水果及其制品中展青霉素的研究進展

張欣怡,王威浩,鄧麗莉,姚世響,曾凱芳,2,*

(1.西南大學食品科學學院,重慶 400715;2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心,重慶 400715)

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水果及其制品中展青霉素的研究進展

張欣怡1,王威浩1,鄧麗莉1,姚世響1,曾凱芳1,2,*

(1.西南大學食品科學學院,重慶 400715;2.重慶市特色食品工程技術(shù)研究中心,重慶 400715)

展青霉素是一種毒性極強的真菌毒素,廣泛存在于水果及其制品中,嚴重危害人類健康。本文綜述了近年來水果及其制品中的展青霉素的研究進展,介紹了展青霉素的相關(guān)性質(zhì),分析了展青霉素的生物合成及降解機制,并論述了展青霉素的檢測方法及相關(guān)微生物對展青霉素的脫除效果。

展青霉素,毒性,生物合成,檢測,控制

我國水果的產(chǎn)量及銷量均居世界前列,各類水果及其加工制品銷往世界各地。展青霉素是一種毒性極強的真菌毒素,廣泛存在于各類水果中,特別是發(fā)生霉變的水果中。因此被展青霉素污染的水果及其制品不僅威脅到我國加工產(chǎn)業(yè)的發(fā)展,更危害人類的生命健康。本文綜合介紹了展青霉素的相關(guān)性質(zhì)、目前展青霉素在水果中的污染現(xiàn)狀、其生物合成途徑以及相關(guān)檢測及控制方法。

1 展青霉素的介紹

1.1 展青霉素的理化性質(zhì)

展青霉素又稱為棒曲霉毒素(Patulin,簡稱PAT),易溶于水、氯仿、丙酮、乙醇及乙酸乙酯,微溶于乙醚和苯,不溶于石油醚[1]。由于展青霉素易溶于水并且在酸性介質(zhì)中很穩(wěn)定,在果蔬加工過程中難以清除,在水果制品中的殘留量很大。此外,展青霉素具有明顯的基因、遺傳、免疫及細胞毒性。

1.2 產(chǎn)生菌株

展青霉素是一種毒性極強的次級代謝產(chǎn)物,能產(chǎn)生展青霉素的真菌有青霉菌屬的擴展青霉、展青霉、梅林青霉、圓弧青霉、新西蘭青霉、產(chǎn)黃青霉、婁地青霉、石狀青霉、粒狀青霉、棒型青霉,曲霉菌屬的巨大曲霉、土曲霉、土壤青霉、圓弧青霉、棒曲霉,絲衣菌屬的雪白絲衣霉等[2-4]。目前,水果中最常見的產(chǎn)毒菌株是擴展青霉。

2 展青霉素在果實中的污染現(xiàn)狀

圖1 展青霉素生物合成途徑[13]Fig.1 Patulin biosynthetic pathway[13]

蘋果、梨、葡萄是擴展青霉常見的宿主[5],當腐爛果實進入加工環(huán)節(jié),會將展青霉素帶入果汁、果酒等制品中。根據(jù)展青霉素對實驗動物及人類各器官組織的危害,且由于展青霉素對人類的致癌性證據(jù)不足,國際癌癥研究中心(International Agency for Research on Cancer,IARC)將展青霉素對人類的致癌性列為第三類。目前,各國已制定相關(guān)限量標準,限定水果及其相關(guān)制品中的展青霉素含量。歐盟(European Union,EU)、美國食品與藥物管理局(US Food and Drug Administration,USFDA)規(guī)定果汁產(chǎn)品中展青霉素的最大限量為50 μg/kg,WHO規(guī)定蘋果汁中展青霉素的最高限量標準為50 μg/kg;我國在GB 2761-2011中規(guī)定蘋果、山楂制品中展青霉素的限量標準為50 μg/kg。

圖4 Penicillium expansum和Aspergillus clavatus中的展青霉素生物合成基因簇[23]Fig.4 Patulin gene cluster of Penicillium expansum and A.clavatus[23]注:箭頭表示基因的轉(zhuǎn)錄方向。

Forouzan[6]等對來自伊朗的72份蘋果汁樣品進行測定,發(fā)現(xiàn)所有樣品的展青霉素含量平均水平為48.64 μg/L,其中29%的樣品展青霉素含量超過最高限量標準50 μg/L。Zouaoui[7]等對來自突尼斯的214個樣品進行展青霉素測定分析發(fā)現(xiàn),50%的樣品中展青霉素含量在2～889 μg/L之間,且其平均水平為89 μg/L,其中22%的樣品超過最高限量標準。Funes[8]等人對阿根廷的45份蘋果醬、蘋果泥及蘋果果凍、6份梨果醬進行檢測分析時發(fā)現(xiàn),蘋果制品中有10個檢出展青霉素,而梨果醬中僅有1個,其中蘋果泥污染嚴重,污染率高達50%,平均污染濃度為123 μg/kg。魯琳[9]等對2005年～2007年廣東省市售的83份蘋果汁及山楂制品進行了展青霉素含量的測定,結(jié)果發(fā)現(xiàn)6份檢出展青霉素,其中一份超過國家標準50 μg/kg?？傮w而言,展青霉素在各國的水果及其制品中檢出率較高,對消費者的健康存在嚴重威脅,需要引起重視。

3 展青霉素的生物合成途徑

3.1 展青霉素的生物合成途徑

展青霉素屬于聚酮途徑代謝物,聚酮類毒素還包括黃曲霉毒素(黃曲霉),伏馬菌素(串珠鐮刀菌)以及赭曲霉毒素(純綠青霉、赭曲霉)等[5]。且目前為止,展青霉素的生物合成途徑中涉及到催化的反應過程及相關(guān)酶見圖1[10-16]。

在上述十步途徑過程中,一些研究表明在第四步中兩個途徑都是可能的,但間-羥基苯甲醛途徑較為優(yōu)先發(fā)生[17],另一些研究認為間-羥基苯甲醛并不會轉(zhuǎn)化為龍膽醛而是轉(zhuǎn)化成間羥基苯甲酸(m-hydroxybenzoic acid)[18]。

表1 展青霉素基因簇中各個基因的功能預測[10-11]Table 1 Characteristics of genes identified ai belonging to the patulin gene cluster[10-11]

3.2 展青霉素生物合成基因簇

根據(jù)目前的研究,控制真菌毒素合成的基因在基因組上常以基因簇的形式存在[19-21]。Tannous[22]通過基因組步移法獲得P.expansum完整的展青霉素合成基因簇,該基因簇全長40217 bp,包括15個基因,分別為PePatA～PePatO。

Li[23]通過在NCBI的核酸和蛋白數(shù)據(jù)庫中進行blast比對,預測了這15個基因的功能。在15個基因中,PePatL可能編碼一個轉(zhuǎn)錄調(diào)控因子,PePatA、PePatC和PePatM分別編碼醋酸鹽轉(zhuǎn)運蛋白,ABC轉(zhuǎn)運蛋白和MFS轉(zhuǎn)運蛋白,基因簇中的3個轉(zhuǎn)運蛋白可能與Pat合成過程中的底物、中間產(chǎn)物和終產(chǎn)物的轉(zhuǎn)運有關(guān)。另外還包括9個編碼催化酶的基因(PePatB、PePatD、PePatE、PePatG、PePatH、PePatI、PePatK、PePatN、PePatO),以及2個功能未知基因(PePatF和PePatJ)。此外,通過基因敲除實驗證明PePatL和PePatK在展青霉素合成途徑中起到關(guān)鍵作用。

4 水果及其制品中展青霉素的檢測方法

4.1 薄層色譜法

薄層色譜法(TLC)是最早用來檢測展青霉素的方法,我國將此法定為蘋果和山楂制品中展青霉素的標準檢測方法。此方法在樣品預處理時需要經(jīng)過萃取、凈化、濃縮、薄層展開等步驟,TLC法的優(yōu)點在于儀器設備簡單,經(jīng)濟,但缺點是樣品前處理操作繁瑣費時,雜質(zhì)干擾較嚴重,有可能出現(xiàn)假陽性,需作進一步確證[24]。因此目前已很少使用此方法檢測果汁中的展青霉素。

4.2 高效液相色譜法

高效液相色譜法(HPLC)靈敏度高、選擇性好、可操作性強、準確度高已廣泛應用于測定展青霉素含量[25]。孟瑾[26]采用固相萃取技術(shù)對蘋果汁山楂制品中的展青霉素進行提取、純化,再用果膠酶降解樣品中的果膠質(zhì),最后采用反相液相色譜柱分離測得展青素回收率較高,此方法被農(nóng)業(yè)部采納作為行業(yè)標準。Maragos[27]采用UPLC-PDA(超高效液相-發(fā)光二極管技術(shù))對36個蘋果皮及果肉樣品中的展青霉素進行檢測,并檢出14個樣品中含有展青霉素含量超過3.5 μg/kg,有9個樣品超過12 μg/kg,僅有1個樣品超過歐盟限量標準(50 μg/kg)。

4.3 色譜聯(lián)用技術(shù)

目前常采用的色譜聯(lián)用技術(shù)是氣質(zhì)聯(lián)用(GC/MS)和液質(zhì)聯(lián)用(LC/MS)。GC/MS對樣品進行前處理時操作繁瑣,且需要衍生劑。大多數(shù)采用三甲基硫烷或七氟基丁酸鹽作衍生劑,并與質(zhì)譜(MS)聯(lián)用檢測[28],此方法應用于蘋果汁中展青霉素的檢測,其平均回收率高達80%～90%。Sewram[29]等人采用液質(zhì)聯(lián)用測定蘋果汁中的展青霉素,檢出限為4 μg/L。Takino[30]等通過比較大氣壓化學電離(APCI)或大氣壓光化電離(APPI)技術(shù)和LC/MS結(jié)合檢測展青霉素所用時間,發(fā)現(xiàn)APPI可大大縮短檢測時間,同時回收率在94.5%～103.2%之間,檢出限為1.03～1.50 μg/L。毛艷玲等[31]采用QuEChERS(Quick、Easy、Cheap、Effective、Rugged、Safe)前處理技術(shù)結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)用(GC-MS)對腐爛蘋果腐爛部位及未腐爛部位中展青霉素進行檢測,結(jié)果表明,腐爛部位及未腐爛部位的展青霉素的含量分別為0.147～40.808 μg/g和0.0016～1.254 μg/g。Seo[32]采用同位素稀釋-液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用/質(zhì)譜技術(shù)(Isotope dilution-liquid-chromatography/mass ID-LC-MS/MS)對新鮮蘋果、蘋果汁及蘋果果醬中的展青霉素進行檢測,對展青霉素含量在3～40 μg/kg之間的樣品檢測不確定度約為1%。

4.4 微乳電動色譜法

微乳電動色譜法(Microemulsion electrokinetic chromatography,MEECK)可定量檢測蘋果汁中的展青霉素。Murillo-Arbizu[33]等人研究發(fā)現(xiàn)采用此方法測定展青霉素,平均回收率為75.3%,定量限和檢出限分別是8.0、3.2 μg/L。據(jù)報道,MEECK選擇性更強,分離效率更高,但這種方法的靈敏度不高,無法應用于樣品濃度低于3.2 μg/L的展青霉素檢測[34]。

4.5 免疫學檢測方法

免疫學檢測側(cè)重于快速現(xiàn)場檢測。檢測時,展青霉素先與衍生劑進行衍生,再與牛血清蛋白結(jié)合構(gòu)成抗原,制備出多克隆抗體,通過抗體特異性來檢測展青霉素[35-36]。但展青霉素無免疫源性,使得其抗體制備困難,抗體特異性差、親和力小[1]。Wang[37]認為由于抗原分子小,受外界影響較大,可能出現(xiàn)假陽性現(xiàn)象。因此開發(fā)快速檢測試劑盒或者建立靈敏、快速、簡便的免疫學檢測方法十分重要。此外,Pennacchio[38]等在近紅外熒光色譜基礎(chǔ)上,建立了熒光偏振免疫分析技術(shù)檢測展青霉素含量,其檢出限為0.06 μg/L。

5 水果及其制品中展青霉素的控制方法

在果實貯藏過程中,抑制病原微生物的侵染是從根本上控制展青霉素的產(chǎn)生的主要途徑。一旦病原微生物成功侵染果實并合成了展青霉素,則需要靠相關(guān)控制技術(shù)來降低成品中展青霉素的殘留量。

5.1 物理降解

目前,常采用的物理法有紫外輻照、電磁輻射、微波處理等。吸附法是目前研究較廣泛的物理方法,利用諸如活性炭[39-41]、樹脂[42]、硅膠[43]及其他多孔物質(zhì)的吸附作用,吸附液態(tài)環(huán)境中的展青霉素。此外,分子印跡技術(shù)也被用于降解果汁中展青霉素[44]。李倩倩等[45]將分子印跡聚合物與固相萃取富集材料結(jié)合,并與高效液相色譜聯(lián)用,對濃縮蘋果汁、梨汁、山楂汁和山楂片中展青霉素進行添加回收實驗,檢測限為0.50 μg/L,線性范圍為2～40 μg/L,添加回收率在60.13%～97.60%,降解效果較好。但由于此方法生產(chǎn)成本昂貴或工藝流程繁瑣,目前仍停留在實驗階段,生產(chǎn)中尚未見有實際應用。

5.2 化學降解

化學法降解展青霉素也有一定效果。據(jù)報道[46],含硫化合物能夠與展青霉素結(jié)合,但其形式不穩(wěn)定。此外維生素[47]、殺菌劑[48]、臭氧處理[49]均可降解展青霉素。但需要指出的是,殺菌劑的應用會對人類健康造成危害;添加化學物質(zhì)雖可破壞展青霉素毒性,但化學劑對人類危害嚴重同時污染環(huán)境。

5.3 微生物降解

為降低成本、提高降解效率,采用微生物對侵染果實的病原菌進行控制,進一步減少展青霉素的含量或降低展青霉素的毒性。Cao[50]發(fā)現(xiàn)常溫貯藏(20 ℃)時,畢赤酵母(Pichiacaribbica)可顯著降低蘋果青霉病的發(fā)病率,且可有效減少展青霉素的含量。Spadaro[51]等將蘋果置于22 ℃和1 ℃環(huán)境中,通過接種實驗發(fā)現(xiàn)兩種美極梅奇酵母(Metschnikowiapulcherrima和Metschnikowiafructicola)均可減少展青霉素在蘋果中的積累,其中1 ℃下貯藏56 d后的蘋果,接種Metschnikowiafructicola的蘋果中的展青霉素含量顯著低于對照組,并且達到化學殺菌劑防治效果。Castoria[52]等用體外實驗的方法發(fā)現(xiàn)粘紅酵母(Rhodotorulaglutinis)和羅倫隱球酵母(Cryptococcuslaurentii)等能夠降解展青霉素。Morales[53]等發(fā)現(xiàn)低溫貯藏(1 ℃)時,將清酒假絲酵母(Candidasake)損傷接種于蘋果上可有效減少展青霉素在蘋果上的積累,且低濃度的酵母孢子懸浮液控制效果更佳。Tolaini[54]等研究發(fā)現(xiàn),羅倫隱球酵母(Cryptococcuslaurentii)本身對擴展青霉在蘋果上的生長及展青霉素產(chǎn)生有抑制作用,用香菇(Lentinulaedodes)培養(yǎng)液培養(yǎng)羅倫隱球酵母能夠增強這種抑制作用。Guo[55]將吸附效果較好的失活酵母制備成菌粉,發(fā)現(xiàn)菌粉對蘋果汁中展青霉素的吸附能力強于商業(yè)化失活菌粉。S.Hatab[56]采用10種實驗室制備的失活微生物對展青霉素進行分解,發(fā)現(xiàn)Lactobacillusrhamnosus6224和Enterococcusfaecium21605對展青霉素的分解率分別達到80.4%和64.5%;并且還指出,對展青霉素的吸附作用還受到真菌初始濃度、吸附溫度、失活微生物的菌體數(shù)量的影響。

6 結(jié)論及展望

隨著人類對水果需求量的增加,人們越來越關(guān)注水果中真菌毒素的存在情況。因此我們應該加強對展青霉素的防治,避免在果實加工過程中,被污染的果實中含有的展青霉素帶入水果制品中。而目前,生物防治技術(shù)作為新型處理污染物的方法被人們密切關(guān)注。但我國對微生物降解展青霉素的機制方面的研究較少,因此接下來我們應尋找一種高效、快速、便捷檢測果實中展青霉素的方法,同時應積極研究其生物防治的機制,為我國食品行業(yè)提供有效的理論基礎(chǔ)。

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Research progress in patulin of fruits and its products

ZHANG Xin-yi1,WANG Wei-hao1,DENG Li-li1,YAO Shi-xiang1,ZENG Kai-fang1,2,*

(1.College of Food Science,Southwest University,Chongqing 400715,China; 2.Chongqing Special Food Engineering and Technology Research Center,Chongqing 400715,China)

Patulin is a toxic secondary metabolites,it widely exists in fruits and its products. It is one of the most harmful mycotoxins to human beings. This paper briefly reviewed the research situation of the patulin in the fruits and its products in recent years. This articles introduced its properties and analyzed its biosynthesis mechanism and biological degradation mechanism,particularly focused on the detection methods of patulin and biological control of patulin.

patulin;toxicity;biosynthesis;detection;control

2016-10-28

張欣怡(1992-)，女，碩士研究生，研究方向：食品生物技術(shù)，E-mail:15730096695@163.com。

*通訊作者:曾凱芳(1972-)，女，博士，教授，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品貯藏工程，E-mail:zengkaifang@163.com。

“十二五”國家科技支撐計劃項目課題(2015BAD16B07)；重慶市社會民生科技創(chuàng)新專項項目(cstc2015shmszx80004)；重慶市社會事業(yè)與民生保障科技創(chuàng)新專項項目(cstc2016shms-ztzx80005)。

TS

A

1002-0306(2017)11-0379-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.11.065