例談烴的命名

陸金如

烴的命名既是中學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的重點(diǎn)，又是高考經(jīng)?？疾榈目键c(diǎn)（如：2015年高考海南化學(xué)卷第18題第Ⅰ小題和全國(guó)理綜卷第38題第（1）小題、2016年高考上海化學(xué)卷第5題和浙江理綜卷第10題均考查了烴的命名）。為幫助學(xué)生掌握有關(guān)烴的系統(tǒng)命名法，現(xiàn)舉例對(duì)其進(jìn)行分析，僅供參考。

一、烷烴的命名

例1下列烷烴的命名正確的是（）。

A.CH3CH2CHCHCH3CH2CH2CH3CH33-異丙基己烷

B.CH3CCH3CH2CH3CHCH3CHCH3CH3

2，3，4，4-四甲基己烷

C.CH3CH2CHCH2C2H5CHCH2CH3CH35-乙基-3-甲基庚烷

D.CH3CH2CHCH2CH3CCH2CH3CH3CH2CH33，5-二甲基-5-乙基庚烷

解析根據(jù)系統(tǒng)命名法，A項(xiàng)的烷烴應(yīng)命名為2-甲基-3-乙基己烷（應(yīng)使支鏈最多），C項(xiàng)的烷烴應(yīng)命名為3-甲基-5-乙基庚烷（應(yīng)將小基團(tuán)寫(xiě)在前面），D項(xiàng)的烷烴應(yīng)命名為3，5-二甲基-3-乙基庚烷（應(yīng)使各支鏈的位數(shù)和最?。欢鳥(niǎo)項(xiàng)的烷烴命名正確。故答案為B。

點(diǎn)評(píng)（1）烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是：

①選主鏈，稱(chēng)某烷；②編號(hào)位，定支鏈；③取代基，寫(xiě)在前，注位置，連短線；④不同基，簡(jiǎn)到繁；相同基，合并（二三……）算。

（2）如果在一個(gè)分子中有多條碳原子數(shù)相同的最長(zhǎng)碳鏈，則選擇含有支鏈最多的那條碳鏈作為主鏈。

（3）如果主鏈中的兩個(gè)不同的支鏈離兩端等距離時(shí)，應(yīng)從離小基團(tuán)最近的一端作為起點(diǎn)編號(hào)（即要使小基團(tuán)的位數(shù)最小）。

（4）如果主鏈上有多個(gè)支鏈時(shí)，一般情況下應(yīng)使支鏈位數(shù)和最小。

（5）烷烴系統(tǒng)命名法的五個(gè)必須：取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字（2，3，……）表示；相同取代基的個(gè)數(shù)必須用中文數(shù)字（二、三、……）表示；表示取代基的阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用“，”隔開(kāi)；阿拉伯?dāng)?shù)字與取代基名稱(chēng)之間必須用一短線“-”隔開(kāi)；必須把簡(jiǎn)單的取代基寫(xiě)在前面，把復(fù)雜的取代基寫(xiě)在后面。

（6）在用系統(tǒng)命名法給烷烴命名時(shí)，不能出現(xiàn)1-甲基、2-乙基或3-丙基。

二、烯烴和炔烴的命名

例2利用系統(tǒng)命名法命名，下列烯烴或炔烴的命名正確的是（）。

A.CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH23-乙烯基己烷

B.CH3CHCH3CHCH2CC2H5CCH32-甲基-3-乙基-5-庚炔

C.CH3CHC2H5CHCH2CHCH3CHCH35，6-二甲基-2-辛烯

D.CHCCHCH3CHCH3CH3

3，4-二甲基戊炔

解析根據(jù)系統(tǒng)命名法，A項(xiàng)的烯烴應(yīng)命名為3-乙基-1-己烯（應(yīng)選擇含有碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈上有6個(gè)碳原子稱(chēng)為己烯），B項(xiàng)的炔烴應(yīng)命名為6-甲基-5-乙基-2-庚炔（應(yīng)從離碳碳叁鍵最近的一端作為起點(diǎn)給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位），D項(xiàng)的炔烴應(yīng)命名為3，4-二甲基-1-戊炔（應(yīng)標(biāo)明碳碳叁鍵的位置）；而C項(xiàng)的烯烴命名正確。

故答案為C。

點(diǎn)評(píng)（1）烯烴（炔烴）的系統(tǒng)命名法跟烷烴的系統(tǒng)命名法相似。其基本步聚為：

①

選主鏈含雙鍵（叁鍵），看碳數(shù)稱(chēng)某烯（炔）；

②近雙鍵（叁鍵），編號(hào)碼；

③其余法，同烷烴。

（2）從離碳碳雙鍵（叁鍵）最近的一端開(kāi)始給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位。

（3）在“某烯（炔）”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置。

三、苯的同系物的命名

例3利用系統(tǒng)命名法命名，下列苯的同系物的命名正確的是（）。

A.CH（CH3）2丙苯

B.CH3CH31-甲基-3-甲基苯

C.C2H5CH32-乙基-1-甲基苯

D.H3CCHCH3CH31-甲基-4-異丙基苯

解析根據(jù)系統(tǒng)命名法，A項(xiàng)的有機(jī)物應(yīng)命名為異丙苯，B項(xiàng)的有機(jī)物應(yīng)命名為1，3-二甲基苯（應(yīng)將相同的取代基合并），C項(xiàng)的有機(jī)物應(yīng)命名為1-甲基-2-乙基苯（應(yīng)把簡(jiǎn)單的取代基寫(xiě)在前面，把復(fù)雜的取代基寫(xiě)在后面）；而D項(xiàng)的有機(jī)物命名正確。

故答案為D。

點(diǎn)評(píng)（1）苯的同系物的命名，一般以苯為母體，把烷烴基作為取代基。

（2）從小基團(tuán)所連苯環(huán)上的碳原子開(kāi)始給苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，并使各取代基的位數(shù)和最小。

（收稿日期：2016-10-15）