微粒作用觀在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的運(yùn)用

高修庫(kù)　何彩霞　王春

摘要：文章闡述了微粒作用觀的內(nèi)涵及其教學(xué)價(jià)值，以“醇的化學(xué)性質(zhì)”為例，從化學(xué)鍵的極性出發(fā)，分析了有機(jī)化學(xué)教學(xué)中如何借助微粒作用觀深入分析有機(jī)物宏觀性質(zhì)產(chǎn)生的本質(zhì)特征。

關(guān)鍵詞：微粒作用觀；鍵的極性；醇的化學(xué)性質(zhì)

文章編號(hào)：1008-0546（2017）01-0008-03 中圖分類(lèi)號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2017.01.002

對(duì)于《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的學(xué)習(xí)，學(xué)生普遍感到比較困難。難在什么地方呢？有機(jī)反應(yīng)紛繁復(fù)雜，方程式記不??；雖然知道結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，但官能團(tuán)到底如何決定有機(jī)物的性質(zhì)，學(xué)生并不理解；認(rèn)識(shí)到某種官能團(tuán)可能具備這樣的性質(zhì)，但利用已有的共價(jià)鍵的知識(shí)從結(jié)構(gòu)解釋原因還是難，預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)就更加盲目。筆者結(jié)合“醇的化學(xué)性質(zhì)”的教學(xué)，想就微粒作用觀在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的運(yùn)用和大家討論如下。

一、微粒作用觀的內(nèi)涵

中學(xué)化學(xué)教育的一個(gè)首要任務(wù)就是使學(xué)生能夠建立物質(zhì)的微粒性認(rèn)識(shí)，能夠從微觀（分子、原子層次）的角度認(rèn)識(shí)、理解一些自然現(xiàn)象及其變化的科學(xué)本質(zhì)。物質(zhì)的微粒性認(rèn)識(shí)和微觀角度的核心是理解微粒作用觀，其基本要義是：（1）不同層次的微粒本身是有結(jié)構(gòu)的，微粒結(jié)構(gòu)就是內(nèi)部微粒間作用的結(jié)果，如甲烷分子有一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子構(gòu)成四面體型分子，中心碳原子通過(guò)4個(gè)sp3雜化軌道分別與四個(gè)氫原子形成極性共價(jià)鍵；（2）微粒之間存在著作用，如果是分子之間的相互作用就是分子間作用力 （包括氫鍵），如果是原子之間則是共價(jià)鍵；（3）物質(zhì)變化的自然趨勢(shì)是“強(qiáng)”作用代替“弱”作用，也就是朝著能量低、穩(wěn)定性好的方向發(fā)展。

二、微粒作用觀在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的教學(xué)價(jià)值

有機(jī)物絕大多數(shù)是共價(jià)化合物，分子間的相互作用為分子間作用力（包括氫鍵）。有機(jī)分子間的作用力實(shí)質(zhì)就是微粒間的電性作用，有機(jī)物的分子一般極性較小或者沒(méi)有極性，這就意味著有機(jī)分子間的作用弱，所以有機(jī)物的熔點(diǎn)一般較低。如果有機(jī)物分子間形成氫鍵，意味著分子間的作用變強(qiáng)，則沸點(diǎn)會(huì)升高，如醇的分子間可以產(chǎn)生氫鍵，使得醇的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴高?？傊?，分子間的相互作用會(huì)影響有機(jī)物的部分物理性質(zhì)，借助于微粒作用觀可以解釋有機(jī)物物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

有機(jī)物大多數(shù)以共價(jià)鍵結(jié)合，可以認(rèn)為有機(jī)化學(xué)是研究共價(jià)鍵化合物的化學(xué)。有機(jī)反應(yīng)的過(guò)程，就是舊共價(jià)鍵斷裂、新共價(jià)鍵形成的過(guò)程。若有機(jī)物分子中某些共價(jià)鍵的鍵能較小，就是說(shuō)原子間的作用較弱，那么當(dāng)它與其他試劑作用時(shí)就容易斷裂；或者說(shuō)形成新的作用強(qiáng)，那么它就容易形成；這些都有助于有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生。

三、“醇的化學(xué)性質(zhì)”對(duì)促進(jìn)“微粒作用觀”觀念建構(gòu)的分析

1. “醇的化學(xué)性質(zhì)”所承載的化學(xué)觀念

和烷烴的結(jié)構(gòu)對(duì)比，在醇分子中，由于活潑非金屬元素氧的存在，使得某些化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化。醇分子中氧氫鍵、碳氧鍵及α-C上的碳?xì)滏I、β-C上的碳?xì)滏I均為極性鍵。在有機(jī)反應(yīng)中，由于微粒之間的相互碰撞，極性鍵就容易斷開(kāi)。結(jié)合醇與活潑金屬的置換反應(yīng)、與氫溴酸的取代反應(yīng)、濃硫酸存在時(shí)的消去反應(yīng)和與氧氣的催化氧化反應(yīng)，可以很好地印證極性鍵在有機(jī)反應(yīng)中容易斷裂的結(jié)論。

2. 教學(xué)知識(shí)結(jié)構(gòu)圖

3. 教學(xué)實(shí)施活動(dòng)

（1）教學(xué)思路及教學(xué)結(jié)構(gòu)圖

對(duì)于醇的化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)，它的起點(diǎn)是必修2乙醇的部分性質(zhì)。選修5重點(diǎn)學(xué)習(xí)醇類(lèi)物質(zhì)的性質(zhì)，或者說(shuō)是基于官能團(tuán)的學(xué)習(xí)。關(guān)于有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)積累了一些經(jīng)驗(yàn)，也形成了一套有效的學(xué)習(xí)方法。所以本節(jié)課設(shè)計(jì)了開(kāi)放性問(wèn)題，讓學(xué)生自己研究醇的性質(zhì)，研究的基礎(chǔ)是對(duì)飽和一元醇的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行充分的分析，基于極性鍵在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂展開(kāi)，最后討論交流，教師展示實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的教學(xué)思路。

（2）主要教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)與實(shí)施

（3）醇的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)效果測(cè)查與分析

首先，這種授課的方式——“基于觀念建構(gòu)的化學(xué)教學(xué)”使學(xué)生能夠接受，學(xué)生愿意學(xué)到一種方法而不是某一個(gè)具體的知識(shí)點(diǎn)。本節(jié)課的基本觀點(diǎn)是從結(jié)構(gòu)推測(cè)性質(zhì)，學(xué)生可以理解。有機(jī)化學(xué)的核心思想就是結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，通過(guò)本節(jié)課的教學(xué)，學(xué)生普遍感到這一學(xué)科思想更加清晰。但是，分析到鍵斷裂時(shí)到底發(fā)生取代反應(yīng)還是氧化反應(yīng)，學(xué)生拿不準(zhǔn)；發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，到底是取代氫原子還是取代羥基，學(xué)生也不明白。所以，有機(jī)化學(xué)的教學(xué)，從結(jié)構(gòu)的視角分析問(wèn)題是可以的，但是老師適當(dāng)?shù)囊龑?dǎo)也是必需的，而不能完全放開(kāi)讓學(xué)生自學(xué)，否則學(xué)生還會(huì)臆造出“古怪”的化學(xué)方程式。

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理非常復(fù)雜，中學(xué)教學(xué)的一個(gè)基本要求就是復(fù)雜問(wèn)題簡(jiǎn)單化。極性鍵在有機(jī)反應(yīng)中容易斷裂，極性越大越容易斷裂，這一點(diǎn)是符合科學(xué)實(shí)際，也能夠?yàn)橹袑W(xué)生接受。但是，斷鍵之后發(fā)生什么類(lèi)型反應(yīng)，還要結(jié)合反應(yīng)物、反應(yīng)條件、生成物等多方面考慮。如乙醇與濃硫酸混合，如果是分子內(nèi)脫水，形成了不飽和鍵，則為消去反應(yīng)；如果分子之間脫水生成乙醚，則為取代反應(yīng)。還有，乙醇與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，學(xué)生容易寫(xiě)出用溴原子取代羥基氫的反應(yīng)，那就要考慮取代基團(tuán)之間化合價(jià)相等，同時(shí)電性也要相同，這樣才可以取代的基本原則了。

四、微粒作用觀在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中運(yùn)用的幾點(diǎn)啟示

1. 有機(jī)化學(xué)中的微粒作用觀要特別關(guān)注基團(tuán)間的相互影響

有機(jī)化學(xué)中微粒作用觀的層次有分子間的作用力、原子間的共價(jià)鍵，還有基團(tuán)（原子團(tuán)）之間的相互作用。對(duì)于中學(xué)生來(lái)說(shuō)，基團(tuán)之間的相互作用是難點(diǎn)。水分子、乙醇分子、苯酚、乙酸分子中均有官能團(tuán)羥基，但是這四種分子中羥基氫的活潑性卻不同。乙醇分子中由于乙基的推電子效應(yīng)導(dǎo)致—O—H鍵極性變?nèi)醵人y電離；而苯酚分子中由于p-π共軛效應(yīng)導(dǎo)致—O—H鍵極性變強(qiáng)而易于電離顯酸性；在乙酸分子中，由于羰基的吸電子效應(yīng)，使得與羰基相連的—O—H鍵極性變強(qiáng)，易于電離顯酸性。如果學(xué)生除了體會(huì)到分子間作用力、化學(xué)鍵外，還能體會(huì)到基團(tuán)之間的作用，這樣才能說(shuō)微粒作用觀的建構(gòu)是較為成功的。

2. 在有機(jī)教學(xué)中引入微粒作用觀的時(shí)機(jī)要符合學(xué)生的實(shí)際

化學(xué)觀念的建構(gòu)不能一蹴而就，不能急于求成。任何一個(gè)化學(xué)觀念都是蘊(yùn)含于具體的化學(xué)知識(shí)當(dāng)中并借助于它們表達(dá)出來(lái)，學(xué)生需要對(duì)化學(xué)知識(shí)的深刻理解和反思應(yīng)用，才能形成化學(xué)觀念。在烷烴的取代反應(yīng)中，其實(shí)就是極性鍵斷裂，但是不建議從微粒作用觀的角度進(jìn)行理解。烯烴中碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，也是由于π鍵的電子云重疊的面積小，作用弱而易于斷裂，但是仍然是讓學(xué)生感受，而到炔烴的性質(zhì)時(shí)，學(xué)生有了積累，慢慢就可以悟出其中蘊(yùn)含的微粒作用觀，到了芳香烴的教學(xué)中，還可以發(fā)展微粒作用觀，引出基團(tuán)間的相互作用。

3. 微粒作用觀是有機(jī)化學(xué)中宏觀和微觀轉(zhuǎn)化的橋梁

《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的核心內(nèi)容是組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用。組成和結(jié)構(gòu)是基礎(chǔ)，是性質(zhì)和變化的根本原因；性質(zhì)和變化是表象，是組成和結(jié)構(gòu)的體現(xiàn)；性質(zhì)還決定了有機(jī)物的制備和應(yīng)用?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是有機(jī)化學(xué)的核心思想，掌握通過(guò)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)性質(zhì)，通過(guò)性質(zhì)判斷結(jié)構(gòu)的方法，對(duì)于有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)至關(guān)重要。而要知道結(jié)構(gòu)如何決定性質(zhì)，就必須理解微粒作用觀，要從結(jié)構(gòu)科學(xué)地預(yù)測(cè)性質(zhì)，減少預(yù)測(cè)的盲目性也必須用好微粒作用觀。透過(guò)宏觀現(xiàn)象看到的微觀本質(zhì)就是微粒作用觀。

致謝：感謝2014年北京市級(jí)學(xué)科帶頭人及骨干教師高級(jí)研修“化學(xué)觀念教學(xué)研究”工作室全體老師對(duì)醇的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)設(shè)計(jì)和本文悉心指導(dǎo)。

參考文獻(xiàn)

[1] 梁永平.微粒作用觀的科學(xué)價(jià)值及其科學(xué)建構(gòu)[J].化學(xué)教育，2003（6）

[2] 何彩霞.關(guān)注學(xué)生認(rèn)知發(fā)展的化學(xué)教學(xué)——以“乙醇”為例[J].化學(xué)教學(xué)，2013（12）：29～31

[3] 王篤年，何彩霞.基于實(shí)驗(yàn)支持的“有機(jī)物分子內(nèi)基團(tuán)間作用觀”教學(xué)研究[J].實(shí)驗(yàn)教學(xué)研究，2011（12）

[4] 曾國(guó)瓊，將化學(xué)觀念的培養(yǎng)融入到《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》的教學(xué)中[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2013（10）