同分異構(gòu)在歷年高考真題中的考查

摘 要： 在高中有機化學教學中，同分異構(gòu)現(xiàn)象是常見的概念之一，在高中化學教材中同分異構(gòu)體只是以概念的形式提到了，而有機化合物同分異構(gòu)體種類的確定是高中有機化學重要的考點之一，因此，該考點變得尤為重要，也是我們學好有機化學的突破口之一。

關(guān)鍵詞： 同分異構(gòu)現(xiàn)象；高考；同分異構(gòu)體

在高考化學試題中，同分異構(gòu)的判斷和書寫是高考命題的熱點之一。通過對近幾年高考真題中出現(xiàn)的有關(guān)同分異構(gòu)體試題的分析，讓考生更加輕松、快捷地解決同分異構(gòu)體的相關(guān)問題。

一、 高中化學教材中同分異構(gòu)體的分類

同分異構(gòu)體是具有相同的分子式，而有不同的結(jié)構(gòu)，造成有機化合物結(jié)構(gòu)上的差異。由于空間原子排列組合的方式不同，所以導(dǎo)致組成有機物的種類繁多。同時，不同結(jié)構(gòu)的有機物有不同的化學性質(zhì)，但同分異構(gòu)體分子相互之間也有很多相似性。在高中有機化學教材中主要提到以下4種同分異構(gòu)現(xiàn)象，它們分別是：

1. 碳鏈異構(gòu)，是指碳原子之間的連接方式不同，形成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)現(xiàn)象，如正戊烷

（CH3—CH2—CH2—CH2—CH3）和異戊烷

（ CH CH3CH3CH2 CH3 ）。

2. 位置異構(gòu)，是指由于官能團的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如1 丁炔

（CH≡CCH2CH3）和2 丁炔（CH3C≡CCH3）。

3. 官能團類別異構(gòu)，是指由于原子之間以不同的方式連接，產(chǎn)生不同官能團的現(xiàn)象。常見的有單烯烴與環(huán)烷烴，芳香醇與酚，醚與飽和一元醇，飽和羧酸與酯，二烯烴與單炔烴等等。

4. 順反異構(gòu)，是由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起的異構(gòu)。如順 2 丁烯（

C CH3HC CH3H ）與反 2 丁烯

（ C CH3HC HCH3 ）。

在全國卷高考真題中，前3種同分異構(gòu)現(xiàn)象的內(nèi)容頻繁考查，第4種同分異構(gòu)現(xiàn)象考查次數(shù)相對較少。

二、 高考真題賞析

以全國Ⅱ卷近兩年高考真題為例，做以下分析。

例1（2017年全國Ⅱ卷第36題第6問）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

、。

題意剖析： 本題很直觀地考查了同分異構(gòu)體的考點。首先，分析題中所給物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)為：

HOCH2OH 。 而L分子與D是同分異構(gòu)體，且要滿足與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則L分子中含有苯酚結(jié)構(gòu)，又因為1 mol L可與2 mol Na2CO3反應(yīng)，則L分子中含有2mol酚羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為一個甲基與兩個酚羥基。苯環(huán)上有三個支鏈，其中兩個支鏈結(jié)構(gòu)相同，符合題意的結(jié)構(gòu)有6種。要寫出核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式，一般是考查對稱的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)為

HOCH3OH 或

HOCH3OH 。本題側(cè)重考查了學生的分析能力，注重把握有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化的特點。

例2（2016年全國Ⅱ卷第38題第6問）化合物G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有種。（不考慮順反結(jié)構(gòu)，已知G的推斷結(jié)構(gòu)為：CH2 C（CN）COOCH3）。

題意剖析：本題同樣考查了有機物同分異構(gòu)體種類的判斷。首先，要求考生從題目流程中準確地推出物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)為CH2 C（CN）COOCH3。G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物為甲酸某酯，會產(chǎn)生三種結(jié)構(gòu)，分別是：HCOOCH2CH CH2、HCOOCH CHCH3、HCOOC（CH3） CH2，然后將氰基（—CN）接到酯基右端碳鏈上，共有8種結(jié)構(gòu)。

通過對近幾年全國卷高考真題的分析，同分異構(gòu)體知識點的考查保持了一貫的穩(wěn)定性，屬于高考有機化學必考內(nèi)容之一，都是考查符合條件的同分異構(gòu)體的個數(shù)。同分異構(gòu)體考查考生利用題目的已知信息，推斷出題中所有未知物的結(jié)構(gòu)，再按要求針對性地分析題目所給同分異構(gòu)體的限制條件，將符合題意的結(jié)構(gòu)逐一羅列出來，最后確定同分異構(gòu)體的種類。

同分異構(gòu)體的考點保持一貫的穩(wěn)定性，是因為該考點能夠全面考查學生的分析問題能力和組織信息的能力。尤其是要求考生在高度緊張而短暫的時間內(nèi)對同分異構(gòu)體具有敏銳的判斷力以及準確寫出所有滿足的結(jié)構(gòu)。因此，在高三復(fù)習備考時，教師應(yīng)加強同分異構(gòu)體的教學，建議備考復(fù)習時著力做好以下幾個方面，從而使學生輕松掌握該考點。

1. 掌握同分異構(gòu)體書寫的思路

優(yōu)先考慮碳鏈異構(gòu)，其次考慮官能團位置異構(gòu)，再尋找官能團類別異構(gòu)，最后考慮順反異構(gòu)。

2. 淺談幾種解題方法

（1）等效氫法。該法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目中最基本的一種方法，它可以很容易地判斷出有機物一元取代產(chǎn)物的種類。有機物中有多少種等效氫，相應(yīng)的其一元取代產(chǎn)物就有多少種。我們要明白，連在同一個碳原子上的所有氫原子是等效的；連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子是等效的；有機物分子中處于對稱位置上的所有氫原子是等效的。

（2）減碳法。首先，寫出直鏈結(jié)構(gòu)，其次，從直鏈上減少一個碳原子做甲基，從2號碳開始放，直到產(chǎn)生重復(fù)為止。然后，從直鏈上減少兩個碳原子做乙基，從3號碳開始放；或兩個碳原子同時放在2號碳上；或兩個碳原子分別放在2，3號碳原子上，直到產(chǎn)生重復(fù)為止。比如，C5H10O2的羧酸類物質(zhì)，由于羧基要占用一個碳原子，主鏈上減少一個碳原子，而且羧基只能連接在末端。由此，該羧酸的同分異構(gòu)體可以看成是四個碳原子的一取代產(chǎn)物，共有4種。

3. 引導(dǎo)學生做好同分異構(gòu)體知識總結(jié)。如概念辨析、常見類型、書寫規(guī)律等，要求學生熟練掌握四個碳原子與五個碳原子有機化合物的同分異構(gòu)體（如丁烷有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，戊烷有正戊烷，異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體，四個碳原子的飽和一元酯有4種，五個碳原子的飽和一元酯有9種，苯環(huán)有兩個非甲基的支鏈有3種同分異構(gòu)體，苯環(huán)有三個支鏈其中兩個支鏈相同，則有6種同分異構(gòu)體，苯環(huán)有三個不同的支鏈，則有10種同分異構(gòu)體等等），使之真正成為學生自己具備的知識，從而在考場中能夠迅速完成這道題目，為答題節(jié)省時間。

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作者簡介： 馬華逸，青海省海東市，青海省海東市樂都區(qū)第一中學。