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    OLED用聚集性誘導(dǎo)延遲熒光材料研究進(jìn)展

    2019-09-05 06:27:54邢攸美高立江周利超王小眉倪蕓嵐
    浙江化工 2019年8期
    關(guān)鍵詞:分子結(jié)構(gòu)基團(tuán)器件

    邢攸美,高立江,周利超,王小眉,倪蕓嵐,胡 濤

    (杭州格林達(dá)電子材料股份有限公司,浙江 杭州 311228)

    0 引言

    有機(jī)發(fā)光二極管 (Organic Light-Emitting Diodes,OLED)具有重量輕、柔軟性好、工作溫度范圍寬、反應(yīng)時間短、亮度和對比度高、可視角寬等優(yōu)點,在平板顯示、智能手機(jī)以及固體發(fā)光等領(lǐng)域有著巨大的應(yīng)用潛力[1-5]?;镜腛LED器件結(jié)構(gòu)如圖1所示,包括陽極(Anode)和陰極(Cathode)、空穴注入層(Hole Injection Layer, HIL)和空穴傳輸層(Hole Transport Layer, HTL)、電子注入層 (Electron Injection Layer,EIL)和電子傳輸層(Electron Transport Layer, ETL) 以及發(fā)光層(E-mission layer,EML)。

    OELD的發(fā)光過程基本上包括以下五個步驟:

    (1)載流子注入:空穴和電子分別從陽極和陰極注入到HIL和EIL;

    (2)載流子傳輸:在電壓的驅(qū)動下,空穴和電子分別沿著HTL和ETL運動到EML;

    (3)載流子復(fù)合產(chǎn)生激子:運動到EML的空穴和電子復(fù)合形成激子;

    (4)能量轉(zhuǎn)移:激子在電場作用下將能量傳遞給有機(jī)發(fā)光分子,并激發(fā)有機(jī)分子中的電子從基態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài);

    (5)輻射發(fā)光:激發(fā)態(tài)的有機(jī)分子躍遷回到基態(tài)過程中會以光子的形式輻射能量。

    從OLED器件的結(jié)構(gòu)和發(fā)光過程可以看出,發(fā)光材料直接決定了OLED的發(fā)光性能。聚集性誘導(dǎo)延遲熒光(Aggregation-induced delayed fluorescence,AIDF)材料兼具聚集性誘導(dǎo)發(fā)光和熱誘導(dǎo)延遲熒光雙重性質(zhì),是目前最具應(yīng)用前景的OLED用發(fā)光材料。本文將著重介紹OLED用發(fā)光材料及AIDF材料的研究進(jìn)展。

    圖1 OLED器件結(jié)構(gòu)圖

    1 OLED發(fā)光材料

    1.1 OLED發(fā)光材料分類

    OLED發(fā)光材料在接受激子能量以后,其分子從基態(tài)S0躍遷到激發(fā)態(tài),包含激發(fā)單重態(tài)S1和激發(fā)三重態(tài)T1,由激發(fā)態(tài)回到基態(tài)時會以光子的形式輻射能量。S1-S0躍遷產(chǎn)生熒光,T1-S0躍遷產(chǎn)生磷光,而從T1通過反系間竄越(Reverse Intersystem Crossing,RISC)到S1的分子再躍遷回基態(tài)S0時產(chǎn)生的熒光稱為延遲熒光。依據(jù)不同的發(fā)光機(jī)制,OLED發(fā)光材料可分為熒光材料、磷光材料和熱誘導(dǎo)延遲熒光 (Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF))材料,不同材料的發(fā)光機(jī)理圖如圖2所示。

    根據(jù)自旋統(tǒng)計定理[6],分子從基態(tài)S0躍遷到激發(fā)態(tài)時,產(chǎn)生S1態(tài)和T1態(tài)的激發(fā)態(tài)分子比例為1∶3(即分別占25%和75%)。而量子力學(xué)理論的選擇規(guī)則[7]指出,只有當(dāng)兩個電子態(tài)具有相同自旋多重性時才能實現(xiàn)相互躍遷,而具有不同自旋多重性的兩個電子態(tài)之間的躍遷是被禁阻的。一般情況下,基態(tài)S0為自旋單重態(tài),因此S1-S0躍遷是允許的,T1-S0躍遷及T1和S1間的相互躍遷都是禁阻的。傳統(tǒng)熒光材料僅僅利用25%的S1-S0躍遷,其最大內(nèi)量子效率(Internal Quantum Efficiency,IQE)無法突破25%限制。磷光輻射從理論上來說是被禁阻的。目前諸多磷光材料是在有機(jī)物發(fā)光小分子中引入銥 (III) 、鉑 (II)以及鋨 (II)等金屬形成配合物,通過自旋耦合作用加強(qiáng)分子內(nèi)部系間竄越 (Intersystem Crossing,ISC),從而實現(xiàn)在室溫下 S1和 T1共同參與的磷光發(fā)射,獲得了理論上100%的IQE[8]。對于一般的熒光材料,其S1和T1之間的能量差△EST為0.5 eV和1 eV,能量差較大,從而T1態(tài)分子無法反系間竄越(RISC)至S1。而TADF材料由于具有較低的△EST(一般小于0.1eV),經(jīng)熱活化后T1態(tài)分子可通過RISC至S1,從而輻射熒光,該熒光即為延遲熒光,理論IQE可達(dá)100%。

    由此可見,TADF材料無需貴金屬即可獲得理論上100%的IQE,是目前最具應(yīng)用價值的OLED發(fā)光材料。

    圖2 熒光材料、磷光材料和TADF材料發(fā)光機(jī)理圖

    1.2 聚集熒光淬滅和聚集誘導(dǎo)發(fā)光

    傳統(tǒng)熒光生色團(tuán)多為具有大π共軛體系的剛性平面分子,在稀溶液中有很高的熒光量子產(chǎn)率,但在聚集狀態(tài)下熒光減弱甚至不發(fā)光,即聚集導(dǎo)致了熒光猝滅(Aggregation-caused Quenching,ACQ)[9]。造成這種現(xiàn)象的主要原因是分子間的相互作用導(dǎo)致了非輻射能量轉(zhuǎn)換或形成了不利于熒光發(fā)射的物種。在實際應(yīng)用中,熒光材料往往需要制成固體或薄膜形式,熒光分子之間發(fā)生聚集是不可避免的。因此,為了制備穩(wěn)定、高效的OLED器件,必須解決ACQ現(xiàn)象。

    2001年,唐本忠研究組發(fā)現(xiàn)硅雜環(huán)戊二烯衍生物在溶液中幾乎不發(fā)光,而在形成固體后發(fā)光大大增強(qiáng),他們將此現(xiàn)象定義為聚集誘導(dǎo)發(fā)光(Aggregation-induced Emission, AIE)現(xiàn)象[10]。 具有AIE性質(zhì)的化合物從根本上克服了聚集誘導(dǎo)熒光猝滅的難題。

    AIDF材料是一類兼具AIE和TADF性能的材料,在制備高性能OLED器件方面極具潛力。

    2 AIDF材料的研究進(jìn)展

    2.1 AIDF材料分子結(jié)構(gòu)

    AIDF材料需要有低的△EST以利于T1態(tài)分子通過RISC至S1從而輻射延遲熒光。近年來對TADF材料的研究表明采用電子予體(Donor,D)和電子受體(Acceptor, A)相結(jié)合,形成 D-A、對稱性D-A-D和非對稱D-A-D’發(fā)光分子結(jié)構(gòu)后,材料的△EST會顯著降低[11],因此目前報道的AIDF材料大都選擇以上結(jié)構(gòu)。

    應(yīng)用于AIDF的典型電子予體基團(tuán)有吩噻嗪(Phenothiazine, PTZ)、 吩 惡 嗪 (Phenoxazine,PXZ)、 二甲基吖啶 (Dimethyl-dihydropyridine,DMAC)、芳基胺(BiFA)和苯基芳基胺(PhBiFA)等,典型的電子受體基團(tuán)有苯甲酮(Benzophenone, BP)、氧雜蒽酮(Xanthone, XT)、十氟聯(lián)苯(Perfluorobiphenyls, PFBP)、萘亞胺(Naphthalimide, NAI)和 1,8-萘啶(1,8-naphthyridine, ND)等。

    2.2 D-A結(jié)構(gòu)AIDF研究進(jìn)展

    Naoya Aizawa等人[12]以 PTZ為電子予體基團(tuán),XT或BP為電子受體基團(tuán),設(shè)計了D-A發(fā)光分子結(jié)構(gòu),其分子結(jié)構(gòu)圖如圖3所示。PTZ-XT和PTZ-BP兩種D-A結(jié)構(gòu)的△EST分別為0.071 eV和0.065 eV,表現(xiàn)出明顯的AIDF性能,輻射的延遲熒光波長分別為545 nm和565 nm。將二者用于非摻雜OLED器件時,PTZ-XT和PTZ-BP的熒光量子產(chǎn)率分別能達(dá)到53%和31%,外部電致發(fā)光量子效率(External Quantum Efficiency,EQE)可高達(dá)11.1%和7.6%。

    Shuo Chen等人[13]以BiFA或PhBiFA為電子予體基團(tuán),NAI為電子受體基團(tuán),設(shè)計了D-A發(fā)光分子結(jié)構(gòu),其分子結(jié)構(gòu)圖如圖4所示。NAIBiFA和NAI-PhBiFA兩種D-A結(jié)構(gòu)的△EST分別為0.15 eV和0.12 eV,兩種發(fā)光分子結(jié)構(gòu)均表現(xiàn)出AIDF性能,輻射的熒光波長處于綠光-紅光區(qū)間。NAI-PhBiFA分別用作非摻雜和摻雜OLED器件時,EQE分別為 1.39%和 7.59%;NAI-BiFA用作非摻雜型OLED器件時,其國際色標(biāo)為(0.65,0.34), 與全國電視系統(tǒng)委員會(National Television Standards Committee,NTSC)所規(guī)定的標(biāo)準(zhǔn)紅(0.67,0.33)非常接近。

    Iryna Hladka等人[14]以tert-butyl DMAC和PFBP分別為電子予體和電子受體基團(tuán),形成了tert-butyl DMAC-PFBP型D-A發(fā)光分子結(jié)構(gòu),具體分子結(jié)構(gòu)圖如圖5所示。該結(jié)構(gòu)表現(xiàn)出AIDF性能,輻射的熒光處于天藍(lán)色-藍(lán)色區(qū)間,而且光顏色可通過溫度、機(jī)械處理等外界壓力進(jìn)行改變。其用作摻雜型OLED器件時,EQE為3.9%,國際色標(biāo)為(0.199,0.289),開關(guān)電壓為 3.9 V。

    圖3 PTZ-XT和PTZ-BP的分子結(jié)構(gòu)圖

    圖4 NAI-BiFA和NAI-PhBiFA的分子結(jié)構(gòu)圖

    圖5 Tert-butyl DMAC-PFBP的分子結(jié)構(gòu)圖

    2.3 對稱性D-A-D結(jié)構(gòu)AIDF研究進(jìn)展

    Iryna Hladka等人[14]以tert-butyl DMAC和PFBP分別為電子予體和電子受體基團(tuán),也設(shè)計了tert-butyl DMAC-PFBP-tert-butyl DMAC型對稱性D-A-D發(fā)光分子結(jié)構(gòu),具體分子結(jié)構(gòu)圖如圖6所示。該結(jié)構(gòu)表現(xiàn)出明顯的AIDF性能,輻射的熒光處于天藍(lán)色-藍(lán)色區(qū)間,而且光顏色也可通過溫度、機(jī)械處理等外界壓力進(jìn)行改變。其用作非摻雜和摻雜型OLED器件時,EQE分別為6.6%和 16.3%,國際色標(biāo)分別為(0.222 ,0.388)和(0.202,0.419),開關(guān)電壓分別為7.0 V 和3.0 V。

    Cheng Chen等人[15]以 PTZ、DMAC和 PZX 為電子予體基團(tuán),ND為電子受體基團(tuán),分別設(shè)計了D-A-D型對稱發(fā)光分子結(jié)構(gòu),其分子結(jié)構(gòu)圖如圖7所示。 PTZ-ND-PTZ、DMAC-ND-DMAC 和PZX-ND-PZX的△EST分別為 0.07、0.06和 0.09 eV,三者均表現(xiàn)出顯著的AIDF特性,熒光波長處于綠色-黃色范圍內(nèi)。三種D-A-D結(jié)構(gòu)用作非摻雜型和摻雜型OLED器件的各項性能分別如表1和表2所示。

    表1 三種D-A-D結(jié)構(gòu)非摻雜型OLED器件各項性能表(CIE為國際色標(biāo))

    表2 三種D-A-D結(jié)構(gòu)摻雜型OLED器件各項性能表

    圖6 Tert-butyl DMAC-PFBP-tert-butyl DMAC的分子結(jié)構(gòu)圖

    圖7 PTZ-ND-PTZ、DMAC-ND-DMAC和PZX-ND-PZX的分子結(jié)構(gòu)圖

    2.4 非對稱性D-A-D’結(jié)構(gòu)AIDF研究進(jìn)展

    Jian Huang 等人[16]以 CP、PTZ、DMAC 和 PZX為電子予體基團(tuán),BP為電子受體基團(tuán),分別設(shè)計了D-A-D’型非對稱發(fā)光分子結(jié)構(gòu),其分子結(jié)構(gòu)圖如圖 8所示。CP-BP-PTZ、CP-BP-DMAC和CP-BP-PZX的△EST分別為 0.033 eV、0.016 eV和0.024 eV,三者均表現(xiàn)出顯著的AIDF特性,熒光波長處于綠色范圍。三種D-A-D’結(jié)構(gòu)用作非摻雜型OLED器件的各項性能如表3所示。

    表3 三種D-A-D’結(jié)構(gòu)非摻雜型OLED器件各項性能表

    圖8 CP-BP-PTZ、CP-BP-DMAC和CP-BP-PZX的分子結(jié)構(gòu)圖

    以上可以看出,D-A-D’型非對稱發(fā)光分子結(jié)構(gòu)的OLED器件具備更低的開關(guān)電壓和更高的EQE。

    3 結(jié)語

    AIDF材料是兼具AIE和TADF性能的材料,在制備高性能OLED器件方面極具潛力。當(dāng)發(fā)光材料選取特殊的電子予體(Donor,D)和電子受體(Acceptor, A)形成 D-A、對稱性 D-A-D 和非對稱D-A-D’發(fā)光分子結(jié)構(gòu)后,材料會在紅光到藍(lán)光區(qū)域展現(xiàn)出顯著的AIDF特性,特別是利用DA-D’發(fā)光分子結(jié)構(gòu)制備得到的OLED器件具備優(yōu)異的EQE和低的開關(guān)電壓等性能,是可用作非摻雜OLED器件的極佳潛能材料。然而目前多數(shù)材料發(fā)光區(qū)域集中在紅光和綠光區(qū)域,藍(lán)色發(fā)光材料較少,深藍(lán)色發(fā)光材料更是少見報道。因此未來需要繼續(xù)開發(fā)低波長和高效的AIDF發(fā)光材料,以夯實AIDF材料應(yīng)用基礎(chǔ)并拓展其應(yīng)用領(lǐng)域。

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