異形南五味子化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展△

郭耀杰，郭豪杰，劉久石，齊耀東，張本剛，劉海濤

(中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193)

·綜述·

異形南五味子化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展△

郭耀杰，郭豪杰，劉久石，齊耀東，張本剛，劉海濤*

(中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院 藥用植物研究所，北京 100193)

異形南五味子為民間藥鳳慶雞血藤和地血香的基原植物，具有祛風(fēng)除濕、行氣止痛、舒筋活絡(luò)等功能?，F(xiàn)代研究表明，異形南五味子中主要含木脂素和三萜等成分，具有抗腫瘤、抗病毒、抗氧化、保肝等活性。本文對(duì)異形南五味子化學(xué)成分及藥理活性的研究進(jìn)行整理和總結(jié)，為有效開(kāi)發(fā)和利用異形南五味子資源提供參考。

異形南五味子；三萜；木脂素；抗腫瘤；抗病毒

異形南五味子Kadsuraheteroclita(Roxb.)Craib.異名地血香、大飯團(tuán)、梅花鉆、海風(fēng)藤等，生于海拔400～2000米的山坡林緣或疏林中，國(guó)內(nèi)分布于廣東、廣西、海南、貴州、云南，南亞和東南亞地區(qū)也有分布。異形南五味子的藤莖和根均可作藥用，是民間藥地血香的基原植物[1]，也是滇雞血藤的主要來(lái)源之一[2]。主要有祛風(fēng)除濕、行氣止痛、舒筋活絡(luò)的功能，用于治療風(fēng)濕痹痛、胃痛、腹痛、痛經(jīng)、跌打損傷等。異形南五味子的果實(shí)也可入藥，稱(chēng)為地血香果，具益腎寧心、祛痰止咳功能，主治腎虛腰痛、神經(jīng)衰弱、支氣管炎?，F(xiàn)代研究表明，木脂素和三萜類(lèi)化合物是異形南五味子的主要成分，具有抗腫瘤、抗病毒、抗氧化、抗血小板凝集等多種活性。本文對(duì)異形南五味子的化學(xué)成分及藥理活性的研究進(jìn)行整理和總結(jié)，為有效地開(kāi)發(fā)和利用異形南五味子資源提供參考。

1 化學(xué)成分

目前，從異形南五味子中分離得到的化學(xué)成分主要包括木脂素、三萜、甾體、黃酮等類(lèi)成分，其中木脂素和三萜類(lèi)化合物是其主要成分。

1.1 木脂素類(lèi)

木脂素類(lèi)化合物是五味子科植物一類(lèi)重要的化學(xué)成分，根據(jù)骨架和結(jié)構(gòu)不同可分為五個(gè)類(lèi)型：聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)(dibenzocyclooctadienes)、螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)(spirobenzofuranoid dibenzocyclooctadienes)、芳基四氫萘類(lèi)(aryltetralins)、二芐基丁烷類(lèi)(diarylbutanes)、四氫呋喃類(lèi)(tetrahydrofurans)。目前從異形南五味子中共分得木脂素類(lèi)化合物62個(gè)，其中聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)和螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素?cái)?shù)量最多。

1.1.1 聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi) 化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1。

該類(lèi)化合物的基本母核為聯(lián)苯環(huán)辛二烯(圖1-I)，由于聯(lián)苯旋轉(zhuǎn)受阻，引起分子的立體異構(gòu)，聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素分為聯(lián)苯S和R構(gòu)型2個(gè)系列(圖1-II、III)，八元環(huán)構(gòu)象多為扭曲的船椅式(TBC，圖1-IV)，部分為扭曲的船式(TB，圖1-V)，加上分子中可存在其他手性中心，因此本類(lèi)化合物的立體異構(gòu)較多。聯(lián)苯環(huán)上除了C-4和C-11位有2個(gè)芳質(zhì)子外，其他位置(C-1～3和C-12～14)均為含氧取代。目前從異形南五味子中報(bào)道的聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素成分共33個(gè)，具體結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖2和表1。

圖2 異形南五味子中聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素的結(jié)構(gòu)

1.1.2 螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi) 從異形南五味子中分離得到的螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素共22個(gè)，見(jiàn)圖3和表2。

表1 異形南五味子中聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素

表1(續(xù))

圖3 異形南五味子中螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素的化學(xué)結(jié)構(gòu)

表2 異形南五味子中螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)木脂素

表2(續(xù))

1.1.3 其他類(lèi)型木脂素 從異形南五味子中分離得到的其他類(lèi)型木脂素共7個(gè)，見(jiàn)表3。

1.2 三萜類(lèi)

三萜類(lèi)化合物是異形南五味子另一類(lèi)主要成分，目前從中分得的三萜類(lèi)成分53個(gè)，主要為羊毛脂烷型和環(huán)阿屯烷型四環(huán)三萜。

1.2.1 羊毛脂烷型 羊毛脂烷型四環(huán)三萜是環(huán)氧角鯊烯，經(jīng)椅-船-椅式構(gòu)象式環(huán)合而成，其10、13、14位分別連有β、β、α-CH3，C-20為R型，A/B、B/C、C/D環(huán)均為反式。從異形南五味子中分離得到的羊毛脂烷型化合物14個(gè)，其中化合物1～8為完整的羊毛脂烷型化合物(Intact lanostanes)；化合物9～10屬于14(13→12)-Abeo-羊毛脂烯型[14(13→12)-Abeolanostanes]，這類(lèi)化合物C-13和C-14鍵斷裂，并在C-12和C-14之間形成新環(huán)；化合物11～14為3，4位碳鍵斷裂開(kāi)環(huán)的羊毛脂烷型(3，4-Secolanostanes)化合物，這類(lèi)化合物3，4位碳鍵斷裂開(kāi)環(huán)，3位形成羧酸。見(jiàn)圖4和表4。

表3 異形南五味子中分得的其他類(lèi)型木脂素

圖4 異形南五味子中羊毛脂烷型三萜化合物的結(jié)構(gòu)

表4 異形南五味子中羊毛脂烷型三萜化合物

1.2.2 環(huán)阿屯烷型 從異形南五味子中分得的環(huán)阿屯烷型三萜較多(共38個(gè))，根據(jù)化合物結(jié)構(gòu)不同可分為4個(gè)類(lèi)型：完整的環(huán)阿屯烷型(Intact cycloartanes，15～17)、3，4位碳鍵斷裂開(kāi)環(huán)的環(huán)阿屯烷型(3，4-Secocycloartanes，18～41)、14(13→12)-abeo-環(huán)阿屯烷型[14(13→12)-Abeocycloartanes，42～51]和降環(huán)阿屯烷三萜(Norcycloartanes，52)。從異形南五味子分得的環(huán)阿屯烷型化合物見(jiàn)圖5和表5。

圖5 異形南五味子中環(huán)阿屯烷型三萜化合物的結(jié)構(gòu)

表5 異形南五味子中環(huán)阿屯烷型三萜化合物

1.2.3 其他類(lèi)型三萜 羅藝萍等[18]從來(lái)自云南綠春的異形南五味子藤莖中分得一個(gè)acetyl aleuritolic acid(53)齊墩果烷型的五環(huán)三萜。

1.3 其他成分

近年來(lái)又從異形南五味子中分得黃酮、倍半萜、甾體等類(lèi)成分，見(jiàn)表6。焦豪研等[30]對(duì)10批廣東海風(fēng)藤(異形南五味子)的揮發(fā)油進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)主要成分為T(mén)-cadinol、δ-cadinene、α-bisabolol、valencene等。

表6 異形南五味子中分得的其他類(lèi)型化合物

2 藥理作用

2.1 抗腫瘤活性

Wang等[23]對(duì)從異形南五味子中分得的13個(gè)環(huán)阿屯烷類(lèi)三萜化合物進(jìn)行了抗腫瘤活性研究，結(jié)果顯示，大部分對(duì)人腫瘤細(xì)胞株Bel-7402、BGC-823、MCF-7和HL-60有細(xì)胞毒活性，其中heteroclitalactone D對(duì)白血病HL-60細(xì)胞的細(xì)胞毒作用最強(qiáng)，IC50為6.76 μm。許利嘉[5]利用MTT法評(píng)價(jià)了從異形南五味子中的單體化合物的細(xì)胞毒活性，發(fā)現(xiàn)kadheterilactones A～E在體外具有較好的抗腫瘤作用，對(duì)腫瘤細(xì)胞株HL-60、HepG2和MCF-7有顯著的細(xì)胞毒活性，其中D環(huán)具有環(huán)外雙鍵的kadheterilactone D和E活性非常強(qiáng)。

2.2 抗病毒活性

Pu等[16]通過(guò)抗HIV病毒實(shí)驗(yàn)分析，從異形南五味子所分得的16個(gè)化合物，結(jié)果表明，kadsurin、heteroclitin F、acetoxyloxokadsurane、quercetin、taxifolin顯示出弱的抗HIV活性，而interiorin、interiorin B顯示出中等抗HIV活性，二者的EC50分別為1.6、1.4 μg·mL-1，TI分別為52.9和65.9。Xu等[27]對(duì)從異形南五味子中分得的8個(gè)化合物進(jìn)行抑制HIV-1蛋白酶和逆轉(zhuǎn)錄酶活性測(cè)試，結(jié)果顯示，化合物nigranoic acid和kadsuranic acid A對(duì)HIV-1蛋白酶顯示出強(qiáng)抑制活性，schisandronic acid顯示中等抑制活性，其余化合物均顯示出弱抑制活性。Su等[19]從異形南五味子藤莖中分得的新化合物coumarinlignan，具有較好的抗HBeAg和HBsAg活性，表明其具有抗HBV活性。

2.3 抗氧化作用

Yang等[15]從異形南五味子中分得的heteroclitin A-G在內(nèi)的木脂素成分，heteroclitin A和D在2.0×10-4mol·L-1能抑制Fe2+-抗壞血酸所誘導(dǎo)的TBA-RS在小鼠肝臟中的積累，heteroclitin A、E、F和kadsurin及interiorin能顯著降低CCl4誘導(dǎo)的過(guò)氧化反應(yīng)中硫代巴比妥酸反應(yīng)物質(zhì)(TBA-RS)在小鼠肝臟中的積累，其中kadsurin與DL-α-tocopherol水平相當(dāng)，大部分木脂素在二磷酸腺苷-還原型輔酶Ⅱ(ADP-NADPH)誘導(dǎo)模型中也顯示出抑制TBA-RS形成的活性，其醇提取物可以激活抗脂質(zhì)過(guò)氧化酶，如SOD的活性，誘導(dǎo)肝臟酶清除氧自由基。

2.4 抗血小板聚集

Han等[7]采用[3H]-PAF人血小板細(xì)胞膜的模型進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)異形南五味子成分tigloylgomisin B、angeloylgomisin P和R-(+)-gomisin M1均有競(jìng)爭(zhēng)性拮抗血小板活化因子(PAF)的作用。heteroclitin D和(+)-anwulignan在離體水平可不同程度抑制ADP和PAF誘導(dǎo)的血小板聚集，異形南五味子丁素的抑制作用最強(qiáng)[33]。

2.5 保肝作用

異形南五味子的乙醇提取物能降低急性肝損傷大鼠肝臟指數(shù)及谷丙轉(zhuǎn)氨酶(ALT)、谷草轉(zhuǎn)氨酶(AST)水平，升高肝組織谷胱甘肽(GSH)水平，減輕CCl4引起的肝組織損傷程度，對(duì)CCl4導(dǎo)致的大鼠急性肝損傷具有明顯的保護(hù)作用[34]。異形南五味子中分得的coumarinlignan具有一定的抗肝纖維化作用[19]。

2.6 抗炎鎮(zhèn)痛

口服異形南五味子乙醇提取物能抑制注射角叉菜膠導(dǎo)致的足腫脹，200 mg·kg-1劑量的異形南五味子乙醇提取物能顯著抑制腹腔注射醋酸引起的小鼠腹部扭曲癥狀。異形南五味子乙醇提取物的抗炎活性與其抑制前炎性細(xì)胞因子腫瘤壞死因子-α(TNF-α)、白細(xì)胞介素-1β(IL-1β)和白細(xì)胞介素-6(IL-6)以及降低環(huán)氧化酶(COX-2)和誘導(dǎo)型一氧化氮合酶(iNOS)的表達(dá)有關(guān)[35]。

2.7 其他作用

異形南五味子的揮發(fā)油顯示出強(qiáng)的殺蟲(chóng)活性[36]，對(duì)南方根結(jié)線蟲(chóng)的LC50為122.94 μg·mL-1，對(duì)玉米象成蟲(chóng)的觸殺LD50值為25.57 μg/成蟲(chóng)，對(duì)玉米象也顯示了明顯的熏蒸劑毒性，LC50為14.04 mg·L-1。適量注射異形南五味子提取物(HS2)可以促進(jìn)海馬神經(jīng)元的生長(zhǎng)和發(fā)育，適量的HS2還具有一定的抗神經(jīng)細(xì)胞衰老作用[37]。異形南五味子中分得的coumarinlignan具有一定的神經(jīng)保護(hù)作用[19]。HS2能改善老年癡呆鼠學(xué)習(xí)記憶能力并下調(diào)β淀粉樣前體蛋白基因(β-APP)的表達(dá)[38]。

3 結(jié)語(yǔ)

異形南五味子Kadsuraheteroclita主要含木脂素和三萜類(lèi)成分，其在抗腫瘤、抗病毒、抗氧化等方面表現(xiàn)出較好的活性。但目前其藥理作用研究尚不深入，且缺乏化學(xué)質(zhì)量評(píng)價(jià)研究。異形南五味子的木脂素類(lèi)成分中，聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)和螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(lèi)的數(shù)量較多，二者占木脂素類(lèi)成分的比例遠(yuǎn)高于同屬植物長(zhǎng)梗南五味子Kadsuralongipedunculata。另外，《中華人民共和國(guó)藥典》中收載的藥材滇雞血藤的基原植物為同屬植物內(nèi)南五味子Kadsurainterior，而《Flora of China》中內(nèi)南五味子被歸并為異形南五味子，系統(tǒng)研究二者的化學(xué)成分對(duì)于擴(kuò)大藥材滇雞血藤的資源具有重要意義。

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AdvancesinStudiesonChemicalConstituentsinKadsuraheteroclitaandTheirPharmacologicalActivities

GUOYaojie，GUOHaojie，LIUJiushi，QIYaodong，ZHANGBengang，LIUHaitao*

(InstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China)

Kadsuraheteroclitais the original plant of folk medicine FengQingJiXieTeng and DiXieXiang with the functions of dispellingwindanddampness，regulating the flow ofqito alleviate pain，and stimulating the circulation of blood and causing the muscles and joints to relax.Lignans and triterpenoids are the principal components，which exhibit antitumor，antiviral，anti-oxidation and hepatoprotection activities in recent studies.In this paper，the chemical constituents ofK.heteroclitaand their pharmacological activities are reviewed，which would be helpful to provide a reference for further development and utilization ofK.heteroclitaresources.

Kadsuraheteroclita(Roxb.)Craib.；lignans；triterpenes；antitumor；antiviral

2016-06-17)

國(guó)家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目(81373913)

*

劉海濤，副研究員，研究方向：藥用植物資源化學(xué)及中藥質(zhì)量評(píng)價(jià)；Tel：(010)57833196，E-mail：htliu@implad.ac.cn

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.3.029