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    螺吡喃聚合物PAA-SP光學性質(zhì)的研究

    2018-05-09 07:50:03張星華田進濤
    山東化工 2018年8期
    關鍵詞:聚丙烯酸吡喃羧基

    張星華,田進濤

    (中國海洋大學 材料科學與工程學院,山東 青島 266100)

    螺吡喃(Spiropran),作為一種光致變色化合物,在外部刺激下,發(fā)生異構化過程,從而引起性質(zhì)發(fā)生相應的變化[1]?;诼葸拎目焖俟忭憫?,較好的抗疲勞性以及明顯的顏色變化特點,螺吡喃衍生物在生物成像[2]、控釋系統(tǒng)[3]、化學傳感器和數(shù)據(jù)存儲等領域具有廣泛的應用。但是螺吡喃化合物的水溶性不好,進而限制了其進一步的應用。另一方面,聚丙烯酸含有大量的對pH響應、親水性的羧基基團,在不同pH下具有不同的形態(tài)[4]。因此聚丙烯酸是一種對pH響應的,并具有良好的水溶性聚合物材料[5]。本文利用螺吡喃的光學特性和PAA對pH的響應合成一種具有水溶性聚合物,并對聚合物的光學性能進行測試,可以看出聚合物具有pH和光學響應的特性。

    1 實驗

    1.1 PAA-SP合成

    利用螺吡喃(SP-CH2CH2OH)的羥基與聚丙烯酸(PAA)上的羧基酯化,制備成SPOH接枝的聚合物PAA-SP。具體反映步驟如下:在室溫下,將PAA與SP-CH2CH2OH溶解在含有10mL的DMSO的三口燒瓶中,進行超聲處理攪拌均勻。然后將DCC/DMAP溶于2mL的DMSO中,加入到三口燒瓶中,在氮氣氣氛下常溫反應48h。反應結(jié)束后過濾,再減壓蒸餾除去溶劑DMSO,用無水甲醇沉淀,過濾,干燥,得到淡紅色粉末。

    1.2 PAA-SP分析

    圖1 PAA、SP和 PAA-SP 的紅外光譜

    通過圖1紅外光譜,可以觀察到PAA-SP的圖譜在3500~3000cm-1處出現(xiàn)的典型的羧基峰,寬而強的吸收峰;在1735cm-1處出現(xiàn)的酯基上典型的羰基(C=O)峰;1610 cm-1、1577 cm-1和1480cm-1處出現(xiàn)螺吡喃分子上的苯環(huán)骨架振動特征峰;1335cm-1處出現(xiàn)螺吡喃上C-N鍵的特征峰;以及1274 cm-1處出現(xiàn)螺吡喃上硝基(NO2)的特征峰;從紅外圖譜分析得出螺吡喃通過化學鍵成功的結(jié)合在了PAA鏈段上。

    2 聚合物光學性能的研究

    2.1 對酸堿具有響應

    圖2 PAA-SP溶于一定pH值溶液中不同濃度的紫外吸收和對酸堿相應的照片

    通過圖2照片可以看出,向PAA-SP溶液中加入酸,顏色發(fā)生了變化,從淡粉色變?yōu)榈t色,加入NaOH溶液,溶液顏色變回。通過紫外吸收光譜我們發(fā)現(xiàn)在酸堿條件下比中性條件下的紫外吸收值高。分析認為SP在酸性條件下,開環(huán),形成SP→MC-H;在堿性條件下SP→MC-OH;聚合物PAA-SP水溶液是水溶性且對酸堿具有響應。

    2.2 聚合物對光的響應

    圖3 PAA-SP在pH值=12去離子水中的紫外-可見吸收光譜。(a):變色過程;

    (b): 褪色過程。變色過程和褪色過程分別通過使用紫外燈和LED白光照射溶液實現(xiàn),PAA-SP的濃度為0.1 mg/mL

    圖4 PAA-SP在pH值=12去離子水中的熒光發(fā)射光譜。(a):變色過程;(b):褪色過程熒光光譜。變色過程和褪色過程分別通過使用紫外燈和LED白光照射溶液實現(xiàn),PAA-SP的濃度為0.1 mg/mL

    聚合物 PAA-SP含有對光響應的SP部分,在光的觸發(fā)下,螺吡喃發(fā)生開閉環(huán)反應。通過實驗我們發(fā)現(xiàn),聚合物在堿性條件的紫外吸收光譜數(shù)值最大,因此研究了在堿性條件下的聚合物的光學特性。圖4,分析認為聚合物具有光學相應。圖5,通過熒光光譜,我們發(fā)現(xiàn)聚合物在565nm處和725nm處有明顯的發(fā)射峰與紫外的550nm和420nm左右的吸收峰對應。

    2.3 紫外-可見吸收和熒光發(fā)射疲勞性能

    圖 5 PAA-SP在pH值=12的水溶液的疲勞性能(a):紫外-可見吸收光譜的最大吸收值;(b):熒光光譜的熒光強度值。制備的樣品在黑暗中保持1小時后測試。用365nm UV燈照射樣品5分鐘實現(xiàn)變色過程。將樣品在白色LED燈下照5分鐘實現(xiàn)褪色過程

    通過圖5實驗表明聚合物 PAA-SP具有良好的紫外-可見吸收和熒光發(fā)射疲勞性能。

    3 結(jié)論

    本文利用含有羥基基團的螺吡喃(SP)與聚丙烯酸(PAA)上的羧基進行酯化反應,制備了SPOH接枝的聚合物。通過實驗表明PAA-SP是具有pH和光學相應的水溶性聚合物。

    [1] 張國峰,陳 濤,李 沖,等.螺吡喃分子光開關[J].有機化學,2012,33( 05) : 927-942.

    [2] Nilsson J R,Li S,?nfelt B, et al.Light-induced cytotoxicity of a photochromic spiropyran[J].Chemical Communications,2011,47(39):11020-11022.

    [3] Son S,Shin E,Kim B S.Light-responsive micelles of spiropyran initiated hyperbranched polyglycerol for smart drug delivery[J].Biomacromolecules,2014,15(2):628-634.

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    [5] Lee H I,Boyce J R,Nese A,Sheiko S S and Matyjaszewski K,pH-induced conformational changes of loosely grafted molecular brushes containing poly(acrylic acid) side chains[J].Polymer, 2008, 49 (25): 5490-5496.

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