分子印跡固相萃取-化學(xué)發(fā)光法測(cè)定貝母素甲

韓鴻萍, 馬天一, 向 輝, 譚 力, 鄭 紅,3*

(1. 青海師范大學(xué) 化學(xué)系, 西寧 810008; 2. 重慶師范大學(xué) 化學(xué)學(xué)院, 重慶 410331;3. 中國(guó)科學(xué)院 青海鹽湖研究所, 西寧 810008; 4. 重慶大學(xué) 光電工程學(xué)院, 重慶 400044;5. 陜西師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院, 西安 710062)

分子印跡固相萃取-化學(xué)發(fā)光法測(cè)定貝母素甲

韓鴻萍1,5, 馬天一4, 向 輝2, 譚 力2, 鄭 紅2,3*

(1. 青海師范大學(xué) 化學(xué)系, 西寧 810008; 2. 重慶師范大學(xué) 化學(xué)學(xué)院, 重慶 410331;3. 中國(guó)科學(xué)院 青海鹽湖研究所, 西寧 810008; 4. 重慶大學(xué) 光電工程學(xué)院, 重慶 400044;5. 陜西師范大學(xué) 化學(xué)化工學(xué)院, 西安 710062)

將制備的粒徑為70～100 μm貝母素甲分子印跡聚合物作為填料制作了分子印跡固相萃取(MIP-SPE)柱。將含有貝母素甲的樣品溶液經(jīng)過MIP-SPE后,在鹽酸-高錳酸鉀-甲醛的體系下,進(jìn)行化學(xué)發(fā)光檢測(cè),建立了測(cè)定貝母屬類樣品中貝母素甲含量的分子印跡-化學(xué)發(fā)光法。貝母素甲的濃度在5.0×10-7～5.0×10-5mol·L-1內(nèi)與化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度呈線性關(guān)系,檢出限(3s)為2.0×10-7mol·L-1。加標(biāo)回收率在97.2%～102%之間,測(cè)定值的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差在1.7%～2.2%之間。

貝母素甲; 分子印跡聚合物; 固相萃取; 化學(xué)發(fā)光法

貝母為百合科屬植物,具有鎮(zhèn)咳、祛痰、平喘、抗菌等功效,主要用于哮喘、支氣管炎、淋巴結(jié)核、干咳少痰等疾病的治療[1-2]。貝母素甲生物堿是貝母屬植物的主要活性成分之一。目前測(cè)定貝母素甲的方法有酸性染料比色法[3]、重量法[4]、近紅外光譜法[5]、薄層掃描法[6]、高速逆流色譜法[7]和高效液相色譜法[8-15]等。

化學(xué)發(fā)光法[16]具有很多優(yōu)點(diǎn),在食品檢測(cè)、藥物分析和大氣污染檢測(cè)等方面得到了廣泛的應(yīng)用。但其選擇性存在一定的劣勢(shì),若其與具有特異識(shí)別性和選擇性的分離手段聯(lián)用,便能提高選擇性,而近年來發(fā)展較為迅速的分子印跡聚合物技術(shù)便是一個(gè)較好的選擇。

分子印跡聚合物(MIP)最早用于生物酶催化領(lǐng)域,后來逐步拓展到分離分析[17-18]領(lǐng)域。它是把模板分子、功能單體、制孔劑、交聯(lián)劑一起聚合,得到高交聯(lián)的剛性聚合物,再通過采用一定的物理或化學(xué)手段將模板分子洗脫出來,留下了具有特殊空間結(jié)構(gòu)的空穴,其空穴對(duì)模板分子具有高度的選擇吸附和特異識(shí)別性能。

本工作利用分子印跡聚合物技術(shù),通過逐步聚合反應(yīng),分別以貝母素甲、環(huán)氧樹脂、聚乙二醇1000和二乙烯三胺作為模板分子、功能單體、致孔劑和交聯(lián)劑,制備出了貝母素甲分子印跡聚合物,選取粒徑70～100 μm的貝母素甲分子印跡粉末,制作固相萃取柱(SPE),將其連入流動(dòng)注射化學(xué)發(fā)光儀中,使用貝母素甲-酸性高錳酸鉀-甲醛化學(xué)發(fā)光體系進(jìn)行檢測(cè),建立測(cè)定貝母素甲的分子印跡固相萃取-化學(xué)發(fā)光分析法。

1 試驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

IFFL-DD型流動(dòng)注射化學(xué)發(fā)光儀;UV 2550型紫外-可見分光光度計(jì);KQ-5200DB型數(shù)控超聲波清洗器;AB 2042N型電子天平。

貝母素乙和(源葉生物);川貝母、浙貝母和青海暗紫貝母;環(huán)氧樹脂。

高錳酸鉀儲(chǔ)備溶液:1.0×10-2mol·L-1,稱取高錳酸鉀3.16 g溶于2 L沸水中,過濾,室溫下放置一周后使用。

二乙烯三胺和聚乙二醇1000為分析純;試驗(yàn)用水為重蒸餾水。

1.2 貝母素甲MIP的制備

稱取聚乙二醇1000(PEG) 4.0 g于500 mL燒杯中,在60 ℃水中溶解,加入貝母素甲1.0 mmol,攪拌混勻;然后加入二乙烯三胺1 g,繼續(xù)混勻,隨后加入環(huán)氧樹脂4 g,強(qiáng)烈攪拌10 min后,超聲振蕩脫氣,得到聚合物溶液,將其移入已封口的5.0 mL一次性注射器中,密封后,置于恒溫烘箱內(nèi),保持在60 ℃下加熱聚合反應(yīng)24 h,得到白色棒狀貝母素甲MIP。取出后冷卻至柱體硬化,使用銼刀等工具將柱體變?yōu)榉勰睢⒎勰┓湃霟?用60 ℃的水反復(fù)多次沖洗后,置于60 ℃烘箱中,研磨過篩,收集70～200 μm的粒徑粉末備用。

非印跡聚合物(NIP)的制備,除不加貝母素甲外,其余步驟與上述相同。

1.3 貝母素甲MIP-SPE柱的制備

取一截直型塑料管(3 mm×15 mm),一端先用少許玻璃棉塞填充,然后從另一端填充貝母素MIP 10.0 mg后用玻璃棉封口,即成貝母素甲MIP-SPE柱。同樣方法制備NIP-SPE柱。

進(jìn)行數(shù)據(jù)分析前,先讓酸性高錳酸鉀-甲醛體系流過MIP-SPE柱,去除MIP-SPE柱上的貝母素甲。當(dāng)體系溶液流過MIP-SPE柱時(shí),與MIP-SPE柱的貝母素甲發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)生化學(xué)發(fā)光信號(hào)。隨著MIP-SPE柱中的貝母素甲被消耗,化學(xué)發(fā)光信號(hào)開始降低。當(dāng)信號(hào)降至與NIP-SPE柱的信號(hào)相同且穩(wěn)定時(shí),表明MIP-SPE柱中的貝母素甲完全脫附。用水將MIP-SPE柱洗凈,備用。

1.4 測(cè)定方法

按照?qǐng)D1流程,對(duì)貝母素甲進(jìn)行測(cè)定。

P1,P2-蠕動(dòng)泵;D-檢測(cè)器;F-MIP-SPE柱;PC-計(jì)算機(jī);W-廢液;V-六通進(jìn)樣閥;M-混合塊a-高錳酸鉀溶液;b-鹽酸溶液;c-甲醛溶液;d-樣品或標(biāo)準(zhǔn)溶液;e-水圖1 分子印跡固相萃取-化學(xué)發(fā)光法流程示意圖Fig. 1 Schematic diagram of MIP-SPE chemiluminescence process

步驟1:貝母素甲的吸附。靜止P2,六通進(jìn)樣閥(V)在d位置,轉(zhuǎn)動(dòng)P1,貝母素甲溶液流過MIP-SPE柱50 s并被吸附在MIP-SPE柱的空穴內(nèi)。

步驟2:洗滌除去其他雜質(zhì)。P2靜止,V在c位置,P1輸送甲醛溶液過MIP-SPE柱90 s,MIP-SPE柱上的干擾物被去除。

步驟3:貝母素甲化學(xué)發(fā)光檢測(cè)。V在c位置,同時(shí)轉(zhuǎn)動(dòng)P1和P2,高錳酸鉀、鹽酸和甲醛合并溶液過MIP-SPE柱30 s,與吸附在MIP-SPE柱上的貝母素甲發(fā)生化學(xué)發(fā)光反應(yīng)產(chǎn)生信號(hào)。

步驟4:清洗MIP-SPE柱。停止P1,V在e位置,P2轉(zhuǎn)動(dòng),讓水流過MIP-SPE柱70 s,洗去MIP-SPE柱上的殘留物,備用。

2 結(jié)果與討論

2.1 貝母素甲MIP的結(jié)合特性

使用振蕩吸附法考察貝母素甲在MIP上的結(jié)合性能。在12個(gè)25 mL比色管內(nèi)加入不同濃度(0～10.0 mmol·L-1)貝母素甲甲醇溶液5.0 mL,然后加入去除貝母素甲的MIP粉末50.0 mg,在室溫下,置于恒溫水浴中結(jié)合12 h。取離心分離后的適量溶液稀釋至一定體積,在波長(zhǎng)270 nm處,用紫外分光光度法測(cè)定貝母素甲的濃度,根據(jù)3次平行測(cè)定的平均值,計(jì)算貝母素甲在MIP上的結(jié)合量,采用Scatchard分析所測(cè)數(shù)據(jù)。以Q/C對(duì)Q作圖,得圖2。

圖2 貝母素甲印跡聚合物的Scatchard曲線Fig. 2 Scatchard plot of methyl Peimine-imprinted polymer

圖2中,Q/C對(duì)Q呈非線性關(guān)系,表明MIP對(duì)貝母素甲的吸附作用不是完全等價(jià)的,說明貝母素甲與MIP的結(jié)合存在高親和力和低親和力兩種位點(diǎn)。擬合圖中的兩條直線,由此可以計(jì)算高親和力結(jié)合位點(diǎn)的Kd1為6.92×10-4mol·L-1,最大表觀結(jié)合量Qmax1為221.5 μmol·g-1,低親和力結(jié)合位點(diǎn)的Kd2為4.31×10-3mol·L-1,最大表觀結(jié)合量Qmax2為232.19 μmol·g-1。

2.2 貝母素甲MIP-SPE柱的填料粒徑及穩(wěn)定性

分別稱取粒徑70～100 μm和粒徑100～200 μm的MIP粉末,制作MIP-SPE柱并連接在流通池中進(jìn)行試驗(yàn)。結(jié)果表明:填充70～100 μm的MIP粉末的MIP-SPE,其化學(xué)發(fā)光信號(hào)強(qiáng)度大且重現(xiàn)性好。試驗(yàn)選擇MIP粉末的粒徑為70～100 μm。

對(duì)制作好的貝母素甲MIP-SPE柱重復(fù)使用百次以上,發(fā)現(xiàn)性能沒有明顯的變化,說明貝母素甲MIP-SPE柱性能穩(wěn)定。

2.3 固相萃取條件的優(yōu)化

2.3.1 吸附時(shí)間

當(dāng)樣品溶液通過貝母素甲MIP-SPE柱時(shí),根據(jù)吸附劑量、溶液流量、濃度和吸附時(shí)間的不同,信號(hào)值會(huì)不同。固定貝母素甲的MIP量為20 mg,流量為2.0 mL·min-1,在10～120 s內(nèi)考察吸附時(shí)間對(duì)化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響,結(jié)果見圖3。

圖3 吸附曲線Fig. 3 Adsorption curve

由圖3可知:對(duì)于5.0×10-4mol·L-1貝母素甲溶液,隨著吸附時(shí)間的增加,化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度增大,吸附時(shí)間增加到50 s后,化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度基本不再發(fā)生變化。所以試驗(yàn)選擇50 s作為吸附時(shí)間。

2.3.2 洗滌時(shí)間

為了確定洗滌時(shí)間,試驗(yàn)選擇與貝母素甲結(jié)構(gòu)相近且同樣能和體系發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的貝母素乙作為干擾物質(zhì)。將濃度為5.0×10-4mol·L-1貝母素乙溶液加入到樣品溶液中,然后考察10～200 s內(nèi)洗滌時(shí)間對(duì)化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響。結(jié)果表明:當(dāng)洗滌時(shí)間在90 s時(shí),加入貝母素乙的樣品溶液的化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度趨于穩(wěn)定,且基本與未加入貝母素乙的溶液的化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度一致。試驗(yàn)確定洗滌時(shí)間為90 s。

2.3.3 化學(xué)發(fā)光反應(yīng)時(shí)間

當(dāng)體系的化學(xué)發(fā)光試劑流入MIP-SPE柱時(shí),與富集在MIP-SPE柱上的貝母素甲發(fā)生反應(yīng),出現(xiàn)強(qiáng)烈的化學(xué)發(fā)光信號(hào)。當(dāng)化學(xué)發(fā)光信號(hào)回到基線時(shí),表明MIP-SPE柱上的貝母素甲已完全反應(yīng)。試驗(yàn)表明完成此過程需要30 s。

2.3.4 清洗時(shí)間

當(dāng)完成化學(xué)發(fā)光反應(yīng)后,在10～120 s內(nèi),用水清洗MIP-SPE柱,清洗70 s即可將反應(yīng)殘留物洗凈。因此,試驗(yàn)選擇清洗時(shí)間為70 s。

2.4 化學(xué)發(fā)光反應(yīng)條件的優(yōu)化

2.4.1 保護(hù)劑

考察Na2S2O3、Na2SO3和甲醛等3種保護(hù)劑對(duì)體系化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響,結(jié)果表明:在鹽酸介質(zhì)中,甲醛和高錳酸鉀體系產(chǎn)生最強(qiáng)的化學(xué)發(fā)光信號(hào)。所以,選擇該體系的保護(hù)劑為甲醛?？疾旒兹┑馁|(zhì)量比在10～60 g·kg-1內(nèi)對(duì)MIP-SPE柱的保護(hù)作用,結(jié)果見圖4。

圖4 甲醛質(zhì)量比對(duì)化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響Fig. 4 Effect of mass ratio of formaldehyde on chemiluminescence intensity

由圖4可知:當(dāng)甲醛的質(zhì)量比為30 g·kg-1時(shí),MIP-SPE柱對(duì)貝母素甲的選擇性識(shí)別能力強(qiáng)且化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度最大。

2.4.2 高錳酸鉀濃度

考察高錳酸鉀濃度在5.0×10-7～1.0×10-3mol·L-1內(nèi)對(duì)體系化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響,結(jié)果見圖5。

圖5 高錳酸鉀濃度對(duì)化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響Fig. 5 Effect of KMnO4 concentraction on chemiluminescence intensity

由圖5可知:體系的化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度在高錳酸鉀濃度達(dá)到3.0×10-4mol·L-1時(shí)達(dá)到最大且基本保持穩(wěn)定。所以,試驗(yàn)選擇高錳酸鉀的濃度是3.0×10-4mol·L-1。

2.4.3 酸介質(zhì)

選擇H2SO4、HNO3、HCl和H3PO4等不同介質(zhì),考察其對(duì)體系化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響。結(jié)果表明:體系在HCl介質(zhì)中的化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度最大 ,所以試驗(yàn)選擇HCl介質(zhì)?？疾霩Cl濃度在0.5～8 mol·L-1內(nèi)對(duì)體系化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響,結(jié)果見圖6。

圖6 HCl濃度對(duì)化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度的影響Fig. 6 Effect of HCl concentraction on chemiluminescence intensity

由圖6可知:HCl濃度在1.5 mol·L-1時(shí)體系的化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度達(dá)到最大。所以,試驗(yàn)選擇1.5 mol·L-1HCl溶液為酸介質(zhì)。

2.5 干擾試驗(yàn)

在優(yōu)化的試驗(yàn)條件下,分別使用MIP-SPE柱和未使用MIP-SPE柱測(cè)定3.0×10-5mol·L-1貝母素甲溶液,考察常見物質(zhì)的干擾情況。結(jié)果表明:當(dāng)相對(duì)誤差在±5%之內(nèi)時(shí),各干擾物質(zhì)的最大允許倍數(shù)見表1。

表1 干擾試驗(yàn)結(jié)果Tab. 1 Results of interference test

表1(續(xù))

由表1可知:使用貝母素甲分子印跡聚合物固相萃取柱,有效地提高了化學(xué)發(fā)光法的選擇性。

2.6 標(biāo)準(zhǔn)曲線與檢出限

在優(yōu)化的試驗(yàn)條件下,在5.0×10-7～5.0×10-5mol·L-1內(nèi),化學(xué)發(fā)光強(qiáng)度(I)與貝母素甲溶液濃度(c)呈線性關(guān)系,線性回歸方程為I=7.893c+27.19,相關(guān)系數(shù)為0.998 4。對(duì)3.0×10-6mol·L-1貝母素甲溶液平行測(cè)定11次,測(cè)定值的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.6%。以11次空白溶液測(cè)定值的3倍標(biāo)準(zhǔn)偏差計(jì)算方法的檢出限(3s)為2.0×10-7mol·L-1。

2.7 回收試驗(yàn)

在優(yōu)化的試驗(yàn)條件下,將貝母素甲標(biāo)準(zhǔn)品加入空白樣品溶液中,選擇3個(gè)不同的加標(biāo)量,按試驗(yàn)方法進(jìn)行測(cè)定,結(jié)果見表2,加標(biāo)回收率在97.2%～102%之間,說明該方法準(zhǔn)確度較高。

表2 回收試驗(yàn)結(jié)果Tab. 2 Results of test for recovery

2.8 樣品分析

分別稱取1.000 g川貝母、浙貝母和暗紫貝母,研磨成粉末狀,轉(zhuǎn)移至100 mL容量瓶中,用水定容,浸泡5 h。取上層清液10 mL,加入80 g·L-1聚乙二醇溶液10 mL充分混合,再放置5 h。然后將樣品溶液稀釋到線性范圍內(nèi)按試驗(yàn)方法進(jìn)行檢測(cè),平行測(cè)定3次,結(jié)果見表3。

本工作通過逐步聚合法合成了貝母素甲分子印跡聚合物,并將其制成固相萃取印跡柱,將此固相萃取柱與流動(dòng)注射化學(xué)發(fā)光儀聯(lián)用,作為分子識(shí)別原件,使用酸性高錳酸鉀-甲醛發(fā)光體系,建立了高選擇性的測(cè)定貝母素甲的分子印跡固相萃取-化學(xué)發(fā)光法。該方法具有較寬的線性范圍和較低的檢出限,可用于貝母屬類樣品中的貝母素甲的測(cè)定,并得到了滿意的結(jié)果。

表3 樣品分析結(jié)果(n=3)Tab. 3 Analytical results of samples

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Determination of Peimine by Chemiluminescence with MIP-SPE

HAN Hong-ping1,5, MA Tian-yi4, XIANG Hui2, TAN Li2, ZHENG Hong2,3*

(1.DepartmentofChemistry,QinghaiNormalUniversity,Qinghai810008,China;2.DepartmentofChemistry,ChongqingNormalUniversity,Chongqing410331,China;3.QinghaiInstituteofSaltLakes,ChineseAcademyofSciences,Xining810008,China;4.CollegeofOptoelectronicEngineering,ChongqingUniversity,Chongqing400044,China;5.CollegeofChemistryandChemicalEngineering,ShanxiNormalUniversity,Xi′an710062,China)

The molecular imprinted polymer solid-phase extraction (MIP-SPE) column was made of the synthesized peimine imprinted polymer with particle size of 70-100 μm as filler. After peimine in the sample solution was extracted with MIP-SPE, chemiluminescence reaction was found in the system of hydrochloric acid-potassium permanganate-formaldehyde. Base on this, the method of chemiluminescence combined with peimine-imprinted polymer solid-phase extraction was proposed to determine peimine in Fritillaria samples. Linear relationship was found between the chemiluminescence intensity with the concentration of peimine in the range of 5.0×10-7-5.0×10-5mol·L-1, with detection limit (3s) of 2.0×10-7mol·L-1. Recovery rates obtained by standard addition method were in the range of 97.2%-102% and RSDs were in the range of 1.7%-2.2%.

Peimine; Molecular imprinting polymer; Solid phase extraction; Chemiluminescence

10.11973/lhjy-hx201703006

2016-02-08

青海省科技廳項(xiàng)目(2013-Z-752);重慶市教委科技 項(xiàng)目(KJ130650);國(guó)家自然基金項(xiàng)目(21267018);中國(guó)科學(xué)院“百 人計(jì)劃”基金資助項(xiàng)目(Y410021011)

韓鴻萍(1974-),女,青海樂都人,副教授,博士研究 生,主要從事藥物分析研究工作。

* 通信聯(lián)系人。E-mail:zhenghong670@163.com

O657.3

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1001-4020(2017)03-0275-06