人工合成肉桂酸

曾璐 鄒映波

摘要： 從學(xué)生作業(yè)和課堂表現(xiàn)發(fā)現(xiàn)，大部分學(xué)生的有機(jī)化學(xué)知識(shí)的結(jié)構(gòu)化程度不高，知道零散的知識(shí)，習(xí)慣從孤立、靜態(tài)的角度去解題，缺乏知識(shí)的整合和系統(tǒng)運(yùn)用。針對(duì)學(xué)生的情況，以項(xiàng)目式學(xué)習(xí)的方式進(jìn)行有機(jī)復(fù)習(xí)，以“人工合成肉桂酸”為項(xiàng)目，在解決問(wèn)題的過(guò)程中，既復(fù)習(xí)基礎(chǔ)知識(shí)，又在運(yùn)用知識(shí)的過(guò)程中，將知識(shí)進(jìn)行整合，幫助學(xué)生形成自己的有機(jī)化學(xué)認(rèn)知體系。

關(guān)鍵詞： 項(xiàng)目式學(xué)習(xí); 合成肉桂酸; 高二有機(jī)復(fù)習(xí)文章編號(hào)： 10056629（2019）6005704??????中圖分類號(hào)： G6338??????文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

1?案例設(shè)計(jì)思路

有機(jī)化學(xué)是中學(xué)化學(xué)的核心內(nèi)容之一。在高二上，經(jīng)過(guò)三個(gè)月的學(xué)習(xí)，學(xué)生學(xué)習(xí)了《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的前三章，已獲取了一定的有機(jī)知識(shí)，但他們更多的是形成解題的策略，缺少對(duì)知識(shí)的實(shí)踐以及內(nèi)化，缺少方法的提煉以及自主運(yùn)用。本節(jié)復(fù)習(xí)課的重要任務(wù)是既對(duì)有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行復(fù)習(xí)，又使學(xué)生認(rèn)識(shí)解決有機(jī)問(wèn)題的思維方法，引導(dǎo)學(xué)生在解決問(wèn)題的過(guò)程中進(jìn)行復(fù)習(xí)并自主應(yīng)用化學(xué)學(xué)科的思想方法。

項(xiàng)目式學(xué)習(xí)通過(guò)真實(shí)的和具有挑戰(zhàn)性的任務(wù)，使學(xué)生逐步習(xí)得知識(shí)、技能和關(guān)鍵品格。在知識(shí)的基礎(chǔ)上，通過(guò)活動(dòng)運(yùn)用知識(shí)，使學(xué)生有能力創(chuàng)造新知識(shí)，形成穩(wěn)定的解決復(fù)雜問(wèn)題的思路和方法。項(xiàng)目式學(xué)習(xí)在問(wèn)題解決的過(guò)程中彰顯化學(xué)知識(shí)的功能價(jià)值，使化學(xué)核心知識(shí)結(jié)構(gòu)化，促進(jìn)學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)的發(fā)展。

在項(xiàng)目式學(xué)習(xí)理論[1]的指導(dǎo)下，參考其他項(xiàng)目式學(xué)習(xí)案例[2]，以學(xué)生為中心、教師為支持開(kāi)展活動(dòng)。確立由學(xué)生自主選定項(xiàng)目、規(guī)劃方案、進(jìn)行活動(dòng)探究、交流反思的項(xiàng)目式學(xué)習(xí)流程，如圖1所示。

學(xué)生以“人工合成肉桂酸”為項(xiàng)目，參照項(xiàng)目式學(xué)習(xí)的四個(gè)環(huán)節(jié)完成該項(xiàng)目。以確定肉桂酸的結(jié)構(gòu)并設(shè)計(jì)人工合成肉桂酸的路線為活動(dòng)主線，把“有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)、思維方法”貫穿于整個(gè)活動(dòng)中。在解決真實(shí)問(wèn)題的驅(qū)動(dòng)下，學(xué)生以知識(shí)應(yīng)用的方式復(fù)習(xí)了有機(jī)物的分離、提純、性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)以及有機(jī)合成的思路方法等知識(shí)。

2?案例實(shí)施過(guò)程

選定項(xiàng)目

[問(wèn)題情境]存在于肉桂中的肉桂酸有著廣泛的用途，是重要的化工原料，合成藥物的中間體。每年全世界的需求量大概在100kt左右，而肉桂中的含量大概在05mg/g左右。

[學(xué)生]選定研究項(xiàng)目為人工合成肉桂酸，并提出驅(qū)動(dòng)性問(wèn)題： 肉桂酸的結(jié)構(gòu)是什么？如何人工合成肉桂酸？

意圖： 由現(xiàn)實(shí)問(wèn)題“肉桂酸需求量大，自然含量少”引導(dǎo)學(xué)習(xí)確定項(xiàng)目主題為“人工合成肉桂酸”，體會(huì)化學(xué)在實(shí)際生產(chǎn)中的意義，引起學(xué)生的研究興趣。

規(guī)劃方案

[學(xué)生]依據(jù)驅(qū)動(dòng)性問(wèn)題，對(duì)研究項(xiàng)目進(jìn)行拆解，確定兩個(gè)子項(xiàng)目： ①確定肉桂酸的結(jié)構(gòu);②設(shè)計(jì)人工合成肉桂酸的路線。

[學(xué)生]分組交流，回憶已有知識(shí)，確立項(xiàng)目的整體方案，規(guī)劃完成項(xiàng)目的流程。

[教師]學(xué)生小組討論規(guī)劃方案后，組織學(xué)生進(jìn)行組間交流，對(duì)方案流程進(jìn)行優(yōu)化，確立最終方案。具體如圖2所示。

活動(dòng)探究、形成成果

[學(xué)生]在確定整體方案流程的基礎(chǔ)上，繼續(xù)分析交流，確定每個(gè)環(huán)節(jié)要解決的問(wèn)題。學(xué)生依據(jù)自己的方案，向教師提出需要的支持。

[教師]結(jié)合實(shí)際條件，為學(xué)生提供資料、實(shí)驗(yàn)材料等方面的支持，具體如表1所示。

[學(xué)生]在教師的組織下，分小組活動(dòng)，解決問(wèn)題，完成探究過(guò)程。記錄探究過(guò)程，并將最終的合成肉桂酸的路線寫(xiě)在紙上，用于成果交流。

[教師]觀察學(xué)生的研究過(guò)程，為學(xué)生提供技術(shù)指導(dǎo)，當(dāng)學(xué)生遇到困難時(shí)，為他們提供咨詢。

有機(jī)物的分離提純

[學(xué)生]依據(jù)肉桂酸的物理性質(zhì)，生生討論，師生討論，制定分離提純?nèi)夤鹚岬姆桨?。如圖3所示。

確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

[學(xué)生]小組討論，首先確定基本思路： 依據(jù)現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)條件和已有知識(shí)，用物理、化學(xué)方法并行確定肉桂酸結(jié)構(gòu)。先通過(guò)燃燒法確定實(shí)驗(yàn)式，再通過(guò)質(zhì)譜法得到有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，確定分子式，通過(guò)化學(xué)方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究，確定有機(jī)物的官能團(tuán)，最后依據(jù)肉桂酸中等效氫的情況，確定肉桂酸的結(jié)構(gòu)。如圖4所示。

意圖： 對(duì)研究有機(jī)物的一般過(guò)程和方法、一類官能團(tuán)的特征反應(yīng)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等具體知識(shí)進(jìn)行復(fù)習(xí)，總結(jié)研究思路并主動(dòng)運(yùn)用。

人工合成肉桂酸

[學(xué)生]分組討論，在紙上寫(xiě)出由基礎(chǔ)化工原料合成肉桂酸的合成路線，并且對(duì)合成路線進(jìn)行評(píng)價(jià)。

意圖： 學(xué)生復(fù)習(xí)各類有機(jī)物的性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化等基礎(chǔ)知識(shí)，復(fù)習(xí)正向合成路線的書(shū)寫(xiě)，并且自己整理逆向拆分與正向合成的思路和方法。

成果交流、評(píng)價(jià)反思

[學(xué)生]各組代表向全體同學(xué)展示本組設(shè)計(jì)的肉桂酸的合成路線，講述活動(dòng)探究過(guò)程，講解解決各個(gè)問(wèn)題的思路，師生一起對(duì)展示的合成路線細(xì)節(jié)進(jìn)行評(píng)價(jià)，指出合成路線中的小問(wèn)題，并予以糾正。

[教師]組織學(xué)生交流、互評(píng)、引導(dǎo)學(xué)生反思總結(jié)。

[學(xué)生]經(jīng)過(guò)反思，學(xué)生體會(huì)到化合物性質(zhì)在研究有機(jī)物中的核心作用。總結(jié)研究有機(jī)物的一般思路和方法，依據(jù)化合物性質(zhì)進(jìn)行有機(jī)物的分離提純，明確正向合成和逆向拆分這兩條設(shè)計(jì)合成路線的思路，鞏固關(guān)注碳骨架構(gòu)造和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，實(shí)現(xiàn)分子的構(gòu)建和有機(jī)物的合成。如圖5所示。

3?教學(xué)反思

本設(shè)計(jì)基于項(xiàng)目式學(xué)習(xí)，以“人工合成肉桂酸”為項(xiàng)目進(jìn)行高二有機(jī)復(fù)習(xí)，在解決復(fù)雜問(wèn)題的過(guò)程中關(guān)注學(xué)生知識(shí)的落實(shí)、思維的發(fā)展和情感的參與。學(xué)生作為主體，自己設(shè)計(jì)并完成項(xiàng)目，在不斷解決問(wèn)題的過(guò)程中，復(fù)習(xí)已有的有機(jī)知識(shí)和方法，并對(duì)它們進(jìn)行梳理和整合。評(píng)價(jià)反思環(huán)節(jié)，學(xué)生之間的交流，將學(xué)生思維外顯，促進(jìn)了學(xué)生向更高級(jí)的思維發(fā)展。在完成整個(gè)項(xiàng)目過(guò)程中，學(xué)生都表現(xiàn)出極大的熱情，體驗(yàn)合作探究的?樂(lè)趣，體會(huì)成功的喜悅，增加了對(duì)化學(xué)學(xué)科的興趣。

參考文獻(xiàn)：

[1]?侯肖， 胡久華. 在常規(guī)課堂教學(xué)中實(shí)施項(xiàng)目式學(xué)習(xí)——以化學(xué)教學(xué)為例[J]. 教育學(xué)報(bào)， 2016， 12（4）： 39～44.

[2]?吳曉紅， 田小蘭， 蔣思雪. 以培養(yǎng)學(xué)生STEM素養(yǎng)為目標(biāo)的項(xiàng)目設(shè)計(jì)——以“愛(ài)護(hù)水資源為例”[J]. 化學(xué)教學(xué)， 2017， （12）： 38～43.