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    三苯甲基類保護基在有機合成中的應(yīng)用進展

    2017-03-04 02:28:48鄭思敏梁昊李曉東陳先紅陶娟娟浙江新和成股份有限公司浙江紹興312500
    化工管理 2017年3期
    關(guān)鍵詞:異丙基甲氧基甘油

    鄭思敏 梁昊 李曉東 陳先紅 陶娟娟 (浙江新和成股份有限公司,浙江 紹興 312500)

    三苯甲基類保護基在有機合成中的應(yīng)用進展

    鄭思敏 梁昊 李曉東 陳先紅 陶娟娟 (浙江新和成股份有限公司,浙江 紹興 312500)

    分析三苯甲基在羥基保護中的應(yīng)用以及4-甲氧基三苯甲基和4,4’-二甲氧基三苯甲基在官能團保護中的應(yīng)用狀況。

    三苯甲基類保護基;有機合成

    1 三苯甲基在羥基保護中的應(yīng)用

    以(R)-1,2-丙二醇為原料,經(jīng)伯醇的三苯甲基保護、仲醇的異戊基化和脫三苯甲基反應(yīng)合成了(R)-2-異戊氧基丙醇。其中伯醇與TrCl在Et3N∕CH2Cl2中反應(yīng),收率86.7%。脫三苯甲基在CF3 COOH∕Et3SiH∕CH2Cl2中進行,收率87.0%。以D-甘露醇為原料,經(jīng)四步反應(yīng)制得3-芐基-(S)-甘油,再經(jīng)伯醇的三苯甲基保護、仲醇的酯化等反應(yīng)得到3-芐基-2-(8-叔丁基二苯基硅氧辛?;?-1-三苯甲基-(S)-甘油。其中三苯甲基保護以TrCl為烷基化劑,在DMAP∕Py中進行,收率97%。(R)-縮水甘油先與TrCl在DMAP∕Et3N∕CH2Cl2得到三苯甲基(R)-縮水甘油醚,收率71%。再經(jīng)與胞嘧啶的縮合開環(huán)、氨基保護、仲醇與對甲苯磺酰氧甲基磷酸二乙酯的縮合、同時脫三苯甲基和氨基保護基及磷酸酯水解得到廣譜抗病毒藥西多福韋,其中脫三苯甲基和氨基保護基在80%HOAc中進行,從氨基保護計三步總收率61%。以L-蘋果酸為原料,經(jīng)甲酯化、硼烷選擇性還原、伯醇的三苯甲基保護、克萊森酯縮合、立體選擇性還原、縮酮保護、脫三苯甲基等合成了降脂藥匹伐他汀鈣中間體(3R,5S)-3,5-二羥基-6-氧代-3,5-O-亞異丙基己酸叔丁酯。其中(3S)-3,4-二羥基丁酸甲酯與TrCl的縮合在Py∕CH2Cl2中進行,以L-(-)-蘋果酸甲酯計收率為72%。脫三苯甲基以10%Pd∕C催化加氫,在MeOH∕EtOAc中進行,收率89%。以1,3-丁二醇為原料,經(jīng)硫酸催化雙分子縮合、伯醇的三苯甲基保護、分離提純、脫三苯甲基分別得到了3-(3-羥基-1-甲基丙氧基)-1-丁醇和3-(3-羥基丁氧基)-1-丁醇。三苯甲基化在TrCl∕DMAP∕Et3N∕CH2Cl2中進行,脫三苯甲基在HCl∕二氧六環(huán)中進行,收率分別為91.7%和47.2%。以(S)-2,3-縮異丙叉甘油醛為原料,經(jīng)羰基還原、甲磺酰化、縮合、脫丙叉基、伯醇的三苯甲基保護、酯交換、脫三苯甲基等合成了西多福韋。其中(S)-N1-[2,3-二羥基丙基]-N4-苯甲酰胞嘧啶與TrCl在DMAP∕Py∕CH2Cl2中反應(yīng),收率81.3%。酯交換后以CF3COOH∕CHCl3脫除三苯甲基,再以Me3SiBr∕CH2Cl2水解乙酯,從脫三苯甲基計兩步總收率68%。β-胸苷與TrCl在DMF∕Py中反應(yīng)保護伯羥基,收率93%。在2’,3’碳間引入烯鍵后,以80%HOAc脫除三苯甲基,收率90%。

    2 4-甲氧基三苯甲基和4,4’-二甲氧基三苯甲基在官能團保護中的應(yīng)用

    以(R)-縮水甘油為原料,經(jīng)伯醇的三苯甲基保護、與堿基縮合、氨基保護、與仲醇縮合、脫三苯甲基、脫氨基保護等合成了西多福韋。其中(R)-縮水甘油與DMTCl在DMAP∕Et3N∕CH2Cl2中反應(yīng),收率60%。(S)-N1-[(2-羥基-3-二甲氧基三苯基甲氧基)丙基]胞嘧啶經(jīng)氨基保護后,與對甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯縮合,再以80%HOAc∕CH2Cl2∕水脫除三苯甲基和氨基保護基,三步總收率45%。以胞苷為原料,經(jīng)氨基的單乙?;Wo、伯醇的三苯甲基保護、2’-OH的三異丙基硅烷氧甲基保護、3’-OH的磷?;铣闪擞糜谥苽銻NA長鏈的胞苷衍生物單體N-乙酰基-5c-O-二對甲氧基三苯甲基-2c-O-三異丙基硅氧甲基-3c-O-雙(N,N-二異丙基氨基)(2-氰乙氧基)磷基胞苷。腫瘤增殖顯像劑F-FLT的合成。其中β-胸苷與DMTCl在K2CO3∕丙酮中反應(yīng),得到伯醇保護的產(chǎn)物,收率38.6%。在聚苯乙烯基質(zhì)RNA固相有機合成載體的制備中,3-三氟乙酰胺-1,2-丙二醇與DMTCl在無水Py中反應(yīng),得到伯醇羥基保護的產(chǎn)物。N4-烷基-5-甲基-2’-脫氧胞苷的合成其中5-甲基-4-(1,2,4-三唑-1-基)-1-(β-D-2’-脫氧呋喃核糖基)-嘧啶-2-(1H)-酮與DMT?Cl在無水Py中反應(yīng),得到伯醇保護的產(chǎn)物8。

    離子液體1-烯丙基-3-甲基咪唑氯化物中,纖維素羥基的反應(yīng)活性得以提高,實現(xiàn)與MMTCl∕Py反應(yīng)一步保護2,6位的兩個羥基。光產(chǎn)酸劑在紫外線照射下脫除三苯甲基在核苷和核苷酸合成中具有重要價值。陽離子型硫雜蒽-9-酮衍生物六氟磷酸鹽在5’-O-DMT胸苷脫保護基中的光化學(xué)活性,發(fā)現(xiàn)化合物10-(4-庚氧苯基)-2-三乙胺基甲基-9H-硫雜蒽-9-酮雙六氟磷酸鹽最適合光脫除三氟甲基。在CH2Cl2中以375nm光激發(fā),其光脫除三苯甲基的量子效率達0.59?;谌郊谆墓庖鬃冃粤u基保護基,發(fā)現(xiàn)間位二甲胺基對于光化學(xué)脫保護的高效率起關(guān)鍵作用

    3 結(jié)語

    對三苯甲基類保護基在有機合成中的應(yīng)用進行分析,制定出氨基、疏基的有效試劑。三苯甲基類保護基反應(yīng)條件相對溫和在有機合成中具有明顯的穩(wěn)定性特點,被廣泛的應(yīng)用到有機合成中,能夠?qū)Χ喙倌軋F化合物發(fā)揮選擇性保護,在具體的有機合成中的應(yīng)用需要進一步的擴大研究。

    [1]王瑾,鐘振聲,劉愛驊.三苯甲基醚直接轉(zhuǎn)化成丙酮化合物的反應(yīng)[J].有機化學(xué).2005(06).

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