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    銅離子比率熒光探針的研究進(jìn)展

    2017-06-26 12:59:29孫紹發(fā)
    化學(xué)與生物工程 2017年6期
    關(guān)鍵詞:可視化檢測

    趙 媛,陳 濤*,孫紹發(fā)

    (1.湖北科技學(xué)院 非動力核技術(shù)研發(fā)中心,湖北 咸寧 437100; 2.湖北科技學(xué)院 核技術(shù)與化學(xué)生物學(xué)院,湖北 咸寧 437100)

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    銅離子比率熒光探針的研究進(jìn)展

    趙 媛1,2,陳 濤1,2*,孫紹發(fā)1,2

    (1.湖北科技學(xué)院 非動力核技術(shù)研發(fā)中心,湖北 咸寧 437100; 2.湖北科技學(xué)院 核技術(shù)與化學(xué)生物學(xué)院,湖北 咸寧 437100)

    比率熒光探針作為一種可視化的新型檢測方法,近年來受到廣泛關(guān)注。比率熒光探針通過峰強(qiáng)度比值的變化擴(kuò)大動態(tài)響應(yīng)的范圍,通過建立內(nèi)標(biāo)極大地削弱探針濃度、溫度、極性、環(huán)境pH值、穩(wěn)定性等可變因素的干擾,實(shí)現(xiàn)對目標(biāo)物質(zhì)的定量分析,被廣泛應(yīng)用于重金屬離子的檢測。綜述了近年來銅離子(Cu2+)比率熒光探針的合成方法和設(shè)計(jì)思路,并展望了Cu2+比率熒光探針在分析檢測中的應(yīng)用前景和發(fā)展方向。Cu2+比率熒光探針在選擇性、靈敏度和可視化程度方面都有了較大的提升,有望成為一種性能優(yōu)良、應(yīng)用廣泛的功能型熒光傳感器。

    比率熒光探針;銅離子;檢測

    銅作為一種重要的金屬元素,廣泛應(yīng)用于人們生活中,是人體內(nèi)含量第三豐富的過渡金屬元素[1],在人體生理活動中扮演著重要的角色,是眾多金屬酶形成的催化劑[2]。盡管銅對人類有著不可磨滅的貢獻(xiàn),但是水環(huán)境和生物體內(nèi)富集的銅會對生態(tài)系統(tǒng)造成不可逆?zhèn)?,?dāng)人類長時間接觸過量的Cu2+后會對器官和神經(jīng)系統(tǒng)造成一定的損傷[3]。目前已經(jīng)開發(fā)了很多檢測Cu2+的方法,如:ICP-MS[4]、AAS/AES[5]、電化學(xué)法[6]、表面等離子體共振傳感器[7]、基于金銀納米顆粒修飾的納米探針[8]、表面增強(qiáng)拉曼散射技術(shù)[9]、量子點(diǎn)[10]、熒光受體[11]、動態(tài)光散射技術(shù)[12]等。不同檢測方法適用于不同的檢測環(huán)境。與傳統(tǒng)檢測方法相比,熒光探針法有著無可比擬的優(yōu)勢,如:選擇性好、靈敏度高、操作簡單、響應(yīng)速度快、不需復(fù)雜前處理、對樣品無破壞、不受外界環(huán)境干擾、成本低等,是近幾年研究得較廣泛、較透徹的檢測方法。

    熒光探針對目標(biāo)物質(zhì)的檢測原理是基于熒光探針中的信號響應(yīng)單元與目標(biāo)物質(zhì)的特異性結(jié)合,引起光學(xué)(熒光、顏色或發(fā)光)性質(zhì)的變化,從而實(shí)現(xiàn)對目標(biāo)物質(zhì)的分析與檢測。如圖1所示。

    圖1 熒光探針檢測原理

    熒光探針的信號輸出模式主要有3種:開-關(guān)模式(熒光猝滅型)、關(guān)-開模式(熒光增強(qiáng)型)、比率模式。熒光猝滅型探針靈敏度較低,誤判率較高,選擇性較差。熒光增強(qiáng)型探針通常具有較低的光學(xué)背景,能夠達(dá)到更低的檢出限,具有更高的靈敏度和選擇性。比率熒光探針通過峰強(qiáng)度比值的變化擴(kuò)大動態(tài)響應(yīng)的范圍,通過建立內(nèi)標(biāo)極大地削弱探針濃度、溫度、極性、環(huán)境pH值、穩(wěn)定性等可變因素的干擾,從而實(shí)現(xiàn)對目標(biāo)物質(zhì)的定量檢測,同時也可實(shí)現(xiàn)對目標(biāo)物質(zhì)的可視化檢測。比率熒光探針作為一種新型的熒光探針檢測技術(shù)近年來得到快速發(fā)展和廣泛應(yīng)用。

    Cu2+與其它生物分子結(jié)合可作為一種檢測用探針。Cu2+熒光探針的輸出模式大多是熒光猝滅型。作者在此對Cu2+比率熒光探針的設(shè)計(jì)、合成及應(yīng)用進(jìn)行了綜述。

    1 無機(jī)比率熒光探針

    無機(jī)比率熒光探針主要是基于量子點(diǎn)、金銀納米粒子、碳點(diǎn)等納米材料的復(fù)合型熒光探針,發(fā)光效率高,檢測靈敏度高,是一種很有前景的檢測方法。

    量子點(diǎn)因發(fā)光效率高而被廣泛應(yīng)用于分析檢測中。2013年,Yao等[13]設(shè)計(jì)合成了一種單激發(fā)雙發(fā)射比率熒光探針,實(shí)現(xiàn)了對Cu2+的可視化檢測。該探針由2種量子點(diǎn)組成,一種是包埋在二氧化硅微球中發(fā)射紅色熒光的CdTe量子點(diǎn)(650QDs,λem=650 nm);另一種是裸露在外的發(fā)射綠色熒光的CdTe量子點(diǎn)(550QDs,λem=550 nm)。當(dāng)Cu2+與之接觸后,綠色熒光量子點(diǎn)的熒光逐漸猝滅,紅色熒光量子點(diǎn)的熒光逐漸增強(qiáng),通過這種比率熒光雙發(fā)射信號的輸出可實(shí)現(xiàn)Cu2+的可視化檢測,檢出限可低至1.1 nmol·L-1。該比率熒光探針不僅可對水中Cu2+進(jìn)行檢測,還可實(shí)現(xiàn)對植物葉中Cu2+的檢測,為復(fù)雜環(huán)境中Cu2+的檢測提供了技術(shù)支撐。

    2014年,Liu等[14]設(shè)計(jì)合成了一種雙發(fā)射納米復(fù)合比率熒光探針,該探針將碳點(diǎn)與包埋羅丹明B的二氧化硅納米粒子復(fù)合,實(shí)現(xiàn)了對自來水中Cu2+的可視化檢測,并成功應(yīng)用于細(xì)胞中Cu2+的熒光成像。包埋羅丹明B的二氧化硅納米粒子在585 nm處具有單發(fā)射峰,當(dāng)與碳點(diǎn)混合后得到具有雙發(fā)射峰的比率熒光探針。在該比率熒光探針中逐漸加入Cu2+后,碳點(diǎn)在467 nm處的熒光逐漸猝滅,而二氧化硅納米粒子的熒光強(qiáng)度始終不受影響,納米復(fù)合探針的熒光由藍(lán)色向紅色轉(zhuǎn)變,這種明顯的熒光變化為Cu2+的可視化檢測提供了便利。

    2015年,Liu等[15]利用超支化聚乙烯亞胺修飾保護(hù)銅納米簇得到hPEI-CuNCs,修飾過的CuNCs具有很好的抗酸堿、抗硫醇腐蝕和抗光漂白能力,將其與二氧化硅包覆的CdSe量子點(diǎn)結(jié)合,得到一種比率熒光探針,實(shí)現(xiàn)了對Cu2+的檢測,檢出限低至8.9 nmol·L-1,可應(yīng)用于復(fù)雜水環(huán)境中Cu2+的檢測,應(yīng)用前景廣闊。該比率熒光探針檢測Cu2+的機(jī)理如圖2所示。

    2016年,Wang等[16]利用羧基修飾的紅色CdTe量子點(diǎn)與氨基功能化處理的藍(lán)色碳點(diǎn)相結(jié)合制備得到雙發(fā)射比率熒光探針。該探針在340 nm激發(fā),在437 nm和654 nm處有雙發(fā)射峰,對Cu2+的檢出限低至0.36 nmol·L-1,是一種靈敏度高、選擇性好的檢測Cu2+的可視化熒光傳感器。

    2016年,Rao等[17]設(shè)計(jì)合成了一種二氧化硅包覆碳量子點(diǎn)和CdTe量子點(diǎn)復(fù)合的比率熒光探針。制備過程如圖3所示。

    圖3 C-dot@SiO2@Q-dots比率熒光探針的合成過程

    先用巰基乙酸(TGA)修飾CdTe量子點(diǎn)(Q-dots),然后通過碳化二亞胺共價(jià)鍵與氨基功能化處理的二氧化硅包覆的碳量子點(diǎn)相結(jié)合,構(gòu)建了一種雙發(fā)射比率熒光探針。該探針在紫外燈激發(fā)下的發(fā)射峰分別在441 nm和605 nm處,線性范圍為0.1~1.0 μmol·L-1,檢出限低至0.096 μmol·L-1。該探針已成功應(yīng)用于蔬菜和水果樣品中Cu2+的檢測,其加標(biāo)回收率在96.7%~100.8%之間。該探針可廣泛應(yīng)用于實(shí)際樣品中Cu2+的檢測,具有很高的應(yīng)用價(jià)值。

    2 有機(jī)比率熒光探針

    有機(jī)小分子比率熒光探針的檢測機(jī)理大多是基于單純的熒光打開或者熒光猝滅,近年來關(guān)于有機(jī)小分子比率熒光探針的研究逐漸吸引了眾多科研工作者的注意。

    2005年,Xu等[18]合成了一種基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)機(jī)制的有機(jī)比率熒光探針。在探針溶液中不斷加入Cu2+后,探針在525 nm處的發(fā)射峰逐漸減弱,而在475 nm處的熒光逐漸增強(qiáng),實(shí)現(xiàn)由綠色到藍(lán)色的顯著熒光顏色變化。

    2009年,Xu等[19]設(shè)計(jì)合成了一系列基于萘二甲酰亞胺衍生物的比率熒光探針,均可實(shí)現(xiàn)對Cu2+的快速檢測。研究發(fā)現(xiàn),萘二甲酰亞胺的側(cè)鏈取代基對探針的選擇性和親和力有一定影響,這為設(shè)計(jì)更多的比率熒光探針提供了方向。

    2007年,Martínez等[20]合成了幾種2-吲哚甲烷衍生物比率熒光探針。這幾種探針檢測Cu2+都有較好的選擇性和靈敏度,有肉眼可見的顏色變化及較大的熒光發(fā)射峰紅移。

    羅丹明類熒光探針因合成方法成熟、熒光量子產(chǎn)率高已廣泛應(yīng)用于環(huán)境中Cu2+的檢測[21]。2008年,Xiang等[22]設(shè)計(jì)合成了一種新型的羅丹明類小分子熒光探針4-N,N-dimethylaminobenzaldehyde hydrazone。該探針對Cu2+的檢測機(jī)理是基于Cu2+促進(jìn)的催化氧化作用,使羅丹明類小分子結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,導(dǎo)致熒光發(fā)射峰的紅移,實(shí)現(xiàn)對Cu2+的可視化檢測。熒光光譜顯示該探針與Cu2+接觸后,其發(fā)射峰從518 nm紅移到585 nm,探針的綠色熒光逐漸減弱,橙色熒光逐漸增強(qiáng),實(shí)現(xiàn)對Cu2+的可視化檢測,同時該探針還具有很好的選擇性。該檢測機(jī)理也是一種新的發(fā)現(xiàn),為羅丹明類小分子熒光探針用于重金屬離子檢測提供了研究方向。

    2009年,Zhou等[23]設(shè)計(jì)合成了一種含芘基團(tuán)的羅丹明大分子有機(jī)比率熒光探針。該探針中的芘基團(tuán)對Cu2+具有較好的選擇性,隨著Cu2+的逐漸加入,會誘導(dǎo)含芘基團(tuán)的羅丹明大分子的開環(huán),導(dǎo)致羅丹明大分子在575 nm處的發(fā)射峰增強(qiáng),在558 nm處的發(fā)射峰逐漸減弱,形成一種比率熒光探針。隨著Cu2+濃度的增加,開環(huán)后的羅丹明大分子的紅色熒光逐漸增強(qiáng),從而實(shí)現(xiàn)對Cu2+的可視化檢測。

    2009年,Liu等[24]設(shè)計(jì)合成了一種通過官能團(tuán)保護(hù)和去保護(hù)的有機(jī)比率熒光探針。該探針檢測Cu2+的機(jī)理是基于Cu2+促進(jìn)的脫硫縮醛反應(yīng)。

    2010年,Domaille等[25]合成了一種新型的氮雜環(huán)化合物RSC1,不僅可以實(shí)現(xiàn)對水環(huán)境中Cu2+的檢測,還可實(shí)現(xiàn)對生物細(xì)胞中Cu2+的檢測,開創(chuàng)了分析檢測在生物應(yīng)用中的又一個重要的里程碑,具有很高的實(shí)際應(yīng)用價(jià)值。

    2010年,He等[26]將香豆素分子與羅丹明分子巧妙地鏈接在一起,設(shè)計(jì)合成了一種基于熒光共振能量轉(zhuǎn)移檢測機(jī)理的比率熒光探針。

    2012年,Yuan等[27]在其基礎(chǔ)上進(jìn)行了改進(jìn),合成了一種檢測Cu2+的比率熒光探針。該探針具有高靈敏度、高選擇性、低毒性和較好的細(xì)胞膜穿透性,能很好地應(yīng)用于細(xì)胞中Cu2+的成像檢測。

    2012年,Maity等[28]設(shè)計(jì)合成了基于激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移機(jī)理的2種有機(jī)小分子比率熒光探針HBTCo和HBTCu,分別用于選擇性檢測水中Co2+和Cu2+。當(dāng)Co2+、Cu2+分別與HBTCo和HBTCu接觸時,該探針通過分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移將HBT基團(tuán)釋放出來,形成熒光生色團(tuán),氮雜環(huán)部分分別與Co2+、Cu2+形成螯合物。該探針在390 nm處的熒光逐漸猝滅,在515 nm處的熒光逐漸增強(qiáng),從而實(shí)現(xiàn)對Cu2+的可視化檢測。

    2013年,Chen等[29]設(shè)計(jì)合成了一種基于分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移機(jī)制的檢測Cu2+的比率熒光探針。該探針由4-羥基萘甲酰亞胺和2-吡啶甲酸合成,產(chǎn)率24%,方法簡單。當(dāng)在探針溶液中加入Cu2+時,探針的發(fā)射峰會產(chǎn)生一個從411 nm到554 nm的較大紅移過程,這個紅移過程與Cu2+促進(jìn)吡啶甲酸酯水解導(dǎo)致的熒光分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移有關(guān)。

    2014年,Singh等[30]利用二萘嵌苯二酰亞胺與8-羥基喹啉復(fù)合制備了一種檢測Cu2+的比率熒光探針。隨著Cu2+的逐漸加入,PDI3在546 nm處的熒光逐漸猝滅,在526 nm處的熒光顯著增強(qiáng),熒光顏色由珊瑚紅逐漸向淡粉色轉(zhuǎn)變。該探針還可以實(shí)現(xiàn)對CN-的檢測,檢出限低至8×10-6mol·L-1。

    2014年,Xu等[31]將羅丹明B與花青素結(jié)合制備出一種利用光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(PET)機(jī)理檢測Cu2+的比率熒光探針CyRh-Cu,該探針已成功應(yīng)用于水樣中Cu2+的檢測。

    2015年,Zhao等[32]合成了一種具有單晶結(jié)構(gòu)的基于硫代杯[4]芳烴的有機(jī)比率熒光探針,利用熒光滴定實(shí)驗(yàn)探究了該探針與Cu2+的螯合作用。該探針可檢測不同濃度的Cu2+,Cu2+的濃度變化使得探針的檢測機(jī)制也會發(fā)生變化,該方法為Cu2+的檢測提供了一種新的思路。

    3 無機(jī)-有機(jī)復(fù)合比率熒光探針

    將具有特異性識別功能基團(tuán)的有機(jī)小分子或生物分子與具有獨(dú)特電學(xué)和光學(xué)特性的無機(jī)納米材料(如納米金、碳納米管、半導(dǎo)體納米顆粒等)相結(jié)合制備的無機(jī)-有機(jī)復(fù)合比率熒光探針為生物檢測和生物成像提供了技術(shù)支撐,同時也為重金屬離子和其它分子的檢測創(chuàng)造了條件。

    碳點(diǎn)作為半導(dǎo)體納米材料中的明星材料具有許多優(yōu)良的特性,如:熒光持久、水溶性好、無毒性等。2012年,Zhu等[33]首次利用對Cu2+有識別作用的有機(jī)小分子N-(2-aminoethyl)-N,N,N′-tris(pyridin-2-yl-methyl)ethane-1,2-diamine(AE-TPEA)修飾CQD形成CQD-TPEA,構(gòu)建了CdSe@CQD-TPEA比率熒光探針。該探針具有高選擇性、高靈敏度、抗光漂白能力強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn),不僅可以實(shí)現(xiàn)對水樣中Cu2+的檢測,還可實(shí)現(xiàn)對生物細(xì)胞內(nèi)Cu2+的檢測和熒光成像。

    2011年,Zong等[34]設(shè)計(jì)合成了一種有機(jī)復(fù)合型硅納米顆粒的雙發(fā)射比率熒光探針。其中納米探針由有機(jī)染料異硫氰酸熒光素對其表面進(jìn)行改性。該探針對Cu2+的檢出限低至10 nmol·L-1,檢測線性范圍為1×10-7~8×10-7mol·L-1(R2=0.99),在工業(yè)廢水和湖水中的加標(biāo)回收率分別為99.14%~103.8%和95.5%~95.14%。

    2013年,F(xiàn)u等[35]設(shè)計(jì)合成了一種基于特定生物分子的高靈敏度和高選擇性的雙光子比率熒光探針ATD@QD-E2Zn2SOD。該探針可對生物細(xì)胞內(nèi)的Cu2+進(jìn)行檢測和生物成像,隨著細(xì)胞內(nèi)Cu2+濃度的增加,具有識別作用的生物分子E2Zn2SOD基團(tuán)對Cu2+進(jìn)行識別,此時熒光由紅色逐漸轉(zhuǎn)變成黃色。該無機(jī)-有機(jī)復(fù)合納米熒光探針有2個發(fā)射峰,分別在515 nm(ATD)和650 nm(QD),當(dāng)加入Cu2+時,QD的紅色熒光逐漸猝滅,ATD的綠色熒光保持不變。ATD的綠色熒光作為內(nèi)標(biāo)是一種參考信號,利用雙光子顯微鏡(TPM)提高了Cu2+檢測的準(zhǔn)確度。該探針具有很高的靈敏度,對Cu2+檢測的線性范圍寬(10-7~10-3mol·L-1),檢出限可低至10 nmol·L-1。

    2013年,Zhang等[36]首次利用金納米團(tuán)簇聯(lián)合生物有機(jī)分子設(shè)計(jì)合成了一種比率熒光探針riboflavin-AuNCs(Ri-AuNCs)。Ri-AuNCs探針在375 nm處激發(fā),在530 nm和840 nm處有2個發(fā)射峰,當(dāng)在探針溶液中不斷加入一定量的Cu2+后,Ri-AuNCs在840 nm處的熒光逐漸減弱,在530 nm處的熒光逐漸增強(qiáng)。該探針為Cu2+檢測提供了一種新的方法,檢出限為0.9 μmol·L-1,檢測過程是可逆的,當(dāng)加入EDTA時探針重新恢復(fù)初始狀態(tài),可重復(fù)利用。該探針在實(shí)際檢測中具有重要的利用價(jià)值,也擴(kuò)展了金納米團(tuán)簇的使用范圍。

    2014年,Ye等[37]首次利用稀土元素銪作為原料設(shè)計(jì)了一種有機(jī)金屬配合物β-二酮銪,將該配合物與熒光碳點(diǎn)結(jié)合得到一種新型的比率熒光探針C-dots-BHHCT-Eu3+,可實(shí)現(xiàn)對Cu2+的可視化檢測。

    4 高分子納米復(fù)合比率熒光探針

    高分子聚合物納米粒子是近年來發(fā)展較為迅速的領(lǐng)域,將其應(yīng)用于分析檢測也開創(chuàng)了分析檢測中的一個重要里程碑。

    2009年,F(xiàn)rigoli等[38]設(shè)計(jì)了一種核殼結(jié)構(gòu)的雙發(fā)射納米粒子,納米粒子的表面由配體環(huán)拉胺修飾,將2種熒光素9,10-聯(lián)苯蒽(供體,D)、PM567(受體,A)嵌入高分子聚合物納米粒子核結(jié)構(gòu)中,熒光素A與D在Cu2+的激發(fā)下會持續(xù)引起熒光共振能量轉(zhuǎn)移。該檢測方法證實(shí)了高分子聚合物納米粒子作為一種很實(shí)用的模板,將其與熒光化學(xué)傳感器相結(jié)合,利用熒光共振能量轉(zhuǎn)移對金屬離子進(jìn)行檢測,進(jìn)而將熒光探針引入納米級的概念,具有巨大的應(yīng)用潛力。

    2011年,Chan等[39]基于金屬離子促進(jìn)的納米粒子團(tuán)聚效應(yīng)誘導(dǎo)的熒光猝滅,用羧基功能化的半導(dǎo)體高分子量子點(diǎn)PS-COOH作為比率熒光探針高靈敏度檢測Cu2+與Fe2+。

    2013年,Wu等[40]用螺吡喃功能化修飾的半導(dǎo)體高分子量子點(diǎn)作為熒光傳感器,利用其光誘導(dǎo)效應(yīng)對Cu2+進(jìn)行超靈敏和比率熒光檢測。其檢測機(jī)理是基于探針在紫外光誘導(dǎo)效應(yīng)下產(chǎn)生的部花青能選擇性地結(jié)合Cu2+進(jìn)而誘導(dǎo)福斯特能量轉(zhuǎn)移。首先利用CO-520修飾SP,再與高分子量子點(diǎn)PPE和PFBT結(jié)合分別得到SP-PPE和SP-PFBT。加入Cu2+后,在紫外光的照射下能量開始從高分子量子點(diǎn)PPE轉(zhuǎn)移到PFBT,當(dāng)調(diào)整溶液體系的pH值并用白熾燈照射時,該結(jié)構(gòu)又是可逆的。用高分子量子點(diǎn)制備簡單的、高靈敏度、經(jīng)濟(jì)可行的Cu2+比率熒光探針,為其它金屬離子的檢測提供了新的方向,具有很重要的研究價(jià)值。

    5 展望

    近年來,應(yīng)用比率熒光探針檢測Cu2+已經(jīng)取得了一些顯著成果,比率熒光探針不僅消除了探針自身的不穩(wěn)定性,也削弱了檢測環(huán)境帶來的誤差,為Cu2+的可視化檢測提供了可能性。比率熒光探針作為一種新興的熒光探針檢測方法,將會在環(huán)境監(jiān)測、生物成像、醫(yī)學(xué)領(lǐng)域、食品檢測等各個領(lǐng)域發(fā)揮重要的作用。同時,也堅(jiān)信,在科研工作者的不斷努力下,最終會設(shè)計(jì)合成出更多的靈敏度高、選擇性好、抗干擾能力強(qiáng)、合成簡便的比率熒光探針。

    [1] JIN L H,HAN C S.Ultrasensitive and selective fluorimetric detection of copper ions using thiosulfate-involved quantum dots[J].Analytical Chemistry,2014,86(15):7209-7213.

    [2] TARDITO S,BASSANETTI I,BIGNARDI C,et al.Copper binding agents acting as copper ionophores lead to caspase inhibition and paraptotic cell death in human cancer cells[J].Journal of the American Chemical Society,2011,133(16):6235-6242.

    [3] CRISPONI G,NURCHI V M,FANNI D,et al.Copper-related diseases:from chemistry to molecular pathology[J].Coordination Chemistry Reviews,2010,254(7/8):876-889.

    [4] WU J F,BOYLE E A.Low blank preconcentration technique for the determination of lead,copper,and cadmium in small-volume seawater samples by isotope dilution ICPMS[J].Analytical Chemistry,1997,69(13):2464-2470.

    [6] DENG B Y,WANG Y Z,ZHU P C,et al.Study of the binding equilibrium between Zn(Ⅱ) and HSA by capillary electrophoresis-inductively coupled plasma optical emission spectrometry[J].Analytica Chimica Acta,2010,683(1):58-62.

    [7] GUO Z Q,CHEN W Q,DUAN X M.Highly selective visual detection of Cu(Ⅱ) utilizing intramolecular hydrogen bond-stabilized merocyanine in aqueous buffer solution[J].Organic Letters,2010,12(10):2202-2205.

    [8] SARKAR S,PRADHAN M,SINHA A K,et al.Selective and sensitive recognition of Cu2+in an aqueous medium:a surface-enhanced Raman scattering(SERS)-based analysis with a low-cost Raman reporter[J].Chemistry,2012,18(20):6335-6342.

    [9] ZHOU Y,WANG S X,ZHANG K,et al.Visual detection of copper(Ⅱ) by azide-and alkyne-functionalized gold nanoparticles using click chemistry[J].Angewandte Chemie,2008,47(39):7454-7456.

    [10] KONG B,ZHU A,DING C,et al.Carbon dot-based inorganic-organic nanosystem for two-photon imaging and biosensing of pH variation in living cells and tissues[J].Advanced Materials,2012,24(43):5844-5848.

    [11] JO J,LEE H Y,LIU W,et al.Reactivity-based detection of copper(Ⅱ) ion in water:oxidative cyclization of azoaromatics as fluorescence turn-on signaling mechanism[J].Journal of the American Chemical Society,2012,134(38):16000-16007.

    [12] ZHUK D S,GEMBITSKII P A,KARGIN V A.Advances in the chemistry of polyethyleneimine(polyaziridine)[J].Russian Chemical Reviews,1965,34(7):515-527.

    [13] YAO J L,ZHANG K,ZHU H J,et al.Efficient ratiometric fluorescence probe based on dual-emission quantum dots hybrid for on-site determination of copper ions[J].Analytical Chemistry,2013,85(13):6461-6468.

    [14] LIU X J,ZHANG N,TAO B,et al.Carbon dots based dual-emission silica nanoparticles as a ratiometric nanosensor for Cu2+[J].Analytical Chemistry,2014,86(5):2289-2296.

    [15] LIU Z C,QI J W,HU C,et al.Cu nanoclusters-based ratiometric fluorescence probe for ratiometric and visualization detection of copper ions[J].Analytica Chimica Acta,2015,895:95-103.

    [16] WANG Y H,ZHANG C,CHEN X,et al.Ratiometric fluorescent paper sensor utilizing hybrid carbon dots-quantum dots for the visual determination of copper ions[J].Nanoscale,2016,8(11):5977-5984.

    [17] RAO H B,LIU W,LU Z W,et al.Silica-coated carbon dots conjugated to CdTe quantum dots:a ratiometric fluorescent probe for copper(Ⅱ)[J].Microchimica Acta,2016,183(2):581-588.

    [18] XU Z C,XIAO Y,QIAN X H,et al.Ratiometric and selective fluorescent sensor for Cu(Ⅱ) based on internal charge transfer(ICT)[J].Organic Letters,2005,7(5):889-892.

    [19] XU Y F,FENG L,XU Z C,et al.Highly sensitive and selective ratiometric fluorescent copper sensors:different binding affinities modulated by three separate side chains of naphthalimide[J].Science in China Series B:Chemistry,2009,52(6):771-779.

    [21] 王曉春,劉曉端,楊永亮,等.羅丹明類熒光探針在重金屬和過渡金屬離子檢測中的應(yīng)用[J].光譜學(xué)與光譜分析,2010,30(10):2693-2699.

    [22] XIANG Y,TONG A J.Ratiometric and selective fluorescent chemodosimeter for Cu(Ⅱ) by Cu(Ⅱ)-induced oxidation[J].Luminescence,2008,23(1):28-31.

    [23] ZHOU Y,WANG F,KIM Y,et al.Cu2+-selective ratiometric and “off-on” sensor based on the rhodamine derivative bearing pyrene group[J].Organic Letters,2009,11(19):4442-4445.

    [24] LIU W Y,YUAN L,TAN W,et al.Construction of fluorescent probes via protection/deprotection of functional groups:a ratiometric fluorescent probe for Cu2+[J].Chemistry,2009,15(4):1030-1035.

    [25] DOMAILLE D W,ZENG L,CHANG C J.Visualizing ascorbate-triggered release of labile copper within living cells using a ratiometric fluorescent sensor[J].Journal of the American Chemical Society,2010,132(4):1194-1195.

    [26] HE G J,ZHANG X L,HE C,et al.Ratiometric fluorescence chemosensors for copper(Ⅱ) and mercury(Ⅱ) based on FRET systems[J].Tetrahedron,2010,66(51):9762-9768.

    [27] YUAN L,LIN W Y,CHEN B,et al.Development of FRET-based ratiometric fluorescent Cu2+chemodosimeters and the applications for living cell imaging[J].Organic Letters,2012,14(2):432-435.

    [28] MAITY D,KUMAR V,GOVINDARAJU T.Reactive probes for ratiometric detection of Co2+and Cu+based on excited-state intramolecular proton transfer mechanism[J].Organic Letters,2012,14(23):6008-6011.

    [29] CHEN S,HOU P,FOLEY J W,et al.A colorimetric and ratiometric fluorescent probe for Cu2+with a large red shift and its imaging in living cells[J].RSC Advances,2013,3(16):5591-5596.

    [30] SINGH P,MITTAL L S,KUMAR S,et al.Perylene diimide appended with 8-hydroxyquinoline for ratiometric detection of Cu2+ions and metal displacement driven “turn on” cyanide sensing[J].Journal of Fluorescence,2014,24(3):909-915.

    [31] XU Z H,WANG H W,HOU X F,et al.A novel ratiometric colorimetric and NIR fluorescent probe for detecting Cu2+with high selectivity and sensitivity based on rhodamine-appended cyanine[J].Sensors & Actuators B:Chemical,2014,201(4):469-474.

    [32] ZHAO J L,TOMIYASU H,WU C,et al.Synthesis,crystal structure and complexation behaviour study of an efficient Cu2+ratiometric fluorescent chemosensor based on thiacalix[4]arene[J].Tetrahedron,2015,71(45):8521-8527.

    [33] ZHU A W,QU Q,SHAO X,et al.Carbon-dot-based dual-emission nanohybrid produces a ratiometric fluorescent sensor forinvivoimaging of cellular copper ions[J].Angewandte Chemie,2012,51(29):7185-7189.

    [34] ZONG C H,AI K,ZHANG G,et al.Dual-emission fluorescent silica nanoparticle-based probe for ultrasensitive detection of Cu2+[J].Analytical Chemistry,2011,83(8):3126-3132.

    [35] FU Y,DING C Q,ZHU A W,et al.Two-photon ratiometric fluorescent sensor based on specific biomolecular recognition for selective and sensitive detection of copper ions in live cells[J].Analytical Chemistry,2013,85(24):11936-11943.

    [36] ZHANG M,LE H N,JIANG X Q,et al.A ratiometric fluorescent probe for sensitive,selective and reversible detection of copper(Ⅱ) based on riboflavin-stabilized gold nanoclusters[J].Talanta,2013,117:399-404.

    [37] YE Z Q,TANG R,WU H,et al.Preparation of europium complex-conjugated carbon dots for ratiometric fluorescence detection of copper(Ⅱ) ions[J].New Journal of Chemistry,2014,38(12):5721-5726.

    [38] FRIGOLI M,OUADAHI K,LARPENT C.A cascade FRET-mediated ratiometric sensor for Cu2+ions based on dual fluorescent ligand-coated polymer nanoparticles[J].Chemistry,2009,15(33):8319-8330.

    [39] CHAN Y H,JIN Y,WU C,et al.Copper(Ⅱ) and iron(Ⅱ) ion sensing with semiconducting polymer dots[J].Chemical Communications,2011,47(10):2820-2822.

    [40] WU P J,CHEN J L,CHEN C P,et al.Photoactivated ratiometric copper(Ⅱ) ion sensing with semiconducting polymer dots[J].Chemical Communications,2013,49(9):898-900.

    Research Progress in Copper Ion Ratiometric Fluorescent Probe

    ZHAO Yuan1,2,CHEN Tao1,2*,SUN Shao-fa1,2

    (1.HubeiCollaborationInnovativeCenterforNon-PowerNuclearTechnology,HubeiUniversityofScienceandTechnology,Xianning437100,China;2.SchoolofNuclearTechnologyandChemistry&Biology,HubeiUniversityofScienceandTechnology,Xianning437100,China)

    Inrecentyears,ratiometricfluorescentprobeasanewvisualdetectionmethod,hasreceivedextensiveattentions.Ratiometricfluorescentprobeimprovesthedynamicresponserangethroughthechangeofpeakintensityratio.Inaddition,throughtheestablishmentofinternalstandard,theinterferenceofvariablefactorshavebeengreatlyweakened,suchasprobeconcentration,temperature,polarity,pHvalueofenvironment,stabilityoftheprobe,andthequantitativedetectionoftargetanalyteshasrealized.Ratiometricfluorescentprobehasbeenwidelyappliedtodetectheavymetalions.Thesyntheticmethodsandthedesignideasofcopperion(Cu2+)ratiometricfluorescentprobesinrecentyearsarereviewedinthispaper.AndtheapplicationprospectanddevelopmentdirectionofCu2+ratiometricfluorescentprobeintheanalysisanddetectionareprospected.Theresultsrevealthatselectivity,sensitivityandvisualdegreeofCu2+ratiometricfluorescentprobehaveremarkablyimproved,andtheprobewillbeexpectedtobeonekindofwidelyusedfunctionalfluorescentsensorswithexcellentperformances.

    ratiometricfluorescentprobe;copperion;detection

    湖北省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(2016CFB209),湖北科技學(xué)院培育科研項(xiàng)目(2016-18X046),湖北科技學(xué)院博士基金項(xiàng)目(BK1515)

    2017-01-10

    趙媛(1988-),女,河南信陽人,助教,研究方向:熒光探針分析檢測,E-mail:746652678@qq.com;通訊作者:陳濤,博士,講師,E-mail:taochen518@163.com。

    10.3969/j.issn.1672-5425.2017.06.003

    O653

    A

    1672-5425(2017)06-0012-06

    趙媛,陳濤,孫紹發(fā).銅離子比率熒光探針的研究進(jìn)展[J].化學(xué)與生物工程,2017,34(6):12-17.

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