氟吡菌酰胺研究開發(fā)綜述

徐 英，徐娜娜，莊占興，主艷飛，左文靜，宋化穩(wěn)

(山東省農(nóng)藥科學(xué)研究院 山東省化學(xué)農(nóng)藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，濟(jì)南 250033)

氟吡菌酰胺研究開發(fā)綜述

徐 英，徐娜娜，莊占興，主艷飛，左文靜，宋化穩(wěn)

(山東省農(nóng)藥科學(xué)研究院 山東省化學(xué)農(nóng)藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，濟(jì)南 250033)

氟吡菌酰胺是一種新型苯甲酰胺類殺菌劑，通過阻礙呼吸鏈中琥珀酸脫氫酶的電子轉(zhuǎn)移而抑制線粒體呼吸。該劑可抑制孢子萌發(fā)、芽管生長、菌絲體生長及芽孢形成,其在植物木質(zhì)部中傳導(dǎo)及轉(zhuǎn)移,主要用于防治由真菌病原菌引起的灰霉病、白粉病、晚疫病、霜霉病、稻瘟病等。綜述了氟吡菌酰胺的發(fā)現(xiàn)、理化性質(zhì)、合成路線、分析方法、殺蟲機(jī)理、抗藥性、應(yīng)用現(xiàn)狀、環(huán)境和殘留等方面，并對氟吡菌酰胺的開發(fā)前景進(jìn)行了展望。

氟吡菌酰胺；研究開發(fā)；展望；綜述

1 氟吡菌酰胺的開發(fā)背景

氟吡菌酰胺(fluopyram)屬于吡啶基乙基苯甲酰胺類新型廣譜殺菌劑，由拜耳作物科學(xué)公司開發(fā)。2003年8月，該公司在我國申請化合物發(fā)明專利(專利號：038194716)，有效期20年[1]。2012年11月96%氟吡菌酰胺原藥和41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑在我國獲得登記。該劑可用于70多種作物如葡萄、梨果、核果、蔬菜以及大田作物等的多種病害的防治，如灰霉病、白粉病、菌核病、褐腐病[2]。

2 氟吡菌酰胺的理化性質(zhì)

中文名稱：氟吡菌酰胺，英文名稱(ISO)：fluopyram，CAS No：658066-35-4，化學(xué)名稱：N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基-a,a,a-鄰三氟甲基苯甲酰胺}?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)式如下：分子式：C16H11ClF6N2O，分子量：396.71。

外觀：白色粉末；無明顯氣味；熔點(diǎn)：117.5 ℃；沸點(diǎn)：318～321 ℃；蒸氣壓：1.2×10-6mPa(20 ℃)、3.1×10-6mPa (25 ℃)、2.9×10-4mPa(50 ℃)；正辛醇/水分配系數(shù)：logP=3.3(pH 6.5，20℃)；亨利常數(shù)：2.98×10-3(蒸餾水)、3.17×10-5(pH 4)、2.98×10-5(pH 7)、3.17×10-5(pH 9) (Pa·m3·mol-1，20 ℃)；密度：1.53(20 ℃)；溶解性：水 16 (蒸餾水)、15 (pH 4)、16 (pH 7)、15 (pH 9)(mg/L，20 ℃)，庚烷0.66，甲苯62.2，二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、二甲亞砜均＞250(g/L，20 ℃)；穩(wěn)定性：水中穩(wěn)定，50 ℃下，pH 4、7、9溶液中均穩(wěn)定；光解DT50為52～97 d；pKa為 0.5 (23 ℃)[2]。

3 氟吡菌酰胺的合成

氟吡菌酰胺的合成路線主要有2條。

路線 1：該路線以鄰三氟甲基苯甲酸為原料，經(jīng)?；?、酰胺化和羥甲基化得到N-羥甲基-2-三氟甲基苯甲酰胺；然后與乙酰氯或乙酸酐酯化得到N-乙酰氧甲基-2-三氟甲基苯甲酰胺；N-乙酰氧甲基-2-三氟甲基苯甲酰胺與 3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶丙二酸二乙酯縮合，水解脫羧得到目的產(chǎn)物氟吡菌酰胺。該合成路線較長，且中間產(chǎn)物不易提純，致使反應(yīng)產(chǎn)物顏色極深，副產(chǎn)物較多，對后續(xù)反應(yīng)不利。

路線2：該路線以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶為原料，與氰基乙酸乙酯縮合，水解脫羧得到2-乙腈基-3-氯-5-三氟甲基吡啶，然后通過加氫、酰胺化反應(yīng)得到目的產(chǎn)物氟吡菌酰胺。該合成路線短，中間產(chǎn)物和目的產(chǎn)物易提純，收率也高，適宜工業(yè)化生產(chǎn)[3]。

4 氟吡菌酰胺的分析方法進(jìn)展

4.1 產(chǎn)品分析

胡琴等[4]采用氣相色譜法，用HP-5(30 m×0.32 mm×0.25 μm)毛細(xì)管柱，以鄰苯二甲酸二環(huán)己酯為內(nèi)標(biāo)物，用氫火焰離子化檢測器對氟吡菌酰胺進(jìn)行定性定量分析。結(jié)果表明，該分析方法的線性相關(guān)系數(shù)為0.999 9，標(biāo)準(zhǔn)偏差為0.25，變異系數(shù)為0.60%，平均回收率為99.75%。該方法簡便、快速、準(zhǔn)確，分離效果好，準(zhǔn)確度和精密度均能達(dá)到定量分析的要求，適用于產(chǎn)品質(zhì)量的檢測分析。

4.2 殘留分析

目前檢測樣品中的農(nóng)藥殘留最常用的儀器有GC、HPLC、氣質(zhì)聯(lián)用(GC-MS)、液質(zhì)聯(lián)用(LC-MS)等。氟吡菌酰胺既可用氣相色譜檢測，也可用氣質(zhì)聯(lián)用 (GC-MS)檢測。

4.2.1 氣相色譜法(GC)

于福利等[5]采用乙腈提取，弗羅里硅土柱固相萃取凈化，通過ECD檢測器對番茄中的氟吡菌酰胺殘留量進(jìn)行測定。該分析方法的添加回收率為87.0%～99.1%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.5%～4.1%，最低檢出質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.01 mg/kg。

鄧曼等[6]采用氣相色譜法建立了水果中氟吡菌酰胺殘留的分析方法。樣品用乙腈勻漿提取，氯化鈉和無水硫酸鎂鹽析后，經(jīng)N-丙基乙二胺(PSA)分散固相萃取凈化，氣相色譜-電子捕獲檢測器(GC-ECD)檢測。結(jié)果表明：在0.05～1 mg /kg添加水平下，氟吡菌酰胺的平均回收率為83%～116%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為0.7%～13%。氟吡菌酰胺在不同水果樣品中的檢出限(LOD)為0.01 mg /kg，定量限(LOQ)均為0.05 mg/kg。

4.2.2 氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法(GC-MS/MS)

李文卓等[7]采用氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜(GC-MS/MS)技術(shù)建立了同時(shí)檢測7種類型蔬菜中氟吡菌酰胺及其代謝物殘留的分析方法。樣品采用乙腈提取，無水硫酸鎂和氯化鈉鹽析后，經(jīng)分散固相萃取(PSA)凈化，GC-MS/MS檢測。結(jié)果表明：在0.01、0.1、1 mg/kg 3個(gè)添加水平下，氟吡菌酰胺及其代謝物2-(三氟甲基)苯甲酰胺(BZM)的平均回收率為80%～108%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為1.5%～8.4%。氟吡菌酰胺及其代謝物在7種蔬菜中的檢出限(LOD)(S/N=3)分別為2.17～3.13 μg/kg和1.22～2.04 μg/kg，兩者的定量限(LOQ)均為0.01 mg/kg?？梢詽M足大部分蔬菜中氟吡菌酰胺及其代謝物的定性與定量分析要求。

侯雪等[8]采用改進(jìn)的 QuEChERS 氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法建立了檢測草莓中21種殺菌劑殘留的方法。樣品經(jīng)乙腈提取，采用N-丙基乙二胺(primary secondaryamine，PSA)和石墨化碳黑(graphitized carbon blacks，GCB)作為分散固相萃取(dispersive solid phase extraction,DSPE)的吸附材料，凈化液經(jīng)氮?dú)獯蹈?，用正己烷∶丙?9∶1(體積比)混合溶液定容，采用氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜(GCMS/MS)測定。結(jié)果表明：在0.01、0.05、0.1 mg/kg 添加水平下，氟吡菌酰胺的平均回收率為84%～111%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為3.1%～11.2%。

4.2.3 超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法

Husham NasrEldin Mustafa Hussan[9]采用快速、簡單、廉價(jià)、有效、可靠、安全的分散固相萃取(QuEChERS)為樣品前處理方法，建立了氟吡菌酰胺等 4種殺菌劑在蔬菜(西紅柿、豇豆)，水果(梨、葡萄、蘋果、西瓜)和土壤中超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用分析方法。樣品采用乙腈提取，C18作為吸附劑凈化，超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用測定。多反應(yīng)檢測模式下，3 min內(nèi)完成了4種目標(biāo)物的分離。該方法在各個(gè)基質(zhì)中的檢出限(LOD)為 0.2～2 μg/kg，定量限(LOQs)為 0.5～7 μg/kg。在 0.01、0.1、1 mg 3個(gè)添加水平下，4種殺菌劑在不同基質(zhì)中的平均回收率為71.7%～116.4%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.3%～20%。氟吡菌酰胺在番茄和土壤中的殘留動(dòng)態(tài)表明：氟吡菌酰胺的殘留消解動(dòng)態(tài)符合一級動(dòng)力學(xué)方程C=Coek，且決定系數(shù)(R2)為 0.976 1～0.999 9。2012－2013年，在山東、河南、北京試驗(yàn)點(diǎn)，氟吡菌酰胺在番茄和土壤中的降解半衰期分別為 7.0～24.5、2.8～13.8、8.9～21.9 d。最終殘留濃度分別為 0.12～1.35、1.13～1.53 mg 以及＜0.06～1.221 mg。2011－2012 年，在安徽和北京試點(diǎn)，氟吡菌酰胺在西瓜和土壤中的降解半衰期分別為3.1～14.1 d、1.9～8.1 d。最終殘留濃度分別為 0.01～0.132 mg，0.01～0.083 mg。

5 氟吡菌酰胺的應(yīng)用

氟吡菌酰胺可用于防治70多種作物上的病害，其中對核盤菌、灰霉病菌、叢梗孢屬病菌和白粉病菌所引起的病害防效優(yōu)異。國內(nèi)外目前尚未見黃瓜白粉病菌及其他植物病原菌對該藥劑產(chǎn)生抗性的報(bào)道[10]。

為了篩選高效、安全的白粉病化學(xué)防治藥劑，陳彥等[10]進(jìn)行了田間藥效試驗(yàn)，結(jié)果表明，氟吡菌酰胺防治甜瓜上白粉病的效果很高，藥后7、14 d，防效均高于95%。與之相比較，防治黃瓜上白粉病和草莓上的白粉病效果稍低，其防效也在90%以上。研究表明，氟吡菌酰胺防治白粉病效果良好、持效期長，是防治黃瓜、甜瓜、草莓白粉病的一種新型良好殺菌劑。

劉慧[11]研究了42.8%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治草莓炭疽病藥效，結(jié)果表明：2.8%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑對草莓炭疽病有特效，平均防效為70.61%，可以在草莓生產(chǎn)中廣泛應(yīng)用。

趙志偉等[12]進(jìn)行了50%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治黃瓜白粉病試驗(yàn)，結(jié)果表明：50%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防效優(yōu)于30%醚菌酯可濕性粉劑，有效成分用量50、75 g/hm2時(shí)防效均達(dá)到90%以上。

霍建飛等[13]為明確500 g/L氟吡菌酰胺·戊唑醇懸浮劑對黃瓜白粉病的防治效果，對其進(jìn)行田間藥效試驗(yàn)。500 g/L氟吡菌酰胺·戊唑醇懸浮劑有效成分用量25、50、75 g/hm2，第2次藥后10 d的防效分別為90.04%、91.12%和93.30%，21 d的防效分別為83.47%、85.64%和87.75%。該制劑防治黃瓜白粉病效果好，持效期長，是防治黃瓜白粉病的一種較好的復(fù)配殺菌劑。

聶金泉[14]采用離體葉片法進(jìn)行了42.8%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治番茄灰霉病的試驗(yàn)，結(jié)果顯示，在推薦劑量下，該劑對番茄灰霉病防效超過80%，能夠控制番茄灰霉病的危害。

李云明等[15]以500 g/L氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑20 mL/667 m2，在西瓜病害發(fā)生初期兌水45 kg進(jìn)行葉面噴霧后，間隔10 d再噴藥一次，對白粉病防效達(dá)100%，蔓枯病防效達(dá)86.3%，炭疽病防效達(dá)84.81%；且對西瓜生長安全，同時(shí)還可提高西瓜的品質(zhì)，可在生產(chǎn)上推廣使用。

趙志偉等[16]通過田間試驗(yàn)考察了500 g/L氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑對番茄葉霉病的防治效果。結(jié)果表明：該制劑對番茄葉霉病具有較好的防治效果，2個(gè)處理濃度的防治效果分別達(dá)到86.18%和76.77%，均高于對照藥劑的59.90%，且對植株生長無不良影響。

芮凱等[17]進(jìn)行了41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑防治香蕉根結(jié)線蟲病的田間藥效試驗(yàn)。結(jié)果表明，移栽后30 d和60 d，41.7%氟吡菌酰胺懸浮劑0.04 g/株處理的根結(jié)線蟲2齡幼蟲減退率分別為94.43%和87.04%；0.03 g/株處理60 d后的減退率達(dá)83.14%。這表明其不僅對根結(jié)線蟲2齡幼蟲數(shù)量具有較好的控制作用，同時(shí)也具有較長的持效期。移栽后60 d，其3個(gè)劑量處理的根結(jié)線蟲防效均在65%以上，最高達(dá)81.48%，對香蕉根結(jié)的形成表現(xiàn)出良好的控制作用，建議使用劑量為0.03～0.04 g/株。

劉潤強(qiáng)等[18]采用室內(nèi)生長速率法研究了氟吡菌酰胺與噁霉靈混配對葡萄霜霉病菌、蘋果褐斑病菌、芒果蒂腐病菌、梨樹黑星病菌和香蕉黑條葉斑病菌的聯(lián)合毒力。結(jié)果表明，當(dāng)噁霉靈和氟吡菌酰胺的混配比例為3∶1時(shí)，對葡萄霜霉病菌和蘋果褐斑病菌的共毒系數(shù)分別為200.04和190.71；混配比例為1∶6時(shí)，對芒果蒂腐病菌的共毒系數(shù)為203.13；混配比例為1∶10時(shí)，對梨樹黑星病菌的共毒系數(shù)為198.07；混配比例為1∶15時(shí)，對香蕉黑條葉斑病菌的共毒系數(shù)為190.97。這表明噁霉靈和氟吡菌酰胺按適當(dāng)比例混配對防治5種果樹病原菌具有明顯的增效作用。

6 氟吡菌酰胺的作用機(jī)理及抗藥性現(xiàn)狀

6.1 氟吡菌酰胺的作用機(jī)理

氟吡菌酰胺是一種新型苯甲酰胺類殺菌劑，通過阻礙呼吸鏈中琥珀酸脫氫酶的電子轉(zhuǎn)移而抑制線粒體呼吸，可抑制病原菌孢子萌發(fā)、芽管生長、菌絲體生長及芽孢形成。在植物體內(nèi)，氟吡菌酰胺可在木質(zhì)部中傳導(dǎo)及轉(zhuǎn)移，主要用于防治由病原真菌引起的灰霉病、白粉病、晚疫病、霜霉病、稻瘟病等[3]。

6.2 氟吡菌酰胺的抗藥性現(xiàn)狀

張曉柯等[19]采用菌絲生長速率法測定了江蘇地區(qū)100株草莓灰霉病菌對氟吡菌酰胺的毒力曲線，建立了敏感性基線，并通過交互抗性及相關(guān)生物學(xué)測定，評價(jià)了其潛在的抗性風(fēng)險(xiǎn)。研究結(jié)果表明，建立的敏感性基線是一個(gè)單峰曲線，接近正態(tài)分布，平均EC50為(1.94±1.55) μg/mL；氟吡菌酰胺與同類的啶酰菌胺及其他類型殺菌劑之間不存在交互抗性；氟吡菌酰胺抗性菌株的生物適合度顯著低于敏感菌株。因此，草莓灰霉病菌對氟吡菌酰胺的抗性風(fēng)險(xiǎn)屬于低至中等水平。

李良孔[20]進(jìn)行了氟吡菌酰胺抑菌譜的測定，結(jié)果表明：氟吡菌酰胺對高等真菌具有廣譜的抗菌活性，其中對番茄早疫病菌、黃瓜白粉病菌、人參黑斑病菌、大蒜菌核病菌、黃瓜炭疽病菌、花生褐斑病菌、番茄灰霉病菌、煙草赤星病菌和梨黑斑病菌等有良好的抑制活性，但對卵菌沒有活性。采用離體子葉法測定了62株黃瓜白粉病菌對氟吡菌酰胺的敏感性，并建立了敏感性基線。結(jié)果表明，氟吡菌酰胺對62個(gè)菌株的EC50平均為(0.221 7±0.052 8) μg/mL，其敏感性頻率分布呈連續(xù)單峰曲線，接近正態(tài)分布。因此該敏感性基線可作為監(jiān)測田間病原菌對氟吡菌酰胺敏感性變化的參考。室內(nèi)采用藥劑繼代篩選的方法，共獲得了3株抗藥性突變體，隨著藥劑選擇壓力的增加，抗性出現(xiàn)的速度加快。在這些抗藥突變體中，2株為中抗水平，1株為低抗水平，且抗藥性均能穩(wěn)定遺傳。室內(nèi)抗藥性風(fēng)險(xiǎn)研究表明：3株抗藥性突變體的致病力、適合度與敏感菌株無明顯差異，且在有藥劑選擇壓力時(shí)抗藥性突變體的競爭力明顯優(yōu)于敏感菌株，黃瓜白粉病菌對氟吡菌酰胺具有抗性風(fēng)險(xiǎn)。

7 氟吡菌酰胺的環(huán)境行為安全評價(jià)

董必章[21]為了探明氟吡菌酰胺在水和土壤環(huán)境中的降解行為、轉(zhuǎn)化機(jī)理和轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的生物毒性，研究了氟吡菌酰胺在實(shí)驗(yàn)室條件下水體中的光化學(xué)降解機(jī)理和土壤中的降解行為以及氟吡菌酰胺和它的光化學(xué)轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的生物毒性，主要取得如下結(jié)果：

⑴ 氟吡菌酰胺在(50±1) ℃，pH 4.0、7.2、9.0和黑暗條件下培養(yǎng)5 d，水解率小于8.1%。依據(jù)美國環(huán)保署頒布的EPA712-C-08-012，可得出氟吡菌酰胺在25 ℃條件下的水解半衰期大于1年，對水解穩(wěn)定。因此，在下述光解研究過程中，水解造成的影響可以被忽略。

⑵ 結(jié)合LC-QqQ-MS/MS和LC-IT-MS/MS技術(shù)的分析結(jié)果，氟吡菌酰胺在高壓汞燈和氙燈下水環(huán)境中主要生成3個(gè)光化學(xué)轉(zhuǎn)化產(chǎn)物，分別為2,9-二(三氟甲基)-6,7-二氫吡啶[2,3-e] [2]環(huán)苯亞胺-8(5H)-萘酮(TPⅠ)、N-[2-(3-羥基-5-三氟甲基-2-吡啶)乙基]-2-三氯甲基苯甲酰胺(TPⅡ)和N-[2-(5-三氟甲基-2-吡啶)乙基]-2-三氯甲基苯甲酰胺(TPⅢ)，其中TPⅠ的最高產(chǎn)生量超過20%，TPⅡ約為9%，TPⅢ小于1%。

⑶ 研究了在高壓汞燈和氙燈下，F(xiàn)e(Ⅲ)、Cu(Ⅱ)、NO3、腐殖酸、富里酸和核黃素這幾種自然水體組分，pH和TiO2對氟吡菌酰胺光轉(zhuǎn)化的影響。在2種光源下，氟吡菌酰胺在中性條件下較堿性和酸性下光解快，最快可達(dá)2倍。

⑷ 建立了氟吡菌酰胺在我國3種典型土壤中的殘留分析方法，方法平均添加回收率為97%～105%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.9%～11.6%，最低定量限為0.1 mg/kg，最低檢出限為5.0～7.5 μg/L，基質(zhì)匹配標(biāo)準(zhǔn)曲線相關(guān)線性系數(shù)大于0.99。用建立的分析方法研究氟吡菌酰胺在土壤中的降解行為，結(jié)果表明氟吡菌酰胺在非滅菌條件下在不同土壤含水量和土壤類型中的降解半衰期為55.4～69.3 d，在滅菌條件下不同土壤含水量和土壤類型中的降解半衰期大于1年。這說明所試驗(yàn)土壤類型對氟吡菌酰胺降解影響不顯著，微生物降解是氟吡菌酰胺在土壤中降解的主要方式。根據(jù)我國農(nóng)藥在土壤中的降解性等級劃分標(biāo)準(zhǔn)，氟吡菌酰胺屬于較易降解農(nóng)藥。此外，通過對比0、7、30、60 d的色譜圖，未發(fā)現(xiàn)氟吡菌酰胺在土壤中的主要降解產(chǎn)物。

表1 氟吡菌酰胺的最大殘留限量修訂

8 氟吡菌酰胺的殘留

2014年12月12日，歐盟食品安全局(EFSA)就修訂多種作物中氟吡菌酰胺的最大殘留限量(MRL)[22]。根據(jù)風(fēng)險(xiǎn)評估結(jié)果，EFSA認(rèn)為氟吡菌酰胺在多種作物上的使用不會導(dǎo)致消費(fèi)者接觸超出毒理學(xué)參考值的氟吡菌酰胺，因此此物質(zhì)不會危害公眾健康。氟吡菌酰胺的最大殘留限量具體修訂信息見表1。

9 氟吡菌酰胺的發(fā)展展望

氟吡菌酰胺是內(nèi)吸性殺菌劑，具有優(yōu)異的植物相容性，能被植物吸收并向上傳導(dǎo)，其獨(dú)特的柔性鏈結(jié)構(gòu)使該產(chǎn)品防效穩(wěn)定，即使與同類作用機(jī)理的殺菌劑也不易產(chǎn)生交互抗性。而且能延長果蔬的貨架保鮮期，改善果實(shí)的外觀和營養(yǎng)品質(zhì)[23]。氟吡菌酰胺還是新一代優(yōu)秀的殺線蟲劑，它不僅低毒環(huán)保，而且高效低用量，使線蟲防治邁入“綠色”＋“毫升”全新時(shí)代，擁有廣闊的發(fā)展前景[17]。

氟吡菌酰胺是一種具有多功能性的化合物，即殺線蟲劑、殺菌劑、種子處理劑、農(nóng)產(chǎn)品倉儲保鮮劑等。但在我國目前僅登記 4個(gè)產(chǎn)品，2個(gè)分裝登記，登記企業(yè)均為拜耳作物科學(xué)公司，尚無國內(nèi)農(nóng)藥生產(chǎn)企業(yè)登記，因此還需要開展更深入廣泛的應(yīng)用技術(shù)研究，進(jìn)行市場推廣。

[1] 周大綱. 新一代優(yōu)秀殺線蟲劑氟吡菌酰胺[J]. 世界農(nóng)藥,2016,38(5): 61－63.

[2] 嚴(yán)智燕. 拜耳公司介紹新型殺菌劑fluopyram[J]. 農(nóng)藥應(yīng)用與研究,2009,13(5): 46.

[3] 劉安昌,馮佳麗,賀曉璐,等. 新型殺菌劑氟吡菌酰胺的合成[J].農(nóng)藥,2015,54(7): 485－486.

[4] 胡琴,吳進(jìn)龍,陳鐵春. 氟吡菌酰胺500 g/L懸浮劑的氣相色譜分析方法研究[J]. 農(nóng)藥科學(xué)與管理,2008,29(11): 19－21.

[5] 于福利,付萍萍,王素琴,等. 番茄中氟吡菌酰胺殘留量的氣相色譜分析[J]. 農(nóng)藥,2016,55(4): 278－279.

[6] 鄧曼,曹夢超,王全勝,等. 氣相色譜法同時(shí)檢測水果中氟吡菌酰胺、肟菌唑及其代謝物肟菌酸的殘留量[J]. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào),2013,15(6): 704－707.

[7] 李文卓,錢圓,MATSUMOTO HARUNA,等. 氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜檢測蔬菜中氟吡菌酰胺及其代謝物殘留[J]. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào),2016,18(6): 759－764.

[8] 侯雪,韓梅,邱世婷,等. 改進(jìn)的QuEChERS氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測定草莓中21種殺菌劑殘留[J]. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào) 2017,19(1): 46－52.

[9] HUSHAM NASRELDIN MUSTAFA HUSSAN. 氟吡菌酰胺等10農(nóng)藥在中國和蘇丹典型農(nóng)產(chǎn)品和土壤中的殘留分析研究[D]. 北京:中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院,2014.

[10] 陳彥,趙彤華,徐蕾,等. 氟吡菌酰胺防治瓜類及草莓白粉病田間試驗(yàn)[J]. 中國農(nóng)學(xué)通報(bào),2012,28(13): 281－284.

[11] 劉慧. 42.8%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治草莓炭疽病藥效研究[J]. 現(xiàn)代農(nóng)業(yè)科技,2015,(5): 140－143.

[12] 趙志偉,梁英,孫國臣,等.50%氟吡菌酰胺·肟菌酯懸浮劑防治黃瓜白粉病效果研究[J]. 現(xiàn)代農(nóng)業(yè)科技,2014,(4): 112－115.

[13] 霍建飛,郝永娟,劉春艷,等. 500 g·L-1氟吡菌酰胺·戊唑醇SC防治黃瓜白粉病田間藥效試驗(yàn)[J]. 天津農(nóng)業(yè)科學(xué)，2015，21(8)：144－146.

[14] 聶金泉. 不同殺菌劑對番茄灰霉病的防治效果分析[J]. 南方農(nóng)業(yè),2016,10(18): 86,88.

[15] 李云明,黃賢夫,馮永斌,等. 氟吡菌酰胺·肟菌酯500g/L懸浮劑防治西瓜病害效果試驗(yàn)[J]. 基層農(nóng)技推廣,2014,(10): 27－29.

[16] 趙志偉,梁英,孫國臣,等. 露娜森防治番茄葉霉病效果試驗(yàn)[J].農(nóng)業(yè)科技與裝備,2014,(3): 14－15.

[17] 芮凱,王會芳,符美英,等. 新型藥劑氟吡菌酰胺對香蕉根結(jié)線蟲病的防效[J]. 中國熱帶農(nóng)業(yè),2016,(4): 35－37.

[18] 劉潤強(qiáng),王清峻,曹前輝,等. 氟吡菌酰胺與噁霉靈混劑對五種果樹病菌的室內(nèi)毒力測定[J]. 湖北農(nóng)業(yè)科學(xué),2016,(7): 3352－3355.

[19] 張曉柯,韓絮,馬薇薇,等. 江蘇省草莓灰霉病菌對氟吡菌酰胺敏感性基線的建立及抗性風(fēng)險(xiǎn)評估[J]. 南京農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào),2015,38(5): 810－815.

[20] 李良孔. 黃瓜白粉病菌對氟吡菌酰胺敏感基線的建立及其抗藥性風(fēng)險(xiǎn)評估[D]. 吉林: 吉林大學(xué),2011.

[21] 董必章. 新農(nóng)藥氟吡菌酰胺在環(huán)境中的轉(zhuǎn)化機(jī)理及其轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的生物毒性研究[D]. 北京: 北京科技大學(xué),2016.

[22] 鄭慶偉. 歐盟擬修訂多種作物中氟吡菌酰胺的最大殘留限量[J].農(nóng)藥市場信息,2015,(2): 51.

[23] 拜耳作物科學(xué)公司(中國)有限公司. 殺菌劑新秀——露娜森[J]. 四川農(nóng)業(yè)科技,2014,(3): 41.

A Review of Research Progress in the Development of Fluopyram

XU Ying,XU Nana,ZHUANG Zhanxing,ZHU Yanfei,ZUO Wenjing,SONG Huwen
(Key Laboratory for Chemical Pesticide of Shandong Province,Shandong Academy of Pesticide Sciences,Jinan 250033,China)

Fluopyram is a novel benzamide fungicide that inhibits mitochondrial respiration by hindering the electron transfer of succinate dehydrogenase in the respiratory chain. It inhibits spore germination,shoot growth,mycelial growth and spore formation,and it can be transmitted and transferred by the xylem of the plant. It is mainly used for the prevention and control of diseases caused by fungal pathogens,such as gray mold,powdery mildew,late blight,downy mildew,rice blast and so on. This paper summarizes the discovery,the physical and chemical properties,synthetic route,analytical method,insecticidal mechanism,resistance,application,safety and residue,and the development prospect of fluopyram.

fluopyram; research and development; progress; review

10.16201/j.cnki.cn31-1827/tq.2017.06.08

TQ455

A

1009-6485(2017)06-0037-05

徐英(1984—)，女，山東曲阜人，主要從事室內(nèi)生物測定和大田藥效工作。E-mail：yingzi1044@163.com。

莊占興(1965—)，男，研究員，博士，主要從事農(nóng)藥劑型及應(yīng)用技術(shù)研究工作。E-mail：zhzhx207@126.com。

2017-07-07。