金銀花化學(xué)成分研究進展

孫森鳳 姜 雪

(山東中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，山東 濟南 250355)

金銀花化學(xué)成分研究進展

孫森鳳 姜 雪

(山東中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，山東 濟南 250355)

對有關(guān)金銀花化學(xué)成分的研究進行了綜述。研究發(fā)現(xiàn)，金銀花的主要化學(xué)成分有揮發(fā)油、黃酮、有機酸、皂苷類等多種化學(xué)成分，為金銀花的深入研究和開發(fā)利用，提供了較為有價值的參考依據(jù)。

金銀花 化學(xué)成分 研究進展

金銀花是Lonicera japonica Thunb.的干燥花蕾或帶初開的花[1]。金銀花功效卓越，臨床效果好，作為常用中藥既能宣散風(fēng)熱，還能清解解毒，用于各種感染、炎癥、高血脂癥、腫瘤放療與化療口干癥、多種熱性病等，對預(yù)防和治療病毒性疾病常見報道，享有“中藥之中的青霉素”的美譽。我國金銀花資源豐富，可供藥用的就有47種，已經(jīng)從金銀花中提取的化學(xué)成分主要類型有揮發(fā)油類、黃酮類、有機酸類、三萜皂苷類、環(huán)烯醚萜苷類等。已經(jīng)鑒別的化合物就有580多種。隨著鑒定和分離技術(shù)的飛速發(fā)展，每年都有新的化學(xué)成分被發(fā)現(xiàn)，為了更好的利用金銀花，需要對近年來從金銀花中分離的化學(xué)成分進行統(tǒng)一分類整理，為金銀花的綜合開發(fā)和利用提供依據(jù)。

1化學(xué)成分

1.1 揮發(fā)油類

揮發(fā)油是從金銀花中已經(jīng)鑒別的種類最多的有效成分，每年都有新的揮發(fā)油類被分離出來。王艷萍等[2]利用HPLC-GC-MS聯(lián)用技術(shù)從金銀花中分離出了192種揮發(fā)油成分。徐小娜等[3]采用GC-MS技術(shù)和化學(xué)計量法對金銀花揮發(fā)油成分含量進行了測定，結(jié)果表明金銀花主要含棕櫚酸和環(huán)己烷。杜成智等[4]利用氣質(zhì)連用對廣西和湖南兩地金銀花揮發(fā)性成分含量進行了比較，結(jié)果表明，不同產(chǎn)地的金銀花揮發(fā)油成分含量及種類有較大差異。

近年來已經(jīng)從金銀花中鑒定的揮發(fā)油成分大約有390種，現(xiàn)將大部分進行綜述：張軍等[5]發(fā)現(xiàn)的揮發(fā)油成分有：α-庫畢烯(α-Longipinene)、β-月桂烯(β-Myrcene)、γ4欖香烯(香烯rcene)in、香葉醇(Geraniol)、香葉醛(Geranial)、松樟腦(Junipercamphor)、順茉莉酮(cis-Jasmone)、苯甲醇(Benezenethanol)、順-3-己烯醇(cis-3-Hexenol)、環(huán)氧芳樟醇(Epoxylinalool)、廣藿香烯(Longiborneol)、橙花倍半萜醇(Nerolidol)、法呢烯E(E-Eolidol)ol))、苯乙醛(Benzeneacetaldehyde)、大根香葉烯D(Germacrene-D)、戊二酸二丁酯(Diethylglutarate)、反-芳樟醇氧化物(trans-Linalooloxide)、順-芳樟醇氧化物(cis-Linalooloxide)、2-甲基丁烯酸(Butanoicacid,2-methyl-)、反,反-金合歡醛(trans,trans-Farnesa)、2-甲基-2-丁烯酸(2-Butenoicacid,2-methyl-)、6-甲基-5-庚烯-2-醇(5-Hepten-2-ol,6methyl-)、對甲氧羰基苯甲醛(p-Methoxycarbonylbnezaldehyde)。

管仁偉等人[6]發(fā)現(xiàn)，香茅醇(citrnellol)、反式-2-,4癸二烯醛 (trans-2,trans-4-Decadienal)、異丙基環(huán)己烷(1-methylethy-Cyclohexane)、大馬士酮(beta-Dyclohexeane)、苯甲酸異戊酯(Isoamyl benzoate)、香葉基丙酮(Nerylacetone)、β-蓽澄茄油烯(β-Cubebene)、β-紫羅蘭酮(β-beta-Ionone)、D-杜松烯(d-Cadinene)、反式-橙花叔醇(Nerolidol)、香榧醇 (Torreyol)、沉香螺醇(Agarospirol)、月桂酸(Dodecanoic acid)、順式-3-己烯醇苯甲酸酯(cis-3-Hexenyl Benzoate)、苯甲酸己酯(Benzoic acid,hexyl ester)、8-丙氧基-柏木烷(Cedrane,8-propoxy-)、α-畢橙茄醇(α-Cadinol)、十六醛(Hexadecanal)、順-9-十六碳烯醛(cis-9-Hexadecenal)、反，反-西基乙酸(All-trans-Farnesyl acetate)、肉豆蔻酸甲酯 (Methyl tetradecanoate)、苯甲酸芐酯 (Benzyl Benzoate)、柳酸芐酯 (Salicylic acid,benzyl ester)、11-十六烯酸甲酯(11-Hexadecenoic acid methyl ester)、法尼基丙酮 (Farnesyl acetine)、棕櫚酸甲酯 (Methyl hexadecanoate)、鄰苯二甲酸二丁酯(Dibutyl phthalate)。

Chengzhi Du等[4]發(fā)現(xiàn)異丁子香烯(isocaryophillene)、反式石竹烯(caryophyllene)、(E)-β-金合歡烯((E)-β-farnesene)、α-姜黃烯(黃烯rnesene)e)、α-法呢烯(α-farnesene)、α-欖香烯(α-elemene)、β-馬來烯(β-maaliene)、β-桉葉醇(β-eudesmol)、β-甜沒藥烯(β-bisabolene)、β-倍半水芹烯(β-sesquiphellandrene)、ζ-依蘭油烯(ζ-munrolene)、橙花叔醇(Nerolidol)、柏木腦(cedrol)、新異長葉烯(neoisolongifolene)、白菖烯(calarene)、卡達烯(cadalene)、肉豆蔻酸(tetradecanoic acid)、植酮(2-pentadecanone,6,10,14-trimethyl-)、14-甲基十五烷酸甲酯(pentadecanoic acid,14-methy-,methy ester)、異植物醇(isophytol)、軟脂酸(n-hexadecanoic acid)、硬脂酸(Octadecanoic acid)、8,11-十八碳二烯酸甲酯(8,11-octadecadienoic acid,methyl ester)、亞油酸(Linoleic acid)、十八烷-9,12-二烯酸(9,12-octadecadienoic acid(Z,Z)-)、2-丁酰呋喃(1-Butanone,1-(2-furanyl)-)、里哪醇(linaiooi)、十六酸(palmitinsaure)、薑萜(zingiberene)、花柏烯(chamigrene)。

姚育法等人[7]的研究發(fā)現(xiàn)的揮發(fā)油成分包括：醋酸里哪醇醋、β-綠葉烯、α-瘍瘡烯、α-綠葉烯、δ-瘍瘡烯、綠葉醇、6,10,14-三甲基-2-十五烷酮(2,6,10-trimethyl-14-pentadecanone )、3-十三烷酮、十二酸甲酯、十四油酸甲醋、二十一烷、二十二烷、二十三烷、十六酸甲酯、1-十八醇、二十四烷、十八酸甲酯、二十六烷、二十五烷。張芳等人[8]總結(jié)的成分為：順式7,10十六烯醛、6,10-二甲基-2-十一烷酮、鄰苯二甲酸、2-環(huán)己乙基丁酯、十七烷酮、(Z)-9,17-十八碳二烯醛、2-辛基環(huán)丙基辛醛、3-甲基正十七烷、(E)-9,17-十八碳二烯醛、二十二酸甲酯、十八碳6-烯酸、1，9-十四烷二烯、正十七烷、正二十烷、正十八烷、1-十九碳烯、環(huán)二十四烷、正二十七烷、木蠟酸甲酯、1-環(huán)己基壬烯、正三十五烷、反式角鯊烯、Z,Z-3，13-十八碳二烯醇、正二十九烷、二十五烷酸甲酯、棕櫚酸十四烷醇酯、壬基環(huán)丙基十一醛、正二十六烷、正二十三烷、碘十六烷、二十八烷、菜油甾醇、豆甾醇、22，23-二氫豆甾醇。

刑學(xué)鋒等人[9]發(fā)現(xiàn)：十四烷酸甲基酯(Tetradecanoic acid,methyl ester)、菲(Phenanthrene1)、十六烷酸乙基酯(Hexadecanoic acid,ethyl ester)、熒蒽(Fluoranthene)、9,12 -十八碳二烯酸甲基酯(9,12 -Octadecadienoic acid,methyl ester)、9,12,15 -十八碳三烯酸甲基酯(9,12,15 -Octadecatrienoic acid,methyl ester)、9,12 -十八碳二烯酸乙基酯(9,12 -Octadecadienoic acid,ethyl ester)、9,12,15 -十八碳三烯酸乙基酯(9,12,15 -Octadecatrienoic acid,ethyl ester)。

徐小娜等人[3]發(fā)現(xiàn)環(huán)己烷、己醛、優(yōu)香芹酮、六氫法呢基丙酮。

王金梅等人[10]發(fā)現(xiàn)1,6-二環(huán)己基己烷、1-十五烯、1-乙烯基-1-甲基-2,4-雙(1-甲基乙烯基)環(huán)己烷、2-異丙基-5-甲基-9-亞甲基-二環(huán)[4.4.0]癸-1-烯、[s-(E,E)]-1-甲基-5-亞甲基-8-(1-甲基乙基)-1,6-環(huán)癸二烯、2-甲基十五烷、5-丙基十三烷、8-十七碳烯、環(huán)十五烷、2,6,10,14-三甲基十五烷、1-十八碳烯、2,6,10,14-四甲基十六烷、1-十九碳烯、2-十七烷酮、2-異丙基-5-甲基已-4-烯醛、(E)-2-甲基-2-丁酸-2-異丁酯、苯甲酸-2-辛酯、2-溴丙酸-2-苯乙酯、12-甲基-十三酸甲酯、9-甲基-肉寇酸甲酯、鄰苯二甲酸二異丁酯。

阮鳴等人[11]發(fā)現(xiàn)：3, 7-二甲基-6-辛烯醇、二氫香葦醇、薄荷醇、蒎烯、蒈烷、梓醇、金合歡醇乙酸酯、蒼術(shù)醇、β-古蕓香烯、喇叭茶醇、雙花醇。王艷萍等人[2]發(fā)現(xiàn)乙基環(huán)已烷(Cyclohexane,ethyl-)、2,6-二甲基吡啶(Pyridine,2,6-dimethyl-)、鄰羥基苯丙酮(ortho-Hydroxypropiophenone)、亞乙基1苯乙醛、胡椒烯 (Copaene)、衣蘭烯(Ylangene)、順茉莉酮、石竹烯(Caryophyllene)、氧芴 (Dibenzofuran)、巨豆三烯酮(Megastigmatrienone)、雪松醇 (Cedrol)、百秋李醇(Patchouli alcohol)、二苯并噻吩(Dibenzothiophene)、蒽(Anthracene)等成分。姜南輝等人[12]發(fā)現(xiàn)有月桂酸乙酯(ethyl laurate)，其屬于揮發(fā)油。

1.2 黃酮類

黃酮類化合物是常見的活性化學(xué)成分，目前，從中藥材金銀花中分離的黃酮類化合物已有50多種，黃酮和黃酮醇是金銀花中最常見的黃酮類化合物。

黃麗瑛[13]等人發(fā)現(xiàn)，5-羥基-7,3′,4′-三甲氧基黃酮、flavo-yadorinin-B等黃酮類成分。馮衛(wèi)生等人[14]發(fā)現(xiàn)3′-甲氧基木犀草素、木犀草素-5-O-β-D-葡萄糖苷、5,3′-二甲氧基木犀草素、芹菜素-7-O-木犀草素鼠李糖苷。陳秋竹等人[15]發(fā)現(xiàn)槲皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷、蘆丁、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素、木犀草素。張麗媛等人發(fā)現(xiàn)金絲桃苷、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷。張百霞等人[16]發(fā)現(xiàn)，木犀草素-7-O-β-D-半乳糖苷、金圣草素-7-O-新橙皮苷、5-羥基-7,3-犀草素do′-四甲氧基黃酮、5-羥基-7,4′-二甲氧基黃酮、苜蓿素-7-O-β-D-葡萄糖苷、苜蓿素-7-O-新橙皮苷。崔春雨等人[17]發(fā)現(xiàn)，399苷-酮草素do′-n五甲氧基黃酮等成分。張聰?shù)瓤〔ǖ热税l(fā)現(xiàn)忍冬苷、大風(fēng)子素、金圣草黃素[18,19]。宋亞玲等人發(fā)現(xiàn)[12]Loniflavone、madreselvin A、madreselvin B、蕓香苷。陳雨、王琦等人發(fā)現(xiàn)5-羥基-6,7,8,4，-四甲氧基黃酮、木犀草素-3′-O-L-鼠李糖苷、大風(fēng)子素D、野漆樹苷、金連木雙黃酮、5,7-二羥基黃酮[20,21]。

1.3 有機酸類

有機酸作為金銀花的有效成分至今已經(jīng)分離出40多種，并且以綠原酸類為主，隨著現(xiàn)代分離技術(shù)和精密儀器的快速發(fā)展，將來還會有更多的有機酸才金銀花中分離出來。馮衛(wèi)生等人[14]發(fā)現(xiàn)：原兒茶酸、咖啡酸甲酯、4-羥基桂皮酸、4-羥基桂皮酸甲酯、棕櫚酸、豆蔻酸。李向陽[22]等人發(fā)現(xiàn)新綠原酸、綠原酸、3,4-O-雙咖啡?；鼘幩?、3,5-O-雙咖啡?；鼘幩帷?,5-O-雙咖啡?；鼘幩帷钍榔G、鄭榮、邢麗紅等人[23～25]也發(fā)現(xiàn)了咖啡酸(caffeic acid)3,5-二咖啡?？崴帷?,4-二咖啡?？崴帷?,5-二咖啡?？崴?。

1.4 三萜及三萜皂苷類

三萜和三萜皂苷是金銀花中含量較多的活性成分，隨著現(xiàn)代精密儀器的不斷發(fā)展，未來會有更多的三萜和三萜皂苷類化合物被分離和鑒定。目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了30多種不同類別的三萜類，已春藤皂苷元型為主。趙琰玲等人[26]發(fā)現(xiàn)灰氈毛忍冬皂苷乙、川續(xù)斷皂苷乙、灰氈毛忍冬皂苷甲。陳昌祥等人[27]發(fā)現(xiàn)3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春藤皂苷元- 28-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2) [β-D-吡喃木糖基-(1→6)]-β-D- 吡喃葡萄糖酯苷、3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春藤皂苷元- 28-O-β-D-吡喃木糖基-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖酯苷。王芳等人[28]發(fā)現(xiàn)常春藤苷元、leontoside A、葳巖仙皂苷 C、木通皂苷 D、木通皂苷 F、lonijaponinicotinosides A、lonijaponinicotinosides B、忍冬苦苷A。

1.5 環(huán)烯醚萜苷類

近幾年在金銀花中提取了70多種環(huán)烯醚萜苷類的化合物，其中閉環(huán)環(huán)烯醚萜苷類有40多種，裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷類約有20多種，宋衛(wèi)霞等人[29]發(fā)現(xiàn)斷氧化馬錢子苷(secoxyloganin)、馬錢子苷(loganin)、6’-O-乙?；鶖囫R錢子苷半縮醛內(nèi)酯。李會軍等人[30]發(fā)現(xiàn)裂環(huán)馬錢苷、獐牙菜苷(sweroside)、7-表-斷馬錢子苷半縮醛內(nèi)酯、次番木鱉苷二丁基乙縮醛、裂環(huán)馬錢子苷二甲基乙縮醛、裂環(huán)氧化馬錢素、裂環(huán)馬錢素、loniceracetalide A、grandifloroside。于洋等人[31]發(fā)現(xiàn)6’-O-乙?；循h(huán)氧化馬錢素、二聚綠原酸木脂素酯、鳥苷基(3→5’) 腺苷單磷酸酯、5’-O-甲基腺苷、金銀花螺苷A、7-O-丁基裂環(huán)馬錢子苷酸、L-苯丙氨酸裂環(huán)馬錢素B、L-苯丙氨酸裂環(huán)馬錢素C、二甲氧基-裂環(huán)馬錢素、secologanoside-7-methylester、金銀花苷 A～K、金銀花苷 O～W、adinoside A、去氧脯氨酸馬錢素 A、stryspinoside。

2總結(jié)與展望

中藥材金銀花的有效化學(xué)成分運用在臨床實踐中，是治療各種疾病的物質(zhì)基礎(chǔ)，通過對最近幾年有關(guān)金銀花各種化學(xué)成分研究進行綜述發(fā)現(xiàn)，揮發(fā)油具有止血作用，黃酮類具有抗病毒、抗氧化的作用，三萜類物質(zhì)具有最顯著的疏肝利膽作用，有機物的抗菌作用的效果更佳[32]。每年都有已知化學(xué)成分從金銀花中首次提取出來的報道，但是，這些提取物已經(jīng)從其他中藥材中發(fā)現(xiàn)且在金銀花中含量低，近幾年未見報道從金銀花中發(fā)現(xiàn)新的天然成分，希望研究者在未來能把現(xiàn)代先進的提取儀器和設(shè)備運用于金銀花，加快對自然界中尚未發(fā)現(xiàn)的天然化學(xué)成分的分離和鑒定。同時對金銀花功效和化學(xué)成分的相關(guān)性之間的報道鮮見，并不是所有的化學(xué)成分都為活性成分，應(yīng)當(dāng)加強金銀花活性成分的尋找，有必要對藥理活性成分做進一步的研究和探索，以期擴大金銀花的藥用范圍和尋找新的藥源。

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ResearchProgressonChemicalConstituentsfromLoniceraJaponica

Sun Senfeng Jiang Xue

(College of Pharmacy,Shandong University of Traditional Chinese Medicine， Shandong Jinan 250355)

The chemical composition of Lonicera japonica was reviewed. Its main chemical composition were : volatile oil , flavonoids ,organic acids, saponins. It provided a more valuable reference for Flos Lonicerae depth study of the chemical composition and utilization.

Lonicera japonica Chemical composition Research progress

10.16597/j.cnki.issn.1002-154x.2017.05.008

2017-04-17

孫森鳳(1995～)，女，本科、研究方向：中藥化學(xué)成分研究E-mail:876989401@qq.com。