高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜法同時(shí)測定番茄中水楊酸和赤霉酸

李騰飛，趙風(fēng)年，張 超，江澤軍，劉廣洋，王 靜，*，劉海金，徐 平，金茂俊，金 芬，邵 華，王珊珊，鄭鷺飛，佘永新，*

（1.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)與檢測技術(shù)研究所，北京 100081；2.西藏自治區(qū)農(nóng)畜產(chǎn)品質(zhì)量安全檢驗(yàn)檢測中心，西藏 拉薩 850000）

高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜法同時(shí)測定番茄中水楊酸和赤霉酸

李騰飛1，趙風(fēng)年1，張 超1，江澤軍1，劉廣洋1，王 靜1，*，劉海金2，徐 平2，金茂俊1，金 芬1，邵 華1，王珊珊1，鄭鷺飛1，佘永新1，*

（1.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)業(yè)質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)與檢測技術(shù)研究所，北京 100081；2.西藏自治區(qū)農(nóng)畜產(chǎn)品質(zhì)量安全檢驗(yàn)檢測中心，西藏 拉薩 850000）

建立番茄中植物激素——水楊酸和赤霉酸的高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜檢測方法。量品經(jīng)乙酸-乙腈提取，采用C18固相萃取柱凈化，C18色譜柱分離，0.5%甲酸-甲醇溶液作為流動相進(jìn)行梯度洗脫，質(zhì)譜采用電噴霧負(fù)離子模式電離，多反應(yīng)監(jiān)測模式定性，基質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)曲線外標(biāo)法定量。水楊酸的響應(yīng)值在1.25～20.00 ng/mL范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)（R2）為0.998 4；赤霉酸的響應(yīng)值在10～1 000 ng/mL范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)（R2）為0.993 3，在3 個(gè)加標(biāo)含量條件下，水楊酸（1.25、2.50、5.00 μg/kg）、赤霉酸（10.0、50.0、100.0 μg/kg）的回收率分別為87.6%～95.3%和83.8%～96.5%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差不高于6.9%，方法的檢出限分別為0.01、0.15 ng/mL。

水楊酸；赤霉酸；高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法；番茄

LI Tengfei， ZHAO Fengnian， ZHANG Chao， et al. Simultaneous determination of salicylic acid and gibberellic acid in tomato by high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry［J］. Food Science， 2016， 37（8）: 182-186. （in Chinese with English abstract） DOI:10.7506/spkx1002-6630-201608032. http://www.spkx.net.cn

植物內(nèi)源激素是植物體內(nèi)合成的一系列結(jié)構(gòu)不同的小分子有機(jī)化合物，既可調(diào)控植物自身的生長發(fā)育，又可通過與植物所生存的外部環(huán)境相互作用調(diào)節(jié)其對環(huán)境的適應(yīng)［1-4］。由于植物內(nèi)源激素在植物生命活動中發(fā)揮著重要作用，對其定量檢測已引起了廣泛的關(guān)注［5］。植物內(nèi)源激素的檢測方法主要包括毛細(xì)管電泳法［6-7］、氣相色譜法［8］、高效液相色譜法［9-10］、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法［11-13］、液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法［14-17］等。

然而，植物內(nèi)源激素在植物體內(nèi)的含量很低（通常在μg/kg，甚至ng/kg水平），基體成分復(fù)雜，并且對溫度等外界條件敏感，在不同器官中呈現(xiàn)動態(tài)分布，這對其痕量、高靈敏度、精確定量檢測提出了更高要求［18-19］。液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法具有很強(qiáng)的定性定量能力，是一種更為可靠地分析植物激素的方法［20-22］。水楊酸是一種小分子酚類物質(zhì)，能夠誘導(dǎo)植物提高抗病性［23-24］；赤霉酸是一種四環(huán)二萜酸，可控制莖的伸長、打破種子休眠、控制開花和性別表達(dá)等［25-26］。目前對番茄中水楊酸和赤霉酸含量同時(shí)檢測的研究較少，本實(shí)驗(yàn)建立一種高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜聯(lián)用方法，對不同生長階段番茄中水楊酸和赤霉酸的含量進(jìn)行了分析。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

水楊酸（純度為97.0%） 中國食品藥品檢定研究院；赤霉酸（純度99.0%） 德國Dr. Ehrenstofer公司；甲醇、乙腈、正己烷（均為色譜純） 美國Mreda科技公司；甲酸（色譜純） 迪馬公司；氨水、氯化鈉、無水硫酸鎂（均為分析純） 北京化工廠；其他試劑均為分析純；實(shí)驗(yàn)用水為Milli-Q超純水。

1.2儀器與設(shè)備

1200液相色譜儀 美國Agilent Technologies公司；API 5000三重四極桿串聯(lián)質(zhì)譜儀 美國AB Sciex質(zhì)譜系統(tǒng)公司；高速勻漿機(jī) 德國Braun公司；高速冷凍離心機(jī) 美國Thermo科技公司；Vortex-Genie 2旋渦混合器美國Scientific Industries公司；MilliQ純水機(jī) 法國Millipore公司；TTL-DC II型氮吹儀 北京同泰聯(lián)科技發(fā)展有限公司；C18SPE（Sep-Pak Vac C18）小柱 美國Waters公司。

1.3方法

1.3.1量品前處理

1.3.1.1提取

用高速勻漿機(jī)破碎番茄量品后，稱取10 g試量（精確至0.01 g），于50 mL離心試管中，加入10 mL 含1%乙酸-乙腈溶液，劇烈振蕩1 min，加入4 g氯化鈉和4 g無水硫酸鎂，充分振蕩渦旋1 min，5 000 r/min離心5 min。

1.3.1.2凈化

分別用3 mL甲醇和水活化C18固相萃取柱，取1 mL用氨水調(diào)節(jié)pH值為8（氨水含量約體積分?jǐn)?shù)5%）的上清液上量，用1 mL正己烷淋洗，3 mL含5%乙酸-甲醇溶液洗脫。將洗脫液氮吹至干，1 mL甲醇復(fù)溶，過0.22 μm有機(jī)濾膜，上機(jī)測定。

1.3.2液相色譜條件

色譜柱：XTerra?MS C18柱（2.1 mm×150 mm，5 μm）；柱溫30 ℃；進(jìn)量體積5 μL；流動相：0.5%甲酸溶液（A）和甲醇（B）。洗脫梯度見表1；流速300 μL/min。

表1　梯度洗脫程序Table 1 Setting up of gradient elution program

1.3.3質(zhì)譜條件

離子源：電噴霧離子源；掃描方式：負(fù)離子模式；噴霧電壓：-4 500 V；離子源溫度：500 ℃；氣簾氣壓：20 psi；碰撞氣壓：9 psi；霧化氣壓：40 psi；輔助氣壓：40 psi；射入電壓：-10 V；碰撞室出口電壓：-17 V；多反應(yīng)離子監(jiān)測模式；水楊酸和赤霉酸的定性離子對和定量離子對的去簇電壓、碰撞能量見表2。

表2　水楊酸和赤霉酸的母離子、子離子、去簇電壓及碰撞能量Table 2 Parent iron， product ion， declustering potential （DP）， collision energy （CE） of SA and GA3

2　結(jié)果與分析

2.1量品前處理?xiàng)l件優(yōu)化

2.1.1提取溶劑的選擇

考察不同體積分?jǐn)?shù)（0.1%、1%、5%）的乙酸-乙腈溶液對番茄中的水楊酸和赤霉酸提取效果，結(jié)果表明，以體積分?jǐn)?shù)1%乙酸-乙腈溶液作為提取劑其提取效率最高，水楊酸和赤霉酸的回收率均可達(dá)83.8%以上，而單純有機(jī)溶劑的提取效率較差。因此，本方法選用體積分?jǐn)?shù)1%乙酸-乙腈作為提取溶劑。

2.1.2凈化條件的選擇

本實(shí)驗(yàn)分別選擇了快速量品前處理（quick， easy，cheap， effective， rugged， safe，QuEChERS）技術(shù)方法、SPE方法（C18柱和MAX混合陰離子交換柱），優(yōu)化了不同洗脫溶劑的種類和用量，以基質(zhì)效應(yīng)定量表示凈化效果，比較了不同條件的凈化效率。結(jié)果表明，3 種方法的凈化效率從高到低依次是C18柱、MAX柱和QuEChERS方法。由于C18和乙二胺-N-丙基硅烷（primary secondary amine，PSA）對水楊酸和赤霉酸有一定的吸附作用，導(dǎo)致QuEChERS方法的回收率較低，水楊酸和赤霉酸的回收率在40%～60%之間；而采用C18柱的SPE方法回收率最高，水楊酸和赤霉酸的回收率分別在87.6%～95.3%、83.8%～96.5%之間。綜合考慮凈化效率和成本（MAX柱成本較高），選取了C18柱作為番茄中水楊酸和赤霉酸的富集凈化柱，并篩選和優(yōu)化了上量、活化、淋洗和洗脫溶劑，確定了最佳凈化程序。本實(shí)驗(yàn)采用體積分?jǐn)?shù)5%氨水堿化上量，甲醇和水活化，正己烷淋洗，3 mL體積分?jǐn)?shù)5%乙酸-甲醇溶液能完全洗脫水楊酸和赤霉酸。

2.2質(zhì)譜條件的優(yōu)化

根據(jù)目標(biāo)物的性質(zhì)，采用負(fù)離子掃描模式，結(jié)果表明：水楊酸和赤霉酸進(jìn)入一級質(zhì)譜后，易產(chǎn)生穩(wěn)定的［M-H］-分子離子峰。水楊酸的母離子為m/z 137.0，［M-H］-離子作為母離子進(jìn)入二級質(zhì)譜后發(fā)生斷裂產(chǎn)生不同的碎片離子，見圖1A。m/z 92.8特征碎片是由母體脫去—COOH生成，其響應(yīng)值高且穩(wěn)定，因此，將137.0＞92.8作為定量離子對。

赤霉酸的母離子為345.2，［M-H］-離子作為母離子進(jìn)入二級質(zhì)譜后發(fā)生斷裂或重排等反應(yīng)產(chǎn)生不同的碎片離子，見圖1B。赤霉酸二級質(zhì)譜的特征碎片m/z為142.9、220.9和239.2，其中m/z 142.9的響應(yīng)值高且穩(wěn)定，因此，將345.0＞142.9作為定量離子對。確定目標(biāo)物的定量、定性離子對后，對其質(zhì)譜參數(shù)進(jìn)行優(yōu)化，優(yōu)化結(jié)果見1.3.3節(jié)。水楊酸和赤霉酸總離子流圖和提取離子流圖見圖2。

圖1 水楊酸（A）和赤霉酸（B）的二級質(zhì)譜圖Fig.1 Product ion mass spectra of SA （A） and GA3（B）

圖2　赤霉酸和水楊酸總離子流圖和提取離子流圖Fig.2 Total ion chromatogram and extract ion chromatogram of GA3（50 ng/mL） and SA （5 ng/mL）

2.3線性范圍與檢出限

以甲醇作為溶劑，分別配制不同含量梯度的2 種工作液，使水楊酸含量為1.25、2.5、5、10、20 μg/kg和赤霉酸的含量為10、20、50、100、200、1 000 μg/kg。將不同含量的標(biāo)準(zhǔn)溶液在上述選定的高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜條件下分別進(jìn)行測定，通過液相色譜-質(zhì)譜數(shù)據(jù)處理軟件繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線和計(jì)算回歸方程及其相關(guān)系數(shù)。結(jié)果表明：2 種物質(zhì)在以上含量范圍內(nèi)，含量與其峰面積呈良好的線性關(guān)系，水楊酸線性回歸方程為y=1.27×105x+ 4.98×105，R2=0.998 4；赤霉酸線性回歸方程為y=4.34×103x+4.66×104，R2=0.993 3。取信噪比等于3所對應(yīng)的待測物質(zhì)量濃度作為檢出限，該方法水楊酸、赤霉酸的檢出限分別為0.01、0.15 ng/mL。

2.4回收率和精密度結(jié)果

為評價(jià)方法的準(zhǔn)確性，分別測定了番茄中水楊酸和赤霉酸的加標(biāo)回收率。選擇新采集的番茄作為基質(zhì)量品，分別添加3 個(gè)水平（低、中、高）的上述2 種物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)溶液，平行測定3 次，以基質(zhì)加標(biāo)為基準(zhǔn)，計(jì)算平均回收率。表3顯示，水楊酸添加含量為1.25、2.50、5.00 μg/kg的回收率在87.6%～95.3%之間，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差不大于6.9%；赤霉酸添加含量為10.0、50.0、100.0 μg/kg的回收率在83.8%～96.5%之間，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差不大于6.7%。本方法準(zhǔn)確、快速、靈敏度高，可用于番茄中植物內(nèi)源激素的測定。

表3　番茄中水楊酸和赤霉酸的平均回收率及相對標(biāo)準(zhǔn)偏差Table 3 Average recoveries of different spiked levels and relative standard deviations （RSDs） for SA and GA3in tomato

2.5實(shí)際量品分析

表4　不同番茄樣品中水楊酸和赤霉酸的含量Table 4 Contents of SA and GA3in different tomato samples

為驗(yàn)證該方法在實(shí)際量品中的檢測能力，采用上述方法對不同生長階段（0、3、7、14、21、28 d）的番茄量品進(jìn)行了水楊酸和赤霉酸含量的測定，每個(gè)量品重復(fù)測定3 次，結(jié)果見表4。實(shí)驗(yàn)表明，本方法的靈敏度、檢出限和精密度能夠滿足番茄中內(nèi)源植物激素的測定。

3　結(jié) 論

本研究通過對量品前處理方法和色譜質(zhì)譜條件的篩選和優(yōu)化，建立了番茄量品中內(nèi)源性植物激素——水楊酸和赤霉酸的高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜檢測方法，并應(yīng)用于實(shí)際量品的分析。該方法分析時(shí)間短、檢出限低、線性范圍寬、回收率高，可適用于番茄等量品中水楊酸和赤霉酸的測定分析。

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Simultaneous Determination of Salicylic Acid and Gibberellic Acid in Tomato by High Performance Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry

LI Tengfei1， ZHAO Fengnian1， ZHANG Chao1， JIANG Zejun1， LIU Guangyang1， WANG Jing1，*， LIU Haijin2，XU Ping2， JIN Maojun1， JIN Fen1， SHAO Hua1， WANG Shanshan1， ZHENG Lufei1， SHE Yongxin1，*
（1. Institute of Quality Standard and Testing Technology for Agro-Products， Chinese Academy of Agricultural Sciences， Beijing 100081，China； 2. Tibet Testing Center of Quality and Safety for Agricultural and Animal Husbandry Products， Lhasa 850000， China）

A sensitive and selective method was developed using high performance liquid chromatography-positive ion mode electrospray ionization-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS） for the simultaneous determination of salicylic acid（SA） and gibberellic acid （GA3） in tomato. The analytes were extracted with a mixture of acetic acid and acetonitrile； the extract was purified with solid-phase extraction （SPE） on an octadecylsilane （C18） column. Then SA and GA3in the extract were separated on a reversed phase C18column using a gradient elution program with 0.5% formic acid-methanol as the mobile phase. Qualitative analysis was performed with electrospray ionization in anion mode （ESI-） under multiple reaction monitoring （MRM） mode. The matrix-matched calibrations were used for quantitation. The calibration curves showed a good linearity in the concentration range of 1.25-20.00 and 10-1 000 ng/mL for SA and GA3， with correlation coefficients （R2）of 0.998 4 and 0.993 3， respectively. The average recoveries of SA and GA3in tomato were in the range of 87.6%-95.3% and 83.8%-96.5% at three spiked concentration levels， and relative standard deviations （RSD， n = 3） were less than 6.9%. The limits of quantitation （LOQ） for SA and GA3were 0.01， and 0.15 （ng/mL）， respectively. The method could be used for the rapid and accurate detection of these hormones in tomato.

salicylic acid； gibberellic acid； high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry（HPLC-MS/MS）； tomato

10.7506/spkx1002-6630-201608032

O657.6；S482.3

A

1002-6630（2016）08-0182-05

10.7506/spkx1002-6630-201608032. http://www.spkx.net.cn

2015-09-06

“十二五”國家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2014BAD13B05-05）

李騰飛（1987—），男，博士研究生，研究方向?yàn)槭称钒踩珯z測。E-mail：litengfeibeyond@126.com

王靜（1963—），女，教授，博士，研究方向?yàn)槭称钒踩珯z測。E-mail：w_jing2001@126.com佘永新（1972—），男，研究員，博士后，研究方向?yàn)槭称钒踩珯z測。E-mail：0891syx@163.com

引文格式：李騰飛， 趙風(fēng)年， 張超， 等. 高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜法同時(shí)測定番茄中水楊酸和赤霉酸［J］. 食品科學(xué)， 2016，37（8）: 182-186.