聚合物接枝胍基取代基構(gòu)筑荷正電荷導(dǎo)電膜*

朱泊錦，陳文藝，王吉林，王璐璐

（遼寧石油化工大學(xué) 化學(xué)化工與環(huán)境學(xué)部 石油化工學(xué)院，遼寧 撫順 113001）

聚合物接枝胍基取代基構(gòu)筑荷正電荷導(dǎo)電膜*

朱泊錦，陳文藝，王吉林*，王璐璐

（遼寧石油化工大學(xué) 化學(xué)化工與環(huán)境學(xué)部 石油化工學(xué)院，遼寧 撫順 113001）

本研究以自制雙胍化殼聚糖（CGH）為原料，通過加入胍的乙醇溶液，引入具備交聯(lián)功能的戊二醛（GA）。通過改變加入胍基的用量對原料進(jìn)行交聯(lián)改性來制備出電導(dǎo)率較高的陰離子交換膜，并對膜的電導(dǎo)率，含水率，溶脹度，離子交換量和機(jī)械性能等性能進(jìn)行測試，考察胍含量對膜性能的影響。同時，利用紅外對膜進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。結(jié)果表明，膜中胍含量的增加對于提高膜電導(dǎo)率、離子交換量（IEC）和含水率具有明顯作用。

陰離子交換膜；新能源；燃料電池；雙胍化殼聚糖

作為新型清潔能源，燃料電池由于其具備清潔無污染、成本低廉等優(yōu)點(diǎn)，被作為可替代傳統(tǒng)能源的新型能源，具備較好的發(fā)展前景以及應(yīng)用價值[1]。燃料電池整體的運(yùn)作體系中，燃料電池的實際應(yīng)用性能以及使用壽命均取決于離子導(dǎo)電膜的性能。按照工作環(huán)境差異，目前燃料電池應(yīng)用的膜可分為質(zhì)子交換型和陰離子交換型兩類。陰離子交換膜主要應(yīng)用于堿性燃料電池中，其在工作過程中高速氧化，高工作效率，使用性能要優(yōu)于質(zhì)子交換膜[2，3]。同時，陰離子交換膜使用過程中所需要的催化劑價格低廉，在生產(chǎn)成本上得以大大的降低。正因為陰離子型交換膜存在上述優(yōu)點(diǎn)，國內(nèi)外科學(xué)家開始致力于對陰離子交換膜進(jìn)行系統(tǒng)的研究。目前，已報道的陰離子交換膜多數(shù)以季銨類為主，利用季銨基團(tuán)中的N+離子來增加聚合物骨架中的導(dǎo)電活性位，以提高其在燃料電池中的使用性能。遺憾的是，季銨類基團(tuán)在堿性環(huán)境中發(fā)生降解反應(yīng)，大大影響其導(dǎo)電性能以及穩(wěn)定性[4]。因此，該領(lǐng)域的科研工作者逐步轉(zhuǎn)移中心到提高季銨類陰離子交換膜的耐堿穩(wěn)定性上來。一般情況，研究者采用將聚合基質(zhì)進(jìn)行鹵甲基化改性，然后將耐堿穩(wěn)定性強(qiáng)的官能團(tuán)接枝到聚合物骨架中，從而提高陰離子膜的化學(xué)穩(wěn)定性。遺憾的是，此過程中需要用到致癌物質(zhì)作為甲基化試劑，并且接枝過程復(fù)雜，接枝率低，制備的陰離子膜的相關(guān)性能存在一定缺陷。而采用簡單的交聯(lián)方式不僅可以避免有毒試劑的使用，還可以維持陰離子膜的導(dǎo)電性能，選擇合適的中間交聯(lián)體可使陰離子膜內(nèi)部形成互穿網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，在阻止OH-攻擊的同時膜內(nèi)的N+離子數(shù)目增多，增強(qiáng)膜的導(dǎo)電能力，期望可達(dá)到實際應(yīng)用價值。目前，有關(guān)利用聯(lián)合交聯(lián)中間體的方法來改善陰離子膜的耐堿穩(wěn)定性的相關(guān)研究未見報道。

利用交聯(lián)、互穿等手段對導(dǎo)電膜進(jìn)一步處理，除提高膜的機(jī)械性能外，選用不同的交聯(lián)中間體可提高膜內(nèi)部結(jié)構(gòu)的緊湊程度，從而抑制官能團(tuán)的降解。本課題采用季銨化殼聚糖為膜材料基體，選用接枝雙胍基等手段協(xié)同戊二醛的交聯(lián)作用，通過對陰離子膜的接枝活性基團(tuán)+交聯(lián)進(jìn)行改性，制備不同聯(lián)合交聯(lián)劑組合的陰離子導(dǎo)電膜。

1 實驗部分

1.1 試劑與儀器

殼聚糖(CS)：分子量 2.5×105，黏度 150mPa·s，脫乙酰度95.0%、K2S2O8(KPS)（≥99.5%）、無水乙醇，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；雙氰胺、乙酸鈉，阿拉丁試劑有限公司；戊二醛(GA)（≥50.0%），天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司）；KOH（≥85.0%天津博迪化工股份有限公司；NaOH、HCl（36%～38%），沈陽市新化試劑廠。所用水均為去離子水。

1.2 雙胍化殼聚糖的合成

秤取4.0g殼聚糖加入到250mL的三口燒瓶中，量取濃度為0.15mol·L-1的HCl溶液置于上述三口燒瓶內(nèi)，打開所用的水浴設(shè)備，調(diào)節(jié)恒溫水浴鍋的溫度至90℃，使反應(yīng)物在機(jī)械攪拌下至其全部溶解，待殼聚糖攪拌完全溶解于鹽酸溶液中，用電子天平秤取3.0g的雙氰胺粉末加入到反應(yīng)器中，在溫度為90℃的水浴鍋中加熱并機(jī)械攪拌2h。待三口燒瓶內(nèi)的溶液形成均一的鑄膜液時，將鑄膜液轉(zhuǎn)移置蒸餾燒瓶中，在60℃下進(jìn)行減壓蒸餾，得到的濃縮液用無水乙醇沉淀，并用真空抽濾。將所得的固體轉(zhuǎn)移置燒杯中，利用無水乙醇對固體進(jìn)行洗滌和抽濾（反復(fù)3次），并在60℃的溫度條件下真空干燥6h，得到的灰色粉末即為雙胍化殼聚糖[5]，將制得的雙胍化殼聚糖（CGH）裝進(jìn)密封袋中保存以備用。

1.3 小分子游離胍溶液的制備

在三口燒瓶中加入無水乙醇40mL和鹽酸胍4.2g（0.044mol），并裝上干燥管、機(jī)械攪拌器和球形冷凝管，在室溫下攪拌至鹽酸胍溶解，在完全溶解后得到的溶液是鹽酸胍的乙醇溶液。量取制備好的濃度為1.1mol·L-1乙醇鈉溶液40mL并通過用恒壓滴液漏斗緩慢滴加到上述制好的乙醇溶液中，邊加邊攪拌，待充分反應(yīng)后，進(jìn)行抽濾，淡黃色的濾渣是氯化鈉而濾液則是1.1mol·L-1胍的乙醇溶液。

1.4 雙胍化殼聚糖陰離子交換膜（CGH-G）的制備

在上述制備好的雙胍化殼聚糖（CGH）中稱取一定質(zhì)量的用量加入到三口燒瓶中，量取并加入30mL濃度為0.15mol·L-1的鹽酸溶液，在水浴的條件下用機(jī)械攪拌至溶解完全。在CGH溶解徹底后，加入一定量的胍的乙醇溶液，梯度為1～5mL，并使得胍含量梯度為1%～5%，然后繼續(xù)攪拌、溶解。量取戊二醛溶液1ml，加入到三口燒瓶中，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%，等攪拌均勻后將溶液倒在鑄具中鑄模，在室溫下自然風(fēng)干后可揭下備用。

1.5 紅外表征

紅外光譜光譜測試：采用美國Perkin-Elmer公司的SpectrumOne(B)傅里葉變換紅外光譜儀記錄膜的紅外光譜，樣品采用KBr壓片法，掃描范圍為4000～400cm-1，分辨率為 4cm-1，以空氣作為背景參考。

1.6 機(jī)械強(qiáng)度

采用深圳新三思材料檢測有限公司的CMT6502型微機(jī)控制電子拉力試驗機(jī)對制備的膜進(jìn)行機(jī)械性能測定，測試溫度為室溫，拉伸速率為1mm·min-1。

1.7 含水率、溶脹度的測定

將膜至于真空干燥箱70℃下烘干至恒重，測其質(zhì)量與面積，記為Pdry，。再將膜樣品在室溫條件下浸入去離子水中24h，取出，拭干膜表面液體，迅速稱重、測量溶脹后的質(zhì)量與面積，記為Pwet。含水率、溶脹度的計算公式如式（1）所示：

1.8 離子交換量（IEC）的測定

采用標(biāo)準(zhǔn)NaOH溶液利用返滴定法對樣品膜進(jìn)行離子交換量的測定[6]。

1.9 電導(dǎo)率的測定

采用四電極法測定膜的電導(dǎo)率，具體的測定裝置及操作方法參見課題組前期研究報道[7]。

2 結(jié)果與討論

2.1 紅外譜圖測定

圖1 殼聚糖膜（a）、雙胍基（3wt%）殼聚糖（b）的紅外譜圖Fig.1 FT-IR spectra of CS（a）,CGH（3wt%）（b）anion exchange membranes

由圖1可見，CS紅外光譜中3453.5cm-1處表現(xiàn)為一個強(qiáng)而寬的峰為-OH的伸縮振動和-NH2伸縮振動吸收峰，是-OH與-NH3間的氫鍵作用形成的；而2858cm-1處則為C-H伸縮振動吸收峰，1083.82cm-1處為糖類結(jié)構(gòu)特征峰[8]；1595.95cm-1處出現(xiàn)的是N-H的彎曲振動峰。而在CGH紅外譜圖中1643.5cm-1處出現(xiàn)的特征峰為 [-HN(C=NH)NH2]中C=N的伸縮振動峰[9]；1548.4cm-1處為-NH3+的彎曲振動吸收峰；而1595.95cm-1處-NH2處的彎曲振動峰消失，取而代之的是1429.1 cm-1處出現(xiàn)的C-N-C的伸縮振動峰。以上可推斷-NH2上發(fā)生了胍基化改性。

2.2 電導(dǎo)率

將制備好的膜制品拿來測定電導(dǎo)率的數(shù)值，并觀察電導(dǎo)率的變化趨勢。具體變化見圖2。

由圖2可知，在同一胍分子含量的條件下，隨著溫度逐漸增加，膜的電導(dǎo)率在不斷增大，這是因為升高溫度，自由體積增大，對離子的遷移和運(yùn)輸有利。同時，在同一溫度下，電導(dǎo)率隨著胍含量的增加而增大；另一方面，隨著胍含量的增大，膜的電導(dǎo)率所增加的程度并不相同，這是由于膜中帶有正電的N+為OH-提供了可以跳躍的活性中心，增強(qiáng)了一部分OH-的結(jié)構(gòu)擴(kuò)散，導(dǎo)致了膜的導(dǎo)電能力的提高[10]。電導(dǎo)率在溫度高時所提高的速率大于低溫，這是因為在高溫下，聚合物膜的松弛性更好，自由體積增加，以至于使得傳輸所用的通道變得寬敞，堿性溶液里面的OH-運(yùn)動活躍和所遷移的速度更快一些，在溫度為70℃、胍基團(tuán)含量為5%時，電導(dǎo)率可達(dá)到6.0×10-2S·cm-1，而在 30℃、胍含量相同的條件下，電導(dǎo)率為4.3×10-2S·cm-1，可見膜的電導(dǎo)率較30℃時高出不少。雙胍化殼聚糖擁有雙胍基團(tuán)，存在可以發(fā)生共軛作用的結(jié)構(gòu)，這種共軛作用能在一定程度內(nèi)限制氫氧根負(fù)離子對雙胍化殼聚糖的降解，并能保持它的導(dǎo)電性能趨于穩(wěn)定。同時胍作為一種有機(jī)的強(qiáng)堿[11]，在pH適宜的環(huán)境中，它的基團(tuán)能在一定的pH值范圍內(nèi)保持正電，胍中被質(zhì)子化的N+基團(tuán)可增大對于OH-的吸附量，它增強(qiáng)電導(dǎo)性能的機(jī)理符合Grotthuss，使得膜的導(dǎo)電性能最優(yōu)化。因此，為提高膜的導(dǎo)電性，可以從提高胍分子的含量入手。綜上所述，胍分子含量或溫度的提高，雙胍化殼聚糖膜的電導(dǎo)率也隨之增大。

圖2 不同胍含量的復(fù)合膜在不同溫度下的電導(dǎo)率Fig.2 Conductivity of composite films with different guanidine content at different temperatures

2.3 不同胍含量對膜含水率的影響

陰離子交換膜的陰離子一般以水分子作為載體，因此，膜吸水能力的強(qiáng)弱對于它的導(dǎo)電性有一定的影響。本次實驗考察的是胍分子含量對于離子交換膜含水率的影響，不同胍含量的膜的含水率變化結(jié)果見圖3。

圖3 含水率隨胍分子含量的變化Fig.3 Changes of water content with the content of Guanidine

由圖3可知，隨著胍分子含量的增加，膜制品的含水率在不斷增大，當(dāng)胍分子含量為5%時，含水率達(dá)到950%，含水率較高。剛加入胍分子時，即胍分子含量從0%～1%時，膜的含水率從360%增加到560%，膜的吸水速度較快，而隨著胍分子含量的增加，即胍分子含量大于1%時，膜吸水增加的速度減緩。在胍分子的兩側(cè)中含有兩個-NH3，其基團(tuán)有一定的親水性，隨著胍分子的不斷加入，氨基基團(tuán)的數(shù)目增多，親水基團(tuán)增加，膜的自由體積增大，膜可容納的水分增加，使得水分進(jìn)入膜中結(jié)構(gòu)的可能性加大，從而使得含水率增加。聚合物自身會交聯(lián)形成一定的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，這是因為加入了交聯(lián)劑戊二醛，同時雙胍化殼聚糖中的氨基和胍分子的氨基也會形成一定的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，隨著胍分子含量的不斷增加，后期的交聯(lián)度增大和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)變得更加緊湊，可裝載水的空間減小，水分子進(jìn)入膜結(jié)構(gòu)的難度加大，從而在一定程度上抑制含水量的增加。同時，加入交聯(lián)劑的量也會對含水率產(chǎn)生一定的影響，本次實驗加入交聯(lián)劑的量為1mL，用量適中，保證膜含水率趨向于穩(wěn)定。因此，增加的幅度降低。綜上所述，雙胍化殼聚糖膜的含水率隨著胍分子含量的增加而增大。

2.4 溶脹度

離子交換膜尺寸的穩(wěn)定性可以用溶脹度來表征，它能夠反映出膜在吸收一定水分膨脹后，膜面積的變化趨勢。同時膜的溶脹度作為膜性能的考量要點(diǎn)之一，如果膜由于吸水過多發(fā)生形變而造z成膜破裂，這將會影響燃料電池的使用，會使壽命縮短。為了測定和驗證膜的性能，本實驗對加胍基團(tuán)的雙胍化殼聚糖膜進(jìn)行溶脹度的測定，同時膜的溶脹度取值也相當(dāng)重要。不同胍含量的膜的溶脹度變化趨勢見圖4。

圖4 膜的溶脹度隨胍分子含量的變化Fig.4 Swelling degree of the membrane varies with the content of Guanidine

由圖4可知，陰離子交換膜的溶脹度隨著胍分子含量的增大而增加，它的變化趨勢與含水率大體一致，在剛加入胍時溶脹度增加的速度較慢，而隨著胍分子的加入，變化速度不斷地加快，當(dāng)胍分子含量達(dá)到5%時，膜的溶脹度為230%，溶脹度較大。胍分子中含有氨基，它的位阻較大，增大了分子鏈間的空間，從而使得膜的結(jié)構(gòu)變得更加松散，增大了膜的溶脹度。同時由于胍分子的引入，膜的親水性得到加強(qiáng)，可吸收的水分子更多，而水分子密度又與溶脹度有關(guān)，水分子密度的增大，溶脹度也越大。因此，胍分子的含量對于膜的溶脹度具有重要的意義。所以，提高陰離子交換膜的胍分子含量對于提高膜的溶脹度具有重要的意義。

2.5 機(jī)械強(qiáng)度

膜的機(jī)械性能對于燃料電池的使用也有一定的影響，為此，在這次實驗過程中對制備好的膜樣品進(jìn)行力學(xué)性能的測定和表征。膜的拉伸強(qiáng)度隨胍分子含量的變化見圖5。

圖5 拉伸強(qiáng)度隨胍分子含量的變化Fig.5 Tensile strength varies with the content of Guanidine

從圖5可知，隨著胍分子含量的增加，膜的拉伸強(qiáng)度先增加后減小，在胍分子含量為1%時，拉伸強(qiáng)度具有最大值，其值為23.5MPa，隨后拉伸強(qiáng)度逐漸減小，這是由于在交聯(lián)劑戊二醛加入量一定的情況下，隨著胍分子含量的增大，高分子長鏈數(shù)目增加，使得鏈之間的位阻增加，增大了網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的空隙，使膜的拉伸強(qiáng)度降低。同時由于在殼聚糖的骨架中含有許多的羥基和氨基，因此在它的聚合物內(nèi)部會存在分子內(nèi)氫鍵作用，導(dǎo)致殼聚糖分子具有一定的結(jié)晶性能，從而使得膜的拉伸強(qiáng)度下降。綜上所述，陰離子交換膜的拉伸強(qiáng)度隨著胍分子含量的增加而減小。

2.6 胍含量對膜離子交換量的影響

膜離子交換量IEC的測定對于膜交換能力的表征具有重要的意義，IEC不僅影響著膜的導(dǎo)電能力，也是衡量燃料電池陰離子交換膜性能的重要指標(biāo)，本次實驗采用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%的交聯(lián)劑，以考察胍分子含量對于陰離子交換膜離子交換量的影響，不同胍含量的膜離子交換量的變化見圖6。

圖6 膜的離子交換量隨胍分子含量的變化Fig.6 Ion exchange capacity of the membrane varies with the content of Guanidine

由圖6可知，膜的離子交換量隨著胍分子含量的增加而增大，增加的速率也在逐步加快，當(dāng)胍含量為1%時，離子交換量為3.9mmol·g-1，而當(dāng)胍分子含量為5%時，離子交換量增加至6.6mmol·g-1，膜的交換能力較強(qiáng)。另外，離子交換量指的是膜骨架上所可以交換的離子基團(tuán)量，它跟膜的帶電狀態(tài)息息相關(guān)，胍分子中的N+的正電性很強(qiáng)，這使得OH-所能吸附的量增大了。隨著胍分子含量的增加，膜的含水率在增大，它的增加使得膜內(nèi)的水分子含量增多，從而增強(qiáng)了OH-的傳輸能力，另一方面，溶脹度的增加也會使得離子運(yùn)輸能力增強(qiáng)，這是由于陰離子運(yùn)輸通道與溶脹度有關(guān)，溶脹度增加，通道變得更加通暢，離子交換量增大。同時，加入的交聯(lián)劑戊二醛也會在分子間形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，從而限制離子的遷移，另一方面，胍基的結(jié)構(gòu)中含有N+能夠增加氫氧根吸附的量，從而使得交換能力得到提升。所以，綜上所述，胍分子的含量增加，陰離子交換膜的離子交換量也隨之增加。

3 結(jié)論

通過利用制成的雙胍化殼聚糖作為基本原料，交聯(lián)劑為戊二醛，通過改變加入胍分子的含量制成胍含量從0%～5%變化的一系列雙胍化殼聚糖膜。并測得膜的拉伸強(qiáng)度隨著胍含量的增加而減小。隨著雙胍化殼聚糖膜中胍分子含量的增加，膜的含水率在不斷增大。在含量為4%～5%之間，增加趨勢放緩。在常溫條件下，膜的離子交換量隨著胍分子含量的增加而增加，并在含量為5%時，離子交換量達(dá)到6.6mmo·g-1，交換能力較好。隨著胍分子含量的增加，陰離子交換膜的電導(dǎo)率隨之增強(qiáng)。在胍分子含量為5%、溫度為70℃的條件下，電導(dǎo)率可達(dá)到6.0×10-2S·cm-1。陰離子交換膜的溶脹度隨著胍分子含量的增加而增大。在胍含量達(dá)5%時，溶脹度為226%。當(dāng)膜中胍含量為5%時，雙胍化殼聚糖膜的電導(dǎo)率，力學(xué)穩(wěn)定性、離子交換能力和尺寸穩(wěn)定性較好。

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Polymer grafted guanidine substituents to construct positive charge conducting films*

ZHU Bo-jin，CHEN Wen-yi，WANG Ji-lin*，WANG Lu-lu
（School of Petroleum and Chemical Technology，College of Chemistry，Chemical Engineering and Environmental Engineering，Liaoning Shihua University，F(xiàn)ushun 113001，China）

In this study，glutaraldehyde（GA）with cross-linking function was introduced into the ethanol solution of guanidine by using hexaguanidine chitosan（CGH）as raw material.The electrochemical conductivity，water content，swelling degree，ion exchange capacity and mechanical properties of the films were tested by changing the amount of guanidine added to the raw materials.The effect of guanidine content on membrane properties was investigated.At the same time，the structure of the membrane was characterized by infrared.The results show that the increase of guanidine content in the membrane has obvious effect on improving the membrane conductivity，ion exchange capacity（IEC）and water content.

anion exchange membrane；new energy；fuel cell；double guanidine chitosan

O631.2+3

A

10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20171213

2017-09-05

大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計劃項目（201610148015）；遼寧省科技廳博士啟動資助項目（20141126）；遼寧省教育廳科學(xué)研究一般資助項目（L2013153）；撫順市科學(xué)技術(shù)發(fā)展資金計劃資助項目（20141115）；遼寧石油化工大學(xué)博士啟動基金資助項目（2013XJJ-006）

朱泊錦(1989-)，男，漢，山東淄博，在讀本科生，主要從事聚合物電解質(zhì)研究。

導(dǎo)師簡介：王吉林，男，副教授，碩士生導(dǎo)師，主要從事聚合物電解質(zhì)研究。