基于固相萃取整體捕集劑-氣相色譜-質(zhì)譜金華火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)分析

高韶婷，宋 雪，陳 樂，張晶晶*，劉 源

（上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海水產(chǎn)品加工及貯藏工程技術(shù)研究中心，上海 201306）

基于固相萃取整體捕集劑-氣相色譜-質(zhì)譜金華火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)分析

高韶婷，宋 雪，陳 樂，張晶晶*，劉 源

（上海海洋大學(xué)食品學(xué)院，上海水產(chǎn)品加工及貯藏工程技術(shù)研究中心，上海 201306）

采用固相萃取整體捕集劑提取，熱脫附結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜分析金華火腿樣品中的揮發(fā)性化合物，并對(duì)其分析條件進(jìn)行優(yōu)化。通過設(shè)計(jì)正交試驗(yàn)，比較分析不同因素水平條件下的結(jié)果，最終確定適宜分析條件為，選擇固相萃取整體捕集劑（MonoTrapTMRCC18）、萃取樣品量5 g、萃取溫度60 ℃、萃取時(shí)間60 min。對(duì)金華火腿的風(fēng)味物質(zhì)分析得到31 種成分，分別為烷烴、醛類、酮類、醇類、酸類、酯類和含硫含氮等化合物。

金華火腿；揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)；固相萃取整體捕集劑；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用

我國(guó)是干腌火腿生產(chǎn)大國(guó)，年產(chǎn)量逾400萬 只[1]。金華火腿屬名、特、優(yōu)干腌火腿，是我國(guó)干腌火腿的代表，其色香味形俱全且營(yíng)養(yǎng)豐富，消費(fèi)潛力巨大。香味是評(píng)價(jià)肉制品食用品質(zhì)的重要因素之一，也是評(píng)價(jià)金華火腿品質(zhì)及等級(jí)的重要指標(biāo)?；鹜刃袠I(yè)中現(xiàn)行的香味評(píng)價(jià)方法主要依賴專業(yè)感官人員的“三簽法”，主觀性較強(qiáng)、耗時(shí)且重復(fù)性較差。因此，迫切需要開發(fā)一種快速、有效的通過風(fēng)味快速鑒別火腿品質(zhì)及等級(jí)的方法。國(guó)內(nèi)一些專家學(xué)者對(duì)不同品種火腿及加工過程中的揮發(fā)性成分進(jìn)行了報(bào)道，但其前處理方法多集中在同時(shí)蒸餾萃?。╯imultaneous dist illation extraction，SDE）、固相微萃?。╯olid phase m icroextraction，SPME）法和吹掃捕集等[1-5]傳統(tǒng)方法上。SDE法由于提取溫度較高，提取時(shí)間長(zhǎng)，容易造成某些易揮發(fā)性風(fēng)味成分的流失；而SPME法由于受涂層材料的限制而造成揮發(fā)物的吸附效果有限?；谏鲜鲈?，本研究采用了一種新型的吸附介質(zhì)——MonoTrap對(duì)金華火腿的揮發(fā)性成分進(jìn)行研究。

根據(jù)吸附性質(zhì)的不同可將吸附劑分為無機(jī)吸附劑和有機(jī)多孔聚合物吸附劑2 大類[6]。前者包括活性炭、石墨化碳黑以及碳分子篩等，而后者有Tenax、PoraPak、Chromosorb以及Amberlite等。固相萃取整體捕集劑是集硅膠、活性炭和十八烷基等材料為一體的高交聯(lián)性新型吸附劑，可用于極性和非極性以及高沸點(diǎn)和低沸點(diǎn)化合物的提取，可將這種吸附模式稱之為整體材料式吸附萃?。╩onolithic material sorptive extraction，MMSE）[7]，其對(duì)氣體樣品的吸附效率較高。日本GL科學(xué)實(shí)驗(yàn)室已經(jīng)將MMSE法應(yīng)用到植物、咖啡、芝麻油、乳制品的香氣成分的提取[8]。本實(shí)驗(yàn)創(chuàng)新性地利用固相萃取整體捕集劑作為揮發(fā)性物質(zhì)的吸附材料，并結(jié)合二級(jí)熱脫附和氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GCMS）法對(duì)金華火腿揮發(fā)性成分進(jìn)行研究分析，以期能為今后進(jìn)一步探討干腌火腿揮發(fā)性風(fēng)味形成機(jī)理提供一定理論支持。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

3 a陳低鹽系列金華火腿 浙江金華金字火腿有限公司；C5～C30正構(gòu)烷烴、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛 美國(guó)Sigma公司。

固相萃取整體吸附劑（配MT HOLDER） 日本島津-GL Sciences公司；7890-5975 GC-MS儀 美國(guó)Agilent公司；多功能自動(dòng)進(jìn)樣器（multipupose sampler，MPS）、熱脫附系統(tǒng)（thermal desorption seystem，TDS）、PTV冷卻型進(jìn)樣口（cooled injection system，CIS） 德國(guó)Gerstel公司；超低溫冰箱 艾本德（上海）國(guó)際貿(mào)易有限公司；DFS101集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司；JY-5002型電子天平 上海舜宇恒平科學(xué)儀器有限公司；20 mL透明頂空萃取瓶 上海安譜科學(xué)儀器有限公司。

1.2 方法

1.2.1 樣品前處理

取金華火腿股二頭肌部位，剔除腿骨及肥膘，將處理好的樣品真空包裝，置于-80 ℃冰箱貯藏，待分析時(shí)取出。

分析前將樣品從-80 ℃冰箱中取出，放入4 ℃冰箱隔夜解凍，使火腿能夠解凍完全。樣品在剔除表層肌肉后，置放在潔凈的操作臺(tái)上切成1 cm3小塊，混合均勻。準(zhǔn)確稱量后，置于20 mL透明螺旋口頂空瓶中，旋緊瓶蓋，放4 ℃冰箱備用。

客戶服務(wù)代表、銷售代表、供應(yīng)鏈專業(yè)人員、市場(chǎng)專員，他們從“數(shù)據(jù)分析”中獲得的信息都是不一樣的，據(jù)此安排的活動(dòng)和獲得的結(jié)果也是因人而異。當(dāng)為商業(yè)問題提供一個(gè)“數(shù)據(jù)分析”解決方案時(shí)，需要將客戶作為考慮的和規(guī)劃優(yōu)化用戶重點(diǎn)。

1.2.2 萃取條件的正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)

MMSE是一種較為新型的樣品前處理方法，目前國(guó)內(nèi)對(duì)其使用尚且較少。為了確定最佳的萃取和分析條件，參照顧賽麒等[9]萃取中華絨螯蟹揮發(fā)性風(fēng)味成分的單因素試驗(yàn)方法以及李鑫等[10]分析金華火腿風(fēng)味物質(zhì)的條件優(yōu)化試驗(yàn)方法并稍作修改，在前期預(yù)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上利用正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)的方法，參照L9（34）正交試驗(yàn)水平表，綜合考慮固相萃取整體捕集劑種類A、萃取樣品量B、萃取時(shí)間C對(duì)萃取條件的影響，設(shè)計(jì)完成正交試驗(yàn)的因素水平表，具體參數(shù)如表1所示。

表1 正交試驗(yàn)因素水平表Table1 Coded levels for factors used in orthogonal array design

固相萃取整體捕集劑使用前需在TDS中充分老化。老化溫度280 ℃，載氣體積流量1.2 mL/min，老化時(shí)間3 h。

1.2.3 萃取方法

將老化好的吸附捕集劑如MonoTrapTMRCC18（下文以RCC18表示）用固定裝置相連后，放入頂空瓶中，使RCC18始終位于樣品上方。將頂空瓶置于60 ℃水浴中，使RCC18對(duì)火腿中揮發(fā)性成分萃取完全。待萃取完畢后，將全部RCC18與固定裝置分離，迅速裝入熱脫附管，由前處理平臺(tái)將全部RCC18轉(zhuǎn)移至熱脫附器中進(jìn)行熱脫附。

1.2.4 GC-MS條件

GC條件：DB-5MS彈性毛細(xì)管柱（60 m×0.32 mm， 1 μm），不分流模式。升溫程序：起始溫度40 ℃，以4 ℃/min升至90 ℃，保留3 min；再以2 ℃/min升至160 ℃，保留3 min；然后以5 ℃/min升至240 ℃；載氣為99.999%高純氦氣；流量1.2 mL/min；汽化室溫度250 ℃。

TDS條件：不分流模式，起始溫度50 ℃，以180 ℃/min升至240 ℃，保留時(shí)間6 min。傳輸線溫度280 ℃。

CIS條件：液氮制冷，起始溫度-50 ℃，平衡30 s，以12 ℃/s升至270 ℃，保留時(shí)間15 min。

1.2.5 定性與定量

定性：將測(cè)得各揮發(fā)物的譜圖與NIST 2008和Wiley 9譜庫中標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的譜圖進(jìn)行比對(duì)，僅報(bào)道正反匹配度均大于800（最大值為1 000）的結(jié)果；同時(shí)計(jì)算各揮發(fā)物的保留指數(shù)（retention index，RI）并與文獻(xiàn)中的RI進(jìn)行比對(duì)，RI的計(jì)算公式如下式：

式中：Rt（x）、Rt（n）及Rt（n＋1）分別為待測(cè)揮發(fā)性成分、含n個(gè)碳原子正構(gòu)烷烴及n＋1個(gè)碳原子正構(gòu)烷烴的保留時(shí)間/min。

定量：由面積歸一化法求得各揮發(fā)性成分的相對(duì)含量[11]。

1.3 數(shù)據(jù)處理

采用Microsoft Excel 2010以峰面積歸一化法，計(jì)算各揮發(fā)性化合物的相對(duì)含量，結(jié)果輸出形式以±s計(jì)。

2 結(jié)果與分析

2.1 正交試驗(yàn)結(jié)果

表2 正交試驗(yàn)方案與結(jié)果Table2 Orthogonal array experimental design and results

通過比較表2中不同試驗(yàn)條件結(jié)果可知，固相萃取整體捕集劑種類、樣品量、萃取時(shí)間均對(duì)物質(zhì)的鑒定結(jié)果有影響。比較極差后發(fā)現(xiàn)，試驗(yàn)條件選取對(duì)結(jié)果的影響從大到小依次是：固相萃取整體捕集劑（A）＞樣品量（B）＞萃取時(shí)間（C）。綜合考慮鑒定得到的揮發(fā)性化合物的數(shù)目和物質(zhì)的出峰面積，可以得到最優(yōu)的因素水平組合為：固相萃取整體捕集劑RCC18、樣品量5.0 g， 60 ℃條件下恒溫萃取60 min。

2.2 金華火腿風(fēng)味物質(zhì)成分及來源分析

運(yùn)用最優(yōu)的MMSE-GC-MS條件對(duì)60 ℃條件下萃取的金華火腿樣揮發(fā)性成分進(jìn)行檢測(cè)，所得結(jié)果見表3。本次實(shí)驗(yàn)共鑒定得到31 種化合物：其中烷烴4 種、醛類8 種、酮類6 種、醇類2 種、酸類6 種，酯類1 種、芳香類化合物3 種，其他化合物1 種。

田懷香等[12]通過GC-嗅聞法鑒定得到的22 種具有感官特性的風(fēng)味物質(zhì)中，有14 種在本實(shí)驗(yàn)中檢出，其中甲基硫醇、丙酮、己醛等對(duì)金華火腿整體氣味貢獻(xiàn)較大的化合物，在本實(shí)驗(yàn)中均被檢出。唐靜等[13]參考傳統(tǒng)金華火腿制備方法制備火腿樣品，通過氣味活度法鑒定得到11 種主體揮發(fā)性成分，其中3-甲基丁醛、辛醛、壬醛、庚醛、己醛等也均在本實(shí)驗(yàn)中檢出。

醇類物質(zhì)大多數(shù)來源于脂質(zhì)氧化分解，因?yàn)樵先庵写碱愇镔|(zhì)含量不高[14]，而腌制后的含量顯著增加。醇類物質(zhì)中，乙醇的相對(duì)含量為最高，這可能與金華火腿加工過程微生物作用有關(guān)，另一方面，腌制時(shí)減少腌制用鹽量， 也會(huì)促進(jìn)醇類化合物的形成[15]。飽和醇的閾值一般較高，通常對(duì)干腌火腿的主體風(fēng)味貢獻(xiàn)很小。

醛類物質(zhì)相對(duì)含量高且閾值低，相對(duì)氣味活度值（relative odor activity value，ROAV）大，對(duì)火腿風(fēng)味貢獻(xiàn)較大[16]，是火腿風(fēng)味成分中最重要的一類化合物[17]。其中，辛醛、壬醛和庚醛是油酸的氧化產(chǎn)物[18]，能夠帶來高度愉快的甜味或果香風(fēng)味特征。己醛是亞油酸的氧化產(chǎn)物[19]，其氣味特征與含量有關(guān)，在含量較低時(shí)，呈現(xiàn)清香的青草氣味，含量高時(shí)，產(chǎn)生強(qiáng)烈的脂肪酸敗味[20]。3-甲基-丁醛在新工藝火腿中的ROAV最高，可被認(rèn)為是異亮氨酸發(fā)生Strecker降解時(shí)形成的產(chǎn)物，對(duì)風(fēng)味有著重要貢獻(xiàn)。它的揮發(fā)性較強(qiáng)，含量低于10 mg/kg時(shí)呈桃子香味，高度稀釋時(shí)有似蘋果香氣、甜潤(rùn)巧克力、可可樣香，是鮮肉所沒有的成分[21-23]。

表3 金華火腿風(fēng)味物質(zhì)成分（n==33）Table3 Flavor compounds identifi ed in Jinhua ham (n == 33))

實(shí)驗(yàn)中鑒定得到6 種烴，以脂肪烴居多。由于烴類物質(zhì)的閾值較大，一般認(rèn)為對(duì)腌臘制品的風(fēng)味貢獻(xiàn)不大[23-24]。

一般認(rèn)為酮類物質(zhì)具有青香氣味或奶油味、果香味，其中不飽和酮是動(dòng)物特征味和植物油脂味的來源[25]，是干腌火腿風(fēng)味的重要組成部分。酮類物質(zhì)是醛類進(jìn)一步氧化的結(jié)果，是脂肪酸氧化的最終產(chǎn)物，甲基酮是本次實(shí)驗(yàn)鑒定得到的酮類化合物的主要形式。不飽和脂肪酸在加工過程中發(fā)生的氧化反應(yīng)是甲基酮的主要來源。酮類物質(zhì)作為一種羰基化合物，它的相對(duì)含量比醛類少，閾值也比同分異構(gòu)體的醛類物質(zhì)高[23-24]，因此對(duì)干腌火腿風(fēng)味的貢獻(xiàn)小于醛類，但有增強(qiáng)風(fēng)味的作用。

酯類由游離脂肪酸和肌肉組織內(nèi)脂類氧化產(chǎn)生的醇反應(yīng)生成，代表成熟肉制品的風(fēng)味，對(duì)火腿風(fēng)味特征有較大貢獻(xiàn)。本實(shí)驗(yàn)只鑒定出γ-丁內(nèi)酯一種酯類，可能是存放時(shí)間較長(zhǎng)，部分脂質(zhì)氧化生成醛、酮等物質(zhì)有關(guān)。趙冰等[26]采用熱脫附-GC-MS聯(lián)用檢測(cè)不同等級(jí)、不同部位金華火腿揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，在金華特級(jí)樣品中鑒定出γ-丁內(nèi)酯，在特級(jí)火腿中的相對(duì)含量達(dá)到6.94%，與本實(shí)驗(yàn)鑒定類似。內(nèi)酯類物質(zhì)對(duì)火腿的風(fēng)味具有非常重要的作用。

含硫化合物、呋喃酮及吡嗪類化合物等可被認(rèn)為是發(fā)生美拉德反應(yīng)后形成的產(chǎn)物。這些化合物的前體物質(zhì)主要包括含硫氨基酸、還原糖及二羰基化合物等。2-戊基呋喃是亞油酸的氧化產(chǎn)物，具有泥土及蔬菜樣香氣，對(duì)整體風(fēng)味有一定的影響。

3 結(jié) 論

本實(shí)驗(yàn)利用MMSE這種新穎的前處理方法，運(yùn)用正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)，對(duì)固相萃取整體捕集劑的材料、萃取時(shí)間和樣品量3 個(gè)因素進(jìn)行考察，為將該法用于其他肉類食品風(fēng)味物質(zhì)的研究提供參考。最終確定金華火腿風(fēng)味物質(zhì)檢測(cè)條件為樣品量5.0 g、萃取溫度60 ℃、萃取時(shí)間60 min、捕集劑材料RCC18。該檢測(cè)條件下分析得到31 種風(fēng)味成分，其中烷烴4 種、醛類8 種、酮類6 種、醇類2 種、酸類6 種、酯類1 種、芳香類化合物3 種、其他化合物1 種。實(shí)驗(yàn)檢測(cè)結(jié)果與前人研究存在差異還可能與所用樣品和儀器不同有關(guān)，但主要風(fēng)味成均能較好的檢測(cè)出。

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Analysis of the Volatile Compounds of Jinhua Ham by Monolithic Material Sorptive Extraction Coupled with Gas Chromatography-Mass Spectrometry

GAO Shaoting, SONG Xue, CHEN Le, ZHANG Jingjing*, LIU Yuan
(Shanghai Engineering Research Center of Aquatic-Product Processing & Preservation, College of Food Science and Technology, Shanghai Ocean University, Shanghai 201306, China)

A monolithic material sorptive extraction coupled with gas-chromatography-mass spectrometry method has been established and applied to evaluate the volatile compounds of Jinhua ham. Orthogonal experimental design was used to examine the effects of parameters including types of MonoTrapTM, sample amount, temperature and extraction time. The optimal extraction parameters were determined as follows: 5.0 g of sample were subjected to extraction at 60 ℃ for 60 min using MonoTrapTMRCC18. A total of thirty-one compounds, including hydrocarbons, aldehydes, ketones, alcohols, acids, esters, sulfur compounds, nitrogen compounds and oth ers, were identifi ed in Jinhua ham using the proposed method.

Jinhua ham; volatile compounds; MonoTrap; gas chromato graphy-mass spectrometry (GC-MS)

TS251.5

A

1002-6630（2015）22-0113-04

10.7506/spkx1002-6630-201522020

2015-03-11

“十二五”國(guó)家科技支撐計(jì)劃項(xiàng)目（2012BAD28B01）；國(guó)家肉品質(zhì)量安全控制工程技術(shù)研究中心開放課題（M2012K01）；上海市科委工程中心建設(shè)項(xiàng)目（11DZ2280300）；上海市教委重點(diǎn)學(xué)科建設(shè)項(xiàng)目（J50704）；上海高校知識(shí)服務(wù)平臺(tái)上海海洋大學(xué)水產(chǎn)動(dòng)物遺傳育種中心項(xiàng)目（ZF1206）

高韶婷（1990—），女，碩士研究生，研究方向?yàn)楦呻缁鹜蕊L(fēng)味與品質(zhì)評(píng)價(jià)。E-mail：1262609300@qq.com

*通信作者：張晶晶（1985—），女，實(shí)驗(yàn)師，碩士，研究方向?yàn)槭称凤L(fēng)味與品質(zhì)。E-mail：zhangjj@shou.edu.cn