盤點(diǎn)有機(jī)化學(xué)中的無(wú)機(jī)試劑

馬德志

一、無(wú)機(jī)試劑盤點(diǎn)

1.反應(yīng)型試劑

反應(yīng)型試劑是指在有機(jī)反應(yīng)過(guò)程中作為反應(yīng)物參加反應(yīng)的無(wú)機(jī)試劑，按照他們的特點(diǎn)筆者對(duì)常見(jiàn)的無(wú)機(jī)試劑作如下劃分：溴型試劑（單質(zhì)溴作為實(shí)際反應(yīng)物）、鈉型試劑（鈉及其常見(jiàn)化合物作為實(shí)際反應(yīng)物）、氧化劑、還原劑、其他試劑，具體見(jiàn)表1。

表1

分類無(wú)機(jī)試劑發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物

溴型試劑

溴水烯烴、炔烴、酚

溴的四氯化碳溶液烯烴、炔烴

液溴苯

鈉型試劑

鈉醇、酚、羧酸

氫氧化鈉溶液鹵代烴、酚、羧酸、酯

氫氧化鈉乙醇溶液鹵代烴

碳酸鈉酚、羧酸、氨基酸

碳酸氫鈉羧酸、氨基酸

氧化劑氧氣大多數(shù)有機(jī)物（燃燒）、醇、醛

酸性高錳酸鉀溶液、重鉻酸鉀溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛

銀氨溶液、新制的氫氧化銅醛、葡萄糖

還原劑氫氣烯烴、炔烴、苯、醛、酮

其他試劑氯氣烷烴、烯烴、炔烴、苯

濃硝酸苯

氫溴酸醇

二氧化碳酚鈉

水烯烴、炔烴、酯

氯化氫烯烴、炔烴、氨基酸

碳化鈣、飽和食鹽水─

2.非反應(yīng)型試劑

非反應(yīng)型試劑是指在有機(jī)反應(yīng)過(guò)程中不作為反應(yīng)物參加反應(yīng)的無(wú)機(jī)試劑，按照他們的作用筆者將其做如下劃分：催化劑、特殊檢驗(yàn)試劑、常見(jiàn)除雜試劑、特殊反應(yīng)試劑等，具體見(jiàn)表2。

表2

作用類型試劑及作用對(duì)象

催化劑①三溴化鐵：苯的溴代；②濃硫酸：苯的硝化、醇的消去、酯化反應(yīng)；③鎳：與氫氣加成；④銅或銀：醇的催化氧化；⑤稀硫酸：酯的水解、淀粉水解；⑥氫氧化鈉溶液：酯的水解。

特殊檢驗(yàn)試劑①三氯化鐵溶液：檢驗(yàn)酚；②I2：檢驗(yàn)淀粉；③濃硝酸：檢驗(yàn)蛋白質(zhì)。

常見(jiàn)除雜試劑①硫酸銅溶液：除去制乙炔的雜質(zhì)；②氫氧化鈉溶液：除去醇的消去反應(yīng)雜質(zhì)；③碳酸鈉溶液：除去酯化反應(yīng)雜質(zhì)。

特殊反應(yīng)試劑①硫酸銨等溶液：蛋白質(zhì)的鹽析；②醋酸鉛溶液：蛋白質(zhì)的變性。

二、利用無(wú)機(jī)試劑解決有機(jī)問(wèn)題

高考有機(jī)化學(xué)知識(shí)的考查從題型看主要有兩種，即選擇題和非選擇題；從內(nèi)容看主要考查有機(jī)基本概念（同系物判斷、同分異構(gòu)體書(shū)寫、官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型等）、有機(jī)實(shí)驗(yàn)（物質(zhì)的制備、鑒別、提純等）、有機(jī)物性質(zhì)等。其中有機(jī)物性質(zhì)是考查的重中之重，掌握好有機(jī)化學(xué)中的無(wú)機(jī)化學(xué)試劑對(duì)解決有機(jī)物性質(zhì)等問(wèn)題很有幫助。

圖1

例1雙氯麝酚是一種抗感染藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1所示。因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)類似麝的頭部而得名。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是（）。

A.雙氯麝酚不能與溴水發(fā)生反應(yīng)

B.雙氯麝酚與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)

C.1 mol雙氯麝酚最多能與4 mol NaOH反應(yīng)

D.1 mol雙氯麝酚最多能與6 mol H2反應(yīng)

解析本題主要考查酚類、苯及鹵代烴的性質(zhì)。在溴水與苯酚的反應(yīng)中， Br2與苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位H發(fā)生取代反應(yīng)，該物質(zhì)苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位無(wú)H，所以不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；FeCl3溶液遇酚類顯紫色，故B項(xiàng)正確；該物質(zhì)有兩個(gè)Cl可以因發(fā)生水解反應(yīng)而消耗NaOH，兩個(gè)Cl在被羥基取代后因羥基與苯環(huán)直接相連還