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    叔丁醇鋰催化酰胺化反應(yīng)

    2017-05-18 13:22:15龔文照袁秋華
    山西化工 2017年2期
    關(guān)鍵詞:叔丁醇苯胺酰胺

    張 偉, 申 劍, 龔文照, 袁秋華

    (1.陽泉煤業(yè)(集團(tuán))有限責(zé)任公司化工研究院,山西 太原 030021;2.山西省分析科學(xué)研究院,山西 太原 030006)

    叔丁醇鋰催化酰胺化反應(yīng)

    張 偉1, 申 劍2, 龔文照1, 袁秋華1

    (1.陽泉煤業(yè)(集團(tuán))有限責(zé)任公司化工研究院,山西 太原 030021;2.山西省分析科學(xué)研究院,山西 太原 030006)

    研究使用易得的叔丁醇鋰催化酰胺化反應(yīng)。結(jié)果表明,在溫和條件下,叔丁醇鋰可以有效地催化芳香胺與芳香醛的酰胺化反應(yīng),最高產(chǎn)率91.7%。

    叔丁醇鋰;酰胺化;催化

    引 言

    酰胺是一類非常重要的化合物,被廣泛地應(yīng)用于制藥工業(yè)、材料化學(xué)和生物化學(xué)等眾多領(lǐng)域。傳統(tǒng)的制備酰胺的方法被嚴(yán)苛的反應(yīng)條件所限制,替代方法有貝克曼重排、施陶丁格反應(yīng)和鹵代芳烴的酰胺化等[1-2]。而在這諸多方法中,直接由醛和胺反應(yīng)生成酰胺的方法無疑是目前最受關(guān)注的一種。因?yàn)樵摲椒ú粌H原料易得,而且具有較高的原子經(jīng)濟(jì)性[3]。2004年,Ishihara研究組報(bào)道了用LDA催化酰胺化反應(yīng),但該路線須將底物胺先轉(zhuǎn)化為氨基鋰鹽或鈉鹽[4]。2008年,Marks等在Organic Letter期刊上發(fā)表了用La[N(SiMe3)2]3在室溫條件下催化酰胺化反應(yīng)的反應(yīng)路線。蘇州大學(xué)沈琪課題組近年來也合成出了一系列類似的鑭系金屬催化劑,用于該路線的催化反應(yīng)[5-11]。山西大學(xué)魏學(xué)紅課題組2012年以來亦對(duì)堿金屬化合物催化酰胺化反應(yīng)進(jìn)行了系統(tǒng)研究,開發(fā)了一系列β-二亞胺堿金屬催化劑,發(fā)現(xiàn)了易得的叔丁醇鋰對(duì)酰胺化反應(yīng)具有較高的催化活性[12]。上述文獻(xiàn)報(bào)道的各類催化劑均須在無水、無氧環(huán)境中催化酰胺化反應(yīng),制約了催化劑的應(yīng)用前景?;诖?,本文擬以叔丁醇鋰為研究對(duì)象,在室溫、接觸空氣的條件下催化酰胺化反應(yīng)。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑與儀器

    試劑:叔丁醇鋰(RG、Aladdin試劑公司),芐胺、叔丁胺、苯胺、鄰甲苯胺等芳香胺,異丁醛、苯甲醛、對(duì)甲基苯甲醛等芳香醛(使用前固體胺與醛均重結(jié)晶,液體胺與醛均重新蒸餾);實(shí)驗(yàn)中所用乙醚經(jīng)干燥、蒸餾處理;核磁表征用溶劑為DCCl3、d6-DMSO。

    儀器:Bruker DRX-300 MHz超導(dǎo)核磁共振儀,上海精科WRS-1B數(shù)字熔點(diǎn)儀。

    1.2 實(shí)驗(yàn)方法

    1.2.1 實(shí)驗(yàn)步驟

    在燒瓶中依次加入0.2 mmol/L叔丁醇鋰、3 mL乙醚和2 mmol/L胺,在室溫、接觸空氣的條件下攪拌0.5 h后加入6 mmol/L醛,反應(yīng)2 h后加少量水終止反應(yīng),減壓蒸餾除去多余溶劑,剩余固體用正己烷洗滌3次,用無水乙醇重結(jié)晶,得晶狀固體。

    1.2.2 產(chǎn)品表征

    反應(yīng)生成的各種酰胺經(jīng)1H-NMR、13C-NMR表征、熔點(diǎn)測(cè)定與文獻(xiàn)報(bào)道數(shù)據(jù)相符[1,6],結(jié)果見第24頁表1。

    表1 產(chǎn)品的化學(xué)表征數(shù)據(jù)

    2 結(jié)果與討論

    實(shí)驗(yàn)考察了在室溫、接觸空氣的條件下,叔丁醇鋰對(duì)多種胺與醛的酰胺化反應(yīng)的催化效果。首先將苯甲醛固定,在乙醚溶劑中叔丁醇鋰的催化下檢驗(yàn)各種胺與苯甲醛發(fā)生酰胺化反應(yīng)的產(chǎn)率。對(duì)比后發(fā)現(xiàn),苯胺是產(chǎn)率最高的胺。之后,將苯胺固定,選用不同的醛與其反應(yīng),以檢驗(yàn)各種醛與苯胺發(fā)生酰胺化反應(yīng)的產(chǎn)率,結(jié)果見表2。

    表2 各種胺與醛反應(yīng)生成相應(yīng)的酰胺

    由表2數(shù)據(jù)對(duì)比發(fā)現(xiàn),在各類胺中,芳香胺的反應(yīng)活性較高,而脂肪胺則與苯甲醛幾乎不發(fā)生酰胺化反應(yīng);各類醛中,芳香醛表現(xiàn)出了較高的反應(yīng)活性,而脂肪醛則幾乎沒有反應(yīng)活性。此外,當(dāng)芳香胺和芳香醛的鄰位上有取代基時(shí),由于空間位阻影響,會(huì)對(duì)酰胺化反應(yīng)造成不利影響[7,10]。

    3 結(jié)論

    在本論文中,易得的叔丁醇鋰被用于了催化酰胺化反應(yīng)。結(jié)果表明,在室溫、接觸空氣的條件下,叔丁醇鋰對(duì)芳香胺與芳香醛的酰胺化反應(yīng)有較高的催化活性。

    [1] Wang Y,Zhu D P,Tang L,et al.Highly efficient amide synthesis from alcohols and amines by virtue of a water-soluble gold/DNA catalyst[J].Angew Chem,2011,50:8917-8921.

    [2] Pattabiraman V R,Bode J W.Rethinking amide bond synthesis[J].Nature,2011,480:471-479.

    [3] Kim B R,Lee H G,Kang S B,et al.Tert-butoxide-assisted amidation of esters under green conditions[J].Synthesis,2011,X:A-I.

    [4] Ishihara K,Yano T.Synthesis of carboxamides by LDA-catalyzed haller-bauer and cannizzaro reactions[J].Org Lett,2004,6:1983-1986.

    [5] Seo S Y,Marks T J.Mild amidation of aldehydes with amines mediated by lanthanide catalysts[J].Org Lett,2008,10:317-319.

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    [8] Qian C W,Zhang X M,Li J M,et al.Trisguanidinate lanthanide complexes:Syntheses,structures,and catalytic activity for mild amidation of aldehydes with amines[J].Organometallics,2009,28:3856-3862.

    [9] Li J M,Xu F,Zhang Y,et al.Heterobimetallic lanthanide/sodium phenoxides:Efficient catalysts for amidation of aldehydes with amines[J].J Org Chem,2009,74:2575-2577.

    [10]Cai C Y,Li L,Xu F,et al.Heterobimetallic clusters of Na8Ln(OtBu)10(OH) as homogeneous catalysts for amidation of aldehydes with amines[J].Chin Sci Bull,2010,55:3641-3643.

    [11]Wang J f,Li J M,Xu F,et al.Anionic bridged bis(amidinate) lithium lanthanide complexes:Efficient bimetallic catalysts for mild amidation of aldehydes with amines[J].Adv Synth Catal,2009,351:1363-1370.

    [12]張偉.堿金屬化合物催化酰胺化反應(yīng)[D].太原:山西大學(xué),2013.

    Amidation catalyzed by Lithium tert-butoxide

    ZHANG Wei1, SHEN Jian2, GONG Wenzhao1, YUAN Qiuhua1

    (1.Chemical Research Insitute of Yangquan Coal Industry (Group) Co., Taiyuan Shanxi 030021, China; 2.Shanxi Academy of Analytical Sciences, Taiyuan Shanxi 030006, China)

    Lithium tert-butoxide is found to be a highly efficient catalyst for amidation of amines with aldehydes to corresponding amides. The reaction of aromatic amines with aromatic aldehydes catalyzed by lithium tert-butoxide could proceed smoothly under mild conditions and gave a series of amides in high yield. The highest yield is up to 91.7%.

    lithium tert-butoxide; amidation; catalysis

    2017-03-20

    張 偉,男,1985年出生,2013年畢業(yè)于山西大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè),碩士學(xué)位,助理工程師,主要從事聚十一酰胺植物基工程塑料項(xiàng)目和低濃度甲烷制備甘氨酸項(xiàng)目研究工作。

    10.16525/j.cnki.cn14-1109/tq.2017.02.08

    TQ323.6

    A

    1004-7050(2017)02-0023-03

    科研與開發(fā)

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