不同顏色糙米的酚類物質(zhì)組成及抗氧化活性分析

葉玲旭，劉興訓(xùn)，周素梅，鐘葵，佟立濤，劉麗婭，周閑容，馬曉軍

1(江南大學(xué) 食品學(xué)院，江蘇 無錫，214122)2(中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院 農(nóng)產(chǎn)品加工研究所/農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品加工綜合性重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京， 100193)

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不同顏色糙米的酚類物質(zhì)組成及抗氧化活性分析

葉玲旭1,2，劉興訓(xùn)2，周素梅2，鐘葵2，佟立濤2，劉麗婭2，周閑容2，馬曉軍1*

1(江南大學(xué) 食品學(xué)院，江蘇 無錫，214122)2(中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院 農(nóng)產(chǎn)品加工研究所/農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品加工綜合性重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京， 100193)

以8種不同顏色的糙米為研究對(duì)象，分別提取糙米中游離型和結(jié)合型酚，并對(duì)提取物中的酚類物質(zhì)(總酚、總黃酮、總花青素、總原花青素、總酚酸)的含量以及ABTS自由基(ABTS+)清除能力與鐵離子還原能力進(jìn)行了研究，比較了不同顏色間糙米的酚類物質(zhì)和抗氧化活性的差異以及兩者與顏色參數(shù)間的相關(guān)性。研究結(jié)果表明：糙米的抗氧化活性與結(jié)合型、游離型的酚類物質(zhì)含量呈正相關(guān)(P<0.05)；結(jié)合型酚類物質(zhì)的含量和抗氧化活性與糙米顏色均無顯著相關(guān)(P>0.05)；游離型酚類物質(zhì)含量、組成以及抗氧化活性與糙米顏色有相關(guān)，糙米顏色越深酚含量越高、抗氧化活性越強(qiáng)，且原花青素主要存在于紅色糙米或部分黑色糙米中。

糙米； 酚類物質(zhì)；抗氧化活性； 顏色

我國是世界上第一大稻米生產(chǎn)國，稻米資源豐富、歷史悠久、品種多樣，按照種皮顏色分為普通稻和彩色稻兩大類[1]。彩色稻常作為特殊稻，其糙米顏色可分為綠色、紅色、紫色和黑色等[2]；而普通糙米的顏色大多為淺棕色。研究表明，彩色糙米顏色的形成與糙米中酚類物質(zhì)有關(guān)[3]。此外，長期食用糙米能降低Ⅱ型糖尿病、肥胖、冠心病等慢性疾病的風(fēng)險(xiǎn)，這與糙米中酚類物質(zhì)的強(qiáng)抗氧化活性相關(guān)[4]。

糙米中的酚類物質(zhì)包括酚酸、花青素和原花青素三大類[5]。酚酸以游離態(tài)和結(jié)合態(tài)的形式普遍存在于稻米中[6]；花青素和原花青素主要以游離形式存在于深顏色糙米中[5]。目前，稻米中結(jié)合型酚的研究相對(duì)較少，但結(jié)合型酚能促進(jìn)腸道微生物生長、預(yù)防結(jié)腸癌、抗氧化能力強(qiáng)于游離酚[7]。與其他彩色谷物一樣，不同顏色糙米的酚類含量、組成以及抗氧化能力不同[2, 8-11]。SHEN[8]對(duì)黑色和紅色糙米的研究表明：黑色和紅色糙米的游離酚含量、抗氧化能力均高于普通糙米，游離酚含量與糙米籽粒顏色有關(guān)；MIN[10]的研究表明，彩色的結(jié)合酚含量高于普通糙米，但無顯著差異。此外，有關(guān)綠色糙米酚類物質(zhì)的報(bào)導(dǎo)較少。

本文選取了我國8種不同顏色的糙米為原料，分析了糙米中不同形態(tài)酚類物質(zhì)的含量、組成及抗氧化活性，并對(duì)酚類含量、抗氧化能力、糙米顏色參數(shù)三者間的關(guān)系作了初步探索。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

選取8種不同顏色的糙米，旋風(fēng)磨磨粉，過80目，4 ℃保存?zhèn)溆?，品種詳細(xì)信息見表1。

表1　實(shí)驗(yàn)用彩色糙米樣品

水溶VE(Trolox，純度≥97%)、三吡啶三吖嗪(TPTZ，純度≥98.5%)、沒食子酸、原兒茶酸、綠原酸、咖啡酸、香草酸、丁香酸、p-香豆酸、阿魏酸、香草醛(色譜純)，Sigma-Aldrich公司；ABTS (2，2-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-硫磺)二銨鹽)(分析純)，Sigma-Aldrich公司；蘆丁(純度≥98%)、矢車菊素葡萄糖苷(純度≥98%)、兒茶素(純度≥98%)(色譜純)，北京索萊寶生物有限公司；福林酚(分析純)，北京索萊寶生物有限公司；無水甲醇、Na2CO3、HaNO2、過硫酸鉀、六水氯化鋁和乙酸乙酯(分析純)，北京國藥集團(tuán)。

1.2儀器與設(shè)備

CT410旋風(fēng)式樣品磨，福斯賽諾分析儀器(蘇州)有限公司；U-3010 紫外可見分光光度計(jì)，日本Hitachi 公司；SP-Max 2300A光吸收型全波長酶標(biāo)儀，上海閃譜生物科技有限公司；D25LT型色彩色差儀，德國HunterLab公司；LXJ-ⅡB低速大容量多管離心機(jī)，上海安亭科學(xué)儀器廠；RE-52AA 旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器，上海亞榮生化儀器廠；Agilent 1200高效液相色譜儀，美國安捷倫公司。

1.3實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1糙米粉顏色測(cè)定

采用D25LT色差儀測(cè)定糙米樣品的顏色，以L*、a*和b*三個(gè)參數(shù)表示。L*表示亮度(數(shù)值100表示白色，0表示黑色)，a*表示紅綠色，b*表示黃藍(lán)色，C為顏色飽和度，C=(a*2+b*2)1/2。

1.3.2游離型和結(jié)合型酚的提取

游離酚的提取[12]：稱取1 g樣品加入15 mL 4 ℃酸化甲醇提取10 min，離心取上清液，重復(fù)3次合并上清液，于45 ℃下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，并用酸化甲醇定容至10 mL，放置-20 ℃保存。

結(jié)合酚的提取[12]：提取游離酚后所得殘?jiān)?，加?0 mL 2 mol/L NaOH，在N2保護(hù)下攪拌1 h后，調(diào)pH值至1.5～2.0，添加等體積的正己烷除脂，用等體積的乙酸乙酯萃取5次，合并提取液于45 ℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至干，并用體積分?jǐn)?shù)為50%的甲醇定容至10 mL，-20 ℃保存。

1.3.3總酚含量的測(cè)定

于1 mL稀釋提取液[8]中，加入0.5 mL稀釋1倍的福林酚試劑、2.5 mL 75 g/L Na2CO3，混合均勻，室溫下反應(yīng)2 h，于760 nm波長下測(cè)定混合液的吸光值。根據(jù)不同濃度的沒食子酸繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算樣品中總酚含量，結(jié)果表示為mg/100g。

1.3.4總黃酮含量的測(cè)定

于1 mL稀釋提取液[8]中加入1.5 mL H2O(雙蒸水)和0.15 mL 50 g/L NaNO2反應(yīng)5 min，再加入0.15 mL 100g/L AlCl3·6H2O混勻反應(yīng)5 min，于混合液中加入1 mL 1 mol/L NaOH 反應(yīng)15 min。采用415 nm測(cè)定混合液的吸光值。根據(jù)不同濃度的蘆丁繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算樣品中總黃酮含量，結(jié)果表示為mg/100 g。

1.3.5總原花青素的提取及測(cè)定

參照文獻(xiàn)[2, 13]提取并測(cè)定原花青素含量。稱2.0 g糙米，加入25 mL體積分?jǐn)?shù)為80%的甲醇提取8 h，離心取上清液，定容至25 mL，提取液過0.22 μm濾膜保存。取0.4 mL 提取液加入1 mL 4.5 mol/L硫酸甲醇溶液與1 mL 10 g/L香草醛甲醇溶液，于30 ℃反應(yīng)15 min，并用純甲醇溶液代替香草醛溶液作為樣品的空白對(duì)照，于500 nm下測(cè)定吸光值。根據(jù)不同濃度的兒茶素繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，計(jì)算樣品中總原花青素含量，結(jié)果表示為μg/g。

1.3.6總花青素的提取及測(cè)定

采用pH示差法測(cè)定總花青素[10]。0.5 g樣品加入15 mL酸化甲醇提取3次，離心取上清液。提取液分別用pH1.0和pH 4.5的緩沖液稀釋10倍，分別采用520 nm和700 nm測(cè)定稀釋液的吸光值。以不同濃度的矢車菊素葡萄糖苷繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，得到摩爾消光系數(shù)，按公式(1)計(jì)算樣品中總花青素含量，結(jié)果表示為μg /g。

總花青素濃度/(μg·g-1)=A×MW×V×DF/(ε×L×m×1 000)

(1)

式中：A，吸光度，A=(A520nm-A700nm)pH1.0-(A520nm-A700nm)pH 4.5；MW，矢車菊素葡萄糖苷(kuromanin)的分子質(zhì)量；DF，稀釋系數(shù)；V,提取液體積，mL;ε，摩爾消光系數(shù)，L/(cm×mol)；L，比色皿寬度，cm；1 000，換算系數(shù);m,樣品質(zhì)量，g。

1.3.7酚酸的組成

采用HPLC測(cè)定酚酸含量[12]，8種酚酸(沒食子酸、原兒茶酸、綠原酸、咖啡酸、香草酸、丁香酸、p-香豆酸和阿魏酸)作為外標(biāo)。使用SB-C18柱(250 mm×4.6 mm，5 μm)色譜柱，檢測(cè)波長280 nm和320 nm，柱溫為40 ℃，進(jìn)樣量為10 μL，流動(dòng)相A(2%甲酸)和流動(dòng)相B(乙腈)，梯度洗脫：A 95%～75%，0～30 min；A 60%，30～50 min；A 95%，50～60 min。流速為 0.8 mL/min。

1.3.8抗氧化活性評(píng)價(jià)

ABTS+清除能力(ABTS radical scavenging capacity,ARSC)測(cè)定[14]：ABTS溶液(7 mmol/L)與過硫酸鉀溶液(7.35 mmol/L)按2∶1的體積混合后，黑暗條件下放置12～16 h，形成ABTS+，記為ABTS+母液。用甲醇調(diào)節(jié)ABTS+母液使其在734 nm下吸光值為(0.70±0.02)，記為ABTS+工作液。3.9 mL ABTS+工作液與0.1 mL提取液混合，室溫下反應(yīng)6 min后立即測(cè)定吸光值，記為Asample。以甲醇作對(duì)照，吸光值記為Acontrol。按下列公式計(jì)算清除率。ABTS+清除率/%=(1-Asample/Acontrol)×100，以不同濃度的Trolox繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，根據(jù)清除率計(jì)算抗氧化能力，結(jié)果表示為μmol/g。

鐵離子還原/抗氧化能力(ferric reducing antioxidant power,FRAP)測(cè)定[12]：制備FRAP試劑，在96孔板中加入20 μL提取液和260 μL FRAP試劑，反應(yīng)30 min后在593 nm下測(cè)定吸光值。以不同濃度的Trolox溶液繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，根據(jù)吸光值計(jì)算樣品的FRAP值，結(jié)果以μmol/g表示。

1.4數(shù)據(jù)分析

采用SPSS 20.0、Excel 2013 進(jìn)行數(shù)據(jù)分析和圖像處理，實(shí)驗(yàn)均進(jìn)行2次重復(fù)，數(shù)值以(平均值±SD)表示。

2　結(jié)果與分析

2.1糙米顏色

采用糙米粉末測(cè)定的顏色參數(shù)值反應(yīng)糙米籽粒的顏色，其結(jié)果見表2。L*表示亮度，a*表示紅綠色，b*表示黃藍(lán)色，C為顏色飽和度。從表2可以看出，綠色和普通糙米的L*值最高，黑色糙米最低，紅色糙米居中；綠色糙米的a*為負(fù)，普通糙米其數(shù)值最低，深色(黑色和紅色)糙米的a*較高，紅色糙米的a*最高；黑米的b*值和C值最小，色彩飽和度和低。不同顏色糙米，其顏色參數(shù)存在顯著差異(P<0.05)，采用色差儀可以清晰的分辨糙米的顏色。

表2　不同顏色糙米的顏色參數(shù)

注：同一列相同字母表示無顯著性差異(P>0.05)，不同字母表示差異顯著。表5同。

2.2不同顏色糙米的總酚含量

圖1為不同顏色糙米游離型和結(jié)合型的總酚含量。從圖1可以看出，所有樣品的游離型總酚含量均明顯大于結(jié)合型總酚含量。不同顏色糙米的游離型總酚含量存在明顯的差異(P<0.05)，而不同顏色間結(jié)合型總酚含量差異較小。所選的8種樣品，黑色糙米游離型總酚含量最高，且遠(yuǎn)高于淺色(淺棕色和綠色)糙米，含量是淺色糙米的7～10倍，這與SHEN[8]和CHEN[11]等對(duì)彩色糙米游離型酚的研究結(jié)果相似。

圖1　彩色糙米游離型和結(jié)合型總酚含量Fig.1　Total phenolic content in free and bound forms of pigmented rice varieties注：所有品種間游離型總酚和結(jié)合型總酚分別進(jìn)行顯著性分析(P<0.05)。

2.3不同顏色糙米的總黃酮含量

不同顏色糙米游離型和結(jié)合型總黃酮含量的變化趨勢(shì)與總酚相同(結(jié)果見圖2)。由圖2可知，所有樣品的游離型總黃酮含量均大于結(jié)合型總黃酮含量，其中深色(黑色和紅色)糙米的游離型總黃酮含量與結(jié)合型的差異較大；不同顏色間結(jié)合型總黃酮含量差異小，而游離型總黃酮含量差異顯著(P<0.05)。深色(黑色和紅色)糙米游離型總黃酮含量遠(yuǎn)高于淺色(淺棕色和綠色)糙米，淺棕色與綠色糙米間游離型總黃酮差異小，黑色糙米是綠色糙米的2～3倍多，這與SHEN[8]等對(duì)彩色糙米游離型總黃酮含量的研究結(jié)果相近。

圖2　彩色糙米游離型和結(jié)合型總酚含量Fig.2　Total flavoniod content in free and bound forms of pigmented rice varieties注：所有品種間游離型總黃酮和結(jié)合型總黃酮分別進(jìn)行顯著性分析(P<0.05)。

2.4總原花青素和總花青素含量

花青素是一類水溶性類黃酮物質(zhì)，原花青素屬于黃酮物質(zhì)，主要由黃烷-3醇單元聚合而成，且兩類物質(zhì)主要以游離態(tài)形式存在于深色糙米中[10]，如表3所示。

表3　不同顏色糙米總花青素含量和總原花青素　　單位：μg/g

注：同一列相同字母表示無顯著性差異(P>0.05)，不同字母表示差異顯著; nd-not detected,未檢測(cè)出。

普通糙米未檢測(cè)出TAC(總花青素含量)和TPAC(總原花青素含量)；綠色糙米僅含有微量的TAC(值為100.65～105.37 μg/g)；黑色糙米含較高的TAC(值為3 520.82～4 475.20 μg/g)，為綠色糙米的30～40倍，同時(shí)檢測(cè)出6和7號(hào)樣品含有TPAC(值分別為304.79和184.38 μg/g)；而紅色糙米僅含有較高的TPAC(579.23 μg/g)。大多數(shù)研究指出花青素存在于黑色稻米、原花青素存在于紅色稻米中[5]，本研究發(fā)現(xiàn)花青素主要存在于黑色糙米并少量存在于綠色糙米中，原花青素主要存在于紅色糙米以及部分黑色糙米中。深色糙米擁有高含量的花青素或原話花青素，進(jìn)一步說明了深色糙米的游離型總酚和總黃酮含量顯著高于淺色糙米。

2.5酚酸含量

酚酸是糙米中常見的酚類物質(zhì)，采用HPLC法測(cè)定酚酸組成和含量(結(jié)果見表4)。表4中總酚酸含量為8種酚酸含量之和，總量為游離型和結(jié)合型2種形式的酚酸含量之和。從表4可知，糙米中結(jié)合型的酚酸主要為阿魏酸和p-香豆酸，且不同顏色間結(jié)合型總酚酸含量差異小，與前人[15]研究結(jié)果一致。不同顏色糙米游離型酚酸的含量和組成不同：普通糙米和綠色糙米的游離型酚酸主要是沒食子酸、阿魏酸和p-香豆酸，紅色糙米是阿魏酸、p-香豆酸、香草酸和原兒茶酸，黑色糙米是香草酸、原兒茶酸、阿魏酸和p-香豆酸；黑色糙米游離型總酚酸含量最高，普通糙米次之。上述結(jié)果與SOMPONG[16]和IRAKLI等[17]的研究結(jié)果相近。

表4　不同品種彩色糙米的酚酸含量 　單位：μg/g

注：nd- 未檢測(cè)出，tr-痕量；所有樣品丁香酸未檢測(cè)出。

2.6抗氧化活性

以Trolox(水溶VE)作為陽性對(duì)照，不同顏色糙米游離型和結(jié)合型提取物的ARSC、FRAP值如表5所示。結(jié)果顯示，結(jié)合型提取物的ARSC與FRAP值變化范圍小，不同顏色間的差異不顯著；不同顏色間游離型提取物的ARSC和FRAP值差異顯著(P<0.05)，深色糙米遠(yuǎn)大于淺色糙米，淺色糙米中普通糙米的ARSC略大于綠色糙米，與CHEN[11]研究結(jié)果相似。

表5　不同品種糙米游離型和結(jié)合型提取物的ABTS+清除能力和鐵離子還原能力

2.7相關(guān)性分析

糙米中酚類物質(zhì)(總酚、總黃酮、總量酚酸、總花青素、總原花青素)、抗氧化能力、顏色參數(shù)三者間的相關(guān)性分析結(jié)果見表6。由表6可知，酚類物質(zhì)(除原花青素外)與ARSC和FRAP值(極)顯著相關(guān)(P<0.01或0.05)，說明酚類物質(zhì)是彩色糙米的主要抗氧化性物質(zhì)，這與GUNARATME[2]研究結(jié)論一致。結(jié)合型酚類物質(zhì)(總酚、總黃酮、總酚酸)以及抗氧化活性均與L*、a*、b*和C無顯著相關(guān)(P>0.05)，說明結(jié)合酚含量以及抗氧化活性與種皮顏色無關(guān)；游離型酚類物質(zhì)(除總原花青素外)、抗氧化活性均與L*值、b*值、C呈極顯著負(fù)相關(guān)(P<0.01)，總酚、總黃酮、總原花青素含量、TEAC值分別與a*成正相關(guān)(P<0.05)，說明糙米顏色越深游離型酚含量越高、抗氧化活性越強(qiáng)，且原花青素主要存在于紅色糙米或部分黑色糙米中。SHEN[8]研究結(jié)果顯示紅色糙米其游離型的總酚、總黃酮、抗氧化能力與L*、b*、C無顯著相關(guān)性(P>0.05)，而與a*值顯著相關(guān)(P<0.05)，進(jìn)一步解釋了本研究中原花青素的含量與L*、b*、C無關(guān)而與a*相關(guān)。

表6　酚類含量與品種顏色以及抗氧化活性的相關(guān)性分析

注：*表示表示顯著相關(guān)(P<0.05)；**表示極顯著相關(guān)(P<0.01)。

3　結(jié)論

(1)抗氧化活性與結(jié)合型和游離型的酚類物質(zhì)含量呈正相關(guān)(P<0.05)。

(2)結(jié)合型酚類物質(zhì)的含量和抗氧化活性與糙米顏色無顯著相關(guān)(P<0.05)。

(3)游離型酚類物質(zhì)含量、組成以及抗氧化活性與糙米顏色有相關(guān)。糙米顏色越深酚含量越高、抗氧化活性越強(qiáng)，且原花青素主要存在于紅色糙米或部分黑色糙米中。

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Phenolic compounds and antioxidant activity of brown rice in different color of bran

YE Ling-xu1,2, LIU Xing-xun2, ZHOU Su-mei2, ZHONG Kui2, TONG Li-tao2,LIU Li-ya2, ZHOU Xian-rong2, MA Xiao-jun1*

1(School of Food Science and Technology, Jiangnan University, Wuxi 214122, China)2(Institute of Food Science and Technology (IFST), Chinese Academy of Agricultural Sciences (CAAS), Beijing 100193, China)

Eight different color brown rice were used to extract the free and compound form of phenolics. The content of phenolic compounds, including total phenolic , total flavonoids, total anthocyanins, total proanthocyanidin, total phenolic acids, and the capacity of ABTS+radical scavenging and ferric ion reduction were studied. We also compared the difference of phenolic compounds and antioxidant activity in different color brown rice as well as the correlation between color parameters, phenolic content and antioxidant activity. Those results shown that antioxidant activity and content of phenols in both free and bound forms were positively correlated (P<0.05); the compound form of phenols and antioxidant activity were unrelated with rice bran color (P>0.05); while the free phenolic content and composition, antioxidant activity were related with rice bran color. The more dark color of the rice, the more phenols, and the stronger antioxidant activity. Proanthocyanidin was mainly existed in red rice and some black rice varieties.

brown rice; phenolics; antioxidant activity; color

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201609013

碩士研究生(馬曉軍教授為通訊作者,E-mail: maxiaojun@jiangnan.edu.cn)。

農(nóng)業(yè)部公益性行業(yè)科研專項(xiàng)經(jīng)費(fèi)：活性稻米、雜糧等食品加工及裝備研究與示范(201403063)；中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)(2015ZL048)；中央級(jí)公益性科研院所基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金(中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)作物科學(xué)研究所)資助項(xiàng)目

2015-12-24，改回日期：2016-01-22