“高等有機化學”研究生課程教學改革的探討
——以北京林業(yè)大學為例

(北京林業(yè)大學材料與科學技術學院，北京　100083)

研究生教育的核心任務是培養(yǎng)滿足世界和中國工業(yè)發(fā)展所需要的高層次研究型科技人才。近10年來，我國研究生教育規(guī)模經(jīng)歷了急劇擴招和穩(wěn)步增長的過程，2006年我國研究生招生數(shù)為34.2萬人；而到2011年，研究生擴招到49.5萬人，較2006年增長了44.7%；2016年我國研究生招生數(shù)為58.4萬人，比2011年增長了18.0%。面對不斷擴大的研究生教育規(guī)模，如何進行教學改革，保障教育質量，滿足高層次研究型科技人才培養(yǎng)的需求，是研究生教育急待解決的問題。研究生教育與本科教育不同，更注重培養(yǎng)學生的學習能力、解決問題的能力、獨立思考和創(chuàng)新能力。研究性教學是教師通過課程教學改革，提高學生創(chuàng)新思維能力的一種教學方式[1]。

“高等有機化學”是農(nóng)林院校林產(chǎn)化學加工工程學科科學碩士的學位課程，也是相關學科碩士和博士研究生的選修課程，是研究生在結束本科或碩士階段學習后選修的重要專業(yè)課程?！案叩扔袡C化學”課程將為研究生開展科研奠定理論基礎，在研究生人才培養(yǎng)過程中起著承上啟下的重要作用。

2009年，北京林業(yè)大學開設了“高等有機化學”課程，目前在課程教學方面存在著一些問題。為此，筆者針對課程教學中的問題探討了研究性教學的改革措施，旨在進一步提高課程教學的效果。

一、“高等有機化學”研究生課程教學的現(xiàn)狀

(一)課程教學的目標

“高等有機化學”課程教學目標是使學生能將有機反應機理較好地運用到實踐中，為以后從事林產(chǎn)品深加工的工業(yè)生產(chǎn)和研究工作打下理論基礎。通過該課程的學習，林產(chǎn)化學加工工程學科的碩士研究生應具備利用有機反應對天然化合物進行開發(fā)和改性，從而提高從事林產(chǎn)品化學深加工的科研能力。

(二)課程教學的特點

首先，“高等有機化學”課程內(nèi)容多、信息量大。它是在“有機化學”課程的基礎上進一步闡述有機物結構、反應、機理以及它們之間關系的一門課程。通過該課程的學習，學生將掌握有機分子結構及反應的立體化學、取代基的誘導效應及共軛效應對有機反應的影響以及有機活性中間體的結構、形成、穩(wěn)定性及反應；掌握各類有機反應的機理及規(guī)律；能靈活運用反應機理解釋有機反應現(xiàn)象，并通過實例了解近年來有機化學反應的新事例及目前有機反應的方向和趨勢。

其次，“高等有機化學”課程理論性強[2]，學生必須具備一定的化學理論基礎。“高等有機化學”涉及“有機化學”的化合物結構性質、光譜性質、反應機理以及“無機化學”的晶體學知識等。在開始課程學習前，學生最好預修過“有機化學”“無機化學”和“儀器分析”等相關課程。

(三)課程教學對象的學科背景差異較大

北京林業(yè)大學的“高等有機化學”課程是林產(chǎn)化工學科科學碩士研究生的一門必修課，是林業(yè)工程專業(yè)碩士的選修課，也是生物學院、環(huán)境學院、理學院等各學科碩士研究生的選修課程。北京林業(yè)大學近5年選修“高等有機化學”課程學生的情況見表1。

表1　近5年北京林業(yè)大學選修“高等有機化學”研究生課程的學生情況

由表中可以看出，林產(chǎn)化學加工工程學科必修人數(shù)占到總人數(shù)的60%左右，林業(yè)工程專業(yè)碩士選修人數(shù)約占20%，校外選修和校內(nèi)其他學科選課人數(shù)占到10%～20%，其中，2014年選課學生總人數(shù)增加了20%，但必修和選修人數(shù)總比例變化不大。

據(jù)統(tǒng)計，選課學生的學科背景差異較大。校內(nèi)選修學生主要涉及材料學院的木材科學與技術學科、生物學院的農(nóng)產(chǎn)品加工及貯藏工程學科、理學院的生物物理學學科、環(huán)境科學與工程學院的環(huán)境科學與工程學科，校外選修學生的學科背景涉及了生態(tài)學學科和生物化學與分子學科等。有部分林產(chǎn)化學加工工程學科和木材科學與技術學科的博士生也選修了該課程。

二、“高等有機化學”研究生課程教學面臨的問題

(一)學時較少

北京林業(yè)大學“高等有機化學”課程僅有48學時，教師無法在較短的時間里講授完全部的課程內(nèi)容。如北京林業(yè)大學林產(chǎn)化工學科的“高等有機化學”課程理論教學有緒論(價鍵理論)、取代基效應、反應活性中間體、飽和碳上的親核取代反應、芳環(huán)上的取代反應、碳碳重鍵加成反應、碳雜重鍵的加成反應、分子重排反應、消除反應、自由基反應和周環(huán)反應等章節(jié)，內(nèi)容多且理論性強；同時，課程還要拓展講授天然資源材料在化學加工過程中的有機結構以及有機合成反應機理等內(nèi)容。理論課為40學時，實驗教學僅有8學時。

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(二)學生的專業(yè)背景差異較大

通過對選課學生特點的分析可以發(fā)現(xiàn)，選課學生專業(yè)背景差別大，化學基礎參差不齊。多數(shù)學生本科僅學習了“基礎有機化學”簡易版，部分學生因為考研、考博不考“有機化學”而導致基礎知識淡忘，甚至有些專業(yè)跨度大的學生在本科階段就沒有學習過“有機化學”課程。

(三)教學方法單一

“高等有機化學”是林產(chǎn)化工學科研究生的必修課程，研究生課程不同于本科生課程，研究生課程教學肩負著培養(yǎng)學生的專業(yè)研究能力的任務。目前，“高等有機化學”課程教學采取的仍是教師講、學生聽的單一教學方式，影響了對學生專業(yè)研究能力的培養(yǎng)。

三、“高等有機化學”研究生課程教學改革的措施

(一)合理規(guī)劃教學內(nèi)容

1.精簡教學內(nèi)容，確保授課內(nèi)容主次分明

針對“高等有機化學”課程內(nèi)容多、學時少的問題，筆者采用抽主線的教學方式，精簡教學內(nèi)容，使授課內(nèi)容主次分明。例如，在活性中間體一章中，由于碳正離子研究最早、最深入、應用最廣泛，所涉及的基礎反應歷程最多，所以將碳正離子作為主例，詳細講解其結構、制備方法和穩(wěn)定性的影響因素；而碳負離子則采用與碳正離子對比的方法進行講解，以節(jié)省授課學時；對于碳烯和氮烯的內(nèi)容則只是講授了簡單的分析結構和制備方法。

2.理論知識形象化，突出授課重點

針對課程理論知識深奧難于理解的特點，筆者采用合理引入生活知識、科學前沿和科研實例等方式，使理論知識具體化、形象化，激發(fā)學生學習的興趣，奠定研究型教學的基礎。例如，在自由基反應的教學中，以科研實例引入自由基知識；以《新英格蘭醫(yī)學雜志》臨床醫(yī)學圖片為例引入重點教學內(nèi)容。例如有28年開車經(jīng)驗的69歲的司機的臉部照片，司機的左臉比右臉看起來要老18歲，這就是單側先老化的現(xiàn)象，通過這一現(xiàn)象可以引起學生的好奇心和注意力。光老化帶給人面部的變化主要有皺紋和色斑，而自然老化則是細紋和皮膚的松弛為主。所以從化學專業(yè)知識分析，造成這種差異的主要原因是光催化反應，即光催化自由基反應。69歲的司機臉部照片見圖1。

在芳環(huán)上的取代反應一章中，筆者結合部分學生的林產(chǎn)化工和木材科學與技術專業(yè)背景，引入酚醛膠黏劑以及木質素改性膠黏劑內(nèi)容，通過詳細分析酸堿催化反應原理，引入芳環(huán)上的親電取代反應歷程和機理。

“高等有機化學”課程設置有8學時的實驗教學內(nèi)容，實驗課設置在教學內(nèi)容的后期進行，為二選一的設計性實驗，實驗內(nèi)容包括：一是共軛體系化合物的制備，利用不對稱分子結構化合物，通過羥醛縮合反應實現(xiàn)；二是利用松節(jié)油合成香料中間體。要求學生自主設計實驗路線，教師輔助學生分析反應原理，討論理論可行性，教師統(tǒng)一為學生購買試劑，提供實驗平臺資源，讓學生真正學以致用，將具有研究意義的設計性實驗真正實施于教學過程。

圖1　單側先老化現(xiàn)象(69歲司機的臉部照片)

(二)采取多種教學方式開展教學

1.采用“引導教學法”培養(yǎng)學生獨立思考的能力

研究生教育不僅要注意教學內(nèi)容的深度，還要考慮教學內(nèi)容的廣度。采用“引導教學法”可以兼顧這一問題。例如，在活性中間體一章中，筆者以正碳離子為授課重點，在負碳離子授課中，則引導學生主動分析，對比正、負碳離子的結構，分析歸納負碳離子穩(wěn)定性的影響因素，鍛煉學生獨立思考的能力。在開始新的章節(jié)學習時，筆者先以實例引導，引出教學內(nèi)容，分析可能用到的基礎知識點，要求學生提前復習“有機化學”課程中的相關基礎性知識點，并在課堂教學中通過提問等方式進行復習，在一定程度上緩解了課時有限而內(nèi)容多的矛盾。

2.通過“第二課堂”培養(yǎng)學生的科學研究能力

“第二課堂”為學生提供了更多的接觸科研的機會。北京林業(yè)大學研究生院設有多種教學改革項目支持的研究生教學，例如，為提高各學科前沿性專題課程的授課質量，營造濃厚的校園學術氛圍，促進學術交流，使研究生了解學科最新前沿動態(tài)，學校設立專項經(jīng)費，用于資助外聘專家的授課工作，設置了“學科前沿性專題講座課程”項目。2014年，邀請中國林科院林產(chǎn)化工專業(yè)的專家進行了“林產(chǎn)資源化學改性利用的國內(nèi)發(fā)展現(xiàn)狀”的課程講座，講座上學生積極與校外專家溝通，分析近年來林產(chǎn)化工科研前沿中的熱點，揭示高等有機化學理論知識在前沿科學中的應用，起到了將理論課應用到科研中的引導啟蒙作用。學生通過參加各種專家學術講座，利用高等有機化學知識與專家分析探討科研方向，大大提高了學生的學習興趣和參與感，營造了良好的學習氛圍。

3.強化學生計算機化學軟件的操作能力

隨著計算機技術的發(fā)展，越來越多計算機軟件應用于化學教學和研究[3]，例如目前常用的化學軟件ChemOffice、Gaussian和Gromacs等，可形象直觀地展示分子軌道、化合物結構及動態(tài)反應歷程等，可促進學生理解復雜的高等有機化學知識。例如，在分子間作用力內(nèi)容中，氫鍵和范德華力非常難以理解，而用Gaussian軟件，可快速模擬出水分子間的氫鍵和范德華力，見圖2、3。

圖2　計算機模擬的水分子間的氫鍵

圖3　計算機模擬的水分子間的范德華力

由圖中可清晰看出弱作用力的存在，學生比較容易理解。計算機化學在科研工作中應用實例非常多，例如研究人員模擬出所制備的高分子新材料中水分子的存在形式[4]，見圖4。

圖4中所圈出的8個外圍圖中，虛線部分便是氫鍵作用，水分子中的氧原子和氫原子分別同材料中的烷基氫和羰基氧形成氫鍵作用，從而使得水分子穩(wěn)定地存在于材料中。由該計算機模擬出的圖可清晰明了看出氫鍵存在于材料中，也證明氫鍵弱作用力在材料制備等相關科研中具有重要存在價值，增強和促進學生對課程理論內(nèi)容的理解和消化吸收。

圖4　計算機模擬的高分子材料中水分子存在形式

4.實施“多師聯(lián)合授課”以開闊學生的科研視野

北京林業(yè)大學“高等有機化學”開課以來，一直堅持以教師主講、“多師聯(lián)合授課”的教學模式[5]。每位教師根據(jù)各人科研重點選擇各人精通的章節(jié)進行授課，該方法可集中利用多位教師的研究優(yōu)勢，準確教授教學內(nèi)容的科研前沿，同時還可以結合個人科研成果，賦予基礎理論以新的活力，有利于提升學生從事科研的信心，開闊學生的科研視野。

(三)優(yōu)化和完善課程考核方式

傳統(tǒng)的理論性較強的課程均采用閉卷的考核方式?！案叩扔袡C化學”雖然也是理論性較強的課程，但是由于學生的化學基礎參差不齊，專業(yè)學科背景差別較大，因此采取了多種形式的考核方式。對于必修課程的學生，采取閉卷考試為主的考核方式；而對于專業(yè)碩士和選修課程的學生采用中低難度的閉卷、開卷或論文考試為主的考核方式。根據(jù)學生實際情況，靈活選擇考核方式的目的是既要全面考察學生的學習效果，同時又不給學生施加過大壓力。試卷的設置更加注重考核學生的研究能力。

四、“高等有機化學”研究生課程教學改革的成效

(一)提高了教師的專業(yè)素質

教學改革促進了教師的科研能力，提升了教師的專業(yè)素質，特別是在跟課程相關的理論研究方面，取得了較大的進展。任課教師通過將計算機化學應用到相關研究中，并結合研究成果展開教學工作，把研究融入到理論教學中，使學生更容易接受講授的內(nèi)容。教師通過學習新的技能，促進了教學和科研，提高了教學效果。

(二)提升了學生的研究能力

教學改革的最大受益者還是學生，通過對課程進行研究性教學改革，學生發(fā)表科研論文的能力明顯提高，80%的學生在研究生階段都能發(fā)表SCI論文，影響因子大于5的高水平論文逐年增加，個別學生在碩博研究生階段發(fā)表的論文影響因子之和超過30，學生研究能力得到大幅度提升。

[1]劉漢蘭，李雪剛，周媛媛，等.“高等有機化學”研究性教學的實踐與思考[J].華中農(nóng)業(yè)大學學報(社會科學版)，2011(5)：132-134.

[2]李兆隴.突出創(chuàng)新，強化研究型教學——建設高等有機化學精品課[C].首屆全國化學類專業(yè)研究生化學課程與教學研討會暨“211、985”高?；瘜W類專業(yè)研究生教育高層論壇論文集，上海：中國化學會，2010：75-77.

[3]莫倩，鄭燕升.計算化學軟件在高等有機化學研究性教學中的應用[J].廣州化工，2013，40(255)：299-230.

[4]XIAO X，SUN N N，QI D D，et al.Unprecedented cucurbituril-based ternary host-guest supramolecular polymers mediated through included alkyl chains[J].Polymer Chemistry，2014，5(18)：5211-5217.

[5]崔玉，仲倩，楊小鳳，等.主講制下“多師合授”高等有機化學教改探索[J].化工高等教育，2014，31(3)：34-36.