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    芝麻酚酰胺類(lèi)衍生物的合成及抑菌活性

    2017-05-17 16:59:27賈新彥徐端紅謝克英丁艷麗
    今日農(nóng)藥 2017年4期
    關(guān)鍵詞:氧基灰霉病酰胺

    賈新彥+徐端紅+謝克英+丁艷麗

    3,4-亞甲二氧基苯酚( 即芝麻酚,Sesamol) 是芝麻油香氣的主要成分和品質(zhì)的穩(wěn)定劑,具有很強(qiáng)的抗氧化及抑菌活性。同時(shí)它還是重要的藥物合成中間體,用于合成除蟲(chóng)菊脂類(lèi)農(nóng)藥的增效劑,典型產(chǎn)品如胡椒基丁醚(增效醚) ,還可用于生物堿和香料的合成。近期開(kāi)發(fā)的農(nóng)用殺菌劑主要有以下7種類(lèi)型: 吡咯類(lèi)、三唑類(lèi)﹑甲氧基丙烯酸酯類(lèi)﹑苯(芐) 胺基嘧啶類(lèi)﹑噁(咪) 唑啉(酮) 類(lèi)﹑氨基酸衍生物﹑酰胺類(lèi)等。酰胺類(lèi)殺菌劑是一類(lèi)古老的殺菌劑,數(shù)量在殺菌劑中占有相當(dāng)大的比例,占所有殺菌劑總數(shù)的四分之一。該類(lèi)化合物被作為殺菌劑已有近五十年的歷史,且一直有結(jié)構(gòu)新穎的品種報(bào)道。眾多研究結(jié)果表明,酰胺類(lèi)殺菌劑主要是通過(guò)影響病原菌的呼吸鏈電子傳遞系統(tǒng),從而達(dá)到抑制病原菌的生長(zhǎng),最終導(dǎo)致其死亡。近期報(bào)道的新的酰胺類(lèi)殺菌劑最明顯的特點(diǎn)是具有廣譜的殺菌活性。

    以3,4-亞甲二氧基苯酚活性基團(tuán)為原料,經(jīng)醚化、硝化、還原和?;铣闪? 個(gè)未見(jiàn)報(bào)道的新型芝麻酚酰胺類(lèi)衍生物(4a1-4c1) ,其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR和IR 表征,并測(cè)定了其抑菌活性。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 儀器與試劑

    安捷倫400 MHz 核磁共振波譜儀(美國(guó)安捷倫公司) ; YRT-3 熔點(diǎn)測(cè)定儀(天津市新天光分析儀器技術(shù)有限公司) ; DH5000BⅡ型電熱恒溫培養(yǎng)箱(天津市泰斯特儀器有限公司) ; SF-CJ-1A 潔凈工作臺(tái)(上海三發(fā)科學(xué)儀器有限公司) ; ZF-2 型三用紫外分析儀(上海安亭電子儀器廠) ; FFIR-650 傅立葉變換紅外光譜儀(天津港東科技發(fā)展股份有限公司) ; 立式壓力蒸汽滅菌器LDZX-50FBS(上海申安醫(yī)療器械廠)。

    芝麻酚( sesamol) ( 純度> 99% ,蘇州大新助劑廠) ,對(duì)照藥嘧菌酯( azoxystrobin) 由上海麥克林生化科技有限公司生產(chǎn),純度均為99.5%。其余試劑均為市售分析純。

    1.2 試驗(yàn)方法

    1.2.1 芝麻酚酰胺類(lèi)衍生物的合成路線

    化合物4a1-4c1的合成路線見(jiàn)圖1。

    1.2.2 化合物1a( 3,4-亞甲二氧基苯乙醚) 的合成

    同法合成1b 和1c。

    1.2.3 化合物2a( 2-硝基-4,5-亞甲二氧基苯乙醚)的合成

    淡黃色晶體,熔點(diǎn)136~138 ℃(文獻(xiàn)值136 ~ 137℃) ,產(chǎn)率86.3%。同法合成2b(2-硝基-4,5-亞甲二氧基苯丁醚)。淡黃色晶體,熔點(diǎn)78~80℃(文獻(xiàn)值79~80℃),產(chǎn)率87.4%. 同法合成化合物2c。淡黃色針狀晶體,熔點(diǎn)75~77℃( 文獻(xiàn)值75~76℃),產(chǎn)率55.4%。

    1.2.4 化合物3a 的合成

    100 mL 三口瓶中加入化合物2(2-硝基-4,5-亞甲二氧基苯乙醚)0.454g(2.0mmol) ,加入15mL無(wú)水乙醇,加10mL 二氯甲烷,使硝基化合物溶解完全,加入硫酸銅0.64g(4mmol) ,冰浴加入硼氫化鈉0.3026g(8mmol) 反應(yīng)0.5h,TLC(二氯甲烷∶甲醇=20∶1) 跟蹤。待原料反應(yīng)完后,往反應(yīng)液中添加稀鹽酸淬滅反應(yīng),旋蒸去除二氯甲烷和乙醇,加入20mL 乙酸乙酯,用飽和碳酸鈉溶液調(diào)pH至9,抽濾,濾液經(jīng)乙酸乙酯萃?。?5mL×3次) ,無(wú)水硫酸鈉干燥過(guò)夜。過(guò)濾,旋蒸去除溶劑,不用分離直接用于下步反應(yīng)。同法合成化合物3b和3c。

    1.2.5 化合物4a 的合成

    向100mL 三口瓶中加入0.182g(1mmol) 化合物3,15mL 二氯甲烷,攪拌溶解后加入0.18mL(1.3 mmol) 三乙胺。0~5℃下恒壓漏斗慢慢滴加5mL 二氯甲烷稀釋的苯甲酰氯0.12mL(1.0mmol)中間體,反應(yīng)瓶中立即出現(xiàn)白霧。反應(yīng)0.5h,TLC 跟蹤(石油醚∶ 乙酸乙酯=1∶1)。待原料反應(yīng)完畢依次用5%鹽酸溶液、水、飽和碳酸氫鈉溶液、飽和食鹽水各洗滌三次,無(wú)水硫酸鈉干燥過(guò)夜。硅膠柱層析,梯度洗脫(先以石油醚∶乙酸乙酯=4∶1,再以乙酸乙酯洗脫) 得產(chǎn)物0.213g,產(chǎn)率74.8%。同法合成其他化合物。

    1.3 抑菌活性測(cè)定

    6 種供試菌種均由河南農(nóng)業(yè)大學(xué)植物保護(hù)學(xué)院植物病理系提供。采用離體菌絲生長(zhǎng)速率法來(lái)進(jìn)行抑菌活性測(cè)定。用丙酮溶解樣品配置成1000mg/L的溶液,按照培養(yǎng)基和含藥溶液的體積比9∶1 加到滅菌融化后的馬鈴薯葡萄糖培養(yǎng)基(PDA) 中配制成100mg/L 的帶藥培養(yǎng)基,混勻后趁熱將其倒入已滅菌的培養(yǎng)皿內(nèi),每皿10mL,冷卻備用。嘧菌酯原藥和丙酮分別作為陽(yáng)性對(duì)照和空白對(duì)照。供試菌培養(yǎng)好后,無(wú)菌條件下用0.4cm 的打孔器沿培養(yǎng)皿邊緣長(zhǎng)勢(shì)較好的菌絲打孔取樣,菌餅用接種針轉(zhuǎn)移至帶藥培養(yǎng)基上,菌絲一面朝下,每皿均勻放置三個(gè)菌餅,重復(fù)三次,標(biāo)記后28℃恒溫培養(yǎng)箱中倒置培養(yǎng)72h。測(cè)量菌落直徑并計(jì)算菌絲生長(zhǎng)抑制率。十字交叉法測(cè)直徑,即菌落直徑取菌落的兩個(gè)垂直直徑的平均值。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 化合物的結(jié)構(gòu)表征

    2.1.1 理化性質(zhì)

    2.1.2 目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜和紅外光譜數(shù)據(jù)

    2.2 化合物的抑菌活性

    化合物4a1-4c1的抑菌活性見(jiàn)表2.

    2.3 討論

    2.3.1 合成方法探討

    合成方法探討,在整個(gè)反應(yīng)路線中硝基化合物的還原是比較關(guān)鍵的一步. 在還原化合物2 的硝基合成化合物3 時(shí),文獻(xiàn)用的方法是在氯化銨、冰醋酸和乙醇存在的條件下加還原鐵粉加熱回流數(shù)小時(shí),這種方法可以得到產(chǎn)物,但反應(yīng)中需要加熱,并且后處理比較麻煩. 因而本文采用了用乙醇和二氯甲烷溶解化合物2,并在冰浴下加入硼氫化鈉和硫酸銅,不斷攪拌,整個(gè)反應(yīng)很快就進(jìn)行完全,并且反應(yīng)的后處理也比較方便。

    2.3.2 抑菌活性與化合物結(jié)構(gòu)討論

    實(shí)驗(yàn)結(jié)果(表2) 表明,在100mg/L 時(shí)所有目標(biāo)化合物對(duì)6 種供試病原菌都有不同程度的抑制作用,其中化合物4a1對(duì)番茄灰霉病菌和蘋(píng)果腐爛病菌的抑制率分別達(dá)到66.0%和68.5%; 4a2對(duì)番茄灰霉病菌和小麥赤霉病菌的抑制率分別達(dá)到75.4%和78.5%; 4a3對(duì)番茄灰霉病菌的抑制率分別達(dá)到75.4%; 4a4對(duì)番茄灰霉病菌,棉花枯萎病菌和小麥赤霉病菌的抑制率分別達(dá)到98.7%,93.4%和89.6%。4b1對(duì)小麥赤霉病菌達(dá)到95.0%; 4b2對(duì)番茄灰霉病菌和棉花枯萎病菌的抑制率分別達(dá)到91.3%和90.7%;4b3對(duì)番茄早疫病菌、番茄灰霉病菌、蘋(píng)果腐爛病菌和棉花枯萎病菌的抑制率分別達(dá)到95.9 %、96.6%、92.5%和94.6%; 4b4對(duì)芹菜早疫病菌、番茄灰霉病菌、棉花枯萎病菌和小麥赤霉病菌的抑制率分別達(dá)到95.6%、94.1%、93.0%和95.8%; 4c1對(duì)芹菜早疫病菌、番茄早疫病菌、番茄灰霉病菌、蘋(píng)果腐爛病菌和棉花枯萎病菌的抑制率均達(dá)到90%以上。由目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系可初步看出當(dāng)R 基團(tuán)為環(huán)烷基時(shí)目標(biāo)化合物抑菌活性較好,R 基團(tuán)上有氯原子時(shí)對(duì)番茄灰霉病菌的抑制效果較好,但對(duì)其他病原菌的抑制效果欠佳. 目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系還有待進(jìn)一步研究,以期合成新的高抑菌活性的化合物。

    3 結(jié)論

    合成了9 個(gè)未見(jiàn)報(bào)道的芝麻酚酰胺類(lèi)化合物,抑菌活性結(jié)果表明所有目標(biāo)化合物對(duì)6 種供試病原菌都有不同程度的抑制作用,對(duì)于新型酰胺類(lèi)殺菌劑有一定參考價(jià)值。

    (摘編自《化學(xué)研究》)

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