我國(guó)植物油脂制備化工產(chǎn)品的研究進(jìn)展

董 祥

(玉溪市國(guó)營(yíng)玉白頂林場(chǎng)，云南 玉溪 653100)

我國(guó)植物油脂制備化工產(chǎn)品的研究進(jìn)展

董 祥

(玉溪市國(guó)營(yíng)玉白頂林場(chǎng)，云南 玉溪 653100)

將可再生的植物油脂資源替代石化資源制備化工產(chǎn)品，可以有效地緩解不可再生資源日益枯竭的壓力，且植物油脂價(jià)格低廉，對(duì)環(huán)境污染小。文章從植物油脂制備生物柴油、環(huán)氧化合物、植物油基潤(rùn)滑劑和植物油基多元醇4方面介紹了我國(guó)近年來(lái)利用植物油脂制備化工產(chǎn)品的研究進(jìn)展。并指出，利用非食用木本油料制備化工產(chǎn)品是今后植物油脂制備化工產(chǎn)品的主要趨勢(shì)。

植物油脂；化工產(chǎn)品；生物柴油；環(huán)氧化合物；植物油基潤(rùn)滑劑；植物油基多元醇

植物油脂是重要的可再生資源之一，來(lái)源廣泛，價(jià)格低廉。據(jù)統(tǒng)計(jì)，全世界植物油脂每年的產(chǎn)量大約有2億多噸，若是將大量的植物油脂替代不可再生的石化資源，制備化工產(chǎn)品，不僅可以緩解目前石化資源等不可再生資源的壓力，而且還可以保證化工產(chǎn)品的可持續(xù)和環(huán)境友好地發(fā)展下去，為社會(huì)的進(jìn)步和穩(wěn)定做出巨大貢獻(xiàn)。植物油脂的主要成分是甘油三酸酯，分子中含有一定比例的活性基團(tuán)，比如酯基、不飽和雙鍵等基團(tuán)。將上述活性基團(tuán)進(jìn)行化學(xué)改性可得到性能不同的化工產(chǎn)品。例如，將植物油脂水解，制備脂肪酸；植物油脂與過(guò)氧化合物在催化劑的作用下，可得到環(huán)氧化合物，若進(jìn)一步與醇類化合物發(fā)生反應(yīng)，可制得多元醇等化工產(chǎn)品。目前，植物油脂在制備化工產(chǎn)品方面主要用于制備生物柴油、環(huán)氧化合物、植物油基潤(rùn)滑劑和植物油基多元醇這4個(gè)方面。

1 植物油脂制備生物柴油

石化資源短缺，影響最嚴(yán)重的就是燃料能源產(chǎn)品，一旦世界燃料供給不足，就會(huì)引起社會(huì)恐慌，帶來(lái)諸多不利影響。將植物油脂進(jìn)行酯化處理，可得到生物柴油，生物柴油的種類和性能因采用的原料和醇種類的不同而有所差異。目前，生物柴油已實(shí)現(xiàn)部分替代石油化工類柴油使用，對(duì)現(xiàn)有能源結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)型具有非常重要的意義。

劉光斌等[1]采用傳統(tǒng)的酯交換方法，研究了黃連木油制備生物柴油的具體工藝，在最佳工藝條件下制備的生物柴油性能與0#柴油的性能接近。黃東升等[2]以大豆油、棕櫚油和菜籽油3種植物油脂為原料，在堿性條件下成功催化制備了3種生物柴油，研究對(duì)比了3種生物柴油的低溫流動(dòng)性能，以及添加3種低溫流動(dòng)改性劑對(duì)其影響。結(jié)果表明，在相同條件下，棕櫚油生物柴油耐低溫性能比大豆油、菜籽油好，并達(dá)到了-10#柴油的性能；3種改性劑單獨(dú)使用時(shí)都可以改善上述3種生物柴油的低溫流動(dòng)性能，當(dāng)其復(fù)合時(shí)效果最佳，具體比例為PPD∶

PGE∶PA=3∶1∶1和2∶2∶1。劉志強(qiáng)等[3]以脂肪酶為催化劑，在3步加醇工藝條件下，催化菜籽油發(fā)生醇解反應(yīng)，制備了菜籽油基生物柴油，三步加醇工藝使醇的反應(yīng)率提高，最終使得菜籽油的酯化率高達(dá)93%。陳五花等[4]在植物油脂分子結(jié)構(gòu)中引入酯基，以期改善植物油脂的低溫流動(dòng)性能，具體采用了甲醇、乙醇、異丙醇和異丁醇4種醇類化合物，與棕櫚油發(fā)生酯交換反應(yīng)，制得了4種分子鏈長(zhǎng)度不同的生物柴油，并對(duì)其進(jìn)行了性能研究。結(jié)果表明，含不同酯基的生物柴油分子鏈越長(zhǎng)時(shí)，其析蠟點(diǎn)及其峰值溫度和膠凝點(diǎn)就越低。另外，以異丁醇為原料制備的生物柴油膠凝點(diǎn)最低，表明分子鏈越長(zhǎng)、支化程度越大，則低溫流動(dòng)性能越好。李琴[5]等以木本油料烏桕梓油為原料，采用脂肪酶催化法，催化制備了烏桕梓油生物柴油，通過(guò)響應(yīng)曲面法優(yōu)化了最佳工藝條件，當(dāng)甲醇用量為50%，催化劑為2.7%時(shí)，生物柴油的得率可達(dá)96.22%。楊智遠(yuǎn)等[6]采用含20%生物柴油的0#柴油與0#柴油進(jìn)行臺(tái)架對(duì)比實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，當(dāng)額定工況為80%的動(dòng)力特性情況下，含生物柴油的0#柴油耗油率和CO的排放濃度均比0#柴油低。當(dāng)滿負(fù)荷情況下，其耗油量和耗油率均比0#柴油高，但SO2的排放濃度卻明顯低于0#柴油約30%。劉守慶等[7]以木本油料橡膠籽油為原料，氧化鈣為催化劑，催化制備了生物柴油，橡膠籽油生物柴油的最高轉(zhuǎn)化率可達(dá)90.7%。李雪梅等[8-9]主要研究了橡膠籽油制備生物柴油的工藝，并采用活性白土、高嶺土和活性炭3種脫色劑，研究了橡膠籽油生物柴油的脫色性能，其中活性炭脫色速度最快，活性白土脫色溫度最高，但其效果最佳。

2 植物油脂制備環(huán)氧化合物

植物油脂常用來(lái)制備環(huán)氧化合物，主要是將植物油脂分子結(jié)構(gòu)中的雙鍵結(jié)構(gòu)打開(kāi)，引入氧元素，形成環(huán)氧環(huán)，從而得到植物油脂基環(huán)氧化合物。植物油脂基環(huán)氧化合物具有無(wú)毒、環(huán)境友好等特性，可用作塑料等制品的增塑劑。目前，已實(shí)現(xiàn)工業(yè)化的方法主要是以無(wú)機(jī)酸硫酸為催化劑，過(guò)氧化氫與有機(jī)酸為環(huán)氧化試劑，雖然該方法制得的環(huán)氧化合物環(huán)氧值較高，能達(dá)到國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)要求，但硫酸屬于強(qiáng)酸，容易腐蝕設(shè)備，且均相催化使得產(chǎn)物分離困難，后處理工藝復(fù)雜，產(chǎn)生的廢水量較大，對(duì)環(huán)境污染嚴(yán)重。

程威威等[10]采用磷鎢雜多酸季銨鹽相轉(zhuǎn)移催化劑，催化制備了環(huán)氧大豆油，環(huán)氧值可達(dá)6.4%。黃旭娟等[11]為了排除水分對(duì)環(huán)氧化反應(yīng)的影響，首先對(duì)蓖麻油原料進(jìn)行了脫水處理，然后再以無(wú)機(jī)酸磷酸為催化劑，催化脫水蓖麻油環(huán)氧化反應(yīng)，制備了環(huán)氧值可達(dá)4.82%的環(huán)氧脫水蓖麻油。對(duì)其進(jìn)行熱穩(wěn)定研究表明，脫水蓖麻油經(jīng)環(huán)氧化反應(yīng)后，由于形成了環(huán)氧基團(tuán)，使其熱穩(wěn)定性較原料有所提高。夏勇等[12]首先將蓖麻油進(jìn)行甲酯化處理，在以無(wú)機(jī)酸硫酸為催化劑條件下，分別探討了不同有機(jī)酸與過(guò)氧化氫為環(huán)氧化劑時(shí)環(huán)氧化反應(yīng)的最佳工藝，甲酸和乙酸制備的植物油脂基環(huán)氧化合物的環(huán)氧值都達(dá)到并高于一級(jí)環(huán)氧大豆油的標(biāo)準(zhǔn)，其中又以乙酸為環(huán)氧化劑時(shí)所制備的蓖麻油甲酯環(huán)氧化合物性能最好。何明等[13]以市售環(huán)氧大豆油為原料，采用酸酐類化合物為固化劑，芐胺化合物為催化劑，系統(tǒng)地探討了固化動(dòng)力學(xué)和固化產(chǎn)物性能，最終獲得固化反應(yīng)，分為2個(gè)階段，分別是引發(fā)階段和循環(huán)階段。引發(fā)階段對(duì)反應(yīng)條件要求較高，主要原因是其活化能高于循環(huán)階段的活化能；此外，固化產(chǎn)物的性能隨著酸酐和芐胺類化合物用量的適當(dāng)提高而增強(qiáng)。黃元波等[14]以非食用木本油料橡膠籽油為原料，目標(biāo)產(chǎn)物為橡膠籽油基環(huán)氧化合物，進(jìn)行了一系列研究，采用無(wú)機(jī)酸為催化劑，過(guò)氧化氫和乙酸為環(huán)氧化試劑的傳統(tǒng)方法，可制備環(huán)氧值高達(dá)7%以上的植物油基環(huán)氧化合物。采用負(fù)載貴金屬Ti的介孔分子篩非均相催化劑，以叔丁基過(guò)氧化氫為環(huán)氧化試劑，成功地制備了橡膠籽油基環(huán)氧化合物[15]。此外，為了進(jìn)一步提高環(huán)氧值，除去橡膠籽油中不參與環(huán)氧化反應(yīng)的脂肪酸成分，采用尿素包埋法分離出油脂中的飽和與不飽和脂肪酸，再將不飽和脂肪酸進(jìn)行環(huán)氧化反應(yīng)，最終獲得的產(chǎn)物環(huán)氧值高達(dá)8.28%[16-18]。

3 植物油脂制備油基潤(rùn)滑劑

近年來(lái)，植物油脂基潤(rùn)滑劑以其良好的潤(rùn)滑性能，低毒性，以及原料的可再生性等性能倍受關(guān)注。齊穎等[19]在超臨界CO2狀態(tài)下，以大豆油為原料，鈀炭為催化劑，進(jìn)行氫化反應(yīng)，制備了潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，其碘值為84.77I2/100 g，黏度為7.85 Pa·s，過(guò)氧值為0.83 mmol/kg，酸值為0.15 mgKOH/g，可替代3%傳統(tǒng)礦物油基礎(chǔ)油使用。任慶功等[20]以菜籽油甲酯為原料，NaHSO4為催化劑，采用環(huán)氧-開(kāi)環(huán)方法合成了潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，其環(huán)氧值為0.062%，40℃時(shí)的黏度為54.45 mm2/s，閃點(diǎn)為222℃，氧化誘導(dǎo)時(shí)間為34 min。何忠義等[21]以菜籽油為原料，3-(2-巰基-苯并噻唑基)-2-乙氧基丙醇為添加劑，對(duì)比了二乙醇胺和三乙醇胺改性的菜籽油與未改性菜籽油的摩擦性能，并得出二乙醇胺改性的菜籽油摩擦性能最佳的結(jié)論。王軍等[22]采用空氣等離子體方法制得聚合蓖麻油，分析結(jié)果表明，聚合蓖麻油主要由蓖麻油的二聚物和高分子量的齊聚物組成，將聚合蓖麻油與礦物基礎(chǔ)油150 BS對(duì)比，聚合蓖麻油表現(xiàn)出更好的黏溫性能和低溫流動(dòng)性能以及減壓和減摩等性能。陳旭亮等[23]以蓖麻油為基礎(chǔ)油，1-己基-3-甲基咪唑四氟硼酸鹽離子液體為添加劑，探討了添加劑不同含量時(shí)對(duì)蓖麻油的作用機(jī)理。溫度升高時(shí)，離子液體對(duì)蓖麻油的黏溫特性影響逐漸變小，但可提高蓖麻油的熱穩(wěn)定性能，當(dāng)離子液體用量較多時(shí)，會(huì)使得蓖麻油基礎(chǔ)油的抗磨損性能和承載性能下降。王文平等[24]首先將菜籽油酯化，制得菜籽油甲酯，再使其發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，生成環(huán)氧基團(tuán)，最后將環(huán)氧基團(tuán)開(kāi)環(huán)，最終制得菜籽油醇。再將菜籽油醇與有機(jī)硅進(jìn)行反應(yīng)，制備了潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，并與菜籽油的摩擦性能進(jìn)行了對(duì)比，得出所制備的基礎(chǔ)油性能優(yōu)于菜籽油的結(jié)論。方建華等[25]以菜籽油為原料，采用硫進(jìn)行硫化改性，制得潤(rùn)滑油基礎(chǔ)油，該基礎(chǔ)油對(duì)鋼-鎂摩擦副具有比菜籽油優(yōu)良的潤(rùn)滑性能。

4 植物油脂制備多元醇

以植物油脂制備的多元醇可用來(lái)替代或部分替代石油化工類多元醇在聚氨酯泡沫材料中的應(yīng)用。目前，植物油基多元醇的制備已實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。黃元波等[26]以非食用木本油料橡膠籽油為原料，采用環(huán)氧—開(kāi)環(huán)法，制備了羥值為348.2 mgKOH/g，平均分子量為991.82 g/mol，粘度為 5 634 mPa·s的橡膠籽油基多元醇，并將其成功地用于聚氨酯泡沫材料中。郝敬穎等[27]以環(huán)氧大豆油為原料，利用聚醚多元醇打開(kāi)環(huán)氧環(huán)，所制備的多元醇羥值約為410 mg KOH/g，黏度約為2 350 mPa·s，并用其制備了聚氨酯硬泡材料。自制的多元醇的用量在醇總用量的1/4以內(nèi)時(shí)，所制備的聚氨酯硬泡材料性能與石油化工類多元醇制備的泡沫材料性能相當(dāng)。李楠等[28]采用SO42-/ZrO2固體酸非均相催化劑制備了大豆油基多元醇，環(huán)氧基團(tuán)的轉(zhuǎn)化率高達(dá)98%，但所制備的多元醇羥值略低，為203.7 mg KOH/g。環(huán)氧基團(tuán)轉(zhuǎn)化率高，而羥值卻低的原因是，環(huán)氧化反應(yīng)過(guò)程中，有部分環(huán)氧基團(tuán)雖然發(fā)生反應(yīng)卻沒(méi)有形成羥基。但非均相固體酸催化劑的應(yīng)用，從根本上解決了無(wú)機(jī)酸等均相催化劑易腐蝕設(shè)備，與產(chǎn)物分離困難，后處理工藝復(fù)雜的缺點(diǎn)。丁炳海等[29]以環(huán)氧大豆油為原料，與生物基雜醇、丙三醇在堿性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，合成了大豆油基聚醚多元醇，所合成的多元醇羥值約為420 mg KOH/g，數(shù)均相對(duì)分子量約為600，用其制備的聚氨酯硬泡質(zhì)量與石油基多元醇SP-4110A制備的聚氨酯硬泡在密度、熱導(dǎo)率、壓縮強(qiáng)度和收縮率等方面基本一致。沈旺華等[30]為提高硬質(zhì)泡沫材料的疏水性能，以腰果殼油為原料，與二乙醇胺、甲醛發(fā)生Mannich反應(yīng)，制備了腰果殼油基多元醇，其羥值可達(dá)400 mg KOH/g以上。當(dāng)腰果殼油基多元醇用量為40-45份時(shí)，所制備的硬質(zhì)泡沫材料疏水性能得到明顯改善，吸水率≤1.5%。張立強(qiáng)[31]等將蓖麻油先與丙三醇發(fā)生反應(yīng)，然后再與過(guò)氧化氫發(fā)生反應(yīng)，最后再與磷酸二乙酯發(fā)生反應(yīng)，最終制得具有阻燃作用的蓖麻油基多元醇，多元醇的羥值可達(dá)420 mgKOH/g，用其制備的聚氨酯泡沫材料的氧指數(shù)隨其質(zhì)量分?jǐn)?shù)的增大而增大，且對(duì)聚氨酯泡沫材料進(jìn)行熱性能分析時(shí)表明，隨著植物油基多元醇百分含量增加時(shí)，第二熱解階段的最大熱解速率就越低，殘?zhí)柯试龆唷Ｉ鲜龆急砻?，所制備的植物基多元醇具有良好的阻燃性能?/p>

5 結(jié)語(yǔ)

植物油脂制備化工產(chǎn)品雖然可以減緩不可再生資源日益枯竭的壓力，但現(xiàn)在人類利用的植物油脂絕大部分是用來(lái)食用的，因此，植物油脂的化工利用存在與人類爭(zhēng)糧的問(wèn)題，尤其是草本油料的種植還存在與人類爭(zhēng)地的問(wèn)題。所以，開(kāi)發(fā)利用非食用的木本油料，不僅可以解決上述問(wèn)題，而且木本油料植物的種植還可以增加森林覆蓋率，調(diào)節(jié)氣候環(huán)境。因此，利用非食用木本油料制備化工產(chǎn)品是今后植物油脂制備化工產(chǎn)品的主要趨勢(shì)。

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Research Progress on Chemical Product Preparation fromPlant Fat in China

DONG Xiang

(Baiding Forest Farm of Yuxi City, Yuxi, Yunnan 653100, China)

Producing chemical products using plant fat was a relatively cheaper method with low environmental impact, which could effectively relieve the pressure on non-renewable resources. The recent research progress of China on chemical product preparation from plant fat were illustrated from four aspects namely preparation of biofuel, epoxy compound, plant oil-based lubricant and plant oil-based polyhydric alcohol. It is proposed that that preparation of chemical products by plant oil from non-edible oil of tree species will be the development trend in the future.

plant oil; chemical product; biofuel; epoxy compound; plant oil-based lubricant; plant oil-based polyhydric alcohol

2017-03-02.

董 祥(1968-)，男，云南江川人，工程師.從事公益林管理工作.

10.3969/j.issn.1671-3168.2017.03.006

S759.31；TQ644.1

A

1671-3168(2017)03-0022-04