、發(fā)現(xiàn)問題

今年筆者有幸作為赤水市2019年實(shí)驗(yàn)操作競賽活動(dòng)中高中學(xué)段化學(xué)學(xué)科的評委，目睹了本市優(yōu)秀青年教師們在化學(xué)實(shí)驗(yàn)操作方面準(zhǔn)確而嫻熟的動(dòng)作和風(fēng)采，以及對一些大家熟視無睹而漠不關(guān)心的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行的獨(dú)特創(chuàng)新視角和操作。不過，其中有一位老師用酚酞檢驗(yàn)乙酸乙酯在堿性條件下是否水解的實(shí)驗(yàn)引起了筆者的疑惑。具體實(shí)驗(yàn)步驟如下：先向一支試管中加入少量固體NaOH，接著滴入一定量的蒸餾水使固體NaOH全部溶解后，再滴入幾滴酚酞溶液，溶液立即呈現(xiàn)紅色，緊接著再滴入10滴乙酸乙酯，充分振蕩試管，發(fā)現(xiàn)紅色褪去。此位老師依據(jù)此現(xiàn)象認(rèn)為乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生了水解;且認(rèn)為此實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新之處在于：由于固體NaOH溶于水是個(gè)放熱過程，所放出的熱量正好提供給乙酸乙酯水解過程中所需要的熱量，所以乙酸乙酯水解過程中不再需要加熱;同時(shí)，乙酸乙酯水解生成的乙酸與溶液中的NaOH發(fā)生中和反應(yīng)而使溶液的堿性減弱，從而不但使乙酸乙酯繼續(xù)水解，還使溶液的pH值降至不能使酚酞變紅的情況，所以通過滴有酚酞的NaOH水溶液紅色褪色能清楚地說明乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生了水解。對此，有位評委老師提出是否是乙酸乙酯溶解了酚酞使溶液褪色，而筆者認(rèn)為可能是NaOH溶液的濃度過大而導(dǎo)致酚酞褪色?？傊瑢τ谟梅犹欠裢噬珌頇z驗(yàn)乙酸乙酯是否水解的方法筆者認(rèn)為不科學(xué)。同時(shí)對酚酞褪色的原因也存在疑問。

二、探究驗(yàn)證

為了弄清上述疑問，筆者在實(shí)驗(yàn)室中進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)探究。

實(shí)驗(yàn)1：在試管中加入一定量的固體NaOH，滴加蒸餾水配制成溶液，再往溶液中滴入幾滴酚酞溶液，溶液立即呈現(xiàn)紅色，振蕩、靜置一會發(fā)現(xiàn)顏色逐漸變淺，一分鐘后溶液褪為無色。

實(shí)驗(yàn)2：在一支試管中加入少量酚酞粉末，再向試管中滴加乙酸乙酯，發(fā)現(xiàn)隨著乙酸乙酯的滴入，酚酞粉末逐漸減少，隨著乙酸乙酯的滴入，酚酞最后消失，全部溶解在乙酸乙酯中。

實(shí)驗(yàn)3：往盛有一定量乙酸乙酯的試管中邊加入酚酞粉末邊振蕩發(fā)現(xiàn)，當(dāng)酚酞粉末加到一定量后試管底部出現(xiàn)不溶的固體粉末。

實(shí)驗(yàn)4：往溶有酚酞的乙酸乙酯溶液中滴加幾滴稀的NaOH溶液（濃度低于2mol/L），溶液立即呈現(xiàn)紅色，隨后振蕩試管，紅色逐漸消失。

筆者同時(shí)通過查找文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)：謝雕等通過實(shí)驗(yàn)探究發(fā)現(xiàn)“酚酞在乙酸乙酯中的溶解度比在乙醇中還要大”，所以振蕩含有乙酸乙酯的飽和碳酸鈉溶液后，乙酸乙酯把酚酞萃取進(jìn)入酯層中才是碳酸鈉溶液中酚酞褪色的根本原因。李偉偉等也通過一系列實(shí)驗(yàn)、對照以及理論計(jì)算、分析，證實(shí)了“乙酸乙酯使含酚酞的氫氧化鈉溶液褪色”的真正原因是乙酸乙酯萃取了氫氧化鈉溶液中的酚酞，而并非“乙酸乙酯的堿性水解”所致。另外，通過酚酞360百科得知：酚酞在稍濃（>2mol/L）的NaOH溶液中為無色。

三、結(jié)論

從筆者所做的探究實(shí)驗(yàn)和所查文獻(xiàn)可知，我們確實(shí)不能用酚酞褪色檢驗(yàn)乙酸乙酯是否在堿性條件下水解。向滴有酚酞的NaOH溶液中滴人乙酸乙酯后溶液褪色的主要原因，筆者認(rèn)為是NaOH溶液的濃度超過2mol/L所致。因?yàn)橹苯佑谜麴s水溶解后的NaOH溶液的濃度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于2mol/L，所以向其溶液中滴人酚酞溶液后，定會隨著時(shí)間的增長而褪色的。另外，也可能是滴入乙酸乙酯后，乙酸乙酯把溶液中的酚酞萃取其中而使溶液褪色。總之，用酚酞檢驗(yàn)乙酸乙酯的堿性水解的方法和理論是錯(cuò)誤的，不科學(xué)的。