基于遺傳算法的人工神經網(wǎng)絡預測多硝基化合物撞擊感度

錢博文， 陳利平， 陳網(wǎng)樺

(南京理工大學化工學院， 江蘇 南京 210094)

1 引 言

撞擊感度是衡量含能材料安全性能的一個重要參數(shù)[1]，多硝基化合物在民用生產和軍事上應用廣泛，因此獲得多硝基化合物的撞擊感度數(shù)據(jù)具有一定實用價值。由于實驗測試費時費力，且測試結果易受環(huán)境、操作人員、設備等因素的影響，此外，對于正處于探索階段尚未合成出的物質而言，也無法通過實驗獲得測試值，因此有必要對理論預測撞擊感度的方法進行研究。定量結構-性質相關性研究(Quantitative Structure Property Relationship，QSPR)是一種能根據(jù)分子結構實現(xiàn)有機物理化性質預測的有效方法，已廣泛應用于有機物的各類理化性質及生物活性的預測中[2]。

近年來，國內外學者已經對撞擊感度與其分子結構間的相關關系進行了廣泛的探討。趙俊[3]等人對36種硝基化合物和33種硝胺化合物的撞擊感度和其分子特征量之間的關聯(lián)順序進行了研究。王睿[4-5]等人應用電性拓撲狀態(tài)指數(shù)對41種多硝基苯類化合物和46種多硝基脂肪族化合物分別進行了撞擊感度的定量構效關系研究。葛素紅[6]等人計算并分析了18 種三硝基芳香族炸藥分子的原子化能以及原子化能與分子的電子結構能的比值與撞擊感度的關聯(lián)關系。Guillaume Fayet[7]等人用最佳多元線性回歸(B-MLR)研究60個硝胺類化合物的撞擊感度與Codessa計算所得64個分子描述符間的線性關系。N. R. Badders[8]等人研究了22個多硝基化合物的撞擊感度與6個量子化學參數(shù)間的相關性。這些研究只專注于特定種類的樣本集，所用樣本較少，所得模型的適用范圍有很大的局限性。因此，也有學者針對較大樣本集對硝基化合物的撞擊感度進行了進一步研究。袁方強[9]等人根據(jù)分子內氫鍵、分子結構、對稱性、氧平衡OB100、活性指數(shù)F、“擁擠性”等分子結構參數(shù)與對156個硝基類炸藥的撞擊感度進行了研究。房偉[10]等人選取氧系數(shù)、對稱性、—COOR、氧雜環(huán)、苯環(huán)、α-H、α-OH、α-CH、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)等作分子結構描述符，用多元線性回歸計算了123個硝基化合物的撞擊感度。而這些研究是憑借分子結構與撞擊感度之間的定性關聯(lián)，人為地發(fā)掘數(shù)個對撞擊感度有影響的結構參數(shù)，因此往往構建的模型所用變量較多，或者可能存在選用參數(shù)不足以很好得表征研究的性質的問題。因此，有必要在較大樣本集條件下，從分子結構角度出發(fā)對結構參數(shù)進行篩選，從而建立多硝基化合物撞擊感度和其分子結構間的定量關系模型。

為了實現(xiàn)上述目標，這里根據(jù)QSPR基本原理，采用遺傳算法[11](Genetic Algorithm，GA)對計算所得的描述符進行篩選，分別建立多元線性回歸(MLR)模型和人工神經網(wǎng)絡[12](ANN)模型對149種多硝基化合物的撞擊感度定量構效關系進行研究，并進行模型比較。

2 樣本與方法

2.1 試驗樣本

實驗樣本的數(shù)量和準確度直接影響撞擊模型的適用性和預測精度。這里選取了149種多硝基化合物的撞擊感度[13]作為實驗樣本，其中包含47個芳香族類化合物、70個脂肪族化合物以及32個硝胺類化合物。按照4∶1的比例隨機選擇120種作為訓練集用于建立QSPR模型，剩余的29種作為測試集用于對所建模型進行外部評估。H50為2.5 kg落錘實驗中測得的樣品爆炸幾率為50%時的落高，所涉及的149種多硝基化合物的撞擊感度實驗值(lgH50)及QSPR計算得到的預測值見附表(附表可查閱本刊網(wǎng)站)。由于篇幅原因，表1只給出了部分多硝基化合物的撞擊感度實驗值和預測值。

2.2 研究方法

首先，借助化學軟件HyperChem7.5[14]進行分子結構的輸入。在采用分子力學MM+初步優(yōu)化的基礎上，采用量子化學半經驗方法PM3對分子結構進一步優(yōu)化以獲得能量低的穩(wěn)定構型。所有計算均限制在Hartree-Fock能級，采用Ploak-Ribiere方法直至均方根誤差梯度達到0.001 kJ/mol。然后將優(yōu)化的分子結構導入Dragon2.1軟件[15]，計算獲得1481種分子描述符，將近似常數(shù)或者相關系數(shù)大于0.95的描述符刪除，初步篩選獲得561個分子描述符。采用Material Studio 7.0軟件[16]實現(xiàn)遺傳算法對分子描述符進行進一步篩選。繼而分別采用MLR和ANN研究所得描述符與撞擊感度間的定量關系，多元線性回歸由SPSS軟件[17]實現(xiàn)，人工神經網(wǎng)絡建模由MATLAB R2014a[18]實現(xiàn)。試驗步驟流程如圖1所示。

最終，將采用相關系數(shù)(R2)、均方根誤差(RMSE)和平均絕對誤差(MAE)等統(tǒng)計參數(shù)對所建立的模型性能進行全面的評估，并采用Williams圖對模型的應用域進行分析。

圖1 QSPR研究步驟流程圖

Fig.1 The flow chart of the QSPR research steps

3 結果與討論

3.1 GA篩選結果

基于Accelrys公司的Material Studio 7.0軟件，采用遺傳算法(GA)對561個分子描述符進行篩選。設置方程式的初始長度6，最大方程式長度為10，種群數(shù)為50，最大代數(shù)為500，變異概率為0.1。選用Friedman提出的擬合缺失分數(shù)(Lack-Of-Fit，LOF)作為其適應度函數(shù)，比例控制LOF的平滑參數(shù)α為0.5。在遺傳過程中，選擇在整個種群中出現(xiàn)次數(shù)最多的變量為適應度函數(shù)的最優(yōu)解。最終確定的6個分子描述符的名稱、類型和定義見表2。

表1部分多硝基化合物的撞擊感度值(lgH50)

Table 1 Impact sensitivity values of part of polynitro compounds (lgH50)

No．compoundexperimentvalueGA?MLRpredictedval?uedeviationGA?ANNpredictedval?uedeviation11?methoxy?3，5?dichloro?2，4，6?trinitrobenzene1．8751．873 0．0021．896-0．02121，3，5?triamino?2，4，6?trinitrobenzene2．6902．498 0．1922．5870．10332，4，6?trinitrophloroglucinol1．4312．100 -0．6691．473-0．04243，3′?dihydroxy?2，2′，4，4′，6，6′?hexanitrobiphenyl1．6021．774 -0．1721．619-0．01752，4，6?Trinitrobenzylchloride1．6431．899 -0．2561．682-0．03962，4，6?Trinitrobenzylalcohol1．7162．149 -0．4331．797-0．08171?hydroxyethyl?2，4，6?trinitrobenzene1．8332．291 -0．4581．835-0．00282，4，6?Trinitrobenzoicacid2．0371．911 0．1262．0370．00091?ethoxy?2，4，6?trinitrobenzene2．2792．367 -0．0882．2130．06610hexanitrobenzene1．0790．822 0．2571．0780．001112′，2′，2′?trinitroethyl?2，4，6?trinitrobenzoate1．3801．410 -0．0301．3210．059

表2 GA篩選出的描述符

Table 2 Descriptors obtained by genetic algorithm

descriptortypedefinitionIC1topologicaldescriptorsinformationcontentindex(neighborhoodsymmetryof1order)ATS1e2DautocorrelationsBroto?Moreauautocorrelationofatopologicalstructure?lag1/weightedbyatomicSandersonelectro?negativitiesMATS1e2DautocorrelationsMoreauautocorrelation?lag1/weightedbyatomicSandersonelectronegativitiesRDF050vRDFdescriptorsradialdistributionfunction?5．0/weightedbyatomicvanderWaalsvolumesRTuGETAWAYdescriptorsRtotalindex/unweightedR6m+GETAWAYdescriptorsRmaximalautocorrelationoflag6/weightedbyatomicmasses

3.2 GA-MLR模型的建立

首先，運用MLR研究GA篩選出的描述符和129種多硝基化合物撞擊感度之間可能存在的線性關系?；谟柧毤⒌淖矒舾卸榷嘣€性回歸模型如下：

lgH50= 16.268-0.285×IC1-10.656×ATS1e-

1.578×MATS1e+0.031×RDF050v-

0.037×RTu+0.326×R6m+

SD=0.200，F(xiàn)=110.514，P<0.001

(1)

該模型有較高的相關系數(shù)和交互驗證系數(shù)，均方根誤差和標準偏差均較小，表明該模型是可靠的。模型的F檢驗值遠大于F理論(95%置信度)=2.198，因此可以認為該回歸方程及所選變量的影響均是顯著的。表3所示是模型的顯著性檢驗結果，標準系數(shù)可以確定不同分子描述符對模型的影響程度。從表3可以看出，6個描述符對撞擊感度的影響大小排序為ATS1e>MATS1e>RTu>RDF050v>IC1>R6m+，所有描述符與撞擊感度lgH50均呈負相關性。

表3 GA-MLR模型系數(shù)檢驗結果

Table 3 Test results of the coefficients of GA-MLR model

descriptorregressioncoefficientstandarderrorstandardizedcoefficient t?valueconstant16．2680．700 -23．252IC1-0．2850．080-0．157-3．567ATS1e-10．6560．477-0．933-22．355MATS1e-1．5780．191-0．402-8．252RDF050v0．0310．006-0．2515．554RTu?0．0370．005-0．366-7．785R6m+0．3260．139-0．0952．349

表4 GA-MLR、GA-ANN撞擊感度預測模型的主要性能參數(shù)

Table 4 Main performance parameters of GA-MLR model and GA-ANN model

parametermodelGA?MLRGA?ANNR20．8540．974RMSE0．1950．071MAE0．1570．051R2EXE0．7900．740RMSEEXT0．2150．248MAEEXT0．1830．197MAPE/%11．127．98Q2LOO0．8080．975Q2F10．7960．746Q2F20．7910．740Q2F30．7310．666

訓練集和測試集撞擊感度預測值與實驗值的比較及殘差分布分別見圖2和圖3。如圖2所示，所有的數(shù)據(jù)點均隨機分布在對角線附近，表明此線性模型具有一定的預測能力，但是模型的精度不高，預測結果不是很好。由此猜測，多硝基類化合物的撞擊感度和分子結構間可能存在非線性關系，因此將嘗試建立GA-ANN非線性模型進行研究。而由圖3可知，模型的預測殘差均勻且隨機分布于基準線的兩側。由此可以認為，GA-MLR模型在建立過程中未產生系統(tǒng)誤差。

圖2 GA-MLR模型所得撞擊感度的預測值與實驗值的比較

Fig.2 Comparison of the predicted values of impact sensitivity obtained by GA-MLR model and the experimental ones

圖3 GA-MLR模型撞擊感度預測值和殘差的關系圖

Fig.3 Relation of the predicted values of impact sensitivity obtained by GA-MLR model and the residual

3.3 GA-ANN模型的建立

在用神經網(wǎng)絡研究化學結構性質的領域，三層反向傳播的前饋神經網(wǎng)絡應用最為廣泛。理論上已經證明：具有偏差和至少一個S型隱含層加上一個線性輸出層的網(wǎng)絡，能夠逼近任何有理函數(shù)[12]。因此，這里建立包含輸入層、輸出層和一層輸隱含層的三層BP人工神經網(wǎng)絡用于非線性模型研究。BP神經網(wǎng)絡的構建在MATLAB R2014a環(huán)境中實現(xiàn)，經過多次訓練試驗，最終確定6-8-1的神經網(wǎng)絡結構的精度最好。具體參數(shù)設定如下：輸入層節(jié)點數(shù)為6，隱含層節(jié)點數(shù)為8，輸出層節(jié)點數(shù)為1，選擇最小訓練速率0.1，最大迭代次數(shù)為1000，隱含層激活轉移函數(shù)采用雙曲正切S型函數(shù)tansig，輸出層激活轉移函數(shù)采用線性函數(shù)purelin，訓練函數(shù)采用trainlm，網(wǎng)絡學習函數(shù)采用帶動量項的BP學習規(guī)則learngdm。

模型的預測結果見附表，相關模型性能參數(shù)見表4。計算得到，該模型的相關系數(shù)為0.974，交叉驗證系數(shù)為0.975，訓練集和測試集的均方根誤差分別為0.071和0.248，平均絕對誤差分別為0.051和0.197。從相關系數(shù)、交互驗證系數(shù)和均方根誤差來看，GA-ANN模型的精度明顯高于GA-MLR模型。

如圖4所示，所有多硝基化合物撞擊感度預測值和實驗值的比較均未偏離對角線很遠，整體基本緊挨對角線，這說明該模型比MLR建立的模型精度高。圖5給出了GA-ANN模型的殘差圖，預測殘差均勻且隨機分布于基準線，該模型在建立過程中未產生系統(tǒng)誤差。

圖4 GA-ANN模型所得撞擊感度預測值與實驗值的比較

Fig.4 Comparison of the predicted values of impact sensitivity obtained by GA-ANN model and the experimental ones

圖5 GA-ANN模型撞擊感度預測值和殘差的關系圖

Fig.5 Relation of the predicted values of impact sensitivity obtained by GA-ANN model and the residual

3.4 模型比較

這里采用Williams圖[19]進一步分析比較兩個模型的應用域。橫坐標為臂比值，縱坐標為標準殘差。標準殘差落在(-3，+3)以外的化合物，認為其實驗值是離群點; 當化合物的臂比值hi大于警戒值h*時，認為該物質顯著影響模型的回歸效果[14]。臂比值的計算式如下：

(2)

警戒值h*的表達式如下：

h*=3×(m+1)/n

(3)

式中，m為建立模型所用變量的個數(shù)。

如圖6、圖7所示的Williams圖中，GA-MLR模型和GA-ANN模型分別有2個物質和5個物質的標準殘差落在了基準線以外，其相應的化合物和撞擊感度值見表5和表6。

觀察表5、表6發(fā)現(xiàn)，出現(xiàn)異常值的物質其撞擊感度的預測殘差均較大，這表明，建模所用的參數(shù)沒能很好的表征其撞擊感度。已有研究表明[20]，除了分子結構外，含能材料的感度還與炸藥晶體特性密切相關，如顆粒內部空洞的微觀結構、顆粒表面缺陷、顆粒大小及分布、顆粒形狀和表面光滑度對感度影響非常顯著。因此，僅用分子結構參數(shù)來表征撞擊感度還不夠完善。而2′,2′-二硝基丙基-2,4,6-三硝基苯甲酸酯的標準殘差在兩個模型中同時出現(xiàn)異常，可認為主要原因是其實驗值數(shù)據(jù)本身不夠準確。在表7中，六硝基苯的臂比值超出了警戒值，這表明，六硝基苯顯著影響了模型的回歸效果，可以認為其結構相對于整個樣本集而言是比較特殊的。

將所建的兩個模型與幾種已有的多硝基化合物撞擊感度QSPR模型進行比較，相關統(tǒng)計參數(shù)見表8。

圖6 GA-MLR撞擊感度模型的Williams圖

Fig.6 Williams plot of GA-MLR model for impact sensitivity

圖7 GA-ANN撞擊感度模型的Williams圖

Fig.7 Williams plot of GA-ANN model for impact sensitivity

表5根據(jù)殘差判定的GA-MLR模型中的異常值

Table 5 Outliers of GA-MLR model determined according to the residual

compoundstandardizedresidualexperimentalvaluepredictedvalueresidualerror2，4，6?trinitrophloroglucinol-3．1681．4312．100-0．6692′，2′?dinitropropyl?2，4，6?trinitrobenzoate3．1662．3301．8330．497

表6根據(jù)殘差判定的GA-ANN模型中的異常值

Table 6 Outliers of GA-ANN model determined according to the residual

compoundstandardizedresidualexperimentalvaluepredictedvalueresidualerror2′，2′?dinitropropyl?2，4，6?trinitrobenzoate4．6112．3301．7180．612trinitroethyl?bis?(trinitroethoxy)?acetate-3．6190．7781．237-0．459N?(2?propyl)?trinitroacetamide-3．1492．0492．447-0．398bis?(2，2，2?trinitroethyl)?succinate3．7111．4770．9820．495bis?(2，2?dinitropropyl)?carbonate4．0392．4771．9400．537

表7根據(jù)臂比值判定的撞擊感度預測模型中的異常值

Table 7 Outliers of predicted model of impact sensitivity determined according to the arm ratio

compoundh?hexperimentalvaluepredictedvalueresidualerrorhexanitrobenzene0．1750．2321．0791．0780．001

表8所建模型與已有模型的比較

Table 8 Comparison between the established models with the existing models

authormodeldatasetR2Q2LOORMSEEXTthispaperGA?MLR1490．8540．8080．215GA?ANN(6?8?1)1490．9740．9750．248Nefati[21](1995)ANN(13?2?1)2040．7940．7950．257WangRui[22](2008)MLR1560．7710．5930．251ANN(16?12?1)1560．816-0．247GuillaumeFayet[23](2012)MLR1610．8160．7930．230

本文建模采用的是由GA篩選獲得分子描述符，因此能更系統(tǒng)全面地表征所研究的性質，且模型中涉及的變量個數(shù)遠少于已有模型。比較各模型的相關系數(shù)、交互驗證系數(shù)和外部驗證的均方根誤差，可以認為這里獲得的GA-MLR模型和GA-ANN模型明顯優(yōu)于已有模型。

4 結 論

(1)運用遺傳算法篩選出6個分子描述符，分別構建了149種多硝基化合物撞擊感度的GA-MLR 模型和 GA-ANN 模型，結果表明兩個模型均是穩(wěn)定可靠的;

(2)所得GA-ANN模型明顯優(yōu)于GA-MLR模型，說明多硝基化合物的撞擊感度與分子結構間存在較強的非線性關系，且兩個模型的預測精度均高于已有的QSPR模型;

(3)由于落錘實驗受諸如晶體特性、環(huán)境等其他因素的影響，因此所建的兩個模型雖然具有一定的預測能力，但是預測效果仍有繼續(xù)完善的空間。

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