例談酯的同分異構(gòu)體的幾種快捷分析方法

湖南 左傳鵬

(作者單位：湖南省長(zhǎng)沙市長(zhǎng)郡中學(xué))

例談酯的同分異構(gòu)體的幾種快捷分析方法

有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫是高考試題中的必考知識(shí)點(diǎn)，因體現(xiàn)出較高的區(qū)分度和較好的選拔功能而備受命題人的青睞。而酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷和書寫是近幾年各地高考試題中有機(jī)化學(xué)考查的重點(diǎn)之一， 該問題對(duì)學(xué)生的思維能力及嚴(yán)謹(jǐn)性要求較高，導(dǎo)致學(xué)生因漏寫、重寫失分的情況非常普遍?；诖耍疚奶接懥缩サ耐之悩?gòu)體書寫技巧，并結(jié)合例題歸納了幾種快捷分析方法。

一、酸部增碳法

例1 分子式為 C5H10O2所代表酯的同分異構(gòu)體有___________ 種。

分析：酯類的碳鏈往往是由兩個(gè)部分組成，即酸部和醇部，我們可將酯拆分為合成它的羧酸和醇兩個(gè)部分來考慮。首先考慮最簡(jiǎn)單的羧酸：甲酸，再逐個(gè)增加酸部中碳原子個(gè)數(shù)，相應(yīng)逐個(gè)減少醇部中碳原子個(gè)數(shù)，在每一種分法中，找到其中的酸的種數(shù)(m)和醇的種數(shù)(n)，酯的同分異構(gòu)體數(shù)目即為m×n，利用增碳法即可條理清晰地確定酯的種數(shù)。

本題由分子式可知其不飽和度為1，酯基正好吻合。然后根據(jù)等效氫思想分析甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷，不難得出甲基、乙基、丙基、丁基和戊基分別有1、1、2、4、8種同分異構(gòu)體。故本題中甲酸丁酯為1×4=4種；乙酸丙酯為1×2=2種；丙酸乙酯為1×1=1種；丁酸甲酯為2×1=2種，共9種酯。

從中可發(fā)現(xiàn)，該法對(duì)于不含苯環(huán)的酯的同分異構(gòu)體的分析非常適用。

二、插入“CO2”法

此法對(duì)于含有苯環(huán)的酯的同分異構(gòu)問題的分析較為快捷。

三、醚中放氧法

不難發(fā)現(xiàn)，該法適用于含有多官能團(tuán)的酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的分析。

跟蹤訓(xùn)練

1. 分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有

( )

A.15種___________B.28種___________C. 32種___________D. 40種

2.寫出分子式為C4H6O2，能使溴水褪色，屬于酯類化合物的所有同分異構(gòu)體有___________ 種(考慮順反異構(gòu))。

(作者單位：湖南省長(zhǎng)沙市長(zhǎng)郡中學(xué))