酯化反應(yīng)在有機(jī)銜接教學(xué)中的價(jià)值與實(shí)現(xiàn)

王新文

摘要：酯化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)必修與選修的銜接教學(xué)中有重要價(jià)值，主要表現(xiàn)為：深化了對(duì)取代反應(yīng)機(jī)理的認(rèn)知，揭示了基團(tuán)間的相互作用對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響，反映了條件在控制有機(jī)反應(yīng)方向中的作用等。

關(guān)鍵詞：酯化反應(yīng)；有機(jī)反應(yīng)原理；銜接教學(xué)

文章編號(hào)：1008-0546（2016）05-0043-02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.05.017

人教版必修2有機(jī)化合物部分基本囊括了有機(jī)反應(yīng)的主要原理，如：氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和加聚反應(yīng)，它們是學(xué)習(xí)選修5的必備知識(shí)，教學(xué)能否為學(xué)生后續(xù)學(xué)習(xí)“夯實(shí)”相關(guān)基本觀念，科學(xué)合理地使用教材中素材是關(guān)鍵之一。

從教學(xué)實(shí)踐看，取代反應(yīng)是學(xué)生認(rèn)知的難點(diǎn)，也是學(xué)業(yè)水平測試和高考考查的重點(diǎn)，必修教材如何有效實(shí)施取代反應(yīng)原理教學(xué)需要研究，“有效”就是既要依據(jù)課程標(biāo)準(zhǔn)控制好難度、深度和廣度，又要能建立起與選修5相匹配的基本技能、基本觀念，酯化反應(yīng)則是達(dá)成“有效”的絕佳素材。

一、酯化反應(yīng)[1]深化了學(xué)生對(duì)取代反應(yīng)的認(rèn)知

課程標(biāo)準(zhǔn)[2]要求“知道乙醇、乙酸的主要性質(zhì)”，對(duì)酯化反應(yīng)和取代反應(yīng)的關(guān)系沒有要求。但從“銜接”的角度看，需將以酯化反應(yīng)透徹理解“取代”的涵義作為應(yīng)有目標(biāo)，絕非僅止于“知道、記住”二者關(guān)系。眾所周知，鹵代烴是有機(jī)合成的重要中間體，且與“臭氧空洞”等環(huán)境現(xiàn)象息息相關(guān)，然而教材并未由醇引出，反觀酯化反應(yīng)，有可逆性強(qiáng)和酯的結(jié)構(gòu)復(fù)雜等特點(diǎn)，之所以要學(xué)習(xí)，正是基于其“基礎(chǔ)性”的長遠(yuǎn)考慮。

1. 酯化反應(yīng)是“基團(tuán)”間取代的典型

化學(xué)必修2借助甲烷和氯氣的反應(yīng)，指出“有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)”。苯、甲烷的取代反應(yīng)示例中，這些有機(jī)物均斷裂的是“碳?xì)滏I”，揭示的是有機(jī)物中氫原子被其它原子（-X）或原子團(tuán)（-NO2）替代的情況，很容易對(duì)取代反應(yīng)產(chǎn)生“有機(jī)物斷裂碳?xì)滏I”和“有機(jī)物與無機(jī)物間反應(yīng)”等錯(cuò)誤認(rèn)識(shí)。酯化反應(yīng)展示了兩種有機(jī)物中“羧基”和“羥基”間的反應(yīng)原理，對(duì)乙醇來說，“CH3CO-”取代了其“-H”；對(duì)乙酸來說，“-OC2H5”取代了“-OH”，從而完備了對(duì)取代反應(yīng)的舉例，引導(dǎo)學(xué)生及時(shí)確立了科學(xué)觀念，即便不再選修化學(xué)也具備了較嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶W(xué)科素養(yǎng)。

將酯化反應(yīng)和取代反應(yīng)的關(guān)系與中和反應(yīng)和復(fù)分解反應(yīng)關(guān)系類比，將取代反應(yīng)和置換反應(yīng)類比等教學(xué)行為，均可幫助學(xué)生深入理解取代的機(jī)理，取代反應(yīng)就是以某有機(jī)物為研究對(duì)象，將其和產(chǎn)物中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，抓住前后結(jié)構(gòu)的變化就反應(yīng)過程給出的一種看法，其中滲透著有機(jī)合成的基本思維能力培育。

可見，僅僅教學(xué)生記住“酸失羥基醇失氫”是不夠的，而必需基于“對(duì)取代反應(yīng)的深層理解”來組織酯化反應(yīng)教學(xué)。

2. 酯化反應(yīng)在啟迪學(xué)生深度理解官能團(tuán)的性質(zhì)

“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系”是物質(zhì)微粒性顯性表現(xiàn)，其中隱含著廣闊的思維發(fā)展空間，比如從原子、分子水平進(jìn)一步建構(gòu)反應(yīng)歷程理論等，在中學(xué)有機(jī)物學(xué)習(xí)中，二者間關(guān)系恰是指導(dǎo)學(xué)習(xí)的基本理論?！棒然痹邗セ磻?yīng)和水溶液中斷裂的鍵不同，顯示了有機(jī)物和無機(jī)物性質(zhì)的一致性，即通過環(huán)境對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響，展示了物質(zhì)性質(zhì)的“相對(duì)性”。此外，羧基中雖包含羥基，然而二者性質(zhì)差異甚大，“-COOH”在水溶液顯酸性而“-OH”在水溶液中顯中性，揭示了物質(zhì)（酸）性質(zhì)受基團(tuán)間（羰基和羥基）相互影響的事實(shí)。乙醇、水與鈉反應(yīng)程度的差異中蘊(yùn)含著“-C2H5”和“-H”對(duì)“-OH”性質(zhì)的不同影響。如果能通過直觀教學(xué)引導(dǎo)學(xué)生從空間結(jié)構(gòu)理解基團(tuán)間的相互作用也很有價(jià)值，前提是把握好學(xué)情。

幫助學(xué)生發(fā)展從宏觀事實(shí)到推論微觀性認(rèn)知思維能力，可提升學(xué)生應(yīng)用結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系理念的敏捷性，這既是走向獨(dú)立分析有機(jī)反應(yīng)原理或物質(zhì)性質(zhì)的重要支撐，也是微粒觀的核心知識(shí)之一。

3. 酯化反應(yīng)的可逆性是培育思維能力的載體

（1）在酯化反應(yīng)中反應(yīng)物雖不能完全反應(yīng)，但該條件下逆反應(yīng)程度是微弱的，是有利于酯的生成的，既然有機(jī)反應(yīng)大都可逆，那么明確條件對(duì)有機(jī)動(dòng)態(tài)平衡反應(yīng)方向的影響，對(duì)運(yùn)用有機(jī)物性質(zhì)信息和選擇有機(jī)合成線路具有指導(dǎo)性。

（2）逆反應(yīng)揭示了“酯”的化學(xué)性質(zhì)（水解反應(yīng)），既可通過問題啟迪學(xué)生建立對(duì)水解反應(yīng)的認(rèn)知，還可提請(qǐng)學(xué)生思考水解反應(yīng)和取代反應(yīng)的關(guān)系，從而和下列觀念與方法相整合。見圖1：

（3）鋪墊了認(rèn)知油脂、糖及蛋白質(zhì)[3]的性質(zhì)的方式。水解反應(yīng)在教材中沒有明確的定義，是需要學(xué)生體悟的，酯化的逆反應(yīng)是對(duì)水解反應(yīng)的直觀詮釋，即“酯+H2O→酸+醇”，酯化反應(yīng)展示了“酯基”生成及斷裂過程，提升了對(duì)“酯基”的認(rèn)知深度，為把結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的油脂認(rèn)同為酯奠定了基礎(chǔ)，為分析油脂水解產(chǎn)物（甘油和高級(jí)脂肪酸）提供了依據(jù)，為推知其在堿性條件下的水解產(chǎn)物提供了線索，繼續(xù)深入，就會(huì)發(fā)現(xiàn)“肽鍵”從結(jié)構(gòu)上可看作“類酯基”，那么肽鍵的生成和斷裂機(jī)理不也是取代嗎，甚至反應(yīng)方程式也可仿“酯基”而寫出，能有效促使學(xué)生深刻理解物質(zhì)之間的內(nèi)在聯(lián)系和變化規(guī)律。

運(yùn)用“可逆反應(yīng)”的簡單理論分析酯化反應(yīng)，及從“酯”認(rèn)知基本營養(yǎng)物質(zhì)性質(zhì)，體現(xiàn)了化學(xué)原理的工具性，提升了教材作為素材的價(jià)值。

可以說，教材在必修和選修思維能力上的銜接是比較含蓄的，如何用好素材是一線教師永遠(yuǎn)的課題，倘若能用好核心素材，足可為學(xué)生應(yīng)有的基本學(xué)科觀念奠基，而學(xué)科觀念才是必修和選修銜接之根本。

二、 酯化反應(yīng)優(yōu)化了學(xué)生的記憶策略

化學(xué)離不開記憶，尤其是有機(jī)化學(xué)，將有機(jī)物性質(zhì)分類記憶是普遍采取的記憶方法，實(shí)踐表明，此法易因內(nèi)容更迭導(dǎo)致記憶混亂，還容易導(dǎo)致錯(cuò)誤認(rèn)知，比如，CH3-CH=CH2的化學(xué)性質(zhì)易被等同為乙烯的性質(zhì)。從乙酸乙酯到基本營養(yǎng)物質(zhì)能水解的性質(zhì)，啟示學(xué)生可依據(jù)官能團(tuán)來記憶物質(zhì)的性質(zhì)，既有助于減少記憶量和防止記憶混淆，還提升了符號(hào)思維、類比思維等化學(xué)思維方式，更抓住了學(xué)科思想。比如，CH3-CH=CH2的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)包括烷烴和烯烴兩部分，那么，可通過反應(yīng)條件（環(huán)境對(duì)性質(zhì)的影響）控制反應(yīng)的部位，既可取代也可加成，而不僅僅只具備烯烴的性質(zhì)（它屬于烯烴），有效防止思考問題簡單化。從微觀認(rèn)識(shí)物質(zhì)及其轉(zhuǎn)化是認(rèn)知和應(yīng)用物質(zhì)性質(zhì)應(yīng)有的科學(xué)觀念，也是學(xué)生學(xué)習(xí)基礎(chǔ)有機(jī)應(yīng)有的基本學(xué)科素養(yǎng)。

當(dāng)然，任何方法技能的提出都需要契機(jī)，契機(jī)就是學(xué)生思維需要自然升華的時(shí)機(jī)。剛開始學(xué)習(xí)有機(jī)離不開對(duì)物質(zhì)知識(shí)的分類記憶，因?yàn)榉椒ㄖR(shí)依靠物質(zhì)知識(shí)的支撐，而它又能促進(jìn)物質(zhì)知識(shí)的獲取，酯化反應(yīng)恰是此思維提升的觸發(fā)點(diǎn)。

其實(shí)，知識(shí)的價(jià)值中很重要的一部分體現(xiàn)在獲取知識(shí)的過程中，尤其是思維方式和問題解決的方法技能，還包括師生之間的價(jià)值認(rèn)同和情感交融。

利用酯化反應(yīng)的變形還可以巧記分子式。教學(xué)中發(fā)現(xiàn)有部分學(xué)生總是記不準(zhǔn)二糖和多糖的分子式，通過解決：“什么是二糖，若用A表示二糖，請(qǐng)根據(jù)A+H2O→2C6H12O6推出A的分子式”，有效地豐富了學(xué)生的記憶策略。

三、酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)芗ぐl(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情

酯化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)中出現(xiàn)現(xiàn)象不明顯甚至失敗在所難免，這卻是激發(fā)學(xué)生自己動(dòng)手的良好素材。他們自發(fā)地參閱選修6，自發(fā)地?cái)D時(shí)間跑實(shí)驗(yàn)室，從實(shí)際情況看，學(xué)生難有創(chuàng)新之舉，但對(duì)于高一學(xué)生來說，獲取一份對(duì)化學(xué)真切的感受和體驗(yàn)，遠(yuǎn)比結(jié)果重要，即便他們認(rèn)為酯化反應(yīng)就是那股淡淡的香味，從自己動(dòng)腦到動(dòng)手過程中認(rèn)識(shí)的化學(xué)才是自己的化學(xué)，也是課程標(biāo)準(zhǔn)中所倡導(dǎo)的化學(xué)。

酯化反應(yīng)在必修教學(xué)中的價(jià)值，可依據(jù)圖2根據(jù)學(xué)情合理使用。

立足學(xué)生未來發(fā)展，有機(jī)物的教學(xué)必須對(duì)“教什么、怎么教、教到什么深度”做出長遠(yuǎn)規(guī)劃，如果把必修教學(xué)簡化為“記記背背”，就會(huì)無視學(xué)生的困惑，就不會(huì)研究為什么這么安排；如果以確立基本化學(xué)觀念為目的，就會(huì)裁剪教材選擇支撐性素材，教學(xué)就能啟迪學(xué)生并帶動(dòng)學(xué)生。

參考文獻(xiàn)

[1] 宋心琦.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書：化學(xué)2（必修）（3版）.北京：人民教育出版社，2007：75，78-81

[2] 中華人民共和國教育部，普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）[M].北京：人民教育出版社，2003：13