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    頭孢唑肟鈉生產(chǎn)工藝的分析

    2016-10-27 03:47:36孔海欣
    生物技術(shù)世界 2016年2期
    關(guān)鍵詞:辛酸異丙醇頭孢

    孔海欣

    (華北制藥河北華民藥業(yè)有限責(zé)任公司 河北石家莊 050000)

    頭孢唑肟鈉生產(chǎn)工藝的分析

    孔海欣

    (華北制藥河北華民藥業(yè)有限責(zé)任公司 河北石家莊 050000)

    為使頭孢唑肟鈉合成工藝得以優(yōu)化,本文考察了轉(zhuǎn)鈉劑種類、有機溶劑、反應(yīng)溫度等條件對頭孢唑肟鈉反應(yīng)收率的影響,確認(rèn)了合成頭孢唑肟鈉的最優(yōu)條件。以異丙醇為溶液,以異辛酸鈉為轉(zhuǎn)鈉劑,20℃為反應(yīng)溫度,三種條件下可以優(yōu)化頭孢唑肟鈉的合成工藝條件。

    頭孢唑肟鈉 生產(chǎn)工藝 合成方法

    頭孢唑肟鈉是日本藤澤公司研發(fā)的第三代頭孢類抗生素,化學(xué)名稱為(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亞氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸鈉。該藥臨床上常用于治療由敏感細(xì)菌所致的敗血癥、泌尿及生殖系統(tǒng)感染、呼吸道感染等疾病。該藥所具有的特點是耐酶、廣譜、高效、通過血腦屏障等。頭孢唑肟鈉的合成主要以頭孢唑肟為原料。合成工藝主要有三種,一種是以碳酸鈉為轉(zhuǎn)鈉劑;另一種是以乙酸鈉為轉(zhuǎn)鈉劑,在丙酮中析出得到產(chǎn)品;另一種方法是以三乙胺為助溶劑,形成頭孢唑肟那酸的三乙胺鹽,再以異心酸鈉為轉(zhuǎn)鈉劑,在乙醇中析出得到產(chǎn)品。以下是對頭孢唑肟鈉生產(chǎn)工藝的分析。

    1 儀器與試劑

    頭孢唑肟鈉合成所需儀器為Brucker AMX-500核磁共振儀、紅外光譜儀、Agilent 1100高效液相色譜儀、溫度計等。

    所需試劑為:頭孢唑肟酸(質(zhì)量分?jǐn)?shù)99.8%)、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、丙酮、無水乙醇、碳酸鈉、異辛酸鈉等。

    2 合成方法

    將15.32g的頭孢唑肟酸加入100mL的四口瓶中,使之懸浮于30mL水中。之后滴加含有異辛酸鈉16.7g的異丙醇20ml,溶解后成為淡黃色的透明溶液。運用活性炭1.0g對溶液進行室溫脫色30min,再進行過濾,用5ml的水洗滌,將濾液合并[1]。滴入300ml的異丙醇,析出白色固體。白色固體析出后,在0~5°環(huán)境下,以較慢速度攪拌2h,再次進行過濾,采用異丙醇洗滌濾餅在35℃真空環(huán)境下干燥4h,最后得出頭孢唑肟鈉16,23g。其含水量為6.20%,收率為145°,熔點為227℃,旋光度為145°,純度為99.34%。析出頭孢唑肟鈉質(zhì)量符合《中國藥典》2010年版二部標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定。

    表1 轉(zhuǎn)鈉劑對反應(yīng)收率的影響

    表2 溶劑對反應(yīng)收率的影響

    表3 溫度對反應(yīng)收率的影響

    3 結(jié)果與討論

    3.1 轉(zhuǎn)鈉劑對頭孢唑肟鈉收率的影響

    對產(chǎn)品收率進行考察時,先稱7.66g的頭孢唑肟鈉酸,在水體積與乙醇體積1:10的條件下以Na2CO3、NaOH、NaHCO3和異辛酸鈉為轉(zhuǎn)鈉劑,以此考察轉(zhuǎn)鈉劑對產(chǎn)品收率的影響。詳見表1

    從表中可看出,三種無機鹽中,NaHCO3的收率為86.3%,其具有較強堿性,易使內(nèi)酰胺開環(huán),此堿一般不作為轉(zhuǎn)鈉劑使用。Na2CO3、NaOH的收率分別為83.9%和81.9%,這兩種堿具有的特性是不溶于乙醇,產(chǎn)品中容易引入雜質(zhì)。異辛酸鈉比其他三種堿類收率都高,異心酸鈉可溶于乙醇,對于過量的異辛酸鈉不用擔(dān)心其對產(chǎn)品的純度產(chǎn)生影響,在色澤上對產(chǎn)品也無影響。因此四種轉(zhuǎn)鈉劑相比,選擇異辛酸鈉作為頭孢唑肟鈉轉(zhuǎn)鈉劑最適宜。

    3.2 溶劑對頭孢唑肟鈉收率的影響

    頭孢唑肟鈉在合成的過程中會運用到多種溶劑,這些溶劑對頭孢唑肟鈉的收率有不同程度的影響。判斷溶劑對頭孢唑肟鈉收率的影響程度時先固定稱量頭孢唑肟鈉酸7.66g,水15ml,異辛酸鈉8. 3 0 g,三者發(fā)生反應(yīng)后生成淡黃色溶液。選異丙醇、乙醇、丙酮各150ml作為有機溶液,觀察不同溶劑反應(yīng)收率的變化。詳見表2.

    從表中可見,三種有機溶液相比,運用乙醇時產(chǎn)品收率較低。選用異丙醇和丙酮時產(chǎn)品收率較高。滴加丙酮易使產(chǎn)品結(jié)團、粘稠,干燥之后不易碾碎[2]。選用異丙醇滴加生成的產(chǎn)品晶體好,干燥之后易于粉碎,因此,三種有機溶液相比,選用乙醇更為理想。

    3.3 溫度對頭孢唑肟鈉收率的影響

    頭孢唑肟鈉合成過程中溫度也是一個重要影響因素,對頭孢唑肟鈉收率有著一定的影響??剂繙囟葘︻^孢唑肟鈉收率的影響時先固定稱量頭孢唑肟鈉7.66g,異辛酸鈉8.30g,水體積與異丙醇水體積比為1:10,在0°、10°、20°的溫度下考察溫度對產(chǎn)品收率的影響。詳見表3。

    從表中可見,0°、10°、20°三種溫度下,其對產(chǎn)品的收率影響不大,當(dāng)溫度較低時產(chǎn)生的二氧化碳不容易被放出,異辛酸鈉粘度會增加,對反應(yīng)會產(chǎn)生不利影響。所以應(yīng)該選擇較高的溫度,所以溫度選擇20℃較為合適。

    4 結(jié)語

    以異心酸鈉作為頭孢唑肟鈉酸為原料合成頭孢唑肟鈉具有良好效果。過量的異辛酸鈉可以溶于異丙醇中,產(chǎn)率較高,比選用碳酸氫鈉和碳酸鈉作轉(zhuǎn)鈉劑效果更優(yōu)良。得出的產(chǎn)品頭孢唑肟鈉符合《中國藥典》2010年版二部規(guī)定標(biāo)準(zhǔn)。

    [1]李航;于奕峰.頭孢唑肟鈉合成工藝研究[J]河北工業(yè)科技, 2011,28(04)

    [2]朱小芝;張愛榮;等.頭孢唑肟鈉合成工藝研究[J]山西醫(yī)科大學(xué)學(xué)報, 2009,40(07)

    TQ46

    A

    1674-2060(2016)02-0182-01

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