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    3-(1,1-雙吲哚基)乙基香豆素的合成

    2015-10-12 06:55:17宋慶寶
    浙江化工 2015年12期
    關(guān)鍵詞:乙?;?/a>香豆素乙基

    林 燕,宋慶寶

    (浙江工業(yè)大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院,浙江 杭州 310014)

    醫(yī)藥化工

    3-(1,1-雙吲哚基)乙基香豆素的合成

    林燕,宋慶寶

    (浙江工業(yè)大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院,浙江杭州310014)

    以水楊醛和乙酰乙酸乙酯為起始原料合成3-乙?;愣顾?,再通過(guò)3-乙?;愣顾睾瓦胚岱磻?yīng)合成3-(1,1-雙吲哚基)乙基香豆素。該方法具有操作簡(jiǎn)便、條件溫和、反應(yīng)時(shí)間短、收率高等優(yōu)點(diǎn)。

    雙吲哚;香豆素;合成

    雙吲哚類(lèi)衍生物是一類(lèi)及其重要的化合物,因?yàn)楹芏嗵烊划a(chǎn)物和藥物中均含有該結(jié)構(gòu)單元[1]。近幾年來(lái),臨床醫(yī)學(xué)研究發(fā)現(xiàn),雙吲哚類(lèi)物質(zhì)有顯著的藥理活性,如抗乳腺癌、抗肝癌、抗前列腺癌等活性,可作為研制抗癌藥的先導(dǎo)物[2]。此外,雙吲哚類(lèi)化合物還具有抗菌[3]、消炎[4]、止瀉[5]等作用。由于多數(shù)雙吲哚類(lèi)衍生物具有優(yōu)越的生物活性,因而通過(guò)有效的方法合成雙吲哚類(lèi)化合物受到了學(xué)術(shù)界的普遍關(guān)注。雖然對(duì)雙吲哚類(lèi)衍生物的合成已有不少文獻(xiàn)報(bào)道,但已報(bào)道的方法具有反應(yīng)步驟較多,收率較低,條件復(fù)雜等缺點(diǎn)。

    研究表明,香豆素類(lèi)化合物具有明顯的藥理活性,如抗HIV、抗癌、抗凝血、抗炎及平滑肌松弛等[6]。吲哚和香豆素都是很好的活性藥效團(tuán),同時(shí)含有吲哚和香豆素的化合物可能有更好的生物及藥理活性。本研究從廉價(jià)易得的原料出發(fā),希望構(gòu)建同時(shí)含有吲哚和香豆素的骨架,得到雙吲哚-香豆素衍生物。尋找綠色環(huán)保的合成方法及開(kāi)發(fā)具有更多活性藥效團(tuán)的新型化合物具有重要的理論意義,并為以后的藥學(xué)研究奠定基礎(chǔ)。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1試劑與儀器

    所用試劑均為分析純;熔點(diǎn)用SGW X-4顯微熔點(diǎn)儀測(cè)定,溫度計(jì)未校正;1HNMR由德國(guó)Bruker公司Bruker DRX 500 MHz核磁共振儀測(cè)定;有機(jī)反應(yīng)用薄層硅膠板(TLC 60 F-254)跟蹤,紫外燈檢測(cè)。

    1.23-乙?;愣顾氐暮铣?/p>

    將水楊醛 (1.22 g,10 mmol),乙酰乙酸乙酯(1.43 g,11 mmol),哌啶(0.085 g,10 mol%),無(wú)水乙醇(20 mL)加入到50 mL單口圓底燒瓶中,回流攪拌2 h。TLC點(diǎn)板跟蹤,反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,抽濾,乙醇:水=1:1(5 mL×2)洗滌,干燥得3-乙酰基香豆素粗品1.70 g,產(chǎn)率:90%。粗品用無(wú)水乙醇重結(jié)晶,過(guò)濾、干燥后直接用于下一步反應(yīng)。3-乙酰基香豆素參考文獻(xiàn)[7]類(lèi)似方法合成,熔點(diǎn)122°C~124°C。

    1.33-(1,1-雙吲哚基)乙基香豆素的合成

    取上述3-乙?;愣顾兀?.188 g,1 mmol),吲哚(0.234 g,2 mmol),p-TSA·H2O(0.019 g,10 mol%)和乙腈(5 mL)加入到25 mL圓底燒瓶中,反應(yīng)回流4 h。TLC點(diǎn)板跟蹤,反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,抽濾,乙醇(5 mL×2)洗滌,干燥得白色固體0.344 g,產(chǎn)率:85%。粗產(chǎn)品用無(wú)水乙醇重結(jié)晶,熔點(diǎn)253℃~255℃。1H NMR(500 MHz,DMSO)δ 10.93(s,2H),7.65(s,1H),7.52(t,J=8.4 Hz,1H),7.42~7.37(m,3H),7.35(d,J =8.3 Hz,1H),7.29(d,J=8.1 Hz,2H),7.20(t,J=7.5 Hz,1H),7.03(t,J=7.5 Hz,2H),6.90(d,J=2.0 Hz,2H),6.82(t,J=7.5 Hz,2H),2.34(s,3H)。

    2 結(jié)果與討論

    2.1溶劑對(duì)3-(1,1-雙吲哚基)乙基香豆素合成反應(yīng)的影響

    表1 溶劑反應(yīng)的影響a

    在3-(1,1雙吲哚基)乙基香豆素的合成反應(yīng)中,考察了不同溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響,結(jié)果如表一所示。與乙醇、甲醇、異丙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷相比,乙腈做溶劑具有明顯的優(yōu)越性,反應(yīng)時(shí)間短,收率高。因此,以乙腈作為溶劑。

    2.2催化劑對(duì)3-(1,1-雙吲哚基)乙基香豆素合成反應(yīng)的影響

    接著考察了在乙腈回流條件下,加入10 mol%不同催化劑以探索催化劑對(duì)反應(yīng)的影響。如表二所示,p-TSA作催化劑時(shí),反應(yīng)時(shí)間最短,收率最高。當(dāng)使用CAN,ZnCl2,NiCl·26H2O等其他路易斯酸催化劑時(shí),需要更長(zhǎng)時(shí)間才能反應(yīng)完全,而且產(chǎn)率較低。因此,該反應(yīng)中選用p-TSA為催化劑。

    表2 催化劑反應(yīng)的影響a

    3 結(jié)論

    以水楊醛和乙酰乙酸乙酯為起始原料,在乙醇回流、哌啶催化下反應(yīng)合成3-乙?;愣顾亍T僖?-乙?;愣顾睾瓦胚釣槟0宸磻?yīng),通過(guò)一系列的實(shí)驗(yàn),找到了合成3-(1,1-雙吲哚基)乙基香豆素的最佳反應(yīng)條件。反應(yīng)具有操作簡(jiǎn)便、時(shí)間短、收率高等優(yōu)點(diǎn)。

    [1]Ge X,Rennert S G,Gruener N.3,3'-Diindolyl-methane induces apoptosis in human cencer cells[J].Biochemical and Biophysical Research Communications,1996,228:153-158.

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    附:

    Synthesis of 3-(1,1-Di(1H-indol-3-yl)ethyl)-2H-chromen-2-one

    LIN Yan,SONG Qing-bao
    (College of Chemical Engineering,Zhejiang University of Technology,Hangzhou,Zhejiang 310014,China)

    Using salicylaldehyde and ethyl acetoacetate as starting material to synthesize 3-acetyl coumarin,then 3-(1,1-di(1H-indol-3-yl)ethyl)-2H-chromen-2-one was synthesized viathe reation of 3-acetyl coumarin and indole.The method has the merits of simple operation,mild reactioncondition,high yield and short reaction time.

    bisindole;coumarin;synthesis

    1006-4184(2015)12-0009-03

    2015-05-10

    林燕(1987-),女,福建龍巖人,碩士研究生,主要從事有機(jī)合成研究。E-mail:ydly16@163.com。

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