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    來曲唑的合成工藝研究

    2015-12-12 09:49:32徐志成李立標施務務
    安徽化工 2015年5期
    關鍵詞:苯甲四氫呋喃曲唑

    徐志成,李立標,施務務

    (1.福建中醫(yī)大學藥學院,福建福州350122;2.蚌埠豐原醫(yī)藥科技開發(fā)有限責任公司,安徽蚌埠233000;3.蚌埠市第一人民醫(yī)院,安徽蚌埠233000)

    來曲唑(Letrozole)是瑞士諾華有限公司開發(fā)的一種非甾體高效選擇性芳香化酶抑制劑,1996年首次在英國上市,1997年獲得FDA批準,臨床上用于治療婦女晚期乳腺癌。由于其選擇性較高,具有較高的治療指數(shù),與其它芳香酶抑制劑和抗雌激素藥物相比,來曲唑的抗腫瘤作用更強[1-6]。

    文獻報道本品的合成方法主要是以4-甲基苯甲腈為原料[1-3],經(jīng)溴代得4-溴甲基苯甲腈,再和1,2,4-三氮唑縮合得 4-[1-(1,2,4-三氮唑基)甲基]-苯,最后與對氟苯腈縮合制得來曲唑。該方法第一步產(chǎn)物4-溴甲基苯甲腈對人皮膚具有非常強烈的刺激性,不利于人工操作,最后一步反應條件苛刻且收率較低,所用催化劑叔丁醇鉀價格較高且不易得。本文按下面路線,經(jīng)三步反應合成來曲唑,克服了上述路線的缺點。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    熔點儀YRT-3、安捷倫LC1200液相色譜儀、JNM-ECS400核磁共振譜儀、DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器。對甲苯腈、對氟苯腈、三氮唑、甲醇鈉、NBS、過氧化苯甲酰,以上試劑均為工業(yè)級,含量>98%,其余試劑為化學純。

    1.2 合成步驟

    1.2.1 中間體(Ⅰ)的合成

    2000mL反應瓶中加入500mL經(jīng)無水硫酸鎂干燥過的四氫呋喃,攪拌下加入36g甲醇鈉并用氮氣保護,冰鹽浴降溫至0℃以下,緩慢滴加117g對甲苯腈和125g對氟苯腈的四氫呋喃混合溶液,滴完后保持0℃以下反應2h。300mL飽和食鹽水洗滌3次,無水硫酸鈉干燥,蒸去四氫呋喃,殘余物用甲基叔丁基醚結晶即得中間體(I)113g,mp:167℃~169℃,HPLC純度 99.7%。

    1.2.2 中間體(Ⅱ)的合成

    將上述得到的113 g中間體(I)溶解在600mL氯仿中,依次加入92g N-溴代丁二酰亞胺和4g過氧化苯甲酰,混合物加熱至回流溫度并保持此溫度下反應9~10 h。反應液冷卻至室溫,300mL飽和食鹽水洗滌氯仿層3次,無水硫酸鈉干燥,蒸去氯仿,殘余物加入240mL乙酸乙酯和100mL正己烷,室溫下攪拌1h后過濾得中間體(II)128g,mp:119℃~122℃,HPLC純度 97%。

    1.2.3 來曲唑的合成

    上述中間體(II)溶解在600mL異丙醇中,加入120 g1,2,4-三氮唑、50g碳酸鉀、13.6g四丁基溴化銨,反應混合物加熱到回流并在此溫度下反應8~9h,蒸餾至120 mL,冷卻到室溫,過濾并水洗得來曲唑粗品,甲醇重結晶兩次得到73.2g較純的來曲唑。mp:180℃~183℃,HPLC純度99.94%。

    2 結果與討論

    最終產(chǎn)品經(jīng)核磁共振氫譜、熔點進行結構確證,符合結構特征,mp:180℃~183℃,1HNMR(CDCl3)δ6.26(s,H,CH),7.24(d,4H,4ArH),7.39(d,4H,4ArH),8.15(s,H,azo-H),8.23(s,H,azo-H)。該方法易于得到高純度產(chǎn)品,反應條件溫和,易于操作,適合工業(yè)化生產(chǎn)。

    [1]周金培,朱鳳軍,黃文龍.抗癌藥來曲唑的合成研究[J].中國藥科大學學報,2003,34(4):375-376.

    [2]和國棟,周志明.來曲唑的合成研究[J].廣東化工,2007,34(1):38-40.

    [3]夏凡.來曲唑的合成工藝研究[J].四川化工,2005,8(6):8-9.

    [4]王軍.來曲唑的合成、表征及晶型研究 [J].有機化學,2004,24(5):550-553.

    [5]Peter LM.Process for the preparation of letrozole[P].US770515 B2.

    [6]西科爾公司.制備來曲唑的改進方法[P].CN101253160A.□

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