過熱水蒸氣蒸餾-干餾法提取煙草香料的組成及香氣構(gòu)效關(guān)系

段昊沅 朱凱 楊菁 陳義純 馮奇

摘? 要：為了提高得率，獲得烤香濃郁的煙草香料，使用過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)制備煙草香料，比較了水蒸氣蒸餾法、干餾法與過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)在得率、物質(zhì)組成、香氣特征及品吸口感方面的差異，結(jié)果表明：（1）水蒸氣蒸餾法得率為0.11%，主要化學(xué)成分為新植二烯（44.88%）、茄酮（10.14%），其香氣特征以清香、草香為主，缺乏烤香、焦甜香。（2）干餾法得率為1.17%，主要化學(xué)成分為煙堿（24.77%）、糠醇（6.69%）、甲基環(huán)戊烯醇酮（1.14%），香氣較豐富，呈現(xiàn)烤甜香。（3）過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)得率為10.98%，主要化學(xué)成分為煙堿（25.84%）、甲基環(huán)戊烯醇酮（7.11%）、糠醇（6.72%）、乙基環(huán)戊烯醇酮（5.59%）、糠醛（4.51%）、愈創(chuàng)木酚（4.45%），香氣豐富，煙氣成團(tuán)性好，刺激和雜氣減少。過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)可得到不同香氣風(fēng)格的煙草干餾香料，用于加熱卷煙中提升了抽吸品質(zhì)，在大幅度提高得率的同時(shí)解決了單一提取方法下烤香味不足及容易焦糊等問題。

關(guān)鍵詞：煙草；過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)；干餾；提??；氣相色譜-質(zhì)譜法（GC-MS）

中圖分類號(hào)：TS41+1? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文章編號(hào)：1007-5119（2023）02-0097-08

Abstract： In order to increase the yield， get tobacco spices with strong roasted aroma， tobacco flavors were extracted by the superheated steam distillation-cracking process integrated technology， the yield， substance composition， aroma characteristics and taste of the steam distillation， cracking process and superheated steam distillation-cracking process integrated technology were analyzed and compared. The results showed that： （1） the yield of steam distillation method was 0.11%， the main substances obtained by steam distillation were neophytadiene （44.88%） and solanone （10.14%）. Its aroma characteristics were mainly fragrant and grassy， lacking roasted aroma and burnt-sweet aroma; （2） The yield of cracking process was 1.17%， the main substances obtained by cracking process were nicotine （24.77%）， furfuryl alcohol （6.69%）， methyl cyclopentenolone （1.14%）， etc. The aroma was rich; （3） The yield of integrated technology of superheated steam distillation-cracking process was 10.98%， the main substance obtained by the integrated technology were nicotine （25.84%）， Methylcyclopentenolone （7.11%）， furfuryl alcoho l （6.72%）， 3-Ethyl-2-hydroxy-2- cyclopenten-1-one （5.59%）， furfural （4.51%）， guaiacol （4.45%）， the aroma was more abundant. This technology can obtain tobacco cracking process flavors with different aroma styles， which can be used in heating cigarettes to improve the smoking quality. While greatly improving the yield， it solves the problems of insufficient roasted flavor and excessive burnt flavor with a single extraction method.

Keywords： tobacco; superheated steam distillation-cracking process integrated technology; cracking process; extract; gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）

煙草（Nicotiana tabacum L.），一種嗜用作物，是煙草制品的主要原料，煙草加熱或燃燒裂解釋放出的香味化學(xué)物質(zhì)為煙草香氣和吃味的主要來源[1]。加熱卷煙是利用特殊熱源在低于350 ℃下加熱而不引起煙草燃燒的新型煙草制品[2-4]。相比于傳統(tǒng)卷煙300～850 ℃[5]的燃燒溫度區(qū)間，加熱卷煙的溫度較低，煙氣有害成分比傳統(tǒng)卷煙降低90%左右[6]，因此，隨著消費(fèi)者消費(fèi)理念的轉(zhuǎn)變和對(duì)健康的更高追求，加熱卷煙迅速發(fā)展[7]。但另一方面，煙草材料不燃燒，熱解程度低于傳統(tǒng)卷煙，導(dǎo)致不能釋放足夠多的致香物質(zhì)，尤其缺少與煙草熱解有關(guān)的香味成分，如吡啶類、酚類、環(huán)戊酮類等[8]，從而導(dǎo)致煙味變淡，勁頭減小，香氣不足。在加熱卷煙中添加香精香料是彌補(bǔ)這一缺陷的重要手段。

從煙葉、煙梗等煙草材料中獲得浸提物是加熱卷煙的重要香料源之一。目前煙草香料主要的提取方法有水蒸氣蒸餾法、有機(jī)溶劑萃取法、超臨界CO2萃取法及干餾法。水蒸氣蒸餾法獲得的煙草香料提取物主要為煙草中原有的易揮發(fā)芳香成分，缺少烤香及焦甜香味[9-10]。有機(jī)溶劑萃取法得率較高且香氣較好，但揮發(fā)性成分中缺乏烤香、烘培香特征[11]。超臨界CO2萃取技術(shù)作為一種清潔的新型提取手段，在食品、醫(yī)藥、香料等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用[12-14]，萃取操作溫度通常為32～60 ℃，在這一溫度下無法產(chǎn)生美拉德及焦糖化反應(yīng)產(chǎn)物[15]，對(duì)于新型煙草制品烤香及焦甜香的提升較為有限。美拉德反應(yīng)是煙草特征香味形成的主要來源之一，因而在煙草香料的提取和制備過程中受到廣泛關(guān)注。張冀鵬等[16]使用同時(shí)蒸餾萃取方法獲得美拉德反應(yīng)產(chǎn)物，用于卷煙中提升了風(fēng)味和抽吸品質(zhì)。管明婧等[17]使用干餾法制備煙草香料并應(yīng)用于加熱卷煙，對(duì)加熱卷煙的抽吸品質(zhì)有一定的改善。干餾法是將固體或有機(jī)物在隔絕空氣條件下加熱分解的反應(yīng)過程，該技術(shù)可用于煙草工業(yè)中制備煙葉干餾香料，在提升新型煙草制品感官質(zhì)量方面有著重要作用。但是該方法香料得率較低，過程中受熱不均勻，易導(dǎo)致局部過熱，產(chǎn)生過量的有害物質(zhì)，且焦苦味重，嚴(yán)重影響煙草制品的香氣與口感?，F(xiàn)有提取制備技術(shù)得到的煙草香料不能完全適用于新型煙草制品的加香。

本研究采用一種新的過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)制備煙草香料，集干餾和過熱水蒸氣蒸餾為一體，除可提取出煙草原有的芳香物質(zhì)外，還可在較高溫度下反應(yīng)產(chǎn)生更多的致香成分，得到烤香、焦甜香更濃郁的煙草香料，且條件與干餾相比更為緩和，受熱更均勻，產(chǎn)物更易隨水蒸氣被蒸出，提高了得率，適合于新型煙草制品的增香使用。

1? ?材料與方法

1.1? 供試材料

2019年貴州產(chǎn)烤煙煙葉，含水率12.08%，由上海煙草公司提供。

GC-2010 Plus氣相色譜儀，日本島津公司；TRACE DSQ氣相-質(zhì)譜聯(lián)用儀，美國FINNIGAN公司；TGA 4000型熱分析儀，美國PerKinElmer公司；自行研制的新型多功能水蒸氣蒸餾-干餾集成設(shè)備，江蘇溧陽機(jī)械制造有限公司加工，如圖1所示。

1.2? 煙草香料的提取及制備

1.2.1? 過熱水蒸氣蒸餾-干餾法制備煙草香料? 打開多功能水蒸氣蒸餾-干餾集成設(shè)備，水蒸氣發(fā)生裝置、過熱蒸氣裝置、干餾釜溫度分別設(shè)置為200 ℃、480 ℃、80 ℃，向裝置中通入氮?dú)?，氮?dú)饬魉贋?0 mL/min；待干餾釜內(nèi)部溫度升至60 ℃時(shí)，打開水冷卻系統(tǒng)，并將400 g煙草原料加入到干餾釜內(nèi)；水蒸氣從水蒸氣發(fā)生裝置通往過熱蒸氣裝置，經(jīng)二次加熱至320 ℃后不斷通往干餾釜；加熱裝置以2 ℃/min將干餾釜溫度從60 ℃升至400 ℃；收集200～400 ℃段餾出液，使用體積比1∶1的乙酸乙酯-正己烷溶液萃取，向萃取混合液中加入無水硫酸鈉，攪拌脫水，然后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)回收溶劑，得到可用于新型煙草制品增香的煙草香料。

1.2.2? 水蒸氣蒸餾法提取煙草香料? 水蒸氣蒸餾裝置如圖2所示。稱取干煙葉60.0 g，加入800 mL 5%NaCl水溶液于1000 mL三口燒瓶中，浸泡濕潤2 h。加熱至微沸有回流時(shí)開始計(jì)時(shí)，水中蒸餾6 h后靜置冷卻。使用少量乙醚沖洗植物揮發(fā)油測(cè)定器3次，用移液槍取出上層油層置于玻璃瓶中，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去乙醚得到煙草香料。

1.2.3? 干餾法制備煙草香料? 稱取煙草原料800.0 g于干餾釜內(nèi)，以80 mL/min流速向釜中通入氮?dú)?，通過程序升溫，將干餾釜內(nèi)溫從60 ℃升至250 ℃。收集餾出液并萃取。萃取方法同1.2.2。

1.3? 煙葉原料TGA分析

為確定水蒸氣蒸餾-干餾法制備煙草香料的工藝溫度區(qū)間，對(duì)烤煙原料進(jìn)行熱重分析。使用美國PerKinElmer公司TGA 4000型熱分析儀，檢測(cè)氛圍氮?dú)?，升溫范?0～800 ℃，速率10 ℃/min。

1.4? GC-MS分析

稱取0.40 g煙草香料于50 mL具塞三角燒瓶中，加入10 mL丙酮，密封后振蕩30 min，過濾后使用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行定性分析。色譜條件：DB-5彈性石英毛細(xì)管柱（30 m×250 μm×0.25 μm）；載氣He，流速1 mL/min；進(jìn)樣口溫度250 ℃；初溫40 ℃，保持5 min，以2 ℃/min升溫到100 ℃，保持2 min，以8 ℃/min升溫到280 ℃，保持5 min。進(jìn)樣量0.5 μL；分流比20∶1。質(zhì)譜條件：EI離子源溫度250 ℃；電離能量70 eV；傳輸線溫度280 ℃；四極桿溫度150 ℃，掃描質(zhì)量范圍33～450 amu。

得率用絕干原料計(jì)算，香料得率計(jì)算公式如下：

式中： m1為所得香料質(zhì)量（g）； m2為絕干煙葉質(zhì)量（g）。

1.5? 加熱卷煙加香與感官評(píng)價(jià)

將制備香料利用95%乙醇稀釋至1%，按煙支重量的10%添加至加熱卷煙中，放在溫度（22±2）℃、濕度（60±2）%的恒溫箱中平衡48 h，由上海新型煙草制品研究院8名評(píng)吸專家對(duì)加熱卷煙加香后的品質(zhì)特征，包括香味、煙氣、勁頭、刺激性、余味進(jìn)行評(píng)吸打分，得分隨感官品質(zhì)增加而遞增，計(jì)分標(biāo)度0至9分，總評(píng)分以平均值記。

2? 結(jié)果與討論

2.1? TGA分析及水蒸氣蒸餾-干餾裝置溫度設(shè)定

煙葉樣品的熱重曲線（TG）和微商熱重分析曲線（DTG）如圖3所示，可以看出，煙葉的主要熱失重區(qū)間為200～400 ℃，大部分失重（約占原始樣品總重量的42.1%）發(fā)生在這一階段，318 ℃時(shí)失重速率達(dá)到最大。其中272 ℃是半纖維素和果膠的熱解階段，318 ℃是纖維素的熱解階段。隨著溫度的升高，纖維素開始熱解。半纖維素、纖維素及一些大分子化合物熱解產(chǎn)生醛類、酮類、呋喃類、雜環(huán)類物質(zhì)[18-19]，這些物質(zhì)對(duì)煙草香料的香氣提升有重要貢獻(xiàn)。結(jié)合加熱卷煙的加熱溫度，水蒸氣蒸餾-干餾法裝置的溫度確定為200～400 ℃。

2.2? 得率比較及化學(xué)組成分析

2.2.1? 得率比較? 水蒸氣蒸餾法（SD）、干餾法（CP）、過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)（SSD-CP）的得率如表1所示。由表1可知，過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)得率是干餾法的6.42倍，是水蒸氣蒸餾法的102.62倍。由此可知，過熱蒸氣的加入對(duì)得率的影響非常大。與水蒸氣蒸餾相比，干餾法化學(xué)反應(yīng)更為劇烈，煙草中的纖維素、半纖維素、果膠、木質(zhì)素、蛋白質(zhì)等生物大分子通過熱解、焦糖化、Maillard反應(yīng)等，揮發(fā)物產(chǎn)量遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于水蒸氣蒸餾。但是干餾法中氮?dú)獾拇祾咝Ч邢蓿杉夹g(shù)在制備過程中引入了過熱水蒸氣，水蒸氣的夾帶作用高于氮?dú)獯祾撸沟眉杉夹g(shù)得率高于水蒸氣蒸餾法和干餾法。

2.2.2? 化學(xué)組成分析? 采用GC-MS對(duì)水蒸氣蒸餾法、干餾法、過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)提取制備得到的煙草香料化學(xué)組成進(jìn)行分析，分析總離子流色譜圖如圖4所示。

經(jīng)計(jì)算機(jī)標(biāo)準(zhǔn)譜圖庫檢索對(duì)比，并經(jīng)GC-MS數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)，按峰面積歸一法計(jì)算各組分的相對(duì)含量，水蒸氣蒸餾法、干餾法、過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)提取制備得到的煙草香料的化學(xué)組成見表2。

由表2可知，水蒸氣蒸餾法得到的煙草香料中共檢測(cè)出10種主要致香物質(zhì)，未檢測(cè)到煙堿，可能由于煙堿的水溶性較強(qiáng)，在水中蒸餾的過程中未能與水分離[9]。含量較高的致香物質(zhì)包括新植二烯（44.88%）、茄酮（10.14%）、1，5，9-三甲基-12-（1-異丙基）-4，8，13-環(huán)十四碳烯-1，3-二醇（7.47%）。干餾法得到的煙草香料中共檢測(cè)出33種主要物質(zhì)，含量較高的物質(zhì)是煙堿（24.77%）、糠醇（6.69%）、甲基環(huán)戊烯醇酮（1.14%）、乙基環(huán)戊烯醇酮（1.10%）。過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)得到的煙草香料中共檢測(cè)出26種主要物質(zhì)，含量較高的是煙堿（25.84%）、甲基環(huán)戊烯醇酮（7.11%）、糠醇（6.72%）、乙基環(huán)戊烯醇酮（5.59%）。

干餾法和集成技術(shù)香料檢測(cè)出更多的致香成分，包括生物堿、雜環(huán)類、酯類、酚類和羰基化合物，這些成分主要來自煙葉中生物堿的揮發(fā)，半纖維素、纖維素、果膠的熱解以及美拉德反應(yīng)。雜環(huán)類和酮類化合物是煙葉干餾香料的主要致香成分，這使干餾香料具有烘烤香及烤煙煙香。此外，集成技術(shù)檢測(cè)出在干餾法香料中未檢出的吡咯（1.11%）、糠醛（4.51%）、愈創(chuàng)木酚（4.45%）等致香物質(zhì)，且酮類致香成分相對(duì)含量更高。

2.3? 基于感官評(píng)價(jià)的煙草香料功能評(píng)價(jià)

因目前加熱卷煙的感官評(píng)價(jià)尚無國家標(biāo)準(zhǔn)，使用上海新型煙草制品研究院有限公司制定的用于加熱卷煙行業(yè)評(píng)比的標(biāo)準(zhǔn)，由加熱卷煙感官評(píng)價(jià)小組（8人）進(jìn)行評(píng)吸，對(duì)香味、煙氣、勁頭、刺激性、余味、均勻性6個(gè)指標(biāo)進(jìn)行評(píng)分，取8位評(píng)委對(duì)單項(xiàng)指標(biāo)評(píng)分的平均值作為該項(xiàng)指標(biāo)的綜合得分。評(píng)價(jià)結(jié)果如表3所示。

表3數(shù)據(jù)表明，水蒸氣蒸餾法（6.68）、干餾法（6.97）、集成技術(shù)（7.43）制備的香料分別使加熱卷煙的感官評(píng)價(jià)綜合評(píng)分提升了11.33%、16.17%、23.90%。水蒸氣蒸餾香料應(yīng)用于加熱卷煙后對(duì)香味和余味的提升較為明顯，使分值分別提高了13.33%和15.00%，并對(duì)刺激性有一定改善作用，整體香氣風(fēng)格改變，成團(tuán)不明顯，香氣較粗糙、單薄，該方法中未檢測(cè)出煙堿及焦甜香香韻物質(zhì)，對(duì)加熱卷煙感官質(zhì)量提升效果有限。干餾香料應(yīng)用于加熱卷煙后對(duì)香味、煙氣和勁頭提升明顯，使分值分別提高了18.00%、18.33%和18.67%。干餾香料香氣較豐富，呈現(xiàn)烤甜香，口腔有回酸感，煙氣略沉，干燥。集成技術(shù)香料應(yīng)用于加熱卷煙后對(duì)香味、煙氣、勁頭、刺激性和余味均有明顯提升，使分值分別提高了27.17%、25.67%、19.67%、24.00%和23.00%。集成技術(shù)香料香氣豐富，煙氣成團(tuán)性較好，柔和，煙薰香明顯，香氣透發(fā)，刺激和雜氣減少。

在傳統(tǒng)卷煙中，生物大分子對(duì)煙氣品質(zhì)的影響一般是負(fù)面的，熱解產(chǎn)物貢獻(xiàn)粗糙、刺激等不良感受。這是由于傳統(tǒng)卷煙燃燒溫度遠(yuǎn)高于加熱卷煙，果膠、纖維素、木質(zhì)素、蛋白質(zhì)等生物大分子過度熱解產(chǎn)生高濃度焦苦物質(zhì)，影響了抽吸口感[20]。然而熱解產(chǎn)物在加熱卷煙煙氣中比例更低，且較低溫度下致香物質(zhì)不易分解，對(duì)吸味反而有正面作用。

2.4? 煙草香料組成及香氣構(gòu)效關(guān)系

水蒸氣蒸餾法、干餾法、過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)得到的主要致香物質(zhì)含量對(duì)比如圖5所示。圖5顯示，水蒸氣蒸餾法提取物中新植二烯、茄酮等含量較高，有利于增加煙氣濃度，醇和煙氣，突出細(xì)膩感，增加甜潤感[8， 21-22]，其香氣特征以清香、草香為主。干餾法和集成技術(shù)制備的香料中雜環(huán)類和羰基化合物含量較高。羰基是醛、酮分子結(jié)構(gòu)中的致香基團(tuán)，因而大部分屬于重要的致香物質(zhì)。雜環(huán)類物質(zhì)具有不同程度的芳香性，如吡咯類化合物具有甜、堅(jiān)果和焦甜香，呋喃類化合物能提供卷煙香氣的烤甜香及焦甜香。干餾法制備香料中氮雜環(huán)類和酮類物質(zhì)含量較高，在一定程度上能增補(bǔ)烘烤香，但容易出現(xiàn)焦糊味，這與干餾法受熱不均勻，部分過熱產(chǎn)生焦糊現(xiàn)象有關(guān)。

在煙葉熱解過程中，蛋白質(zhì)、氨基酸、Maillard反應(yīng)、尼古丁的熱解都是氮雜環(huán)類化合物的重要來源。溫度過高會(huì)導(dǎo)致尼古丁二次分解產(chǎn)生的自由基與其他自由基結(jié)合，形成含氮雜環(huán)化合物，如吡啶等[23]。較單一干餾法而言，集成技術(shù)煙葉受熱更均勻，在保證蛋白質(zhì)、氨基酸等生物大分子充分熱解的同時(shí)，能夠防止因局部過熱導(dǎo)致尼古丁熱解。如圖4所示，單一干餾法得到的氮雜環(huán)類物質(zhì)多于集成技術(shù)，但尼古丁的相對(duì)含量少于集成技術(shù)，這進(jìn)一步說明了單一干餾法存在受熱不均勻?qū)е掠行С煞址纸?，且氮?dú)獾拇祾咝Ч邢?，?dǎo)致?lián)]發(fā)物的餾出效率較低，影響了得率、香氣品質(zhì)及評(píng)吸口感。

3? 結(jié)? 論

（1）水蒸氣蒸餾法產(chǎn)物主要致香物質(zhì)為新植二烯（44.88%）、茄酮（10.14%）；干餾法主要致香物質(zhì)為糠醇（6.69%）、甲基環(huán)戊烯醇酮（1.14%）等酮類物質(zhì)，吡啶（0.69%）、3-乙基吡啶（1.64%）等氮雜環(huán)化合物；在水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)制備方式下煙堿（25.84%）、糠醇（6.72%）、甲基環(huán)戊烯醇酮（7.11%）等酮類致香物質(zhì)的含量均有提升，且能得到糠醛（4.51%）、愈創(chuàng)木酚（4.45%）等增加烤香、提升煙草抽吸口感的風(fēng)味物質(zhì)。

（2）水蒸氣蒸餾法得率為0.11%，干餾法得率為1.17%，過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)得率為10.98%，過熱水蒸氣與氮?dú)饣旌蠚怏w既使煙草原料受熱更均勻，又能將致香物質(zhì)更完全地帶出，得率是干餾法的6.42倍，是水蒸氣蒸餾法的102.62倍。

（3）水蒸氣蒸餾法得到香料的香氣特征以甘草香為主，無烤煙煙香，對(duì)抽吸口感提升較小；干餾法香料對(duì)烤香有一定提升，但存在容易焦糊，煙氣略沉，干燥的問題；過熱水蒸氣蒸餾-干餾集成技術(shù)下得到的香料既提升了烤香，又避免了焦糊味的出現(xiàn)，對(duì)感官質(zhì)量的提升明顯。

（4）水蒸氣蒸餾-干餾集成制備煙草香料過程中，水蒸氣使升溫干餾過程更加溫和，避免了煙堿等前體物過度分解成小分子含氮化合物，提高了煙草香料質(zhì)量。

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