苯酚性質(zhì)的探究教學(xué)案例

王錫棟+金蓮萍

一、教材分析

本節(jié)內(nèi)容是安排在乙醇后面的又一種烴的衍生物，學(xué)生在學(xué)習(xí)乙醇的過程中已初步掌握了官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物主要性質(zhì)的決定性作用，對(duì)乙醇中官能團(tuán)羥基的性質(zhì)也已有較深的理解和掌握。教材在這一基礎(chǔ)上緊接著安排入苯酚有其獨(dú)有的作用。因苯酚的結(jié)構(gòu)中也含羥基，通過苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)可進(jìn)一步加強(qiáng)學(xué)生對(duì)羥基官能團(tuán)性質(zhì)的掌握，而苯酚性質(zhì)與乙醇性質(zhì)的又有一定的不同之處，讓學(xué)生理解官能團(tuán)的性質(zhì)與所處的“氛圍”有一定的相互影響，讓學(xué)生學(xué)會(huì)全面的看待問題，能更深層次的掌握知識(shí)。在學(xué)生掌握苯酚性質(zhì)的同時(shí)，又為后面烴的衍生物的學(xué)習(xí)提供了方法。教材的這一安排以及本節(jié)內(nèi)容的知識(shí)特點(diǎn)使在教學(xué)中培養(yǎng)學(xué)生探究能力成為可能。

本節(jié)課的重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)

本節(jié)課的難點(diǎn)：培養(yǎng)學(xué)生在知識(shí)對(duì)比和對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步設(shè)計(jì)和完善實(shí)驗(yàn)方案的能力

二、教學(xué)目標(biāo)

（1）知識(shí)目標(biāo)：通過苯酚性質(zhì)實(shí)驗(yàn)討論，學(xué)習(xí)苯酚的性質(zhì);掌握實(shí)驗(yàn)探究的學(xué)習(xí)方法。

（2）能力目標(biāo)：在實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)過程中培養(yǎng)學(xué)生思維能力;在實(shí)驗(yàn)方案實(shí)踐過程中培養(yǎng)學(xué)生觀察能力和動(dòng)手能力;在實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析討論過程中培養(yǎng)學(xué)生的分析、總結(jié)、歸納能力;通過苯酚特性的探究，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力。

（3）情感目標(biāo)：通過實(shí)驗(yàn)來研究苯酚這一新物質(zhì)的學(xué)習(xí)過程，來培激發(fā)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、解決問題的學(xué)習(xí)興趣。

三、設(shè)計(jì)思路

根據(jù)教材分析本節(jié)課的探索分為兩個(gè)部分，一、官能團(tuán)共性探討，二、官能團(tuán)特性的探討

教學(xué)過程流程圖如下：

教師

學(xué)生

教學(xué)方法：實(shí)驗(yàn)探究式的討論教學(xué)

教學(xué)時(shí)間：兩課時(shí)

四、教學(xué)準(zhǔn)備

實(shí)驗(yàn)藥品：苯酚固體、苯酚溶液、濃溴水、苯酚鈉溶液、醋酸、稀鹽酸、石蕊試液、PH試紙等。

實(shí)驗(yàn)儀器：鐵架臺(tái)、鐵夾、酒精燈、試管、試管夾、水槽、滴管等。

五、教學(xué)過程

1.教師提出問題

[教師]在完成乙醇的教學(xué)后，提出一種也含羥基的烴的衍生物—苯酚并展示實(shí)物。

[學(xué)生]觀察，聽。

[教師]苯酚在常溫下是一種無色晶體（露置在空氣中會(huì)因小部分發(fā)生氧化而成粉紅色），它是我們將要學(xué)習(xí)的新一種烴的衍生物，這一新物質(zhì)的學(xué)習(xí)我們采用探究性學(xué)習(xí)。

所謂的探究性學(xué)習(xí)是以同學(xué)們的活動(dòng)為主體的師生共同參與的學(xué)習(xí)過程。

具體的步驟一般為：

[投影]一種新的物質(zhì)——研究結(jié)構(gòu)、查資料提出假說（理論探究）——設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究——科學(xué)推論（結(jié)論）——遷移拓展（應(yīng)用）

老師則僅在一旁起穿針引線、拋磚引玉的作用。

[學(xué)生]聽，表現(xiàn)出很大的興趣，躍躍欲試。

[教師]抓住機(jī)會(huì)，引導(dǎo)學(xué)生一起探討苯酚的結(jié)構(gòu)。

（1）[提問]用多媒體課件展示苯酚的結(jié)構(gòu)，突出其中的羥基和苯基，特別是羥基。

（2）布置任務(wù)：同學(xué)們自由分組、自由組合（課前完成），根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)知苯酚可能有的性質(zhì)。

像這樣，先給學(xué)生展示新物質(zhì)，提供感性認(rèn)識(shí)，激發(fā)學(xué)生求知欲;接著進(jìn)行學(xué)習(xí)方法的指導(dǎo);然后切入正題——探究苯酚的性質(zhì)。使整堂課的引入變的自然，學(xué)生興趣得到激發(fā)，表現(xiàn)出極強(qiáng)的探究欲望，為下部分探究的順利進(jìn)行打好基礎(chǔ)。

2.學(xué)生理論探究（假說）

[學(xué)生]學(xué)生接受任務(wù)后，思維高度活躍;各自確定自己的情投意合的合作伙伴后，各小組就活動(dòng)開了。各小組很快都提出了自己的假設(shè)，并匯報(bào)討論結(jié)果;表現(xiàn)出較強(qiáng)的自主學(xué)習(xí)能力。

[教師]總結(jié)學(xué)生提出的各種假設(shè)，主要的有以下幾點(diǎn)性質(zhì)：

[投影]

（1）物理性質(zhì)中的溶解性 ?有部分同學(xué)認(rèn)為苯酚與乙醇結(jié)構(gòu)相似（都含羥基），應(yīng)能溶于水;

有的可能有認(rèn)為，苯酚結(jié)構(gòu)與苯相似，應(yīng)難溶于水。

（2）苯酚里有羥基應(yīng)能和金屬鈉反應(yīng) （學(xué)生意見較統(tǒng)一）

（3）苯酚分子中有苯環(huán)，與苯有相似之處苯酚應(yīng)能和溴發(fā)生加成反應(yīng) （較不肯定）

[教師]反問：苯酚的這些性質(zhì)是大家從它的結(jié)構(gòu)中推導(dǎo)出來，事實(shí)上有無這些性質(zhì)呢？

大家能否自己設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證呢？[自然引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)入探討過程]

3.學(xué)生設(shè)計(jì)并確定驗(yàn)證假設(shè)的實(shí)驗(yàn)方案

學(xué)生分組設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案過程中，熱情高漲，各小組成員間相互討論、相互補(bǔ)充。很快的提出各種實(shí)驗(yàn)方案，形形色色，有的方案設(shè)計(jì)的一環(huán)扣一環(huán)，邏輯性強(qiáng)，體現(xiàn)出嚴(yán)密思維之美;有的方案，看是簡單，但卻實(shí)用，可行性強(qiáng);有些方案則顯得破綻百出，可行性差。對(duì)于這些差異的存在，教師應(yīng)持肯定和歡迎態(tài)度，給好的方案以肯定，給不完善的方案以指導(dǎo)。

[教師]引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)可行性分析，投影“實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)”，要求學(xué)生每小組作好實(shí)驗(yàn)記錄，寫好實(shí)驗(yàn)報(bào)告。

[學(xué)生]聽、記;做好實(shí)驗(yàn)前期準(zhǔn)備工作后，學(xué)生動(dòng)手開展實(shí)驗(yàn)。

4.實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證

[教師]在各小組之間巡回，指正不規(guī)范的實(shí)驗(yàn)操作，進(jìn)行適當(dāng)?shù)闹笇?dǎo)。

下面列出部分小組的實(shí)驗(yàn)報(bào)告，以及指導(dǎo)的過程如下：

[學(xué)生實(shí)驗(yàn) 1]

少量苯酚混濁△ ? ? 澄清混濁（待用）[驗(yàn)證假設(shè)①]

（教師指導(dǎo)：學(xué)生得出常溫下苯酚固體不溶于水的實(shí)驗(yàn)事實(shí)之后，教師通過提問（常溫下苯酚難溶于水是否就說明苯酚就難溶于水），引導(dǎo)學(xué)生從改變溫度的角度繼續(xù)探討溶解性，得出正確的實(shí)驗(yàn)事實(shí) ，這一步的指導(dǎo)也可在學(xué)生設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案時(shí)進(jìn)行）

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)2]少量苯酚熔化劇烈反應(yīng) [驗(yàn)證假設(shè)②]

（教師指導(dǎo)學(xué)生在該實(shí)驗(yàn)的操作中注意安全問題）

[學(xué)生實(shí)驗(yàn)3]苯酚溶液白色沉淀（不明顯）沉淀消失 [驗(yàn)證假設(shè)③]

（現(xiàn)象不明顯，教師提供有關(guān)產(chǎn)物三溴苯酚性質(zhì)的資料（也可以事先讓學(xué)生去查有關(guān)產(chǎn)物三溴苯酚的性質(zhì)），引導(dǎo)學(xué)生完善實(shí)驗(yàn)方案，可建議學(xué)生補(bǔ)做實(shí)驗(yàn)4，或其他的學(xué)生自己提出的方案）

[實(shí)驗(yàn)4]溴水白色沉淀（學(xué)生通過查資料可知為三溴苯酚）

本階段是探究學(xué)習(xí)的核心過程之一，它包括實(shí)驗(yàn)過程的實(shí)施、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的呈現(xiàn)、反應(yīng)實(shí)質(zhì)的揭露和實(shí)驗(yàn)結(jié)論的初步形成。

5.匯報(bào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果

[學(xué)生]各小組代表匯報(bào)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、結(jié)論和發(fā)現(xiàn)的問題。

[教師]把重要的實(shí)驗(yàn)結(jié)論記錄在黑板上。穿針引線，抓住學(xué)生發(fā)現(xiàn)的新問題，引導(dǎo)學(xué)生探討。

這一階段課堂氣氛異常活躍，你講完了我繼續(xù)。組與組之間相互反駁，又相互合作，力求探討出實(shí)質(zhì)。表現(xiàn)出對(duì)真理追求的那份執(zhí)著，讓老師感動(dòng)。

匯報(bào)結(jié)果整理記錄如下：

（1）從實(shí)驗(yàn)1的現(xiàn)象可得出：

[結(jié)論1]苯酚在常溫下在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，則能與水混溶。（教師引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)出發(fā)，解釋原因）由于苯酚結(jié)構(gòu)中的羥基能溶于水，苯基難溶于水，相互作用的結(jié)果，使苯酚有了特有的溶解性。

（2）從實(shí)驗(yàn)2的現(xiàn)象可得出：熔化的苯酚能與金屬鈉反應(yīng)。其中有部分學(xué)生認(rèn)為，反應(yīng)比乙醇更劇烈;其中又有部分學(xué)生會(huì)認(rèn)為反應(yīng)條件不同不能比較，只能說明能與金屬鈉反應(yīng)，此時(shí)教師應(yīng)給第二種認(rèn)識(shí)的同學(xué)以肯定，并引導(dǎo)學(xué)生繼續(xù)探討。

[教師]在乙醇與鈉反應(yīng)的原理探討中大家已知道，鈉是置換出羥基中的氫，同樣的方法我們也可探討出苯酚與鈉反應(yīng)也是置換出羥基中的氫（課外小組也可再探討一下）。若在同一條件下，苯酚與鈉反應(yīng)比乙醇與鈉反應(yīng)劇烈，則說明酚羥基比醇羥基活潑。反之，醇羥基活潑。如何驗(yàn)證？引導(dǎo)學(xué)生繼續(xù)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步探討（可提示：若酚羥基活潑則有可能它的溶液會(huì)電離出氫離子顯酸性，若顯酸性酸性強(qiáng)還是弱呢？）。

[學(xué)生]認(rèn)真聽，著手設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。

下面是使學(xué)生的設(shè)計(jì)方案和實(shí)施的結(jié)果：

[實(shí)驗(yàn)5]1mL的苯酚溶液沒變紅

該小組學(xué)生根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析討論：苯酚不顯酸性或酸性較弱。

[實(shí)驗(yàn)5]1mL的苯酚濁液澄清溶液（苯酚鈉）

該小組同學(xué)根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可得出：苯酚有酸性。

[實(shí)驗(yàn)6]1mL苯酚鈉溶液渾濁（游離出苯酚）

該小組同學(xué)根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可得出：苯酚有酸性，且酸性比鹽酸弱。

[實(shí)驗(yàn)7] 分二組

1mL苯酚鈉溶液渾濁（游離出苯酚）

1mL苯酚鈉溶液渾濁（游離出苯酚）

該小組同學(xué)根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可得出：苯酚有酸性，且酸性比醋酸、碳酸都弱。

[結(jié)論2]苯酚中的羥基在苯環(huán)的作用下，羥基上的氫活潑些而顯弱酸性，酸性比碳酸還弱。

（3）從實(shí)驗(yàn)3的現(xiàn)象可得出：苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，得到白色沉淀—三溴苯酚。此時(shí)可能會(huì)有部分同學(xué)會(huì)直接下結(jié)論：苯酚比苯易發(fā)生取代反應(yīng)。

[教師]引導(dǎo)學(xué)生通過與苯和溴取代反應(yīng)的比較，來說明反應(yīng)的難易程度。（進(jìn)行科學(xué)研究方法的指導(dǎo)。）

[學(xué)生]激烈討論，分析比較如下：

苯 苯酚

反應(yīng)物 液溴 溴水

溫度 不用加熱 不用加熱

催化劑 鐵粉 無

產(chǎn)物 一溴代苯 三溴苯酚

[結(jié)論3]從分析對(duì)比中學(xué)生可總結(jié)出：苯酚分子里的苯環(huán)受羥基的影響容易起取代反應(yīng)。

6.總結(jié)本節(jié)探究內(nèi)容，上升為理論;并重申探究式學(xué)習(xí)方法

[教師]引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)本堂課探究的內(nèi)容得出總的結(jié)論。

[結(jié)論]苯酚即具有苯基的性質(zhì)，又具有羥基的性質(zhì)，但因官能團(tuán)之間存在相互的影響，使苯酚有具有一些不同的性質(zhì)，如弱酸性，易取代等性質(zhì)。

[教師]最后點(diǎn)出：

（1）我們?cè)谝院髮W(xué)習(xí)其它烴的衍生物時(shí)，既要研究其中官能團(tuán)的共性，又要掌握官能團(tuán)在不同“氛圍”內(nèi)的特性。

（2）本節(jié)課我們采用探究性學(xué)習(xí)的方法，也就是科學(xué)研究的一般方法，掌握該學(xué)習(xí)方法對(duì)我們今后學(xué)習(xí)有一定的指導(dǎo)意義。

六、評(píng)價(jià)方案

苯酚性質(zhì)內(nèi)容設(shè)計(jì)成探究模式，并把其分為官能團(tuán)共性探究和官能團(tuán)特性探究兩部分，引導(dǎo)學(xué)生層層深入探究是完全符合教學(xué)規(guī)律和中學(xué)生的認(rèn)知及心理特點(diǎn)，能較大程度的激發(fā)學(xué)生的探索心理。

從學(xué)生處反饋的結(jié)果也較好。大部分同學(xué)都認(rèn)為這節(jié)課課堂氣氛特別活躍，學(xué)生全面參與，感受到自己真正成為知識(shí)的探究者。這樣的課較符合他們的心理需求，充分滿足了他們動(dòng)手實(shí)驗(yàn)的欲望。學(xué)習(xí)效果好，知識(shí)結(jié)論是自己探究中得到，影響深刻。有些學(xué)生發(fā)出感嘆說“原來學(xué)習(xí)也能學(xué)得如此快樂”，“這堂課讓我對(duì)化學(xué)的學(xué)習(xí)更感興趣了”，“老師這樣的課要多上些，我們很喜歡”。

總的來說，本堂課是成功的。但其中也存在些不足之處，如學(xué)生設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方案多種多樣，受實(shí)驗(yàn)室條件的限制，無法一一滿足學(xué)生，使學(xué)生的探究受的限制。另學(xué)生在探究過程中往往發(fā)現(xiàn)許多新的問題，但因時(shí)間和條件的限制，他們的問題有時(shí)無法得到明確的結(jié)論，雖然我們的本意是重過程，重參與，輕結(jié)論，但這還是使學(xué)生的信心和興趣減弱。