• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    平菇子實(shí)體化學(xué)成分的分析研究

    2016-09-01 03:52:06朱明洪吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食藥用菌教育部工程研究中心吉林長(zhǎng)春130118
    食藥用菌 2016年4期
    關(guān)鍵詞:煙酰胺平菇腺苷

    朱明洪 陳 屏 王 琦 李 玉(吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食藥用菌教育部工程研究中心,吉林 長(zhǎng)春 130118)

    平菇子實(shí)體化學(xué)成分的分析研究

    朱明洪陳屏王琦李玉*
    (吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食藥用菌教育部工程研究中心,吉林 長(zhǎng)春 130118)

    摘要利用正相硅膠、凝膠等分離材料結(jié)合高效液相色譜等分離技術(shù)對(duì)平菇子實(shí)體的化學(xué)成分進(jìn)行分離純化,并根據(jù)光譜數(shù)據(jù)分析鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。從平菇子實(shí)體中分離得到8個(gè)化合物,分別為(1)麥角甾醇、(2)麥角甾醇過氧化物、(3)22E,24R-5α,6α-環(huán)氧麥角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇、(4)煙酸、(5)腺苷、(6)D-甘露醇、(7)尿苷、(8)煙酰胺。其中化合物3和5為首次從該菌中分離得到。

    關(guān)鍵詞平菇;環(huán)氧麥角甾;腺苷;煙酰胺

    平菇[Pleurotus ostreatus (Jacq.) Quél.],隸屬于 擔(dān)子 菌門 ( Basidomycota)、傘 菌綱(Agaricomycetes)、傘菌亞綱(Agaricomycetide)、側(cè)耳科(Pleurotaceae)、側(cè)耳屬(Pleurotus),英文名:Oyster Mushroom、Common Oyster Mushroom,中文別名:冬菇、北風(fēng)菌、糙皮側(cè)耳、貝形平菇、蛤蠣菇、蠔菌等[1]。在我國(guó)大陸大部分地區(qū)及臺(tái)灣、香港都有分布;在國(guó)外主要分布于歐洲、北美洲、亞洲、非洲、澳大利亞、南美洲等地[2]。

    平菇子實(shí)體不僅含有蛋白質(zhì)、氨基酸、礦物質(zhì)等多種營(yíng)養(yǎng)成分[3],而且有抗腫瘤[4]、抗氧化活性[5]、降血糖降血脂[6]等多種功效;它還是“舒筋散”的成分之一[7,8],可用來治療經(jīng)絡(luò)不疏、腰腿疼痛、手腳麻木等疾?。?]。合理開發(fā)這種價(jià)廉味美質(zhì)優(yōu)的食藥兼用真菌的重要意義不言而喻。國(guó)內(nèi)外對(duì)平菇的化學(xué)研究主要集中在多糖[10,11]、多酚[12]及甾類[13~15]等成分上,為深入開展平菇的化學(xué)成分研究,在前人研究的基礎(chǔ)上我們對(duì)人工栽培的平菇子實(shí)體化學(xué)成分進(jìn)行了分離及鑒定,結(jié)果如下。

    1 實(shí)驗(yàn)材料與儀器

    1.1材料與試劑

    平菇子實(shí)體購(gòu)自吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食用菌高新技術(shù)園區(qū),經(jīng)吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)食藥用菌教育部工程研究中心李玉教授鑒定確證為平菇[Pleurotus ostreatus (Jacq.) Quél.]。所用試劑:石油醚、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、正丁醇、甲醇(以上試劑均為分析純,北京化工);甲醇(色譜純,天津四友);乙腈(色譜純,山東禹王)。

    1.2儀器

    KDM 調(diào)溫電熱套(山東鄄城華魯電熱儀器有限公司),RE52-AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器(上海亞榮生化儀器廠),SHB-B95循環(huán)水式多用真空泵(鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司),AL104電子天平(上海梅特勒-托利多儀器有限公司),WFH-203B三用紫外分析儀(上海精科實(shí)業(yè)有限公司),TH-Ⅱ型薄層加熱器(上??普苌萍加邢薰荆?,shimadazuLC-6AD高效液相色譜分析儀(日本島津),shim-pack prep-ODS C18制備柱(20 mm×25 cm,15 μm),Bruker 600M AVANCEⅢ型核磁共振波普儀(瑞士Bruker公司)。

    2 實(shí)驗(yàn)方法

    取平菇干燥子實(shí)體5.2 kg,粉碎,95%乙醇提取3次,每次3 h,得提取液,過濾后減壓濃縮得流浸膏 496 g。將浸膏分散至水中,分別用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,各得萃取浸膏103.5 g、11.9 g和25.2 g。

    石油醚層浸膏采用硅膠柱層析,用石油醚:乙酸乙酯(25︰1、9︰1、9︰1.5、9︰2、7︰3、6︰4、1︰1、0︰1)溶劑系統(tǒng)梯度洗脫,分離得到5個(gè)部分Fr.1~5。Fr.2經(jīng)甲醇反復(fù)重結(jié)晶得化合物1(45 mg)。Fr.4經(jīng)石油醚︰二氯甲烷︰乙酸乙酯5︰4︰1硅膠柱洗脫后,再經(jīng)凝膠柱甲醇反復(fù)純化得化合物2(23 mg)。Fr.5經(jīng)石油醚︰乙酸乙酯6︰4→4︰6洗脫后再通過HPLC純化得化合物3(7.6 mg)。

    乙酸乙酯層萃取浸膏采用三氯甲烷︰甲醇(200︰1、100︰1、50︰1、20︰1、10︰1、5︰1、2︰1、1︰1、0︰1)溶劑系統(tǒng)梯度洗脫,分離得到8個(gè)部分Fr.1~8。Fr.6凝膠柱甲醇洗脫,HPLC純化得化合物4(12 mg)。

    正丁醇層浸膏用乙酸乙酯、甲醇(1︰0→2 ︰1→1︰1→0︰1)溶劑系統(tǒng)梯度洗脫得到 6個(gè)部分Fr.1~6。Fr.3經(jīng)凝膠柱甲醇洗脫后,甲醇反復(fù)重結(jié)晶得化合物5(13.3 mg)。Fr.4經(jīng)凝膠柱甲醇洗脫,得化合物6(8.6 mg)。Fr.2經(jīng)凝膠柱甲醇洗脫,HPLC純化得化合物7(15.5 mg)和化合物8(8.6 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物 1:無色針狀結(jié)晶(三氯甲烷)。1H-NMR (600 MHz,CDCl3) δ: 5.58 (1H,dd,J=5.27,1.88Hz,H-6),5.37-5.46(1H,m,H-7),5.21-5.26(1H,m,H-23),5.16-5.27(1H,m,H-22),3.65(1H,tt,J=11.25,4.19Hz,H-3),1.05 (3H,d,J=6.40Hz,H-21),0.96 (3H,s,H-19),0.93 (3H,d,J=6.78Hz,H-28),0.85(3H,d,J=6.78Hz,H-26),0.83(3H,d,J=6.78Hz,H-27),0.63(3H,s,H-18);13C-NMR (150 MHz,CDCl3)δ: 39.34(C-1),32.23(C-2),70.68 (C-3),37.25 (C-4),140.10(C-5),119.81(C-6),116.52 (C-7),141.65 (C-8),46.51 (C-9),38.61(C-10),21.35 (C-11),40.53 (C-12),41.03(C-13),54.80(C-14),23.21 (C-15),28.46(C-16),56.01(C-17),12.26(C-18),16.50(C-19),40.57(C-20),21.30(C-21),135.78(C-22),132.23(C-23),43.05(C-24),33.31(C-25),19.84(C-26),20.13(C-27),17.80(C-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[16],故鑒定此化合物為麥角甾醇[(22E,24R)-ergosta-5,7,22-trien-3β-ol]。

    化合物1 麥角甾醇化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    化合物 2:無色針狀結(jié)晶(三氯甲烷)。1H-NMR (600 MHz,CDCl3) δ: 6.51 (1H,d,J=8.66Hz,H-7),6.24 (1H,d,J=8.66Hz,H-6),5.20-5.25 (1H,m,H-22),5.13-5.18(1H,m,H-23),3.97(1H,dt,J=11.11,5.65Hz,H-3),1.20-1.26(3H,m,H-19),1.00(3H,d,J=6.78Hz,H-21),0.91(3H,d,J=7.15Hz,H-28),0.89 (3H,s,H-18),0.83(3H,d,J=3.01Hz,H-26),0.82(3H,s,H-27);13C-NMR (150 MHz,CDCl3) δ: 37.19(C-1),30.35(C-2),66.65(C-3),34.92(C-4),82.34(C-5),135.40(C-6),130.94(C-7),79.61(C-8),51.36(C-9),37.17(C-10),20.83(C-11),39.58(C-12),44.77(C-13),51.91(C-14),23.61(C-15),28.80(C-16),56.45(C-17),13,07(C-18),18.36(C-19),39.87(C-20),21.07(C-21),135.62(C-22),132.54(C-23),43.00(C-24),33.27(C-25),19.82(C-26),20.12(C-27),17.74(C-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[17],故鑒定此化合物為麥角甾醇過氧化物[24R-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol]。

    化合物2 麥角甾醇過氧化物化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    化合物3:白色針狀結(jié)晶(丙酮)。1H-NMR(600 MHz,CD3OD) δ: 5.23-5.25 (2H,m,H-22,23),4.41 (1H,d,J=1.83Hz,H-7),3.74-3.77(1H,m,H-3),3.05(1H,d,J=2.93Hz,H-6),0.90-0.91(3H,m,H-28),0.84-0.88(12H,m,H-18,26,27);13C-NMR (150 MHz,CD3OD) δ: 32.13(C-1),28.66(C-2),69.46(C-3),40.61(C-4),68.19(C-5),62.84(C-6),66.06(C-7),126.78(C-8),40.91(C-9),38.09(C-10),20.55(C-11),37.30(C-12),44.36(C-13),153.07(C-14),25.89(C-15),33.61(C-16),58.39(C-17),18.77(C-18),17.09(C-19),40.76(C-20),21.99(C-21),137.07(C-22),133.57(C-23),44.61(C-24),34.59(C-25),20.31(C-26),20.70(C-27),18.43(C-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[18],故鑒定此化合物為22 E,24 R-5α,6α-環(huán)氧麥角甾-8(14),22-二烯-3 β,7α-二醇[22E,24R-5α,6α-epoxyergosta-8(14),22-diene-3β,7α-diol]。

    化合物 3 22E,24R-5α,6α-環(huán)氧麥角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    化合物4 煙酸化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    化合物4:無色針狀結(jié)晶(甲醇)。1H-NMR (600 MHz,CD3OD) δ: 9.01 (1H,s,H-2),8.67 (1H,d,J=4.77Hz,H-6),8.28 (1H,d,J=7.70Hz,H-5),7.53(1H,dd,J=7.70,5.14Hz,H-4);13C-NMR (150 MHz,CD3OD) δ: 167.95(-COOH),153.84 (C-2),128.89(C-3),139.43(C-4),125.43(C-5),151.45(C-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[19],故鑒定此化合物為煙酸(nicotinic acid)。化合物5:白色粉末(二甲基亞砜)。1H-NMR (600 MHz,DMSO) δ: 8.36(1H,s,H-8),8.15(1H,s,H-2),7.36(2H,br.s.,NH2-6),5.88(1H,d,J=6.24Hz,H-1'),5.46(2H,d,J=6.24Hz,-OH),5.21(1H,d,J=4.77Hz,-OH),4.62(1H,q,J=5.87Hz,H-2'),4.15(1H,d,J=3.30Hz,H-3'),3.97(1H,d,J=2.93Hz,H-4'),3.68(1H,dt,J=12.01,3.53Hz,H-5'),3.57(1H,td,J=7.79,3.48Hz,H-5');13C-NMR (150 MHz,DMSO) δ: 152.43(C-2),149.09(C-4),119.39(C-5),156.20(C-6),139.98(C-8),87.94(C-1'),73.46(C -2'),70.71(C -3'),85.94(C -4'),61.72(C -5')。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[20],故鑒定此化合物為腺苷(adenosine)。

    化合物5 腺苷化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    化合物6 D-甘露醇化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    化合物6:無色簇狀結(jié)晶(水)。13C-NMR (150 MHz,D2O) δ: 63.2(C-1,6),70.7(C-2,5),69.2 (C-3,4)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[21,22],故鑒定此化合物為D-甘露醇(Mannitol)。化合物7:白色粉末(水)。1H-NMR (600 MHz,D2O) δ: 7.77(1H,d,J=7.91,H-6),5.84(1H,d,J=3.76Hz,H-1'),5.80(1H,d,J=7.91Hz,H-5),4.24-4.29(1H,m,H-2'),4.15(1H,t,J=5.08Hz,H-3'),4.05(1H,br.s.,H-4'),3.83(1H,d,J=12.42Hz,H-5'a),3.72(1H,dd,J=12.80,3.76Hz,H-5'b);13C-NMR (150 MHz,D2O) δ: 153.00(C-2),168.04(C-4),102.33(C-5),141.58(C-6),89.43(C-1'),73.59(C-2'),69.41(C-3'),84.08(C-4'),60.75(C-5')。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[23],故鑒定此化合物為尿苷(uridine)。

    化合物7 尿苷化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    化合物 8:白色粉末(水)。1H-NMR (600 MHz,D2O) δ: 8.82(1H,br.s.,H-2),8.61(1H,d,J=4.14Hz,H-6),8.13(1H,d,J=7.91,H-4),7.45-7.52(1H,m,H-5);13C-NMR (150 MHz,D2O)δ: 170.72(-C=O),147.61 (C-2),129.25(C-3),136.41(C-4),124.17(C-5),151.80(C-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道基本一致[24],故鑒定此化合物為煙酰胺(nicotinamide)。

    4 結(jié) 論

    化合物8  煙酰胺化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    本實(shí)驗(yàn)利用正相硅膠、凝膠等分離材料結(jié)合高效液相色譜等分離技術(shù)從平菇子實(shí)體中分離得到8個(gè)化合物,其中麥角甾類化合物3個(gè):麥角甾醇,麥角甾醇過氧化物和 22E,24R-5α,6α-環(huán)氧麥角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇。吡啶類衍生物2個(gè):煙酸和煙酰胺。生物堿類化合物2個(gè):腺苷和尿苷。22E,24R-5α,6α-環(huán)氧麥角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇和腺苷為首次從平菇中分離得到,國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)尚未見報(bào)道。甾醇是菌物細(xì)胞膜的重要組成部分,大部分菌物中含有該類物質(zhì),甾醇在菌物抗菌抗腫瘤等方面起到了重要作用,同時(shí)也是生產(chǎn)“可的松” “黃體酮”等藥物的前體物質(zhì)[25]。有研究發(fā)現(xiàn)22E,24R-5ɑ,6ɑ-環(huán)氧麥角甾-8(14),22-二烯-3β,7α-二醇能體外有效抑制 HCT15等癌細(xì)胞株的生長(zhǎng)[26],而煙酰胺是人體合成輔酶 I和輔酶 II的前體物質(zhì),具有抗氧化、抗炎和DNA修復(fù)等多種功效,是細(xì)胞正常生命活動(dòng)必不可少的重要成分之一[27]。這些化合物的藥理活性表明,研究平菇對(duì)合理開發(fā)和利用該菌具有重要意義,有望從中獲得新的藥用資源。

    參考文獻(xiàn)

    [1]李傳華,曲明清,曹暉,等. 中國(guó)食用菌普通名名錄[J].食用菌學(xué)報(bào),2013,20(3): 50-72.

    [2]王呈玉. 中國(guó)側(cè)耳屬[Pleurotus(Fr.)Kumm.]真菌系統(tǒng)分類學(xué)研究[D]. 長(zhǎng)春: 吉林農(nóng)業(yè)大學(xué),2004.

    [3]劉曉峰,孫曉波. 側(cè)耳屬真菌化學(xué)成分及藥用活性研究進(jìn)展[J]. 吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報(bào)1998,20(3): 92-98.

    [4]Kong Fanli,Li Feng-e,He Zhongmei et al.. Anti-tumor and macrophage activation induced by alkali-extracted polysaccharide from Pleurotus ostreatus[J]. International Journal of Biological Macromolecules,2014,69: 561-566.

    [5]Singh Vinita,Vyas Deepak,Pandey Rajshree et al.. Pleurotusostreatus produces antioxidantand antiarthritic activity in wistar albino rats[J]. World Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences,2015,4(5): 1230-1246.

    [6]Dos Santos Leandro Freire,Zanatta Ana Lucia,Soccol Vanete Thomaz et al.. Hypolipidemic and antiatherosclerotic potential of Pleurotus ostreatus,cultived by submerged fermentation inthe high-fat diet fed rats[J]. Biotechnology and Bioprocess Engineering,2013,18(1): 201-208.

    [7]上海農(nóng)業(yè)科學(xué)院食用菌研究所. 中國(guó)食用菌志[M]. 北京: 中國(guó)林業(yè)出版社,1991.

    [8]中國(guó)科學(xué)院青藏高原綜合科學(xué)考察隊(duì). 川西地區(qū)大型經(jīng)濟(jì)真菌[M]. 北京: 科學(xué)出版社,1994.

    [9]戴玉成,楊祝良. 中國(guó)藥用真菌名錄及部分名稱的修訂[J]. 菌物學(xué)報(bào),2008,27(6): 801-824.

    [10]Sun Yongxu,Liu Jicheng. Purification,structure and immunobiological activity of a water-soluble polysaccharide from the fruiting body of Pleurotus ostreatus[J]. Bioresource Technology,2009,100(2): 983-986.

    [11]Irene Palacios,Ana García-Lafuente,Eva Guillamón et al.. Novel isolation of water-soluble polysaccharides from the fruiting bodies of Pleurotus ostreatus mushrooms[J]. Carbohydrate Research,2012,358: 72-77.

    [12]M. Bhattacharya,P.P. Srivastav,H.N. Mishra. Optimization of process variables for supercritical fluid extraction of ergothioneine and polyphenols from Pleurotus ostreatus and correlation to free-radical scavenging activity[J]. The Journal of Supercritical Fluids,2014,95: 51-59.

    [13]Vladimir Chorot,Lubomír Opletal,Luděk ahodá? et al.. ERGOSTA-4,6,8,22-TETRAEN-3-ONE FROM THE EDIBLE FUNGUS,PLEUROTUS OSTREATUS (OYSTERFUNGUS)[J]. Phytochemistry,1997,45(8): 1669-1671.

    [14]Ana Plemenita?,Tatjana Kastelic-Suhadolc,Du?an ?igon et al.. Steroido-genesis in the fungus Pleurotus ostreatus[J]. Comparative Biochemistry and Physiology. Part B: Biochemistry and Molecular Biology,1999,123(2): 175-179.

    [15]Lefki-Maria Papaspyridi,Nektarios Aligiannis,Paul Christakopoulos et al.. Production of bioactive metabolites with pharmaceutical and nutraceutical interest by submerged fermentation of Pleurotus ostreatus in a batch stirred tank bioreactor[J]. Procedia Food Science 2011,1: 1746-1752.

    [16]萬輝,孫榮奇,吳達(dá)俊,等. 栗色圓孔牛肝菌中的三種甾醇成分[J]. 天然產(chǎn)物研究與開發(fā),1999,11(6): 18-21.

    [17]許明峰,沈蓮清,王奎武. 雷丸化學(xué)成分的研究[J].中草藥,2011,42(2): 251-254.

    [18]李艷軍,李小霞,陳國(guó)棟,等. 內(nèi)生真菌 Sporormiella irregularis (No.71-11-4-1) 中一個(gè)新的二裂甾體[J]. 沈陽(yáng)藥科大學(xué)學(xué)報(bào),2012,29(9): 678-701.

    [19]孫忠華,肖建輝,潘衛(wèi)東,等. 江西蟲草菌絲體化學(xué)成分研究[J]. 中藥材,2010,33(12): 1878-1881.

    [20]韋柳斌. 青天葵及翻白葉樹根化學(xué)成分研究 [D]. 廣州:暨南大學(xué),2012.

    [21]王曉巖,圖力古爾,包海鷹. 多脂鱗傘的化學(xué)成分研究[J]. 上海中醫(yī)藥雜志,2015,49(5): 106-110.

    [22]鄭宏亮,圖力古爾,包海鷹,等. 荷葉離褶傘的化學(xué)成分研究[J]. 中國(guó)中藥雜志,2013,38(24): 4335-4339.

    [23]秦艷,吳亦晴,尹成樂,等. 天山堇菜的化學(xué)成分研究[J]. 中草藥,2014,45(21): 3057-3061.

    [24]朱小迪,李永慈,王建忠,等. 黃心衛(wèi)矛化學(xué)成分的分離與鑒定[J]. 中成藥,2011,33(1): 107-110.

    [25]宋明杰,包海鷹. 菌物中麥角甾類化合物的研究進(jìn)展[J]. 菌物研究,2013 (4): 266-274.

    [26]宋珊珊,王乃利,高昊,等. 海洋真菌 96F197 抗癌活性成分研究[J]. 中國(guó)藥物化學(xué)雜志,2006,16(2): 93-97.

    [27]楊馳,鄭詠秋,戴敏. 煙酰胺藥理作用研究進(jìn)展[J].臨床肺科雜志,2011,16(12): 1914-1916.

    *為通訊作者

    中圖分類號(hào):S646

    文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A

    文章編號(hào):2095-0934(2016)04-242-06

    基金項(xiàng)目:公益行業(yè)(農(nóng)業(yè))科研專項(xiàng)“作物秸稈基質(zhì)化利用”(201503137);吉林省秸稈綜合利用技術(shù)創(chuàng)新平臺(tái)

    作者簡(jiǎn)介:朱明洪(1990—),女,碩士,主要從事藥用真菌方面的研究,E-mail:996513924@qq.com

    Research on chemical constituents of the fruiting bodies of Pleurotus ostreatus

    Zhu MinghongChen PingWang QiLi Yu*
    (Engineering Research Center of Chinese Ministry of Education for Edible and Medicinal Fungi,Jilin Agricultural University,Changchun,Jilin 130118,China)

    AbstractTo investigate the chemical constituents of the fruiting bodies of Pleurotus ostreatus. The chemical constituents were separated and purified by chromatographic methods such as silica gel and Sephadex LH-20,HPLC etc.,and identified by spectroscopic analyses. Eight compounds were isolated and their structures were identified as (1) (22E,24R)-ergosta-5,7,22-trien-3β-ol,(2) 24R-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol; (3) 22E,24R-5α,6α-epoxyergosta-8 (14),22-diene-3β,7α-diol; (4) nicotinic acid; (5) adenosine; (6) mannitol; (7) uridine; (8) nicotinamide. Compounds 3 and 5 were separated from the fruiting bodies of Pleurotus ostreatus for the first time.

    KeywordsPleurotus ostreatus; epidioxyergosta; adenosine; nicotinamide

    猜你喜歡
    煙酰胺平菇腺苷
    平菇生長(zhǎng)記
    為什么越喝咖啡越困
    平菇種植記
    環(huán)磷腺苷葡胺治療慢性充血性心力衰竭臨床研究
    平菇冬季提溫發(fā)菌效果好
    α-硫辛酸聯(lián)合腺苷鈷胺治療糖尿病周圍神經(jīng)病變效果觀察
    煙酰胺甲基化反應(yīng)機(jī)理的理論研究
    煙酰胺在皮膚科的應(yīng)用進(jìn)展
    新疆發(fā)現(xiàn)巨型野蘑菇重3.6公斤屬于無毒類平菇
    5-異煙酰胺異鈦酸構(gòu)筑的Cu(Ⅰ)-Eu和Ni(Ⅱ)-Eu化合物的合成、晶體結(jié)構(gòu)和性質(zhì)研究
    色哟哟·www| 黄色怎么调成土黄色| 中文字幕久久专区| 亚洲va在线va天堂va国产| 久久99热这里只有精品18| 欧美一级a爱片免费观看看| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 日韩精品有码人妻一区| 99久久九九国产精品国产免费| 色视频www国产| 久久久精品欧美日韩精品| 亚洲av成人精品一二三区| 1000部很黄的大片| 日韩一区二区视频免费看| 少妇 在线观看| 18禁在线播放成人免费| 久久精品久久久久久噜噜老黄| 国产毛片在线视频| 91精品国产九色| 一区二区三区四区激情视频| 日本猛色少妇xxxxx猛交久久| 欧美高清成人免费视频www| 老司机影院成人| 欧美少妇被猛烈插入视频| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 欧美成人午夜免费资源| 久久99热这里只频精品6学生| 熟女电影av网| 热re99久久精品国产66热6| 国产亚洲最大av| 少妇被粗大猛烈的视频| 成年版毛片免费区| 国产精品国产三级国产专区5o| 亚洲自偷自拍三级| 日日啪夜夜撸| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 日本一本二区三区精品| eeuss影院久久| 久久久欧美国产精品| 亚洲四区av| 欧美国产精品一级二级三级 | 伦精品一区二区三区| 成人鲁丝片一二三区免费| 在线观看美女被高潮喷水网站| 国产视频首页在线观看| 有码 亚洲区| 久久久久久伊人网av| av免费观看日本| 国产精品秋霞免费鲁丝片| 欧美日韩在线观看h| 亚洲精品,欧美精品| 少妇人妻一区二区三区视频| 大香蕉久久成人网| 男的添女的下面高潮视频| 成人亚洲欧美一区二区av| 一区福利在线观看| 亚洲国产看品久久| 国产精品久久久久久精品电影小说| 欧美少妇被猛烈插入视频| av免费观看日本| 午夜福利在线免费观看网站| 国产xxxxx性猛交| 麻豆乱淫一区二区| 精品少妇内射三级| 亚洲av福利一区| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| 亚洲中文av在线| 欧美激情 高清一区二区三区| 精品国产一区二区三区四区第35| 国产乱来视频区| 99久久精品国产亚洲精品| 欧美日韩一级在线毛片| 国产精品无大码| e午夜精品久久久久久久| 一本色道久久久久久精品综合| 黄片播放在线免费| 9热在线视频观看99| 老司机靠b影院| 午夜福利视频在线观看免费| 高清在线视频一区二区三区| 亚洲国产中文字幕在线视频| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 韩国精品一区二区三区| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 悠悠久久av| 在现免费观看毛片| 免费久久久久久久精品成人欧美视频| 美女主播在线视频| av在线观看视频网站免费| 久久精品国产亚洲av高清一级| 女人久久www免费人成看片| 久热这里只有精品99| 另类精品久久| 欧美成人午夜精品| 亚洲精品第二区| 91精品伊人久久大香线蕉| 国产男人的电影天堂91| 男女之事视频高清在线观看 | 国产探花极品一区二区| 999久久久国产精品视频| 女性被躁到高潮视频| 色播在线永久视频| 国产精品三级大全| 日本色播在线视频| 赤兔流量卡办理| 国产亚洲av片在线观看秒播厂| 在现免费观看毛片| 高清不卡的av网站| 国产精品女同一区二区软件| 免费久久久久久久精品成人欧美视频| 中文字幕人妻熟女乱码| 大香蕉久久成人网| 亚洲人成77777在线视频| 久热这里只有精品99| 亚洲国产精品国产精品| 国产成人欧美| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 黄色毛片三级朝国网站| 日韩伦理黄色片| 亚洲天堂av无毛| 国产男女内射视频| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o | 如何舔出高潮| 久久韩国三级中文字幕| 男女边吃奶边做爰视频| 一本色道久久久久久精品综合| 男人操女人黄网站| 视频在线观看一区二区三区| 免费观看人在逋| www.av在线官网国产| 国产探花极品一区二区| 日韩 欧美 亚洲 中文字幕| 一个人免费看片子| 久久久国产欧美日韩av| 天天躁夜夜躁狠狠躁躁| 秋霞在线观看毛片| 人妻人人澡人人爽人人| av网站在线播放免费| 香蕉国产在线看| 日本一区二区免费在线视频| 在线观看免费午夜福利视频| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 国产人伦9x9x在线观看| 国产片内射在线| 久久精品亚洲熟妇少妇任你| 亚洲第一区二区三区不卡| 亚洲伊人色综图| 日本欧美视频一区| 国产精品一区二区在线观看99| 免费日韩欧美在线观看| 99久久综合免费| 啦啦啦视频在线资源免费观看| 国产成人免费无遮挡视频| 婷婷色综合www| 久久精品国产综合久久久| 最近中文字幕高清免费大全6| 日韩成人av中文字幕在线观看| 波多野结衣一区麻豆| 久久99精品国语久久久| 在线观看免费日韩欧美大片| 国产福利在线免费观看视频| 制服丝袜香蕉在线| av有码第一页| 男女床上黄色一级片免费看| 亚洲精华国产精华液的使用体验| 午夜影院在线不卡| 国产精品蜜桃在线观看| 啦啦啦啦在线视频资源| 欧美成人午夜精品| 狂野欧美激情性bbbbbb| 韩国高清视频一区二区三区| 国产 精品1| 五月天丁香电影| 亚洲综合精品二区| 热re99久久国产66热| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 看免费av毛片| 日本爱情动作片www.在线观看| 男女高潮啪啪啪动态图| 综合色丁香网| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 成人国产av品久久久| 色视频在线一区二区三区| 久久热在线av| 国产亚洲最大av| 男女国产视频网站| 亚洲成国产人片在线观看| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 欧美国产精品一级二级三级| 国精品久久久久久国模美| 日韩免费高清中文字幕av| 亚洲综合精品二区| 国产在视频线精品| 国产精品一二三区在线看| 蜜桃国产av成人99| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 日韩一区二区视频免费看| 自线自在国产av| 亚洲第一av免费看| 啦啦啦 在线观看视频| 久久国产精品大桥未久av| 精品国产露脸久久av麻豆| av网站免费在线观看视频| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| 亚洲,一卡二卡三卡| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 熟女av电影| 一级毛片黄色毛片免费观看视频| av在线观看视频网站免费| 少妇人妻 视频| 午夜久久久在线观看| 精品国产国语对白av| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 久久精品aⅴ一区二区三区四区| 亚洲av日韩精品久久久久久密 | 一区二区三区乱码不卡18| 亚洲精品日本国产第一区| 美女视频免费永久观看网站| 国产欧美日韩一区二区三区在线| 少妇精品久久久久久久| 国产不卡av网站在线观看| a级毛片在线看网站| 国产精品 欧美亚洲| 一级毛片我不卡| 亚洲国产成人一精品久久久| 国产成人欧美| 午夜久久久在线观看| 欧美日韩国产mv在线观看视频| 免费看av在线观看网站| 日韩精品免费视频一区二区三区| 在现免费观看毛片| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 亚洲国产最新在线播放| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 国产女主播在线喷水免费视频网站| 国产精品成人在线| 国产一区二区 视频在线| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 人妻一区二区av| 欧美人与性动交α欧美精品济南到| 高清av免费在线| 亚洲av福利一区| 国产 精品1| 777久久人妻少妇嫩草av网站| 久久免费观看电影| 精品第一国产精品| 日韩中文字幕视频在线看片| 综合色丁香网| 国产黄色视频一区二区在线观看| 国产乱人偷精品视频| 亚洲欧美色中文字幕在线| 美女高潮到喷水免费观看| 国产成人精品无人区| 可以免费在线观看a视频的电影网站 | 纯流量卡能插随身wifi吗| 成年av动漫网址| 久久天堂一区二区三区四区| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 成人黄色视频免费在线看| 国产精品免费大片| 97人妻天天添夜夜摸| 一区福利在线观看| 日韩av不卡免费在线播放| 久久ye,这里只有精品| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 91精品三级在线观看| 日韩制服骚丝袜av| 国产精品久久久久成人av| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 免费观看av网站的网址| 亚洲av中文av极速乱| 亚洲国产av新网站| 精品一区在线观看国产| 日韩,欧美,国产一区二区三区| 夫妻性生交免费视频一级片| 国产极品天堂在线| 2018国产大陆天天弄谢| 高清不卡的av网站| 亚洲欧美一区二区三区国产| 国产亚洲精品第一综合不卡| 在线天堂中文资源库| 久久久久久久久久久久大奶| 亚洲精品国产一区二区精华液| 精品久久久精品久久久| 久久久精品区二区三区| 久热这里只有精品99| 51午夜福利影视在线观看| 亚洲国产av新网站| 青春草亚洲视频在线观看| 一本久久精品| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 久久天堂一区二区三区四区| 国产 一区精品| 91老司机精品| 韩国高清视频一区二区三区| 国产日韩欧美在线精品| 免费高清在线观看日韩| 黄片无遮挡物在线观看| 大片电影免费在线观看免费| 亚洲国产最新在线播放| 日韩制服丝袜自拍偷拍| 国产成人精品福利久久| 在线观看免费日韩欧美大片| √禁漫天堂资源中文www| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 涩涩av久久男人的天堂| 性高湖久久久久久久久免费观看| 亚洲精品,欧美精品| 欧美国产精品一级二级三级| 日韩免费高清中文字幕av| 亚洲av综合色区一区| 久久天堂一区二区三区四区| 婷婷色麻豆天堂久久| 成年女人毛片免费观看观看9 | 最近手机中文字幕大全| 国产色婷婷99| 亚洲精品aⅴ在线观看| 婷婷色综合大香蕉| 在线观看www视频免费| 九九爱精品视频在线观看| 国产伦理片在线播放av一区| 亚洲av日韩在线播放| √禁漫天堂资源中文www| 欧美成人午夜精品| 欧美黑人精品巨大| 国产福利在线免费观看视频| 免费不卡黄色视频| 亚洲,一卡二卡三卡| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 日韩欧美一区视频在线观看| 国产成人精品无人区| 亚洲综合色网址| 制服人妻中文乱码| 一区二区三区乱码不卡18| 少妇精品久久久久久久| 国产伦人伦偷精品视频| 国产精品一国产av| 操美女的视频在线观看| xxxhd国产人妻xxx| 午夜福利视频精品| 国产欧美日韩一区二区三区在线| 一本一本久久a久久精品综合妖精| 亚洲精品视频女| 欧美国产精品一级二级三级| 日韩 亚洲 欧美在线| 国产av一区二区精品久久| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 国产成人欧美在线观看 | 欧美日本中文国产一区发布| 亚洲精品,欧美精品| 成人影院久久| 久热爱精品视频在线9| 搡老岳熟女国产| 51午夜福利影视在线观看| 色吧在线观看| 欧美97在线视频| 亚洲第一区二区三区不卡| 亚洲精品乱久久久久久| 亚洲欧美清纯卡通| 少妇精品久久久久久久| 视频在线观看一区二区三区| www.熟女人妻精品国产| 天堂俺去俺来也www色官网| 赤兔流量卡办理| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 一本色道久久久久久精品综合| 亚洲国产最新在线播放| 精品亚洲乱码少妇综合久久| 午夜福利免费观看在线| 亚洲美女视频黄频| av国产精品久久久久影院| 老汉色∧v一级毛片| 久久久久精品人妻al黑| 午夜av观看不卡| 91老司机精品| 悠悠久久av| 久久精品人人爽人人爽视色| 一级毛片 在线播放| 亚洲精品国产av成人精品| 精品亚洲成a人片在线观看| 欧美日韩综合久久久久久| 国产成人91sexporn| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 日本91视频免费播放| 99国产综合亚洲精品| 日韩av免费高清视频| 亚洲欧美激情在线| 午夜福利,免费看| 午夜老司机福利片| 美女国产高潮福利片在线看| 亚洲精品美女久久久久99蜜臀 | 亚洲七黄色美女视频| 国产亚洲午夜精品一区二区久久| 国产乱来视频区| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 日韩一卡2卡3卡4卡2021年| 一本久久精品| 秋霞伦理黄片| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 制服人妻中文乱码| 国产精品蜜桃在线观看| 精品国产一区二区三区久久久樱花| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 97人妻天天添夜夜摸| 国产伦理片在线播放av一区| 国产一区二区三区av在线| 黄色怎么调成土黄色| 女人高潮潮喷娇喘18禁视频| 青草久久国产| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 在线观看一区二区三区激情| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 9色porny在线观看| 熟妇人妻不卡中文字幕| 免费女性裸体啪啪无遮挡网站| 午夜激情久久久久久久| 97精品久久久久久久久久精品| 亚洲视频免费观看视频| 中文字幕人妻熟女乱码| 午夜91福利影院| 精品视频人人做人人爽| 国产极品天堂在线| 丁香六月欧美| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 国产精品 国内视频| 我的亚洲天堂| 亚洲精品一区蜜桃| 国产成人精品无人区| 亚洲情色 制服丝袜| 九九爱精品视频在线观看| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 欧美精品av麻豆av| 欧美日韩亚洲高清精品| 色网站视频免费| 男女边吃奶边做爰视频| 欧美亚洲日本最大视频资源| 国产高清不卡午夜福利| 午夜久久久在线观看| 欧美亚洲日本最大视频资源| 国产男女超爽视频在线观看| xxx大片免费视频| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 久久女婷五月综合色啪小说| 亚洲精品国产一区二区精华液| 超碰97精品在线观看| 欧美精品一区二区大全| 国产成人a∨麻豆精品| 精品视频人人做人人爽| 亚洲色图 男人天堂 中文字幕| av国产久精品久网站免费入址| 中文乱码字字幕精品一区二区三区| 婷婷色综合www| 少妇被粗大的猛进出69影院| 视频在线观看一区二区三区| 高清不卡的av网站| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 超色免费av| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 国产精品香港三级国产av潘金莲 | 国产成人精品福利久久| 亚洲成国产人片在线观看| 99热全是精品| 看十八女毛片水多多多| 一边亲一边摸免费视频| 在线观看www视频免费| 18在线观看网站| 最近2019中文字幕mv第一页| 交换朋友夫妻互换小说| 久久久久精品性色| 精品国产露脸久久av麻豆| 毛片一级片免费看久久久久| 欧美黑人欧美精品刺激| 亚洲精品国产色婷婷电影| 日韩电影二区| 国产男人的电影天堂91| 热re99久久精品国产66热6| 国产免费福利视频在线观看| 热re99久久国产66热| 捣出白浆h1v1| 国产精品一区二区在线不卡| 国产日韩欧美在线精品| 国产一区二区在线观看av| 超碰97精品在线观看| 久久99精品国语久久久| 少妇 在线观看| 欧美精品一区二区大全| 精品卡一卡二卡四卡免费| 亚洲男人天堂网一区| 亚洲欧洲精品一区二区精品久久久 | 黄片播放在线免费| 国产野战对白在线观看| 日韩不卡一区二区三区视频在线| 另类精品久久| 天天躁夜夜躁狠狠久久av| 日本爱情动作片www.在线观看| 国产免费又黄又爽又色| 欧美日韩福利视频一区二区| 黄网站色视频无遮挡免费观看| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 一区二区三区乱码不卡18| 国产欧美亚洲国产| 成人18禁高潮啪啪吃奶动态图| 日韩电影二区| 一本色道久久久久久精品综合| 亚洲专区中文字幕在线 | 国产精品一区二区精品视频观看| 成人亚洲欧美一区二区av| 欧美久久黑人一区二区| 免费黄网站久久成人精品| 国产精品一国产av| 欧美日韩av久久| 男女之事视频高清在线观看 | 男人操女人黄网站| 日韩 亚洲 欧美在线| 亚洲av电影在线进入| 国产亚洲欧美精品永久| 青春草国产在线视频| 国产成人精品久久二区二区91 | 蜜桃国产av成人99| 亚洲一区二区三区欧美精品| 午夜日韩欧美国产| 免费在线观看完整版高清| 可以免费在线观看a视频的电影网站 | 久热这里只有精品99| 国产男人的电影天堂91| 亚洲av成人不卡在线观看播放网 | 亚洲精品国产av成人精品| 九草在线视频观看| 欧美日韩视频高清一区二区三区二| 在线观看免费视频网站a站| 国产精品人妻久久久影院| 亚洲av成人不卡在线观看播放网 | 悠悠久久av| 最新的欧美精品一区二区| 国产精品99久久99久久久不卡 | 久久97久久精品| 亚洲第一青青草原| 国产片内射在线| 秋霞伦理黄片| 成年女人毛片免费观看观看9 | 国产欧美亚洲国产| 天堂8中文在线网| kizo精华| 国产日韩一区二区三区精品不卡| 人妻 亚洲 视频| 国产精品免费大片| 国产色婷婷99| 大片电影免费在线观看免费| 欧美av亚洲av综合av国产av | 久久久久久久大尺度免费视频| 日本av免费视频播放| 亚洲成人一二三区av| 免费观看a级毛片全部| 国产亚洲一区二区精品| 汤姆久久久久久久影院中文字幕| 亚洲欧美一区二区三区国产| 天堂中文最新版在线下载| 欧美乱码精品一区二区三区| 国产在线视频一区二区| 激情五月婷婷亚洲| 熟女av电影| 欧美日韩视频高清一区二区三区二| 老汉色av国产亚洲站长工具| 校园人妻丝袜中文字幕| 久久亚洲国产成人精品v| 成人影院久久| 蜜桃在线观看..| 男女国产视频网站| 日韩欧美一区视频在线观看| 久久久久国产一级毛片高清牌| 在线观看一区二区三区激情| 国产一区亚洲一区在线观看| 国产野战对白在线观看| 一本色道久久久久久精品综合| avwww免费| 久久久久人妻精品一区果冻| 尾随美女入室| 亚洲色图综合在线观看| 久久久久久免费高清国产稀缺| 国产免费现黄频在线看| 一区二区三区乱码不卡18| a级毛片在线看网站| 一级黄片播放器| 日本午夜av视频| 秋霞在线观看毛片| 哪个播放器可以免费观看大片| 亚洲图色成人| 国产一区亚洲一区在线观看| 在线观看一区二区三区激情| 亚洲av男天堂| 天天影视国产精品| 性少妇av在线| 国产精品久久久人人做人人爽| 一二三四中文在线观看免费高清| 免费观看av网站的网址| 国产日韩欧美视频二区| 99精品久久久久人妻精品| 国产精品久久久av美女十八| svipshipincom国产片| 国产精品二区激情视频| 亚洲综合精品二区| 丝袜美腿诱惑在线| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 亚洲欧美精品自产自拍| 校园人妻丝袜中文字幕| 精品国产露脸久久av麻豆| 狂野欧美激情性bbbbbb| 最黄视频免费看| 黑人巨大精品欧美一区二区蜜桃| 国产精品人妻久久久影院| 免费看不卡的av| 一区二区三区四区激情视频| 国产伦人伦偷精品视频| 欧美成人午夜精品| 国产精品秋霞免费鲁丝片|